CH449613A - Verfahren zur Herstellung organischer Borverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung organischer BorverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung organischer Borverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung organischer Borveirbindungen mit unmittelbaren C-B Bindungen der allgemeien Formel BR3, in der R eirx Alkyl-, Aryl-, ZykSoalkyl-oder ArylaLkylradikal dar stellt, wobei die Arylreste nur anus. Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen Es, ist bekannt, organische Borverbindungen der Formel BR3 durch Umsetzung einer geeigneten organischen Aluminiumverbindung der Formel A1 R3, wobei R die im vorigen Absatz angegebene Bedeutung hat, mit Borverbin.dtngen, wie beispielsweise BF3, BC13 und Alkylboraten, darzustellen. Diese Borvebindungen sind jedoch sehr kostspielig, so dass diese Darstelungsverfahren sich als sehr unwirtschaftlich erweisen. Auf der tandem Seite setzen sich in wirtschaftlicher Hinsicht leicht verfügbare Borverbindungen, wie Boroxyd, allein nur in sehr niedrigen Anus- beuten mit organischen Aluminiumverbindungen um. Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Schaffung eines wiritschaftlich günstigen Verfahrens zur Herstellung organischer Borverbindungen aus den entsprechenden organischen Al'uminiumverbindungen unter Verwendung eines. preisgiinstigen Borderivats, so daf3 das Verfahren in industrielem Mahstab Durchführbar ist. Die HerstelOung organischer Borverbindungen mit direkten Borkohlenstoff-Bindungen erfolgt erfindungs gemdf3 durch Umsetzung einer R enthaltenden organi- schen Aluminiumverbindung insbesondere der Formel Al R3 oder Al Rn Xm mit Boroxyd in Gegenwart von Borfluorid oder Borfl'uorid-Athenat. Dabei hat R die oben angegebene Bedeutung, X s. tellt ein Halogen, wie Brom, Chlor und Jod, dar, und n und m sind ganze Zahlen, deren Summe gleich 3 ist. Insbesondere betrifft das erfindungsgemässe Verfahren die Umsetzung von Boroxyd BV2O3 mit einer organischen Aluminiumverbindung der Formel A1 R3 oder Al Rn Xm in Gegenwart von Borfluoridmengen, die meistens dem B203-Anteil äquimolekular sind. Bei dieser Reaktion verhält sich eine solche Verbindung als Aktivator fur Boroxyd, welches selbst mit der organischen Alvminiumverbindung nicht oder wenig- stens nur in geringem Ausmass reagieren würde. Weiter- hin kann das Borfluorid als borhaltige Verbindung durch seinen Borgehalt durch Umsetzung mit der organischen Aluminiumverbindung zu der Bildung der organischen Borverbindung beitragen. Auf diese Weise erhält man organische Borverbindungen mit der Formel BR3, wobei R von der Art der eingesetzten organischen Aluminiumverbindung abhangt und die eingangs erwähnte Bedeutung besitzt. Die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten organischen Aluminiumverbindungen können aus einer Viellzahl'von entsprechenden Verbindungen ausgewählt werden. Besondrers günstige Resultate werden unter Benutzung von Verbindungen der Formel Al R3 erzielt, wobei R ein Alkylradikal mit einer geringen Anzah von C-Atomen darstellt, wie Methyl, Athyl, Propyl, Bu. tyl und dergleichen. Ebenso haben sich fur diesen Zweck Alkylalumi- niumhalogenide der Formel Al Xn Rm als geeignet erwiesen, wobea X ein Halogen, wie Chlor, Brom und Jod, R ein Alkyllradikal mit einer geringen Anzahl von C-Atomen, wie Methyl, Athyl, Propyl, Butyl und dergleichen, darstellt und n und m zwei ganze Zahlen sind, deren Summe gleich 3 ist. Beispiele für solche Verbindungen sind A1 Clz (CzHS), A1 Cl (CzHa) 2 und deren Mischungen A12 C13 (C2H5) 3. Die oben, genannten organischen Aluminiumverbindungen können alllein oder in gegenseitiger Mischung verwendet werden. Die in dem erfindungsgemässen Verfahren zur Herstellung organischer Borderivate benutzten organischen Aluminiumverbindungen können nach den dem Fachmann gut bekannten gewöhnlichen Verfahren hergestellt werden. Das in dem erfindungsgemässen Verfahren benutzte Boroxyd kann kristal3k oder pulverförmig sein. Beson- ders günstige Ergebnisse wurden unter Verwendung eines B2O3 erzielt, das vollkommen getrocknet war und bis auf eine Feinheit von 0, 12 bis 0, 60 mm gemahlen kurde. Bei dem erfindungsgemal3en Verfahren wird das Boroxyd vorteilhaft als Lösung in einem organischen Lösungsmittel eingesetzt. Diese Lösung wird z. B. durch Erwärmen des Boroxyds und des Borfluorids in einem organischen Lösungsmittel auf eine Temperatur etwas oberhalb 1003 C während einer Zeitdauer von 2 bis 12 Stunden erreicht. Hierzu wird z. B. ein organisches Lösungsmittel aus Kohlenwassertoffen und Äthern ausgewählt, die unter Arbeitsbedingungen einen Siedepunkt oberhalb 100 C haben. Besonders günstige Resultate werden unter Benutzung von Benzol, Toluol, Äthylbenzol, Diäthylbenzol, Xylol, Isooctan, Di-n-butyläther und Diäthylglycoldi- äthyläther allein oder in gegenseitiger Mischung erzielt. Das Gewichtsverhältnis Boroxyd : organisches Lö- sungsmittel ist in einem weiten Bereich veränderlich. Besonders giinstige Resultate wurden unter Verwendung von 500 bis 200t} ml Lösungsmittel für je 100 g Boroxyd erzielt. Das Borfluorid kann als solches im gasförmigen Zustand verwendet werden. In diesem Fall wird es z. B. durch eine Boroxyd-Suspension in einem organischen Lösungsmittel hindurchgeblasen. Es kann auch als BF3. (C2H5)2O (Ätherat) benutzt werden. Dann wird es dem Boroxyd z. B. vor der Auflösung in d, em organischen Lösungsmittel direkt zugesetzt. In dem erfindungsgemässen Verfahren zur Herstellung organisch. r Borverbindungen liegt das Molverhältnis : Boroxyd vorteilhaft zwischen 0, 5 und 1. Die Ergebnisse sind Borfluorid wenn mit einem besonders günstig, von etwa 0, 75 gearbeitet wird. Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erv findung erfolgte die Darstellung der Molverhältnis Borverbindungen in vie° Stufen. 1. Erwärmen der Mischung aus Boroxyd und BF,,,- (C2H5) 20 unter konstanter Riihrung fiir eine gewisse Zeitdauer auf eine Temperatur etwas oberhalb 100 C. 2. Zusetzen einer geeigneten Menge des organdi- schen Lösungsmittels zur Bildung einer Suspension. 3. Weiteres Erwärmen der Mischung aus Boroxyd und Borfluorid-Ätherat in dem organischen Losungs- organischen einer Zeitdauer, die fur die mittel während vollstdige des Boroxyds bei einer Temperatur etwas oberhalb Auflösung 110 C 4. Zusetzen der vorher ausreicht. organischen Aluminiumverbindung zu der so erhaltenen Lösung und nach Beendigung der dar4gestellten der dann gebildeten organischen Borverbindung. Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung : Beispiel 1 6, 9 g gepulvertes Reaktion, Abtrennen 15 mm, 0, 1 Mol) werden in einen B2O3 (0, gegeben, der mit einem Rühr- werk, einem Thermometer, einem 500-ml-Kolben und einem Einleitungsrohr Rückflussküher und mit einem für Stickstoff augerüstet ist wurde. Es werden Stickstoffstrom gspült 1 g 15, (etwa 0, 1 Mol) zugesetzt. Darauf wird die Mischung BF3. (C2H5)2O 45 Minuten. auf etwa bis 110 unter kräftiger Rührung erhitzt, 120 C 50 ml und äthylbenzol (Mischung der drei Isomeren) werden land- sam zugetropft, Di- etwa 6 Stunden lang auf 110 C gehalten wird. Dann werden 34, 2 g wobei die Temperatur in 100 ml Diäthyl- Al (C2H5)3 Mischung zugesetzt, und der Zu- satz benzol gelöst, dieser in der Weise, erfolgt zwischen 110 und dass die Reaktionstemperatur gehalten wird. Das gebildete 120 C von de° Reaktionsmischung durch Bortri äthyl wird in einem Stickstoffstrom abgetrennt, Destillation die und mit einem Siediepunkt 94 bis Fraktion wird gesammelt. Die Ausbeute an B 95 C auf das (C2H5)3, bezogen Bor [B20n und gesamte betrug 45 S ;. Beispiel 2 Die Reaktion BF3. (C2H5)2O], dem gleichen Kolben und unter den wurde in Bedingungen wie in dem vorstehenden Beispiel durchgefuhrt. Die Reaktionskomponenten wurden in den folgenden Mengen gleichen : 6, 9 g B20 : s (0, 15 mm, 0, 1 Mol3, 15, 1 g eingesetzt 0, 1 BF3.(C2H5)2O (etwa in Mol) gelöst ml n-Heptan. Dann wurden 34, 2 g Al 50 in 100 ml n-Heptan, der so erhaltenen (C2H5)3, gelöst und 6 Stunden lang auf Lösung zugesetzt erhitzt. Die Ausbeute an B 110 C Beispiel 3 In gleicher Weise und unter den gleichen Arbeitsbedingungen wie in den (C2H5)3 betrung 60%. Beispielen wurde vorstehenden aus 50 eine Lösung hergestellt, die 6, 9 g B203 ml Diäthylbenzol 1 Mol) und 11, 3 (0, (etwa 0, 075 Mol ; 75 % der BF3.(C2H5)O Menge zu stöchiometrischen enthielt. Der so erhaltenen Lösung wurden 31, 2 g B2O3) 3, gelöst in 100 ml Diathylbenzol, zugesetzt. Die Ausbeute an B (CzH. ;) 3 betrug 45. Beispiel 4 Unter den gleichen Bedingungen wie in den vorstehenden Beispielen wurde eine Lösung aus 50 ml Di Al (C2H5) mit 6, 9 g B203 (0, 15 mm ; 0, 1 Mol) und 7, 5 g BF3 (CzH) O (etwa 0, 05 Mol ; äthylbenzol der 50% stöchio- Menge zu B20.,) hergestellt. Zu der so erhaltenen Lösung werden 28, 2 g A1 (C, H5) s, gelöst in 100 ml metrischen zugesetzt. Die Ausbeute an B (CH ; ;) 3 Diäthylbenzol, trug 35 %. Beispiel 5 Unter den gleichen Bedingungen wie in den vorbe- stehenden wurde eine Lösung aus 50 ml Di- Beispielen hergestellt, die 6, 9 g B203 (0, 15 mm, 0, 1 Mol) und 15, 1 g äthylbenzol 0, 1 Mol) enthält. Der so BF3.(C2H5)2O (etwa werden 59, 4 g A1 (i C4H9) 3, gelöst in 100 ml hergestellten Lösung zugesetzt. Die Ausbeute an Diäthylbenzol, betrug Bortriisobutyl Beispiel 6 Unter den gleichen Bedingungen wiet in den 40%.$vor stehenden Belispielen wurde eine Lösung hergestellt, die in 50 ml Diäthylbenzol 6, 9 g B20 , und 15, 1 g BF3- (C2H5) 20 enthält. Eine Losung von 74, 5 g Al2 C13 (C2H5) 3 in 100 ml Diäthylbenzol wurde langsam tropfenweise zugesetzt und die Temperatur dabei sorg fältig bei etwa 1 10'C gehalten. Die Ausbeute an Bor triäthyl betrug 52 %. Beispiel 7 In einem 5000-ml-Kolben, der mit einem Thermometer, einem Rührer, einem Rückflusskühler und einem Einleitungsrohr für Stickstoff ausgestattet war, und durch einen trockenen Stickstoffstrom vollständig durchgespült worden war, wurden 75, 9 g gepulvertes B203 (0, 16 mm ; 1, 1 Mol) und 166, 1 g BF3 (CHS) 20 (1, 1 Mol) eingesetzt. Darauf wurde die Mischung 45 Minuten lang auf etwa 110 bis etwa 120 C erhitzt und dabei ständig gerührt. Dann wurden 550 ml n-Heptan langsam zugetropft. Die Tempe, ratur der so erhaltenen Mischung wurde etwa 6 Stunden bei 110 C gehalten. Der so erhaltenen Mischung wurden 376, 2 g A (C2H5) 3, gelöst in ; l lO0 ml n-Heptan, zugesetzt. Der Zusatz von Al (C2H5) 3 wurde so eingestellt, dal3 die Reaktionstemperatur auf 110 bis 120 C gehalten wurde. Das so gelbildete Bor triäthyl wurde durch Destillation in einem Stickstoffstrom von der Reaktionsmischung abgetrennt und entfernt. Die Fraktion mit einem Siedepunkt von 94 bis 95 C wurde gesammelt. Die Ausbeute an B (C2H5) 3, bezogen auf Gesamtbor [B2O3 und BF3 . (C2H5) 2O] war glelich 60%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zum Darstellen organischer Borverbindungen der Formel BR3, worin R ein Alkyl-, Aryl-, Zykoalkyl- oder Aralkylradikal bedeutet, wobei die Arylreste nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, dadurch gekennzeichnet, dal3 eine R enthaltendei orga- nische Aluminiumverbindung in Gegenwart von Borfluorid oder Borfluorid-Atherat mit Boroxyd B2O3 umgesetzt wird.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, daf3 zuerst Boroxyd und die andere Borverbindung zusammen erhitzt und dann in einem organischen Lösungsmittel suspendiert werden, anschliessend die Suspension bis zur vollständigen Auflösung des B2O3 weiter erhitzt und schliesslich der Lösung die organische Aluminiumverbindung zugesetzt wird.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch ge- kennzeichnet, dal3 das organische Lösungsmitel einen unter Arbeitsbedingung über 110 C lielgenden Siedpunkt hat und ein Kohlenwasserstoff oder ein Ather ist.3. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass gasförmiges Borfluorid als solches eingesetzt wird.4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Borfluorid als Atherat in flüssige° Form eingesetzt wird.5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichne°, dass das Molverhältnis von Borfluorid zu Boroxyd zwischen 0, 5 und 1, vorzugsweise zu etwa 0, 75, gewählt wird.6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran- spruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die organische aluminiumverbindung mit einer Mischung der Borverbindungen bei einer TempCTatur oberhalb 100 C, vorzugsweise zwischen 110 unrl 120 C, umgesetzt wird.7. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Aluminiumverbindung eine Verbindung der Formel Al R3 oder Al RmXn verwendet wird, wobei R die im Patentanspruch genannte Bedeutung hat, X ein Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom oder Jod, und m und n ganze Zah, Ier bedeuten, deren Summe gleich 3 ist, und dass diese Verbindungen allein oder miteinander gemischt eingesetzt werden.8. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch ge ; kennzeichnet, dass als organische Aluminiumverbindung Al (C2H5)3 eingesetzt wird.9. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gew kennzeichnet, dass als organische Aluminiumverbindung Al (i-C4H9)3 eingesetzt wird.10. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Aluminiumverbindung ein Äthylauminiumsesquichlorid der Formel Al2(C2H5)3Cl3 eingesetzt wird.
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