CH447153A - Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DibenzocycloheptenenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptenen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptenen der Formel EMI1.1 worin die gestrichelte Linie gegebenenfalls eine DopF pelbindung, X und X' Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, Phenyl oder substituiertes Phenyl, eine Alkancarbonyl- oder Perfluoralkancarbonylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Dialkylaminogruppe mit bis zu 8 C-Atomen, eine Al kancarbonylamino- oder Perfluoralkancarb onylamino- oder Alkylsulfonylaminogruppe mit bis zu 4 C-Atomen, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, eine Alkoxyoder Perfluoralkoxygruppe mit bis zu 4 C-Atomen, Cyan, Carboxyl, Carbamyl, eine Alkylcarbamylgruppe mit bis zu 5 C-Atomen, eine Dialkylcarbamylgruppe mit bis zu 9 C-Atomen, eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6 C-Atomen, Mercapto-, eine Alkylmercapto- oder Perfluoralkylmercapto- oder eine Alkylsulfonyl- oder eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, Sulfamyl, eine Alkylsulfamylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen; wobei mehr als einer dieser Substituenten an jedem Benzolring gebunden sein kann; Y Wasserstoff oder Halogen und Z einen gegebenenfalls alkylsubstituierten Trimethylenrest bedeuten. Diese Verbindungen sind als Zwischenprodukte wertvoll zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)-cyclo- heptenen und 5H-Dibenzo-(a,d)-10,1 1-dihydrocyclo- heptenen, welche am C-Atom in 5-Stellung mit einem Aminopropylrest substituiert sind, z. B. 5-Aminopro pyl-5H-dibenzo-(a,d)-cyclohepten oder 5-Aminopropyl 5H-dibenzo-(a,d)-1 1 l-dihydrocyclohepten sowie de- ren 3- oder 10-chlorsubstituerten Derivate. Diese Verbindungen sind wirksam als Heilmittel gegen mentale Erkrankungen, insbesondere zur Behandlung von depressiven Zuständen, zur Erheiterung des Gemütes und als psychische Energiespender. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der angegebenen Formel ist nun dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 worin Z' ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes Allyl ist, mit einem Boran zur Reaktion bringt und hierauf einer oxydativen Hydrolyse unterwirft. Beispielsweise unterwirft man in Äther gelöstes 5-Allyl-5H-dibenzo-(a,d)-cyclohepten mit 1 Moläquivalent eines Borans und hydrolysiert das Produkt anschliessend oxydativ, wobei das entsprechende 5-(y-Hy droxypropyl)-5H-dibenzo-(a,d)-cyclohepten erhalten wird. Als Boran verwendet man mit Vorteil ein solches mit mindestens einer H-B-Bindung im Molekül, z. B. ein Aminboran, Alkylboran, Boranaluminiumoxyd, Arylboran oder Alkylarylboran. Zur Oxydation bzw. als Hydrolysemedium eignet sich besonders eine basische Wasserstoffperoxydlösung. Beispiel Herstellung von 5-(y-Hydroxypropyl)-5H-dibenzo- (a,d)-cyclohepten Eine Lösung von 0, 5 g 5-Allyl-5H-dibenzo-(a,d)- cyclohepten in 15 cm3 trockenem äthyläther wird mit 1 Moläquivalent Bisr3-methyl-2-butylboran bei 0 bis 50 C während 3 Stunden behandelt. Hierauf werden 3 cm3 Wasser, dann 8cmS 2,5-n-Natriumhydroxyd und schliesslich 6-7 cm3 300/obiges Wasserstoffsuperoxyd tropfenweise zugesetzt. Nach Zusatz von Kaliumkarbonat zur wässrigen Phase wird die Ätherschicht abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird aus Äther-Petroläther umkristallisiert, wobei das gewünschte Produkt in reiner Form erhalten wird. Nach diesem Verfahren lassen sich unter Verwendung eines oben genannten Ausgangsstoffes mit den angegebenen Substituenten X, X' und Y irgend ein entsprechendes, diese Substituenten enthaltendes, 5-(y Hydroxypropyl)-5H-dibenzo- (a,d)-cyclohepten herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.1 worin die punktierte Linie gegebenenfalls eine Doppelbindung, X und X' Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, Phenyl oder substituiertes Phenyl, eine Alkancarbonyl- oder Perfluoralkancarbonylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Dialkylaminogruplpe mit bis zu 8 C-Atomen, eine Alkancarbonylamino- oder Perfluoralkancarbonylaminooder Alkylsulfonylaminogruppe mit bis zu 4 C-Atomen, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, eine Alkoxyoder Perfluoralkoxygruppe mit bis zu 4 C-Atomen, Cyan, Carboxyl, Carbamyl, eine Alkylcarbamylgruppe mit bis zu 5-Atomen, eine Dialkylcarbamylgruppe mit bis zu 9 C-Atomen,eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6 C-Atomen, Mercapto, eine Alkylmercapto- oder Per fluoralkylmercapto- oder eine Alkylsulfonyl- oder eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, Sulfamyl, eine Alkylsulfamylgruppe mit bis zu 4 C Atomen, oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen; wobei mehr als einer dieser Substituenten an jedem Benzolring gebunden sein kann; Y Wasserstoff oder Halogen und Z einen Trimethylen- oder einen alkylsubstituierten Trimethylenrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 worin Z ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes Allyl ist, mit einem Boran zur Reaktion bringt und hierauf einer oxydativen Hydrolyse unterwirft.
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