CH440705A - Verfahren zur Erzeugung von verätherten Aminoplastvorkondensaten - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung von verätherten Aminoplastvorkondensaten

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CH440705A
CH440705A CH813560A CH813560A CH440705A CH 440705 A CH440705 A CH 440705A CH 813560 A CH813560 A CH 813560A CH 813560 A CH813560 A CH 813560A CH 440705 A CH440705 A CH 440705A
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Description


  
 



  Verfahren zur Erzeugung von verätherten Aminoplastvorkondensaten
Unter   Aminopiastvorkondensaten    sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung solche Produkte zu   verste-    hen, die durch Umsetzung von an Stickstoff gebundene Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen mit der Gruppe
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 mit Formaldehyd erhalten werden. Als ersterwähnte Reaktionskomponente für die Herstellung von Aminoplastvorkondensaten kommen z. B. Harnstoff, Thioharnstoff, Guanidin und Melamin in Betracht.



   Das Verhältnis zwischen Formaldehyd einerseits und der stickstoffhaltigen Komponente andererseits kann bei der Herstellung der Aminoplastvorkondensate in weiten Grenzen   variieren.    Bei der Umsetzung des Formaldehyds mit den in Frage stehenden stickstoffhaltigen Komponenten handelt es sich um eine ohne Wasserabspaltung vor sich gehende Anlagerung des Formaldehyds, die dazu führt, dass eines oder mehrere der am Stickstoff gebundenen Wasserstoffatome durch eine Methylolgruppe ersetzt werden. Im Falle der Verwendung von Harnstoff als stickstoffhaltige Komponente kommt Dimethylolharnstoff besondere Bedeutung zu, während im Falle des Melamins, dem Trimethylolmelamin besondere Wichtigkeit zukommt.

   Daneben haben aber auch solche Aminoplastvorkondensate Bedeutung, die einen höheren Methylgruppengehalt aufweisen, und häufig handelt es sich bei den Aminoplastvorkondensaten um Gemische mit verschieden hohem   Methylolgruppengehalt,    der z. B. im Falle des Harnstoffes zwischen 2,5 und 2,7 und im Falle des Melamins bei etwa 4,5 liegen kann.



   Für die Herstellung solcher   Aminoplastvorkonden    sate, die in den gewöhnlichen Lacklösungsmitteln löslich sind, ist es üblich, die Methylolgruppen der Aminoplastvorkondensate zu veräthern. In Betracht kommen hierfür aliphatische Alkohole mit 4-8 Kohlenstoffatomen, und besonders wichtig sind die verätherten   Amionplastvorkondensate,    die unter Verwendung von aliphatischen   Alkoholen    mit 4-5 Kohlenstoffatomen wie n-Butanol, Isobutanol und Amylalkohol hergestellt worden sind. Die Herstellung der verätherten Aminoplastvorkondensate erfolgt üblicherweise in zwei Reaktionsstufen.

   In der ersten Reaktionsstufe wird die angewandte stickstoffhaltige Komponenete mit Formalin, d. h. einer 37   obigen    Formaldehydlösung umgesetzt, und daran anschliessend das Reaktionsprodukt von einem möglichst grossen Teil des Wassers durch Abdestillation befreit. Die Reaktion zwischen Formaldehyd und der stickstoffhaltigen Komponente und die anschliessende Entfernung eines möglichst grossen Teils des Wassers erfolgt in schwach alkalischem Milieu bei einem pH-Wert von ca. 8 bzw. 8 und 9.



   Eine Schwierigkeit in der erwähnten ersten Reaktionsstufe besteht in der Bildung einer weissen, völlig unlöslichen, pulverförmigen Substanz. Diese ist zuerst von A. Einhorn und Hamburger  Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , Band 41 (1908), Seite 26 beschrieben worden und dann näher von A. E. Dickson  Journ. of the Chem. Soc. , Band 113 (1918), Seite 238 untersucht worden. Es handelt sich hierbei aller Wahrscheinlichkeit nach um Verbindungen, die eine Methylenbrücke enthalten. und die man sich durch Reaktion einer am Stickstoff durch eine   Methylolgruppe    substituierten stickstoffhaltigen Komponente mit einer noch eine freie Aminogruppe enthaltenden stickstoffhaltigen Komponente zustande ge  kommen    denken kann.

   Schon die Bildung geringer Mengen dieser unlöslichen pulverfönnigen Substanz setzt die Qualität des Produkts stark herab, weil diese Verbindung praktisch mcht abfiltrierbar ist und als Folge hiervon zu Trübungen des Produktes Anlass gibt. Wenn die Bildung der erwähnten unlöslichen pulverförmigen Substanz in grösserem Ausmass stattfindet, so führt dies zu beträchtlichen Ausbeuteverlusten.



  Man hat daher bei der üblichen Herstellung von Aminoplastvorkondensaten zwecks Vermeidung der Bil  dung der erwähnten störenden unlöslichen Verbindungen in der ersten Reaktionsstufe und bei der Entfernung des Wassers verhältnismässig niedrige Temperaturen, die 650 nicht überschreiten, angewandt. Dies hat zur Folge gehabt, dass beispielsweise im Falle der Herstellung von Methylolharnstoff das Endprodukt noch immer 15   O/o    Restwasser oder noch mehr enthielt. Bei der Anwendung von Melamin als Ausgangsmaterial waren die Restwassergehalte noch grösser und man hat meistens so gearbeitet, dass man den in der zweiten Reaktionsstufe, der Verätherung, benötigten Alkohol von Anfang an zusetzte und das Wasser durch azeotropische Destillation zusammen mit dem Alkohol abdampfte.



   Die zweite Reaktionsstufe, die Verätherung der Methylolverbindung mit dem alipathischen Alkohol, findet im Gegensatz zur ersten Reaktionsstufe in saurem Milieu statt, doch genügt unter Umständen schon eine schwach saure Reaktion entsprechend einem pH-Wert von   5-6,5.    Es ist jedoch bekannt, Methylolharnstoffe bei sehr viel höheren   Säurekonzentrationen    zu veräthern beispielsweise bei einer Säurezahl von 6-7 ausgedrückt in Milligramm Kaliumhydroxyd, die von 1 Gramm Gemisch zur Neutralisation verbraucht werden. Der pH-Wert einer solchen Lösung liegt unter 2,0 und ist kaum noch direkt messbar.



   Die Methylolmelamine veräthert man vorzugsweise bei niedrigeren Säurezahlen, nämlich bei ca. 1 oder darunter.



   Bei der Verätherung der Umsatzprodukte aus den stickstoffhaltigen Komponenten und Formaldehyd treten verschiedene Verätherungsvorgänge nebeneinander und miteinander konkurrierender Form auf. Für den Fall von Methylolharnstoff   handelt    es sich hierbei um folgende vier Reaktionen:
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 4) 2ROH = ROR + H2O Bei der ersten Reaktion handelt es sich um die eigentliche Verätherung des Methylharnstoffes mit dem angewandten Alkohol, z. B. dem Butylalkohol.



   Bei der zweiten Reaktion handelt es sich um die Molekülvergrösserung des Methylolharnstoffes, die aber ebenfalls eine Verätherungsreaktion ist.



   Bei der dritten Reaktion handelt es sich um eine Rückgängigmachung der Molekülvergrösserung, die man auch als Umätherung auffassen kann.



   Bei der vierten Reaktion handelt es sich um die Ätherbildung aus zwei Molekülen des zur Verätherung angewandten Alkohols.



   Die erste und zweite Reaktion verlaufen sehr schnell, die dritte Reaktion vielleicht etwas langsamer.



  Die vierte Reaktion ist so langsam, dass praktisch genommen überhaupt keine   Ätherbildung    aus zwei Molekülen des Alkohols eintritt. So konnte im Falle der Butylierung von Dimethylharnstoff selbst mit gaschromatischer Analyse nur eine spurenweise Erhöhung des Butyläthergehalts des angewandten Butylalkohols festgestellt werden. Die vierte Reaktion kann daher unberücksichtigt gelassen werden.



   Die drei zuerst erwähnten Reaktionen sind reversibel und streben verhältnismässig rasch einem Gleichgewichtszustand zu. Die Lage dieses Gleichgewichtszustandes und damit die Eigenschaften des gebildeten Reaktionsproduktes sind daher durch die Konzentration der vorhandenen Reaktionsteilnehmer, d. h. vor allem des zur Verätherung verwendeten Alkohols und der Methylolverbindung sowie deren Wassergehalt bedingt. Eine Verringerung der Wassermenge, die teils von dem Wassergehalt der Methylolverbindung und teils von dem bei der Reaktion gebildeten Wasser her  führt,    begünstigt sowohl die Verätherung wie die Bildung des Kondensationsproduktes. Ein verhältnismässig hoher Wassergehalt hat zur Folge, dass eine Vergrösserung der Menge der freien Methylolgruppen im Endprodukt auftritt.



   Da, wie schon früher erwähnt, die drei ersterwähnten Reaktionen in Konkurrenz zueinanderstehen, sind die Eigenschaften des Endproduktes in recht komplizierter Weise von dem Verhältnis der Menge Methylolverbindung zum zur Verätherung angewandten Alkohol abhängig. Ein grosser Überschuss an Alkohol verringert die Polykondensation und wirkt sich daher herabsetzend auf die Molekülgrösse und damit die Viskosität des Endproduktes aus.



   Bisher war die praktische Durchführung der Herstellung von verätherten Aminoplastvorkondensaten eine langwierige Operation, so dass die Menge hergestellten verätherten   Aminoplasworkondensates      berech-    net auf die Grösse der Anlage, verhältnismässig gering war.



   Zum Teil war dies auf die oben erwähnten Schwierigkeiten zurückzuführen, die eine nur unvollständige Entwässerung des Produktes der ersten Stufe gestatten, so dass viel Wasser als Azeotrop mit dem Alkohol in zeitraubender Destillationsarbeit entfernt werden musste.



   Es ist zwar schon in letzter Zeit vorgeschlagen, worden, die Methylolverbindungen des Harnstoffes und des Melamins durch Sprühtrocknung zu einem trockenen Pulver zu entwässern, doch erfordert dies eine verhältnismässig kostspielige Trocknungsanlage.



   Eine besonders zweckmässige Ausführungsform der ersten Stufe der Herstellung von Aminoplastvorkondensaten besteht darin, dass man die Verdampfung der Lösungen der Methylolverbindungen durch möglichst kurzfristige Erhitzung auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes der Methylolverbindung, vorzugsweise in einem Dünnschichtverdampfer vornimmt.



  Diese Arbeitsweise, die Gegenstand des britischen Patentes   801 404    ist, führt zu einer wasserarmen geschmolzenen Methylolverbindung, während man bei der vorstehend erwähnten Sprühtrocknung ein pulverförmiges, nicht geschmolzenes Produkt erhält.



   Während die Verätherung der Methylolverbindung bei Verwendung von wasserlöslichen Alkoholen wie Methylalkohol und Äthyl alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators rasch verläuft, wenn sich der Alkohol in grossem Überschuss   befindet-hierbei    er  hält man die   Ather    in kristallisierter Form - ergeben sich bei der Herstellung von mit höheren Alkoholen verätherten Aminoplastvorkondensaten, die man nicht in Form kristallisierter Produkte erhalten will, sondern in Form von Viskosen, mit Lacklösungsmitteln verträglichen Lösungen, sehr erhebliche Schwierigkeiten Bei rascher Durchführung der Verätherungsreaktion erhält man auch bei   Verwendung    höherer Alkohole wie Butylalkohol kristallisierte Produkte, was man zu vermeiden wünscht.

   Bei langsamer Durchführung der Reaktion bestand, wenn die Polykondensation im Verhältnis zur Verätherung zu rasch verlief, die Gefahr der Gelatinierung des Produktes.



   Gemäss allen bisher beschriebenen praktischen   Ausführungsformen der Herstellung g von verätherten    Aminoplastvorkondensaten ist man so vorgegangen, dass man ein vielstündiges Kochen der Lösung unter genau regulierten Bedingungen vornahm. Für die Fertigstellung einer   grösseren    industriellen Charge wurden meist mehrere Tage benötigt, aber auch die aus jüngster Zeit stammenden Vorschriften für die industrielle Herstellung verätherter Aminoplastvorkondensate, bei denen genau geregelte Versuchsbedingungen angewandt wurden, ergaben durchschnittlich eine Herstellungsdauer von 16-24 Stunden.



   Die Tatsache, dass man bisher glaubte, nicht ohne so lange Reaktionsdauer auszukommen, dürfte vermutlich darauf zurückzuführen sein, dass man der Ansicht war, dass die Polykondensation, d. h. die vorstehend erwähnte zweite Reaktion, irreversibel sei und deshalb nur sehr langsam und vorsichtig durchgeführt werden dürfe. Die bedeutenden Verbesserungen bei der Herstellung verätherter Aminoplastvorkondensate, die durch die vorliegende Erfindung herbeigeführt werden, basieren auf der Erkenntnis, dass es sich bei allen drei in Betracht kommenden Reaktionen um reversible, verhältnismässig schnell verlaufende Reaktionen handelt.



   Gemäss der vorliegenden Erfindung erhält man mit Reaktionszeiten, die unvergleichlich kürzer als die bisher üblich sind und unter einer Stunde liegen, Lösungen vom verätherten Aminoplastvorkondensaten mit den in jedem einzelnen Fall gewünschten Eigenschaften. Wesentlich hierbei ist, dass man ein wasserarmes Produkt der Art, wie man es gemäss der britischen Patentschrift   801 404    erhält, als Ausgangsmaterial anwendet. Im Falle von Methylolharnstoffen enthält ein gemäss der britischen Patentschrift   801 404    hergestelltes Reaktionsprodukt stets weniger als 15   O/o,    meist weniger als 5   O/o    Wasser. Im Falle der Verwendung von Methylolmelaminen kann der Wasergehalt etwas höher sein und z.

   B. bei 17   O/o    liegen, was trotzdem gegenüber der bisherigen oben geschilderten Abtreibung des gesamten Wassers als azeotropes Gemisch eine erhebliche Vereinfachung bedeutet.



   Erfindungsgemäss erfolgt die Herstellung von ver ätherten Aminoplastvorkondensaten durch Umsetzung von an Stickstoff gebundene Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen mit der Gruppe
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 mit Formaldehyd und anschliessende Verätherung der gebildeten Methylolverbindung mit einem einwertigen aliphatischen Alkohol mit 4-8 Kohlenstoffatomen auf die Weise, dass für die Verätherungsreaktion eine wasserarme Methylolverbindung angewandt wird, die durch Eindampfen einer Lösung der Methylolverbindung unter möglichst kurzfristiger Erhitzung auf eine Temperatur über dem Schmelzpunkt der Methylolverbindung und Abziehung der Methylolverbindung in geschmolzenem Zustand aus einem als Eindunstungsapparatur verwendeten Dünnschichtverdampfer erhalten wird, und dass nach Abschluss der Verätherung,

   die durch höchstens   einstündiges    Erhitzen der Methylolverbindung und des Alkohols in saurem Milieu erfolgt, das Wasser aus dem Verätherungsprodukt als azeotropisches Gemisch mit dem für die Verätherung angewandten Alkohol abgedampft wird. Als stickstoffhaltige Komponente wird bei diesem Verfahren vorzugsweise Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin angewandt und für die Verätherung der   Methylolverbinw    dung wird vorzugsweise Butanol und Isobutanol angewandt.



   Eine weitere Massnahme, die die Bildung von Lösungen von verätherten Aminoplastvorkondensaten der gewünschten Konsistenz fördert, ist die Einbringung der Methylolverbindung in einem auf mindestens   70"    C vorerwärmten, mit dem sauren Katalysator versetzen Alkohol. Vorzugsweise setzt man auch die Methylolverbindung in heissem geschmolzenen Zustand unter   kräftigem    Rühren der heissen, angesäuerten Alkohollösung zu. Unter diesen Bedingungen tritt die Verätherung unmittelbar ein, was darin seinen Ausdruck findet, dass die im Alkohol unlösliche Methylolverbindung sich schnell unter Umwandlung in die lösliche verätherte Methylolverbindung auflöst.

   Arbeitet man nicht so, d. h. sieht man von der Vorerhitzung des angesäuerten Alkohols ab, so ergibt sich, dass an der Oberfläche der in den Alkohol eingebrachten festen   Methylolverbindung    unter der Einwirkung des im Reaktionswasser vorzugsweise löslichen sauren Katalysators in erster Linie eine Polykondensation eintritt, denn infolge der niedrigen   Alkoholkonzentration    ist dort die Geschwindigkeit der gleichzeitig verlaufenden Ver ätherungsreaktion klein. Das an der Oberfläche der Partikel der Methylolverbindung, gebildete Polykondensationsprodukt gelatiniert und bedeckt die festen Partikel mit einer klebrigen, unlöslichen Schicht, die die weiteren Reaktionsmöglichkeiten blockiert.



   Für die Geschwindigkeit der Reaktion ist die Temperatur und die angewandte Katalysatormenge von Bedeutung. Vorzugsweise wird eine Reaktionstemperatur von mindestens   70"    C angewandt, die aber bis auf   135     C gesteigert   werden    kann; der bevorzugte Temperaturbereich liegt zwischen 90 und   125     C. Die Reaktionsdauer soll möglichst nicht 30 Minuten überschreiten, kann aber in vielen Fällen sehr viel kürzer z. B. 2 Minuten sein; die bevorzugten Reaktionsdauern liegen zwischen 5 und 20 Minuten. Als Katalysator kann man jede beliebige Säure verwenden; als besonders vorteilhaft hat sich Phosphorsäure erwiesen. Gute Resultate erhält man, wenn man per Liter des zur Verätherung angewandten Alkohols, z.

   B. per Liter Butylalkohol 6,64 g Phosphorsäure anwendet, was einer Säurezahl von 14 entspricht (14 mg KOH per g Butanol).



   Das Verätherungsprodukt ist relativ stabil und kann eine Zeit lang aufbewahrt werden. Häufig ist es aber zweckmässig, die Reaktionslösung unmittelbar weiter zu berarbeiten und das Wasser zusammen mit einem Teil des Alkohols durch azeotrope Destillation zu entfernen. Die Temperatur ist hierbei durch die Siedetemperatur des Azeotrops bedingt, die aber durch   Änderungen    des Drucks variiert werden kann.



   In vielen Fällen hat es sich als zweckmässig erwie  sen, im Anschluss an die Entwässerung eine Nachreaktion vorzunehmen; in dieser wendet man eine etwas höhere Temperatur als bei der Verätherung an, nämlich eine solche von mindestens   900 C,    vorzugsweise von   110-130  C    wozu dann das Reaktionsgemisch unter entsprechenden Druck gesetzt werden muss um das Sieden zu vermeiden. Die Reaktionszeit für die Nachreaktion ist höchstens 30 Minuten, vorzugsweise 5-20 Minuten. Anschliessend an die Nachreaktion nimmt man nochmals eine Entfernung des gebildeten Wassers durch azeotrope Destillation vor.



   Will man eine möglichst niedrig viskoses Produkt erhalten, so verwendet man eine grosse Menge Alkohol im Verhältnis zur Methylolverbindung. Hierdurch wird die eigentliche Verätherung auf Kosten der Polykondensation begünstigt. Umgekehrt erhält man bei geringeren Alkoholmengen im Verhältnis zur Methylolverbindung ein höher viskoses Produkt.



   Will man in speziellen Fällen ein besonders hoch viskoses Produkt erhalten, so kann man die Temperatur in dem Eindampfer steigern. Bei Temperaturen von etwa   13O15O0    C tritt eine schnelle weitere Kondensation unter Bildung hochmolekularer Produkte mit hoher Viskosität ein.



   Ein anderes Mittel zur Erhöhung der Molekulargrösse und Viskosität des erhaltenes Produktes besteht in der Unterbrechung der Verätherung durch teilweise Neutralisierung des Katalysators. Unter neutralen oder nur sehr schwach sauren Bedingungen schreitet die Kondensation weiter fort, dagegen findet keine Verätherung mehr statt. Schliesslich kann man auch so vorgehen, dass man die Methylolverbindung von der Verätherung vorzugsweise in geschmolzenem Zustand und bei einem pH-Wert von 4-5 einer gewissen Vorkondensation unterwirft, bevor man unter Zufügung des Alkohols die Verätherung vornimmt. Wenn diese Vorkondensation nicht zu weit gegangen ist, kann man sie durch Zusatz entsprechend grosser Mengen Alkohol wieder rückgängig machen.



   Die vorstehend erwähnten verschiedenen Massnahmen zur Modifizierung der Eigenschaften des Verätherungsproduktes beruhen, wie schon erwähnt, auf der Erkenntnis, dass die Verätherung, die Polykondensation und die Umätherung des Polykondensationsproduktes nebeneinander verlaufende reversible Reaktionen sind.



   Die Tatsache, dass man bei dem erfindungsgemässen Verfahren die Verätherung der Methylolverbindungen und die anschliessende Entfernung des Wassers in ungemein kurzer Zeit, die nicht eine Stunde übersteigt und häufig sehr viel kürzer ist, durchführen kann, während man bisher ein vielstündiges Kochen für notwendig hielt, ist als etwas Überraschendes anzusehen. Es ergeben sich hierdurch grosse praktische Vorteile.



   1. Infolge der hohen Arbeitsgeschwindigkeit wird die Produktion intensiviert und man erhält per angewandter Apparatur bestimmter Grösse eine sehr erhebliche Leistungssteigerung. Hierdurch ist es meistens möglich, mit kleineren Apparatureinheiten als bisher auszukommen.



   2. Die schnelle   Durchführung    der Verätherungsreaktion macht die Verätherung erheblich besser kontrollierbar, und man kann in Abhängigkeit von der Wahl der Reaktionsbedingungen, insbesondere der Konzentration der Reaktionsteilnehmer, Produkte mit genau vorausbestimmten Eigenschaften mit einer bisher nicht erreichten Genauigkeit und Qualitätskonstanz herstellen.



   3. Gewisse Harzqualitäten, z. B. solche mit abnorm grosser Härtungsgeschwindigkeit lassen sich durch das   erfindungsgemässe    Verfahren viel leichter herstellen als bisher. Dasselbe gilt für Harze mit sehr hoher Viskosität. Bei der industriellen Produktion solcher Harze ergaben sich bisher infolge des Risikos der Gelatinierung der Charge sehr grosse Schwierigkeiten, die häufig zu Verlusten ganzer Chargen führten. Die sehr viel genauere Regulierung des Verätherungsverfahrens durch das erfindungsgemässe Verfahren schliesst derartige Verluste aus.



   4. Das Verfahren eignet sich auch in hervorragender Weise zur Herstellung metastabiler Harze, d. h. solcher Gemische, in denen die Konzentrationen der Komponenten nicht dem Gleichgewicht entsprechen, sondern nach völliger Entfernung oder Neutralisierung des sauren Veresterungskatalysators auf einen pH-Wert über 7,2 gebracht werden und dann erst auf   den    ge  wünschen    Trockenstoffgehalt eingedampft oder verdünnt werden.



   In manchen Fällen ist es nicht möglich, der Reaktionslösung von Anfang an so sviel Alkohol zuzusetzen, dass das gesamte Wasser als azeotropes Gemisch abgetrieben werden kann, und dann noch genügend Alkohol vorhanden ist, um eine Kunstharzlösung der gewünschten Konzentration zu erhalten. Die hierfür benötigten Alkoholmengen würden nämlich bewirken, dass man ein niedrig viskoses stark veräthertes Produkt erhält. Will man solches niedrig viskoses Produkt in ein höher viskoses Produkt umwandeln, so bläst man gegen Ende der Reaktion Wasserdampf ein. Dies bedingt vor allem ein Rückgängigmachen der   UmäthSe-    rungsreaktion, d. h. eine Verschiebung des Gleichgewichts der erwähnten dritten Reaktion nach links, was eine Molekülvergrösserung und eine Steigerung der Viskosität des Produktes zur Folge hat.

   Man kann dies nicht in gleicher Weise durch Zusatz von flüssigem Wasser erreichen, denn dann besteht die Gefahr, dass sich eine zweite flüssige Phase bildet. In dieser wässrigen Phase reichert sich der saure Katalysator an, und infolge Mangels an Alkohol in dieser Phase bilden sich rasch unlösliche Produkte, welche sowohl nach der zweiten Reaktion entstanden sein können als auch aus den eingangs erwähnten Methylenverbindungen bestehen können.



   Wenn man in der eigentlichen Verätherungsstufe nur einen geringen Alkoholüberschuss anwendet, erhält man in dieser Stufe ein höher molekulares Produkt.



  Will man dieses in ein niedrig molekulares Produkt   umwandeln, so kann n man nach der azeotropen Abde-    stillation des Hauptteils des Wassers weiteren flüssigen Alkohol zusetzen. Nach beendeter azeotroper Abdestillation erhält man aber auch in diesem Fall ein niedrig molekulares hochveräthertes Produkt. Will man ein Produkt mit höherem Polykondensationsgrad herstellen, so kann man des gemäss einer besonders vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung dadurch erreichen, dass man die azeotrope Abdestillation des im Falle der Verwendung eines geringen Alkoholüberschusses in der Lösung verbleibenden Restwassers auf die Weise durchführt, dass man wasserfreien Alkoholdampf in die Lösung einbläst. Hierdurch destilliert man das Wasser als azeotropes Gemisch ab, ohne dass sich die Alkoholkonzentration in der flüssigen Phase ändert.  



   Meist verwendet man als Ausgangsmaterial eine kristllasierbare Methylolverbindung; dies ist aber nicht unerlässlich. Man kann nämlich bei der Reaktion der stickstoffhaltigen Komponente mit dem Formaldehyd einen grösseren   Überschuss    an Formaldehyd   verwen-    den; dann erhält man bei der Entwässerung ein Produkt, das nicht oder sehr schwer kristallisiert. Die er  findungsgemässe    Verätherung eines solchen Produkts führt vorzugsweise zu solchen Harzen, die einen etwas weicheren Film geben.



   Eine andere Modifikation der erfindungsgemässen   Arbeitsweise    besteht darin, dass man als Ausgangsma  terial    eine Methylolverbindung anwendet, zu der man nach der Entwässerung so viel Säure zugegeben hat, dass sich ein pH-Wert von 6,2-6,4 ergibt. Hierdurch tritt eine Umwandlung der Methylolverbindung gemäss der zweiten erwähnten Reaktion in ein   glaskiares,    aber noch immer leicht in Wasser lösliches Harz ein. Durch erfindungsgemässe Verätherung dieses Produktes erhält man, falls man einen nicht allzu grossen Alkoholüberschuss anwendet, ein Produkt, das teils polykondensiert und teils veräthert ist.

   Infolge der Reversibilität aller in Frage stehenden Reaktionen hängt aber auch in diesem Fall der Polykondensationsgrad und der Verätherungsgrad des Endproduktes und damit dessen Viskosität von der angewandten Alkoholkonzentration ab.



   Wie schon erwähnt, besteht eine Modifikation des erfindungsgemässen Verfahrens darin, dass man vor Einstellung des Endgleichgewichts bei der Verätherung den Kathalysator entfernt oder neutralisiert. Daran anschliessend kann man das Reaktionsprodukt auf die gewünschte Konzentration einstellen, entweder durch weiteres Abdampfen von Alkohol oder im Falle eines hoxhochkonzentrierten Harzes durch Alkoholzusatz.



  Auf diese Weise kann man, wenn man das Restwasser nachträglich entfernt, Harze erzeugen, die ser viel mehr freie Methylolhydroxydgruppen enthalten, als dem Endgleichgewicht entspricht.



   Bezüglich solcher verätherter Aminoplastvorkondensate, die sich vom Trimethylolmelamin herleiten, ist folgendes zu erwähnen: Für die Reaktion von Melamin und Formaldehyd verwendet man üblicherweise eine etwas höhere Temperatur aber noch kürzere Zeit als für die Reaktion von Harnstoff und Formaldehyd, dagegen hält man in dem Verdampfer für die Verminderung des Wassergehalts der   Trimethylolmelaminiösung    die Temperatur etwas niedriger als bei der Herabsetzung des Wassergehalts der Dimethylolharnstoff-Lösung und man wendet zu diesem Zweck ein Vakuum an. Bei der anschliessenden Verätherung desTrimethylolmelamins ist es ebenfalls zweckmässig, eine etwas niedrigere Temperatur als bei der Verätherung des Dimethylolharnstoffes anzuwenden, und ganz besonders gilt dies für die azeotropische Abdestillation des Wasser-Alkohol-Gemisches aus dem Verätherungsprodukt.

   Im übrigen verlaufen auch bei der Verätherung des   Trimethylolmeiamins    die drei erwähnten Reaktionen - die eigentliche Verätherung, die Polykondensation und die   Umätherung - in    ähnlicher Weise nebeneinander wie bei der Verätherung des Dimethylolharnstoffes.



   Zur näheren Veranschaulichung der Erfindung dienen die folgenden Beispiele.



   Beispiel 1
Der in der Fig. 1 dargestellte Apparat fand in folgender Weise Anwendung: Von dem Gefäss 1 wurde per Stunde ein konstanter Strom von 25 Litern 370/oiger wässriger Formaldehydlösung mittels einer Pumpe 2 durch die   Messvorrichtung    3 in den Mischer 5 hineingepumpt. Der pH-Wert der   Forma1dehydlö-    sung war auf 8,4 eingestellt worden. Ferner war die Lösung durch Zusatz von   10/o    Dinatriumphosphat gepuffert worden. Auf dem Weg zu dem Mischer 5 war das Formaldehyd in dem Erhitzer 4 auf   50     C erwärmt worden. Harnstoff wurde von dem Trichter 6 mittels der Förderschnecke 7 dem Mischer 5 mit einer konstanten Geschwindigkeit von   71/2    kg per Stunde zugeführt.

   Die in dem Mischer 5 gebildete Lösung wurde in dem Erhitzer 8 auf   900    C erwärmt, und die   Vollen-    dung der Reaktion erfolgte in der Reaktionsschlange 9, die gut isoliert war und ein Volumen von 6,8 Liter hatte. Die Reaktionszeit war 15 Minuten. Die Zuführungsgeschwindigkeit zu dem Dünnschichtverdampfer 11 wurde mittels des Ventils 10 eingestellt. In dem Verdampfer 11 wurde ein absoluter Druck von 100 mm mittels der Vakuumpumpe 12 aufrecht erhalten.



  In dem Dampfmantel des Verdampfers wurde die Temperatur auf   118  C    gehalten. Die aus dem Verdampfer 11 abströmenden Wasserdämpfe wurden in dem Kondensator 13 niedergeschlagen und sie enthielten 1-2    /0    Formaldehyd. Das Kondensat wurde durch das barometrische Rohr 14 abgezogen. Das konzen  trierte    geschmolzene Produkt hatte eine Temperatur von   90-95     C und wurde aus dem Verdampfer 11 mittels der Pumpe 15 abgezogen und in den Mischer 16 überführt; es enthielt nur 5   O/o    Wasser. Butanol wurde in dem Tank 17 mit einer solchen Menge eines üblichen Säurekatalysators vermischt, dass die Säurezahl 6,8 betrug. 

   Das Butanol wurde mittels der Pumpe 18 durch den Erhitzer 20 in den Mischer 16 mit einer Geschwindigkeit von 19 Liter per Stunde gefördert, was mit Hilfe des Durchflussmessers 19 überwacht wurde. Die Temperatur des Butanols bei dem Eintritt in den Mischer 16 wurde auf etwa   1000 C    eingestellt.



  Das Volumen des Mischers war ein solches, dass die Verweilzeit etwa 7 Minuten war. Die Reaktionsgeschwindigkeit war ausreichend hoch um zu erreichen, dass das den Mischer 16 verlassende Produkt eine klare Lösung war, die auch beim Herabkühlen auf Zimmertemperatur klar verblieb aber nach einiger Zeit trübe wurde. Das warme Reaktionsprodu lolharnstoff wurde abgeschaltet. Der Trichter 6 und die Förderschraube 7 wurden direkt mit dem Mischer 16 verbunden. Flocken von Dimethylolharnstoff, die gemäss dem britischen Patent 801 404 hergestellt wor  den waren, wurden in den Trichter 6 eingefüllt und d mit    der Förderschraube 7 in den Mischer 16 gefördert, wo der Dimethylolharnstoff in heissem, angesäuertem Butanol geschmolzen wurde, das in dem Erhitzer 20 auf seinem Kochpunkt erhitzt worden war.

   Die Reaktion setzte sofort ein und bewirkte, dass sich der Dimethylolharnstoff in dem angesäuerten Butanol glatt auflöste. Die Zufuhrgeschwindigkeit war analog derjenigen, die im Beispiel 1 angewandt wurde. Die Temperatur in dem Dampfmantel des Verdampfers 21 wurde wieder auf 1500 C gehalten. Das Produkt hatte die gleichen Eigenschaften, wie sie im Beispiel 1 angegeben worden sind.



   Beispiel 3
Der gleiche Apparat wie er im Zusammenhang mit dem Beispiel 1 beschrieben ist, wurde für die Reaktion des Harnstoffes mit dem Formaldehyd und für die Reaktion des geschmozenen   Dimethylolharnstoffes    mit dem angesäuerten heissen Butanol in dem Mischer 16 verwandt. Der Verdampfer 21 wurde jedoch nicht an gewandt, sondern das Produkt wurde von dem Mischer 16 direkt in den   Kühler    22 überführt und in ein Vorratsgefäss geleitet. Die Entfernung des Reaktionswassers aus dem Produkt wurde absatzweise in einem Destillationsgefäss vorgenommen, das mit einem Rührer und einem Kondensator für das Destillat versehen war.



   Alle Bedingungen bis zu dem Zeitpunkt, an dem das verätherte Gemisch den Mischer 16   verlässt,    waren genau die gleichen wie in dem Beispiel 1 angegeben.



  Das Produkt, das in dem Vorratsgefäss 12 aufgesammelt wurde, enthielt somit das gesamte Reaktionswasser; es wurde durch möglichst schnelle Destillation in dem beschriebenen Gefäss durch Abziehen der Dämpfe des Azeotrops aus Wasser und Butanol entwässert.



  Diese Entwässerung geschah absatzweise in einem Destillationsgefäss, welches mit Rührer und Dampfheizschlange sowie einem Kühler und Vorlage für das Destillat versehen war. Die Arbeitsweise nahm etwa 3 Stunden in Anspruch, und das Produkt war ein veräthertes Aminformaldehydharz, das eine Viskosität von nur 400 cP bei einem Feststoffgehalt von 72   O/o    hatte.



   Die folgenden Beispiele beschreiben verschiedene der erwähnten Variationsmöglichkeiten der Erfindung: a) Zwei Beispiele wurden mit verschiedenen Wassermengen bei der   Ätherifizierungs- und    Destillationsstufe durchgeführt.



   Beispiel 4 und 5
4 5 Wasser in dem Dimethylolharnstoff (DMU)   o/o    15,0 3,2 Molverhältnis Butanol/Harnstoff 2,1 2,1 Produkt: Feststoffe,   O/o    73,2 71,6 Viskosität, cP bei 200 C 11790 394 Molverhältnis Butanol/Harnstoff 0,41 0,83
Die Ergebnisse zeigen deutlich, dass im Beispiel 4, in dem mehr Wasser anwesend war, eine geringere Verätherung und folglich mehr   Kondensation    eintrat, was eine viel höhere Viskosität als im Beispiel 5 herbeiführte. b) Die Arbeitsweise, die im Beispiel 3 beschrieben ist, wurde verwandt. Das Verhältnis Butanol zu Harnstoff wurde in den folgenden Beispielen variiert, während alle anderen Bedingungen genau die gleichen waren.



   Beispiel 6, 7 und 8
6 7 8 Wassergehalt im DMU,   o/o    5 5 5 Molverhältnis Butanol/Harnstoff 2,10 1,57 1,05 Produkt: Feststoffe,   O/o    71,10 70,6 71,8 Viskosität, cP bei 200 C 409 595 1998 Molverhältnis Butanol/Harnstoff 0,96 0,73 0,63
Auch in diesem Fall ist der Einfluss der Ausgangskonzentration des Butanols auf den Veresterungsgrad und auf die Viskosität ganz offensichtlich, obwohl das Butanol aus dem Produkt auf nahezu den gleichen Feststoffprozentsatz in   dem    Endprodukt weggedampft worden war. c) Die Arbeitsweise war diejenige, die im Beispiel 1 beschrieben ist, aber die Temperatur in dem Dampfmantel wurde variiert.



   Beispiel 9 und 10
9 10 Dampftemperatur,   "C    160 130 Wassergehalt im DMU,   O/o    3 3 Molverhältnis   ButanoVHarnstoff    2,1 2,1 Produkt: Feststoffgehalt,   O/o    74,2 75,0 Viskosität, cP bei 200 C 6432 3020 Molverhältnis Butanol/Harnstoff 0,6 0,7    d3    In den folgenden Beispielen wurde der Einfluss der Abstumpfung des Katalysators während der Verdampfung des Butanol-Wasserazeotrops veranschaulicht.



   Beispiel 11 und 12
11 12 Neutralisation nein ja Molverhältnis Butanol/Harnstoff 1,05 1,05 Produkt: Feststoffgehalt,   O/o    71,8 70,2 Viskosität, cP bei   200 C    1998 11110 Molverhältnis Butanol/Harnstoff 0,64 0,53 Säurezahl 3,7 0,5 e) Der Effekt der Vorkondensation des geschmol zenen Dimethylol-Harnstoffs unter schwach sauren
Bedingungen wird durch die vier Beispiele 13-16 ver anschaulicht.  



      Beispiel 13-16   
13 14 15 16 Anwendung der Vorkondensation nein ja ja ja   Vorkondensationstemperatnr,      OC      -    80 80 120 Vorkondensationszeit, Minuten   -    10 30 5 pH-Wert des DMU   8,0    4,0 5,0 4,0 Produkt: Feststoffgehalt,   O/o    71,4 65,1 51,8 57,4 Viskosität, cP bei   20     C 409 3150 26000 13400 Molverhältnis Butanol/Harnstoff 0,96 0,61 0,36 0,43
Beispiel 17
Ein Harnstoff-formaldehydharz, das mit Butanol veräthert und in konventioneller Weise hergestellt war, hatte eine Viskosität von 14 000 cP bei einem Feststoffgehalt von 72    /o    in Butanol und eine Säurezahl von   4,4    (Milligramm KOH pro Gramm).



   Es wurde in 3 Portionen geteilt. Die erste Portion behielt bei stundenlangem Kochen unter Rückfluss seine Viskosität zwischen 13 800 und 15 800 cP bei   20 .    Die zweite Portion wurde mit trockenem Butanol auf   670/0    Trockenstoffgehalt verdünnt, wodurch die Viskosität auf 6300 cP verringert wurde. Bereits nach 15-minütigem Kochen unter Rückfluss wurde bei 200 eine Viskosität von 2900 gemessen, die sich auch bei stundenlang fortgesetztem Kochen kaum noch veränderte.



   Die dritte Portion wurde durch rasches Abdampfen von Butanol auf einen Feststoffgehalt von ca 75   O/o    und eine Viskosität von 19 000 cP bei   20     eingedickt.



  Nach 15-minütigem Kochen unter Rückfluss war die Viskosität auf 39 000 cP gestiegen. Sie stellte sich bei stundenlangem Kochen auf einen konstanten Wert von 42 000 cP ein.



   Dieses Beispiel zeigt die rasche Einstellung der   Reaktionsgleichgewichte.   



   Beispiel 18
Zur Herstellung eines verätherten Harnstoff-Formaldehydharzes wurde eine Dimethylolharnstoffschmelze durch Zusatz von Ameisensäure auf einen pH Wert von 4 gebracht und bei einer Temperatur von 800 C während 5 Minuten vorkondensiert. Zu diesem geschmolzenen Harz wurde 1 Mol heisses angesäuertes Butanol per Mol Harnstoff zugegeben, wobei ein pH Wert der Mischung von 3,5 eingestellt wurde. Sobald das Harz ausreichend reagiert hatte, so dass die Lösung homogen geworden war, wurde die Verätherung durch Neutralisation auf einen pH Wert von   7,5-8,0    unterbrochen. Wenn das Reaktionswasser abgetrieben wurde, stieg die Viskosität des Produktes allmählich an, so dass es mit Butanol verdünnt werden musste, um das Umrühren zu ermöglichen.

   Das fertige Produkt war bei Zimmertemperatur und einem Feststoffgehalt von nur 58   O/o    nahezu fest. Es hatte per Mol Harnstoff einen Gehalt an gebundenem Methanol von 0,1 Mol und konnte nicht mit Lackbenzin oder Xylol verdünnt werden; daher war es nicht als Komponente in   Lackmischungen    anwendbar. Nach einigen Tagen Aufbewahrung konnte es sogar nicht mit Butanol verdünnt werden, ohne trübe zu werden. Es wurde in   anw    gesäuertem Butanol suspendiert, wobei man eine Suspension mit   26,8      o/o    Feststoffgehalt und eine Säurezahl von 4 erhielt. Nach   4-stün, digem    Kochen erhielt man eine ganz klare und stabile Lösung, deren Visko  s, ität    bei   20     C nur 14,9 cP betrug.

   Nach erneuter   Korn,    zentration auf einen Feststoffgehalt von 60   0/0    war die Viskosität etwa 400 cP.



   Beispiel 19
Bei diesem Beispiel wurde eine Apparatur gemäss der Fig. 2 verwandt. Die Pumpe 1   pumpt    von einem Vorratstank einen konstanten Strom von 20 Litern Formalin (eine 37   0/obige    wässrige Formaldehydlösung) per Stunde durch den Rotameter 2 in einen Mischer 4.



  Der pH Wert der Formalinlösung war durch Zugabe eines   40 0/oigen    Natriumhydroxydlösungsmittels der Dosierungspumpe 5 auf 8,4-8,5 eingestellt worden.



  Auf dem Weg zu dem Mischer 4 wurde das Formalin in dem Erhitzer 3 auf 500 C erwärmt. Der Harnstoff wurde dem Mischer 4 durch eine kontinuierlich arbeitende Bandwage 6 zugeführt. Die Harnstoffmenge per   Stunde    war 5,95 kg. Die in dem Mischer 4 während einer Verweilzeit von 5 Minuten gebildete Lösung wunde in dem Erhitzer 8 auf   900 C    erhitzt, und man liess sie in der Reaktionsschlange 9, die gut isoliert war und ein Volumen von 8,6 Liter hatte, was einer   KonF    taktzeit von 20 Minuten entsprach, zu Ende reagieren.



  Die Zufuhrgeschwindigkeit zu dem Dünnschichtverdampfer 11 wurde durch das Ventil 10 geregelt, das von einem Schwimmer in dem Gefäss 7 gesteuert wurde. Ein absoluter Druck von 75 mm Quecksilber wurde in dem Verdampfer 11 mittels der Vakuumpumpe 12 aufrecht erhalten. Die Temperatur in dem Dünnschichtverdampfer wurde auf   1400 C    gehalten.



  Das aus dem Verdampfer 11 abgetriebene Wasser wurde in dem Kondensator 13 niedergeschlagen und aus diesem mit der Pumpe 14 abgepumpt. Das Wasser enthielt nur   1-20/0    Formaldehyd. Das konzentrierte geschmolzene Produkt hatte eine Temperatur von   115     C und wurde aus dem Dünnschichtverdampfer 11 mittels der Pumpe 15 entnommen, die das Produkt in den Mischer 16 pumpte. Der Wassergehalt des Produktes war nur 5   O/o.   



   Butanol wurde von einem Vorratsgefäss mittels der Pumpe 17 durch ein Rotameter 18 mit einer konstanten Geschwindigkeit von 11,9 Liter per Stunde eingepumpt. Dem Butanolstrom wurde mittels der Pumpe 19 so viel saurer Katalysator der gewöhnlich angewandten Art z. B. Phosphorsäure zugesetzt, dass der Säuregehalt per Gramm Butanol 14 mg Kaliumhydroxyd entsprach (Säurezahl 14). Der angesäuerte Alkor hol wurde in dem Erhitzer 20 auf   85"    C erwärmt und strömte dann in den Mischer 16. Das Volumen des Mischers war so bemessen, dass die Verweilzeit 8 Minuten war. Die Reaktionsgeschwindigkeit war ausreichend gross um zu erreichen, dass das Produkt den Mischer 16 als eine klare Lösung verliess, die 11-12    /o    Wasser enthielt.

   Das   Reaktionsprodukt    wurde im Er  hitzer 21 auf   115     erwärmt und ging weiter zu der gut isolierten Reaktionsschlange 22. Diese hatte ein Volumen von   7t/O    Liter, was einer Kontaktzeit von 10 Minuten entsprach. Um Dampfbildung in der Schlange 22 und einen nicht erwünschten stossweisen Übertritt des Produktes in den Dünnschichtverdampfer zu verhindern, war ein   Druckübersitrömventil    23 das auf einen Druck von 3 atü eingestellt war direkt vor dem Dünnschichtverdampfer 24 angeordnet. In dem Verdampfer 24 wurde der grösste Teil des Wassers als Azeotrop mit dem Butanol bei Atmosphärendruck entfernt. Die Menge des nicht gebundenen Butanols, die in dem eintretenden Produkt vorhanden war, reichte nicht aus, um auf diese Weise das vorhandene Wasser vollständig zu entfernen.

   Mit der Pumpe 25 wurde daher durch den Verdampfer 26 weiteres Butanol zugesetzt, das somit dem Verdampfer 24 in Dampfform zugeführt wurde. Hierdurch wurde das Gleichgewicht in der flüssigen Phase nicht in nennenswertem Mass gestört. Die Manteltemperatur des Verdampfers 24 wurde auf 1400 C gehalten. Das   abgetriebene    Butanol Wasser-Azeotrop wurde in dem Kondensator 27 niedergeschlagen und einem Sammelgefäss zur Entwässerung auf konventionelle Art zugeführt. Das Produkt aus dem Verdampfer 24, das 2-3   O/o    Wasser enthielt, wurde mittels der Pumpe 28 durch den Erhitzer 29 die Reaktionsschlange 30 und das Überströmventil 31 in den Dünnschichtverdampfer 32 eingepumpt. In der Reaktionsschlange wurde eine Temperatur von   1250 gehalten, und d das Restwasser wurde mit dem    Butanol azeotropisch abdestilliert.

   Um das   Gleiche    wicht nicht zu stören wurde die für die Azeotropbildung benötigte Butanolmenge wie zuvor in Dampfform zuge führt. Die Butanollösung wurde mittels der Pumpe 33 in den Verdampfer 34 gepumpt, von wo die gebildeten Butanoldämpfe dem unteren Ende des Verdampfers 32 zugeführt wurden. In dem Kondensator 35 wurde das Azeotrop niedergeschlagen und dann einem Sammelgefäss zwecks Entwässerung auf konventionelle Weise zugeführt. Die Manteltemperatur des Verdampfers 32 wurde auf   140"C    gehalten. Aus dem Verdampfer wurde das warme Produkt mittels der Pumpe 36 in den Kühler 37 gepumpt. Nach Abkühlung wurde das aufgesammelte Produkt in Fässer gefüllt.

   Es war ein mit Butanot veräthertes Harnstoff-Formaldehydharz mit einer Viskosität von 8300 cP und einem Feststoffgehalt von 69,3   0/0.    Der Wassergehalt war nur gering und lag unter 0,5   O/o.    Das Harz hatte ausgezeichnete   Eigenschaften,    wenn es für Lacke und dgl. angewandt wurde. Insbesondere ist seine ausserordentlich schnelle Härtung und die grosse Härte der durch Kombination mit Alkyden erhaltenen   Einbrennlackfilme    hervorzuheben.



   Beispiel 20
Dieselbe Apparatur, wie sie für Beispiel 19 beschrieben ist, jedoch ohne Verwendung der Reaktionsschlange 9 wurde zur Herstellung eines verätherten Melaminharzes verwendet. Mittels Pumpe 1 wurde ein konstanter Strom von 20 kg Formalin (37   0/obige    wässrige Formalinlösung) pro Stunde in den Mischer 4   ge    pumpt. Der pH-Wert des Formalins wurde in bekannter Weise auf 8,0 bis 8,2 eingestellt und konstant gehalten.



  Auf dem Weg zum Mischer 4 wurde das Formalin auf   90"    C vorgewärmt. Mit Hilfe der kontinuierlich arbeitenden Banddosierwage 6 wurden 6,9 kg Melamin pro Stunde dem   Mischer    4 zugesetzt. Im Mischer löste sich das Melamin auf und reagierte mit dem Formaldehyd, wobei sich eine Temperatur von   85  C    einstellte. Die Verweilzeit von 10 Minuten in dem für vorzugsweise laterales Mischen konstruierten Mischer genügte für den Ablauf der Reaktion, so dass das Gemisch   direkt    in den Dünnschichtverdampfer 11 eingeleitet werden konnte. In diesem wurde ein absoluter Druck von 25 mm Quecksilbersäule und eine   Manteitempera-    tur von 1150 C gehalten.

   Unter diesen Bedingungen verdampfte so viel Wasser, dass das aus dem Verdampfer ablaufende Produkt einen Wassergehalt von 17    /o    aufwies. Dieses Konzentrat wurde in den Mischer 16 gepumpt. Mit Pumpe 17 wurde 32,5 kg Butanol pro Stunde in die Apparatur gespeist,   dlem    durch die Pumpe 19 so viel eines üblichen sauren Katalysators (z. B. eine Lösung von Phthalsäureanhydrid in Butanol) zugesetzt wurde, dass die Säurezahl beim Eintritt in den Mischer den Wert 1 erhielt. Auf dem Wege zum   Mischer    16 wurde das Butanol auf 850 C vorgewärmt.



  Das Volumen des Mischers war so bemessen, dass die Verweilzeit des Gemisches 5 Minuten betrug. Diese Zeit genügte für die Reaktion der Methylolverbindung des Melamins mit dem angesäuerten Butanol, so dass eine homogene Lösung gebildet wurde. Die weitere Reaktion in den   Reaktionsschlanigen    22 und 30 sowie das Abtreiben des Wassers als Butanolazeotrop in den   Dünnschichtverdampfern      24    und 32 wurde in   genau    derselben Weise durchgeführt, wie in Beispiel 19 beschrieben. Als Produkt wurde ein butanolverestertes Melaminharz mit einer Viskosität von 1600 cP und einen Trockenstoffgehalt von 65   O/o    erhalten, welches ausgezeichnet lacktechnische   Eigenschaften    zeigte.



   Beispiel 21
Die in Beispiel 19 beschriebene Apparatur wurde ohne Änderung zu   Herstellung    eines mit   normalem    Amylalkohol veresterten Harnstofformaldehydharzes verwendet. Auch die Arbeitsweise und die pro   Zeitein-    heit eingespeisten Mengen waren dieselben mit dem einzigen Unterschied,   dass    zur Verätherung des Dimethylolharnstoffes im Mischer 16 sowie zur Abtreibung des Wassers in den Dünnschichtverdampfern 24 und 32 primärer Amylalkohol statt Butanol verwendet wurde. Die stündliche Amylalkoholmenge welche mittels Pumpe 19 in den Mischer 16 zur Verätherung mit Dimethylolharnstoff gepumpt wurde, war 12,6 Liter.



  Die Zugabegeschwindigkeit des   Amylalkohols    zu den Verdampfern 26 und 34 war dieselbe wie die für Butanol verwendete. Das auf diese Weise hergestellte amylverätherte Harnstoffharz wurde in Kombination mit einem Alkyd in einem ofengetrockneten Lack verwendet, welcher die für solche Gemische normalen lacktechnischen Eigenschaften zeigte.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von verätherten Amino plastvorkondensaten durch Umsetzung von an Stickstoff gebundene Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen mit der Gruppe EMI8.1 mit Formaldehyd und anschliessende Verätherung der gebildeten Methylolverbindung mit einem einwertigen aliphatischen Alkohol mit 4-8 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, dass für die Verätherungsreaktion eine wasserarme Methylolverbindung angewandt wird, die durch Eindampfen einer Lösung der Methylolverbindung unter möglichst kurzfristiger Erhitzung auf eine Temperatur über dem Schmelzpunkt der Methylolverbindung und Abziehung der Methylolverbindung in geschmolzenem Zustand aus einem als Ein dunstungs apparatur verwendeten Dünnschichtverdampfer erhalten wird, und dass nach Abschluss der Verätherung,
    die durch höchstens einstundiges Erhitzen der Methylolverbindung und des Alkohols in saurem Milieu erfolgt, das Wasser aus dem Verätherungsprodukt als azeotropisches Gemisch mit dem für die Ver ätherung angewandten Alkohol abgedampft wird.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Methylolverbindung, die für die Verätherungsreaktion angewandt wird, durch Umsetzung von Harnstoff mit Formaldehyd gewonnen wird.
    2. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Methylolverbindung, die für die Verätherungsreaktion angewandt wird, durch Umsetzung von Thioharnstoff mit Formaldehyd gewonnen wird.
    3. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Methylolverbindung, die für die Verätherungsreaktion angewandt wird, durch Umsetzung von Melamin mit Formaldehyd gewonnen wird.
    4. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass für die Verätherung der Methylolverbindung Butanol angewandt wird.
    5. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass für die Verätherung der Methylolverbindung Isobutanol angewandt wird.
    6. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Methylolverbindung in den auf mindestens 70" C vorerhitzten Alkohol unter Rüh ren eingebracht wird, wobei vorzugsweise auch die Methylolverbindung in vorerhitzter geschmolzener Form Anwendung findet.
    7. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einstellung des gewünschten Verätherungsgrades und Kondens ationsgrades durch die Bemessung des Mengenverhältnisses zwischen der Methylolverbindung und dem zur Verätherung angewandten Alkohol erfolgt.
    8. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verätherung in höchstens 30 Minuten, vorzugsweise 5-20 Minuten, bei einer Temperatur von mindestens 700 C und höchstens 1350 C, vorzugsweise zwischen 900 C und 1350 C, erfolgt, wobei gegebenenfalls nach der Entwässerung durch azeotrope Destillation noch eine Nachreaktion durch Erzitzung auf mindestens 90" C, vorzugsweise 110-130 C, während höchstens 30 Minuten, vorzug, welse 5-20 Minuten, vorgenommen wird, an die dann anschliessend eine Entfernung des durch die Nachreaktion gebildeten Reaktionswassers durch azeotrope Destillation erfolgt.
    9. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass s zwecks Erhöhung der Viskosität eines ursprünglich gebildeten niedrigviskosen Verätherungsproduktes in dieses Wasserdampf eingeblasen wird.
    10. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass im Falle, dass der Alkoholgehalt in der Lösung des Verätherungsproduktes nicht ausreichend für die azeotrope Abdestillation des Wassers ist, in das Verätherungsprodukt Alkohol in Dampfform eingeleitet wird, was die azeotrope Abdestillation des Wassers ohne nennenswerte Gleichgewichtverschiebung ermöglicht.
    11. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Säurekatalysator der Verätherungsreaktion vor der Einstellung des endgültigen Gleichgewichtes zum Teil entfernt oder neutralisiert wird, so dass bei der weiteren Erhitzung nur noch eine Polykondensation und keine Verätherung mehr eintritt.
    12. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekenzeichnet, dass die Methylolverbindung vor der Verätherung in geschmolzenem Zustand kurzfristig unter Einstellung eines pH-Wertes von 4-5 erhitzt wird zwecks Herbeiführung einer Vorkondensation.
    13. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Verätherungsprodukt mit zu hohem Viskositätsgnad durch Erhitzen unter Zufügung zusätzlicher Alkoholmengen in saurem Milieu auf eine Temperatur zwischen 1000 C und 125 C einer UmätheF rung, die eine Verminderung des Viskositätsgrades herbeiführt, unterworfen wird.
    14. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass zwecks Erhöhung der Viskosität des Verätherungsproduktes idie Verätherung in einer Reaktionszone durchgeführt bzw. in einer Nachreaktionszone beendet wird, deren Dampfmantel eine auf 1600 C erhöhte Temperatur aufweist.
    15. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der saure Katalysator der Verätherungsreaktion vor der Einstellung der endgültigen Alkoholkonzentration völlig entfernt oder neutralisiert wird und das Produkt auf einen pH-Wert von über 7,2 stabilisiert wird.
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