CH439709A - Verfahren zur Herstellung von Gummiwaren mit verbesserter Lichtbeständigkeit - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Gummiwaren mit verbesserter Lichtbeständigkeit

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CH439709A
CH439709A CH1065462A CH1065462A CH439709A CH 439709 A CH439709 A CH 439709A CH 1065462 A CH1065462 A CH 1065462A CH 1065462 A CH1065462 A CH 1065462A CH 439709 A CH439709 A CH 439709A
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Ashizawa Chuji
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Ashizawa Chuji
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von Gummiwaren mit verbesserter Lichtbeständigkeit
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Gummiwaren mit verbesserter   Lichtbestän-    digkeit, insbesondere gegen ultraviolette Strahlung, durch Einmengung von Osazonen.



   Es ist bekannt, dass die natürliche Alterung von Gummiwaren hauptsächlich durch   Licht-,      Wärme-und    Sauerstoffeinwirkung eintritt. Daher werden viele Antioxydantien verwendet, um Gummiwaren davor zu schützen ; manche schützen sie besonders gegen Wärme, andere machen sie besonders   sauerstoffbeständig.    Bisher gab es aber kaum ausreichend wirksame Substanzen, um Gummiwaren gegen Lichteinwirkung zu schützen.



   Kautschuk wird natürlich durch Lichteinwirkung verändort, und selbst wenn er nicht direkt dem Licht ausgesetzt ist,   beeinflusst    es ihn indirekt.



   Das geht aus den folgenden Tatsachen hervor. Einige Gummiwaren, die überlegene Ergebnisse bei Geer's be  schleunigtem    Alterungstest und Bierer-Davis'Sauer  stoffbombentest    zeigen, sind anderen Gummiwaren, die bei den obenerwähnten Tests schlechtere Ergebnisse zeigen, bei der praktischen Verwendung oft unterlegen.



   Dieser Widerspruch kann daher rühren, dass man die Lichteinwirkung nicht beachtet hat. Daher wird heute zusätzlich zu den obigen Tests ein Test mit dem Weather-o-meter durchgeführt, bei dem der Kautschuk    k    ultravioletter Strahlung ausgesetzt wird. Manche Gummiwaren, die bei diesen drei Tests gute Ergebnisse zeigen, erweisen sich auch bei der praktischen Verwendung als günstig.



   Unter den Lichtbeständigkeit verleihenden Substanzen sind     Sun Proof      und     Heliozon   solche,    die bei Einwirkung von Sonnenlicht die Rissbildung verhüten ; aber beide sind wachsartige Substanzen und schützen Kautschuk vor Lichteinwirkung, indem sie auf der   Ober-    fläche desselben eine ausblühende Schicht bilden. Kürzlich wurde Nickeldibutyldithiocarbamat   als Licht-    beständigkeit verleihendes Mittel für synthetischen Kautschuk SBR vorgeschlagen ; es verschlechtert aber Gummiwaren aus Naturkautschuk wie aus den Ergebnissen von   Geer's    beschleunigtem Alterungstest   Bierer-Davis'Sauerstoffbombentest hervorgeht.   



   Es wurde gefunden, dass Osazone der Formel
EMI1.1     
 Gummiwaren sehr lichtecht machen. In dieser Formel   bedeuten Rl, R2, Rs    und   R    Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkaryl und Aralkyl, und jeder dieser   Kohlenwasser-      stoffreste    kann   durch Hydroxyl, veräthertes    oder ver  estertes Hydroxyl,    Carboxyl, verestertes Carboxyl, Amino oder alkyliertes oder   aryliertes Amino    substituiert sein, während   RS    Phenyl, Alkylphenyl oder Naphthyl bedeutet.

   Wenn diese Osazone mit dem Kautschuk der Ausgangsmischung vermischt werden, zeigen die Gummiwaren nicht nur Lichtbeständigkeit, sondern auch ausgezeichnete Ergebnisse   bei Geer's beschleunig-    tem Alterungstest und   Bierer-Davis'Sauerstoffbomben-    test.



   Osazone können daher als ideale   lichtechtmachende    Mittel betrachtet werden. Es werden Proben für dio Tests hergestellt, indem man 1, 5 Teile   Phenylglucow      osazon    zu 100 Teilen Kautschuk auf zweierlei Art zugibt.



   Die Proben liegen in Form von Gummifäden mit grosser Oberfläche vor, damit die Einwirkung von ultravioletter Strahlung auf Kautschuk gut gezeigt wird. Ausserdem wird eine Probe zu Vergleichszwecken hergestellt, die keine Osazone enthält.



   In der folgenden Tabelle sind Kautschukmischungen gezeigt. 



   Tabelle 1
Kautschukmischungen Testnummer (bezogen auf das Gewicht) Componente Nr. A1 Nr. B1 Nr. A2 Nr. B2 Kautschuk 100 100 100 100 Zinkoxyd 3, 0 3, 0 3, 0 3, 0 Schwefel 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5   Zinkdiäthyl-    dithiocarbamat 1, 0 1, 0 1,0 1,0 Zinksalz von mercapto benzothiazol 1, 0 1,   0    1, 0 1,   0        Ageritweiss      (N-N'-di-beta-naphthyl  p-phenylendiamin)    0 0 1, 0 1, 0 Glucoosazon 0 1, 5 0 1, 0
Mit diesen Proben werden folgende Tests durchgeführt : (1) Geer's beschleunigter Alterungstest (72 Stunden bei   80  C).   



  (2)   Kupferbeständigkeitstest    ; dabei wird eine Probe 16
Stunden in eine   4"/oigne    wässrige Lösung von CuSO4 getaucht ; die Lösung wird   abgewischt    ; dann wird mit der Probe der vorerwähnte Test (1) durchge führt.



  (3) Die Probe wird ultravioletter Strahlung ausgesetzt, wobei von einem   Kohlenbogen    ausgestrahltes Licht auf Proben im Anteil von 3000 Zählungen pro
Stunde im Weather-o-meter projiziert wird.



   Bei diesen Tests wurden folgende Ergebnisse erzielt :
Tabelle 2
Testergebnisse von Kautschukmischungen Test-Nummer Nr.A1 Nr.B1
EMI2.1     


<tb>  <SEP> i.. <SEP> S.. <SEP> 
<tb>



  QemessenesMerkmal <SEP> ! <SEP> ! <SEP> -  <SEP> M6 <SEP> SS <SEP> M <SEP> Si
<tb> Gemessenes <SEP> Merkmal <SEP> | <SEP> i0
<tb> Behauldlung <SEP> urld <SEP> Dauer <SEP> uz <SEP> O <SEP> n <SEP> X <SEP> N <SEP> $ <SEP> X <SEP> m <SEP> t <SEP>   <SEP> C <SEP>   <SEP> X <SEP> m <SEP> t 
<tb> Anfangswert <SEP> 40, <SEP> 0 <SEP> 292 <SEP> 876 <SEP> 46, <SEP> 4 <SEP> 309 <SEP> 845
<tb>  <SEP> (100 <SEP>  /o) <SEP> (100 <SEP>  /o)
<tb> (1) <SEP> Geer's <SEP> beschleunigter <SEP> Alterungstest <SEP> 38, <SEP> 2 <SEP> 221 <SEP> 826 <SEP> 43, <SEP> 6 <SEP> 298 <SEP> 817
<tb>  <SEP> 80  <SEP> C, <SEP> 72 <SEP> Stunden <SEP> (76"/.) <SEP> (96"/o)
<tb> (2) <SEP> Kupferbeständigkeitstest <SEP> 26, <SEP> 8 <SEP> 195 <SEP> 379 <SEP> 34, <SEP> 0 <SEP> 235 <SEP> 852
<tb>  <SEP> 80  <SEP> C, <SEP> 72 <SEP> Stunden <SEP> (67"/.) <SEP> (76 <SEP> o/o)
<tb> (3)

   <SEP> Einwirkung <SEP> von <SEP> UV-Strahlung <SEP> nicht <SEP> messbar <SEP> 44, <SEP> 0 <SEP> 182 <SEP> 737
<tb>  <SEP> 3000 <SEP> Zählungen/Std., <SEP> 6 <SEP> Stunden <SEP> (59 <SEP>  /o)
<tb>  Test-Nummer Nr. A2 Nr. B2
EMI2.2     


<tb>  <SEP> wu
<tb>  <SEP> lu
<tb> Gemessenes <SEP> Merkxnal
<tb>  <SEP> - <SEP> a). <SEP> p <SEP> ;

   <SEP> i-,
<tb> BehaimdlunguiMiDauerMON-SiN'üS-mQ <SEP> ! <SEP> 5-M'ö
<tb> Anfangswert <SEP> 56, <SEP> 3 <SEP> 308 <SEP> 785 <SEP> 52, <SEP> 5 <SEP> 276 <SEP> 800
<tb> (1) <SEP> Geer's <SEP> beschleunigter <SEP> Alterungstest <SEP> 75, <SEP> 0 <SEP> 254 <SEP> 708 <SEP> 64, <SEP> 7 <SEP> 254 <SEP> 738
<tb>  <SEP> 80  <SEP> C, <SEP> 72 <SEP> Stunden <SEP> (82"/.) <SEP> (92"/o)
<tb> (2) <SEP> Kupferbeständigkeitstest <SEP> 48, <SEP> 0 <SEP> 260 <SEP> 768 <SEP> 42, <SEP> 3 <SEP> 232 <SEP> 802
<tb>  <SEP> 80  <SEP> C, <SEP> 72Stunden <SEP> (84 <SEP> olo) <SEP> (84 /o)
<tb> (3) <SEP> Einwirkung <SEP> von <SEP> UV-Strahlung <SEP> 56, <SEP> 8 <SEP> 171 <SEP> 684 <SEP> 53, <SEP> 7 <SEP> 166 <SEP> 717
<tb>  <SEP> 3000 <SEP> Zahlungen/Std., <SEP> 6 <SEP> Stunden <SEP> (56 <SEP> olo) <SEP> (60 <SEP>  /o)
<tb> (3) <SEP> dito <SEP> 45,

   <SEP> 7 <SEP> 92 <SEP> 700
<tb>  <SEP> 3000 <SEP> Zahlungen/Std., <SEP> 12 <SEP> Stunden <SEP> nicht <SEP> messbar <SEP> (33 <SEP>  /o)
<tb> 
Bemerkung : In den Tabellen bedeuten die Zahlen in   HIammern    die Retensionskoeffizienten, ausgedrückt   in 0/0.   



   Als nächstes wurden mit   Glucoosazon    compoundierte   Latex-Teststücke    nach der Vorschrift der Tabelle 3 hergestellt. 



   Tabelle 3
Latex-Mischungen (bezogen auf das Gewicht)
Test-Nummer Componente Nr.C1 Nr.C2 Nr.C3 Nr.C4 Nr.C5 Nr.C6 Latex   (60  /o)    167 167 167 167 167 167 Zinkoxyd 3, 0 3, 0 3, 0 3, 0 3, 0 3, 0 Schwefel 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5     Noccelar EZ      0, 5 0, 5 0, 5 0, 5 0, 5 0, 5   (Zinkdiäthyl-    dithiocarbamat) ¸Zetax¯ 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 (Zinksalz von   Mercaptobenzo-    thiazol)  ¸Anti- 0 1, 0 0 0 1, 0 0   oxydant 425      [2,   2'-methylen-    bis   (4'-äthyl-    6-tert-butylphenol)]      Nocrac-Weissp    0 0 1, 0 0 0 1, 0   (N,    N' -di-¯naphthyl-pphenylendiamin)   Glucoosazon    0 0 0 1, 0 1, 0 1, 0 Anmerkung : Zinkoxyd, hergestellt von Bayer Co.



  ¸   Noccelar EZo,    hergestellt von   Ouchi-shinko    Chemical Co.



  ¸Ncrac-Weiss¯, dito  ¸ hergestellt von   Vanderbilt    Co.



        Antioxidant 425p, hergestellt von    American Cyanamid Co.



   Die Latex-Mischung der Tabelle 3 werden 16 Stunden bei   60  C    getrocknet und eine halbe Stunde bei einem Dampfdruck von 1, 76   kg/cm2    (25 psi) vulkanisiert : mit den hergestellten Proben werden dann die in Tabelle 4 und 5 beschriebenen Tests durchgeführt.



   Tabelle 4
Mit dem Weather-o-meter erzielte   Tesbergebnisse       Behandlungs-Stunden   
EMI3.1     


<tb>  <SEP> 4
<tb>  <SEP> -cl
<tb> ut
<tb> In <SEP> in
<tb>  <SEP> M* <SEP> 31, <SEP> 0
<tb> Nr. <SEP> Cl <SEP> T. <SEP> S* <SEP> 198 <SEP> nicht <SEP> messbar
<tb>  <SEP> E* <SEP> 1, <SEP> 000
<tb>  <SEP> M <SEP> 43, <SEP> 0 <SEP> 65, <SEP> 0 <SEP> 75, <SEP> 5 <SEP> nicht
<tb> Nr. <SEP> C2 <SEP> T. <SEP> S <SEP> 254 <SEP> 208 <SEP> 168 <SEP> messbar
<tb>  <SEP> (-16) <SEP> (-34)
<tb>  <SEP> E <SEP> 1, <SEP> 020 <SEP> 695 <SEP> 660
<tb>  <SEP> M <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP> 44, <SEP> 5
<tb> Nr. <SEP> C3 <SEP> T. <SEP> S <SEP> 223 <SEP> 90 <SEP> nicht <SEP> messbar
<tb>  <SEP> (-60)
<tb>  <SEP> E <SEP> 1, <SEP> 005 <SEP> 705
<tb>     M    26, 0 40, 5 40, 5 32, 5 Nr. C4 T.

   S 240 161 142   80     (-33) (-41) (-67)
E 1, 030 805 780 750    M    30, 0 30, 5 32, 5 40, 5 Nr.   C5    T. S 273 185 170 137  (-32) (-38) (-50)
E 970 910 865 795    M    20, 0 34, 0 35, 5 35, 5 Nr. C6 T. S 235 152 152 120  (-35) (-35) (-49)
E 1, 015 875 860 850   *    M = Spannung bei 500   Dehnung kg/cm2   
T. S = Zugfestigkeit   kg/cm   
E = Bruchdehnung%
Tabelle 5
Ergebnisse von   Geer's      beschleunigtem    Alterungstest und   Kupferbeständigkeitstest   
Behandlung Stunden
EMI3.2     


<tb>  <SEP> S- < S-E-dS. <SEP> 
<tb>



  S <SEP> t <SEP> S-SguS
<tb>  <SEP> 0-di
<tb>  <SEP> u <SEP> g, <SEP> gsµ=gµ
<tb> z <SEP> 1-1 <SEP> co <SEP> t <SEP> :- <SEP> 10 <SEP> co <SEP> 14
<tb>  <SEP> M* <SEP> 31, <SEP> 0 <SEP> 27, <SEP> 5 <SEP> 24, <SEP> 0
<tb> Nr. <SEP> Cl <SEP> T. <SEP> S* <SEP> 196 <SEP> 232 <SEP> 144 <SEP> Schmel
<tb>  <SEP> (+7) <SEP> (-27) <SEP> zen
<tb>  <SEP> E* <SEP> 1, <SEP> 000 <SEP> 910 <SEP> 900
<tb>  <SEP> M <SEP> 43, <SEP> 0 <SEP> 27, <SEP> 0 <SEP> 26, <SEP> 5 <SEP> 23, <SEP> 0
<tb> Nr. <SEP> C2 <SEP> T. <SEP> S <SEP> 254 <SEP> 245 <SEP> 203 <SEP> 140
<tb>  <SEP> (-4) <SEP> (-20) <SEP> (-45)
<tb>  <SEP> E <SEP> 1, <SEP> 020 <SEP> 965 <SEP> 970 <SEP> 730
<tb>  <SEP> M <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP> 29, <SEP> 1 <SEP> 27, <SEP> 0 <SEP> 22, <SEP> 0
<tb> Nr. <SEP> C3 <SEP> T.

   <SEP> S <SEP> 223 <SEP> 215 <SEP> 203 <SEP> 153
<tb>  <SEP> (-4) <SEP> (-9) <SEP> (-31)
<tb>  <SEP> E <SEP> 1, <SEP> 005 <SEP> 945 <SEP> 935 <SEP> 930
<tb>  <SEP> M <SEP> 26, <SEP> 0 <SEP> 29, <SEP> 0 <SEP> 27, <SEP> 0 <SEP> 26, <SEP> 5
<tb> Nr. <SEP> C4 <SEP> T. <SEP> S <SEP> 240 <SEP> 210 <SEP> 196 <SEP> 223
<tb>  <SEP> (-13) <SEP> (-18) <SEP> (-7)
<tb>  <SEP> E <SEP> 1, <SEP> 030 <SEP> 930 <SEP> 930 <SEP> 930
<tb>  <SEP> M <SEP> 30, <SEP> 0 <SEP> 30, <SEP> 0 <SEP> 22, <SEP> 0 <SEP> 24, <SEP> 0
<tb> Nr. <SEP> C5 <SEP> T. <SEP> S <SEP> 273 <SEP> 262 <SEP> 200 <SEP> 168
<tb>  <SEP> (-4) <SEP> (-27) <SEP> (-39)
<tb>  <SEP> E <SEP> 970 <SEP> 980 <SEP> 1, <SEP> 005 <SEP> 925
<tb>  <SEP> M <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> 30, <SEP> 5 <SEP> 28, <SEP> 5 <SEP> 29, <SEP> 5
<tb> Nr. <SEP> C6 <SEP> T.

   <SEP> S <SEP> 235 <SEP> 255 <SEP> 250 <SEP> 208
<tb>  <SEP> (+9) <SEP> (+6) <SEP> (-12)
<tb>  <SEP> E <SEP> 1, <SEP> 015 <SEP> 960 <SEP> 995 <SEP> 940
<tb>  * M = Spannung bei 500  /o Dehnung kg/cm2
T. S   =    Zugfestigkeit   kg/cm2   
E   = Bruchdehnung  /0   
Bemerkungen : In den Tabellen 4 und 5 bedeuten die Zahlen in Klammem die   Schwankungskoeffizienten    der ursprünglichen Zugfestigkeit, ausgedrückt   in  /o.   



   Wie aus den obigen Beispielen hervorgeht, verleiht Glucoosazon erhebliche Lichtbeständigkeit ; auch bei anderen   Alterungsbehandlungen¯ sind". die Ergebnisse gut.    



   Um zu zeigen, dass die Ozazone die   Lichtbeständig-    keit von Gummiwaren erheblich verbessern, wird Diacetylphenylosazon
EMI4.1     
 für eine weiteres Beispiel herangezogen und mit Kautschuk, ähnlich wie das obige Glucoosazon vermischt und unter den gleichen Bedingungen geprüft. Die Testergebnisse sind beinahe die gleichen wie bei mit Phenylgluco-osazon   compoundierten Gummiwaren.    Bei Phenyl  gluco-osazon    tritt eine gewisse Ausblühung auf, während im vorliegenden Fall keine Neigung zur Ausblühung vorhanden ist : daher ist das   Phenyl-osazon    von Diacetyl dem Phenol-gluco-osazon bei den   Lichtbeständigkeits-    prüfungen von längerer Zeit etwas überlegen.



   Proben aus mit   Diacetyl-phenyl-osazon compoun-    dierter Latex-Mischung werden nach der Vorschrift der Tabelle 6 hergestellt.



   Tabelle 6
Latexmischungen  (bezogen auf das Gewicht) Test Nr.



  Componente Nr. Dl Nr. D2 Nr. D3 Latex   (60 O/o)    167 167 167 Zinkoxyd 3, 0 3,   0    3, 0 Schwefel 1, 5 1, 5 1, 5     Zetaxp 1,    0 1, 0 1, 0 ¸Noccelar BZ¯   (Zinkdibutyldithio-    carbamat) 0, 3 0, 3 0, 3 ¸ Antioxidant 425 ¯ 1, 0 0 1, 0   Diacetyl-phenyl-osazon    0 1, 0 1, 0
Anmerkung :     Noccelar BZp    wurde von Ouchi  shinko    Chemical Co. hergestellt.



   Die nach Tabelle 6 hergestellten   Latex-Mischungen    werden 16 Stunden bei   60  C    getrocknet und eine halbe Stunde bei einem Dampfdruck von 1, 76   kg/cm2    (25 psi) vulkanisiert ; mit den hergestellten Proben werden dann die in den Tabellen 7 und 8 wiedergogebenen Tests ausgeführt.



   Tabelle 7
Testergebnisse mit dem Weather-o-meter TestNr. Nr. Dl Nr. D2 Nr. D3 Gemessenes M* T. S* E*   M    T. S E   M    T. S E Merkmal   Behandlungsstunden    Anfangswert 21, 5 255 1, 060 26, 5 245 1,   000    24, 5 233 1, 005
6 Stunden 47, 0 184 760 30, 0   130    855 24, 5 192 965    (-47)    12 Stunden kaum messbar 33,   0    121 825 22, 5 136 925  (-51) 24 Stunden nicht messbar 38, 5 128 835 31, 5 125 865    (-48)    *   M = Spannung    bei 500  /o Dehnung kg/cm2 Die Zahlen in Klammern bedeuten die Schwankungs
T. S = Zugfestigkeit kg/cm2 koeffizienten der ursprünglichen Zugfestigkeit, ausge
E = Bruchdehnung% dr ckt in %.



   Tabelle 8
Ergebnisse von Geer's   beschleunigtem    Alterungstest und dem Kupferbeständigkeitstest TestNr. Nr. Dl Nr. D2 Nr. D3 Gemessenes Merkmal M* T. S*   E*      M      T.    S E   M    T. S E   Behandlungs-Stunden    Anfangswert 21, 5 255 1, 060 26, 5 245 1, 000 24, 5 233 1, 005 Nach Geer 15, 0 160 960 26, 5 200 920 30, 5 250 860 gealtert (-37) (-15)   (+4)      80  C,    150 Std. mit Kupfer behandelt 13, 0 88 1, 045 27, 0 160 1, 110 22, 5 134 995   80  C,    72 Std. (-65) (-35) (-42) dito Schmelzen 15, 0 76 955 14, 5 63 935   80  C,    144 Std. (-69) (-73) Schmelzen *   M =    Spannung bei   500  /o Dehnung kg/cm2   
T.

   S = Zugfestigkeit   kg/cm2       B--- Bruchdehnung 9/0    
Bemerkung : In den Tabellen 7 und 8 bedeuten die Zahlen in Klammern die Schwankungskoeffizienten der ursprünglichen Zugfestigkeit,   ausgedrückt in  /o.   



   Mit synthetischem Gummi,     SBRo, werden    Versuche ausgef hrt. Aus folgenden Gummi-Massen werden Proben hergestellt.



   Tabelle 9
Synthetische Gummimasse     SBRm    Test Nr.



  Komponenten Nr. El Nr. E2 Nr. E3 Nr. E4 Nr. E5 Nr. E6 Nr. E7 Nr. E8 Nr. E9 Nr. E10 ¸ SBR 1502¯   100,      0      100,      0      100,      0      100,      0      100,      0      100,      0      100,      0      100,      0      100,      0      100,      0    (23, 5  /o gebundenes Styrol) Zinkoxyd 5,   0    5, 0 5, 0   5,      0    5, 0   S, in    5, 0   5, 0    5,

   0 5, 0 Stearinsäure 2, 0 2, 0 2, 0 2, 0 2,   0    2, 0 2, 0 2, 0 2, 0 2, 0 Dibenzthiazyldisulfid 3, 0 3,   0    3, 0 3, 0 3,   0    3, 0 3, 0 3, 0 3, 0 3, 0 Tetramethylthiuramdisulfid 0, 4 0, 4 0, 4 0, 4 0, 4 0,   4    0, 4 0, 4 0, 4 0, 4 leichtes Kalziumcarbonat 30, 0 30, 0 30,   0    30,   0    30, 0 30, 0 30, 0 30,   0    30,   0    30, 0     Hakuenka AA      30, 0 300, 30, 0 30, 0 30,   0    30, 0 30, 0 30, 0 30,   0    30, 0 Schwefel 2,   0    2,   0    2, 0   2,    0 2, 0 2,   0    2, 0 2, 0 2, 0 2,

   0 Antioxydantien alba D   White    3C WH BTH 2246 425 DAO
2,   0    2, 0 2,   0    2, 0 2, 0 2, 0 2, 0 2, 0 2, 0   Vulkanisationszeit      (Min.)    21 15 23 20 15 22 24 22 19 18
Anmerkung : Abkürzungen in der Spalte Antioxydantien Alba : 2,   5-Ditert.-butylhydrochinon    D :   Phenyl-a-naphthyl-amin      White    :   NN'-Di-beta-naphthyl-p-phenylen-diamin    3C   N-Phenyl-N'-isopropylop-phenylen-diamin    WH :

   Kondensationsprodukt von Phenol mit Styrol BHT 2,   6-Ditert-butyl-4-methyl-phenol    2246 : 2,   2'-Methylen-bis- (4-methyl-6-tert.    butyl phenol) 425 : 2,   2'-Methylen-bis-(4-äthyl-6-tert. butyl-phenol)    DAO :   Diacetyl-phenol-osazon   
Alle Proben werden bis zum Optimum vulkanisiert, indem man bei   148  C (beim    Dampfdruck von 3, 5 kg/ cm2) solange erhitzt, wie es in der letzten   Spalte in Minu-    ten angegeben ist.



   Mit den so hergestellten Proben werden Weathero  metertest      ausgefiihrt.    Beim synthetischen Gummi ¸SBR¯ zeigt   Biacetpl-phenyl-osazan    im Vergleich zu anderen Antioxydantien überlegene Schutzwirkung.



   Tabelle 10
Mit dem   Weatherometer    bei     SBR  -Massen    erzielte Ergebnisse Test Nr. Gemessenes Behandlung Stunden
Merkmal Anfangswert 72 Stunden
T. S* 46, 0 20, 0 (43, 5) Nr. E1 E* 350 151 (45)
T. S 37, 0   18, 5 (50)    Nr. E2 E 375 175 (46, 5)
T. S 39, 5 21, 0 (53) Nr. E3 E 365 185 (50, 5)
T. S 39, 0 21, 0 (54) Nr. E4 E 375 175 (46, 5)
T. S 43, 5 22, 0 (0, 5) Nr.   E5    E 425 200 (47)
T. S 30, 0 17, 0 (56, 5) Nr. E6 E 335 150 (45)
T. S 37, 0   18, 0    (48, 5) Nr. E7 E 375 150 (40)
T. S 36, 0 18, 0 (50) Nr. E8 E 350 150 (43)
T. S 36,   0    17, 0 (47) Nr. E9 E 375 150 (40)
T. S 34, 0 24, 0 (70, 5) Nr.   E10    E 350 200 (57) * T.

   S   = Zugfestigkeit kg/cm2   
E   = Bruchdehaung  /o   
Anmerkung : In der Tabelle bedeuten die Zahlen in Klammern den   Retentionskoeffizienten,    ausgedrückt in Prozent.



   Folgende Osazone werden als weitere Beispiele verwendet :   Glyoxal-phenyl-osazon    (Nr.   1)      Methyl-glyoxal-phenyl-osazon    (Nr. 2)   Glycero-phenyl-osazon    (Nr. 3)   Benzil-phenyl-osazon    (Nr. 4) Anisil-phenyl-osazon (Nr. 5)   Salicyl-phenyl-osazon    Nr. 6)   Diacetyl-phenyl-osazon    (zum Vergleich) Nr. 7)   Glyoxal-beta-naphthyl-osazon    (N. 8)   Diacetyl-bis-alpha-methyl-alpha-phenyl-    hydrazon (Nr. 9)   Diacetyl-bis-alpha-äthyl-alpha-phenyl-    hydrazon (Nr. 10)   Diacetyl-bis-alpha-isopropyl-alpha-phenyl-    hydrazon (Nr. 11) Diacetyl-bis-alpha-benzyl-alpha-phenyl hydrazon (Nr.

     12)      Diacetyl-bis-diphenyl-hydrazon    (Nr. 13)   lliacetyl-bis-alpha-anilinoWäthylen-alphat    phenyl-hydrazon (Nr. 14)   Diacetyl-bis-o-Tolyl-hydrazon    (Nr. 15)   Dicetyl-bis-p-Tolyl-hydrazon (Nr.    16)   Diacetyl-bis-2,    4-dimethyl-phenyl-hydrazon (Nr.   17)      Acetyl-isobutyryl-bis-phenyl-hydrazon (Nr. 18)      Acetyl-isovaleryl-bis, phenyl-hydrazon (Nr.    19)   3-methyl-heptandion-(5, 6)-bisrphenyl    hydrazon (Nr. 20)   Di-n-propionyl-bis-phenyl-hydrazon (Nr. 21)      Di-n-butyryl-bis-phenyl-hydrazon (Nr.    22)   Di-isovaleryl-bis-phenyl-hydrazon (Nr.

   23)      Di-n-capryl-bis-phenyl-hydrazon    (Nr. 24) 
Ein Teil davon wird in 167 Teile 60%igen Kautschuk-Latex eingemischt, der mit anderen   Bestandtei-    len in ähnlicher Weise wie in den vorigen Beispielen compoundiert wurde.



   Tabelle 11    Latexmischungen    mit verschiedenen Osazonen Test Nr.



  Komponente Nr. Fl Nr. F2 Nr. F3 Nr. F4 Nr. F5 Nr. F6 Nr. F7 Nr. F8 Nr. F9 Nr. FIO Latex   (60  /o3    167 167 167 167 167 167 167 167 167 167 Zinkoxyd 5, 0 5, 0 5,   0    5, 0 5, 0 5, 0 5, 0 5, 0 5, 0 5, 0 Schwefel 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 5 1, 5 1, 5 ¸Noccelar EZ¯ 0, 5 0, 5 0, 5   (Zink-diäthyldi-    thiocarbamat   Noccelar BZ   (Zink-dibutyl-di  thio-earbamat)      0,    25 0, 25 0, 25 0, 25   0,    25 0, 25 0, 25 ¸Zetax¯ 1, 0 1, 0 1, 0   1,    0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 (Zinksalz von    Mercapto- benzothiazol        Nocrac-Weisss.    1, 0   1, 0    1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1,   0---      (N,

      N'-Di-beta  naphtyl-p-phenylen-    diamin) Osazone (Nr. 7) (Nr. 1) (Nr. 2) (Nr. 3) (Nr. 4) (Nr.   5)    (Nr. 7) (Nr. 6)
1, 0 1, 0 1, 0   1,      0    1, 0 1, 0 1,   0    1, 0
Tabelle 11 (Fortsetzung)    Latexmischungen    mit verschiedenen Osazonen Text Nr.



  Komponente Nr. 11 Nr. 12 Nr. 13 Nr. 14 Nr. 15 Nr. 16 Nr. 17 Nr. 18 Nr. 19 Nr. 20 Latex   (60  /o)    167 167 167 167 167 167 167 167 167 167 Zinkoxyd 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 Schwefel 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2   1, 2    1, 5 1, 5 1, 5 ¸Noccelar EZ¯   (Zink-diäthyl-dithio--------0,    5 0, 5 0, 5 carbaminat)   eNoceelar BZ      0, 25 0, 25 0, 25 0, 25 0, 25 0, 25 0, 25   (Zink-dibutyl-dithio-    carbaminat) ¸Zetax¯ 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 (Zinksalz von   Merkapto-    benzthioazol)     Nocrac-Weisso    1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0   1,      0    (N, N'-Di-beta  naphthyl-p-phenylen-    diamin) Osazone (Nr. 8) Nr. 9) (Nr. 10) (Nr. 11) (Nr. 12) (Nr.

   13) (Nr.   14)    (Nr. 15) (Nr.   16)    (Nr. 17)
1, 0   1,      0    1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1,   0   
Tabelle 11 (Fortsetzung)    Latexmischung    mit verschiedenen Osazonen Test Nr.



  Komponente Nr. 21   Nr.    22 Nr. 23 Nr. 24 Nr. 25 Nr. 26 Nr. 27 Latex (60    /o)    167 167 167 167 167 167 167 Zinkoxyd 5 5 5 5 5 5 5 Schwefel 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2   I,    2      Noccelar EZ  ------- (Zink-diäthyl-dithio-    carbaminat) 
Tabelle   11 (Fortsetzung)       Latexmischung    mit verschiedenen Osazonen
Nr. 21 Nr. 22 Nr. 23 Nr. 24 Nr. 25 Nr.

   26   Nr.    27     Noccelar BZ   0,    25 0, 25 0, 25 0, 25 0, 25 0, 25 0, 25   (Zink-dibutyl-dithio-    carbaminat)     Zetaxn    1, 0   1,    0 1, 0 1, 0   1, 0    1, 0 1, 0 (Zinksalz von    Mercapto- benzthiazol)             Nocrac-Weissa 1,    0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0   (N,    N'-Di-beta  naphthyl-p-phenylen-    diamin) Osazone (Nr. 18) (Nr.   19)    (Nr. 20) (Nr. 21) (Nr.   22)      (Nr.    23) (Nr.

   24)
1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1,   0    1, 0 1,   0   
Die in der Tabelle   11 angegebenen Latexmischungen    werden getrocknet und in ähnlicher Weise vulkanisiert wie in den vorherigen Versuchen ; dann werden mit den hergestellten Proben Weatherometertests ausgeführt, wie es in der Tabelle 12 wiedergegeben ist.



   Aus der Tabelle 12 kann man entnehmen, dass alle geprüften Osazone Kautschuk mehr oder weniger lichtbeständig machen.



   Tabelle 12
Testergebnisse mit dem Weatherometer    Behandlungs-Dauer    Test Nr. Gemes-Anfangs 6 Std. 12 Std. 24 Std. senes
Merkmal
M* 36 49 42, 5 nicht Nr. Fl T.   S*    300   I71    73 mess    (-43)    (-75, 7) bar
E* 860 715 635    M    36 43, 5 35, 5 33 Nr. F2 T. S 307 255 255 252  (-16,   9)    (-16, 9) (-17, 9)
E 855 815 875 865
M 41 36 34 32, 5 Nr. F3 T. S 290 249 229 180  (-14, 2) (-21) (-38)
E 860 875 865 810
M 36 34 39 43 Nr. F4 T. S   293 214    170 147    (-27)      (-45,    0) (-50)
E 860 885 815 860    M    33, 5 34, 5 39 56 Nr.   F5    T. S 282 212 213 118  (-24, 6) (-24, 5) (-56)
E 835 860 835 650
M* 31 36 47 nicht Nr. F6 T.

   S* 252 198 128 mess  (-21, 4)   (-49)    bar
E* 895 840 720    M    36 40 38, 5 37, 5 Nr. F7 T. S 292 222 226 125  (-24) (-22, 6) (-57)
E 895 822 820 740    Behandlungs-Dauer    Test Nr. Gemes-Anfangs   6 Std. 12 Std. 24 Std.    senes
Merkmal    M 43    Nr. F8 T. S 254 nicht messbar
E 880    M    43 42, 5 46, 5 43, 5 Nr. F9 T. S 269 266 214 171  (-1, 1) (-20, 5) (-36, 4)
E 810   790 745    765    M    30, 5 36,   5 35,    5 nicht Nr. F10 T. S   23I    134 141 mess    (-42)    (-39, 5) bar
E 860   730 755       M*    39, 5 43, 5 40, 5 55 Nr. Fll T.

   S* 275   164 85    116  (-40, 5) (-69, 1) (-57, 8)
E* 875 800 765 725
M 45   43 49    55, 5 Nr. F12 T. S 305   266 196    93  (-12, 8) (-35, 8) (-68, 5)
E 920   875 790    750    M    34, 5 39 34, 5 34, 5 Nr.   F13    T. S 275   254 228    114    (-7,    6) (-17, 1)   (-47,    5)
E 871   840 845    78    M    40 37 36, 5 33 Nr.   F14    T.

   S   282      245 247    129  (-13, 1)   (-12,    4)   (-54)   
E 865   855 870    791    M    54, 5 47,   5 48,    5 48 Nr.   F 15    T. S 300 302 251 193    (+1,    1) (-10, 3) (-25)
E 795   855 810 795   
M* 58   62 48    46, 5 Nr. F16 T. S* 324   301 234 169     (-7, 1) (-27, 7) (-41, 5)
E* 800   800 790    760 
Tabelle 12 (Fortsetzung)    Behandlungs-Dauer    Test Nr. Gemes-Anfangs   6 Std. 12 Std. 24 Std.    senes
Merkmal    M    37 36, 5 40 32, 5 Nr.   F17    T.

   S 282   274 228    220  (-2, 8) (-19) (-22)
E 845   845 790    830
M 40   44 39    40 Nr. F18 T. S 259 208 206 131  (-20) (-20) (-49)
E 815   800 815    740
M 35   39 44    40 Nr.   F19    T. S 222 216 209 91  (-2, 5) (-6) (-59)
E 855   835 775    705    M    33   45 40 nicht    Nr. F20 T. S 295   166 110 mess-     (-40) (-60) bar
E 950   755 700   
M* 31 30,   5 33,    5 29, 5 Nr. F21 T. S* 242 201 129 43  (-16, 8) (-46, 5) (-80)
E* 910   775 800    670    M    39, 5 41 40, 5 38 Nr. F22 T.

   S 318   278 290    231  (-12, 6) (-8, 8) (-27, 5)
E 890   84Q 865    840
M 40 29 42 36 Nr. F23 T. S 316   297 290    220  (-6) (-8) (-30)
E 875   860 870    855    M    46, 5   44 45    49, 5 Nr. F24 T. S 304 296 259 185  (-2, 5) (-14, 7) (-39)
E 835   830 820    790    M    43, 5 50, 5 42 49 Nr. F25 T. S 278   278 268    213  (0) (-3, 5) (-23, 3)
E 830   796 840    780    M    47, 5   44 58    49 Nr. F26 T. S 287   274 265    215    (-4,    5)   (-7 ;    5) (-25)
E 815   818 785    768
M 46   49 48    59 Nr. F27 T.

   S 270 266 237 (-27, 5)
Behandlungs-Dauer Test Nr. Gemes-Anfangs   6 Std. 12 Std. 24 Std.    senes
Merkmal  (-5) (-12) 196
E 830 785 759 750 * M = Spannung bei   500 ouzo    Dehnung   kg/cm2   
T. S = Zugfestigkeit   kg/cm2   
E =   Bruchdehnung  /o   
Anmerkung : In der Tabelle 12 haben die Zahlen in Klammern die gleiche Bedeutung, wie in Tabelle 4 und 5.



   Wenn   Rl    und   R2    in der Formel der verwendbaren Osazone Alkylgruppen bedeuten und die Gruppen grösser werden, steigen die lipophilen Eigenschaften der Osazone an, insbesondere wird deren Löslichkeit in Kautschuk   grösser,    und die Tendenz zur Ausblühung nimmt daher ab ; die   Lichtbeständigkeitsfunktion    wird stärker.



   Wenn diese Osazone, wie oben erwähnt, mit Schwefel, Zinkoxyd,   Vulkanisationsbeschleunigern, gewöhn-    lichen Antioxydantien, Füllstoffen usw. in natürlichen oder synthetischen Kautschuk gemischt und damit verknetet oder mit diesen Substanzen in Latex dispergiert werden, hat das hergestellte Gummimaterial eine Lebensdauer, die mehrmals so gross ist als von Gummiwaren, die keine Osazone enthalten. Das erfindungs  gemässe    Verfahren kann daher die Verwendungsdauer von Gummiwaren für verschiedene Anwendungszwecke verlängern.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Gummiwaren mit verbesserter Lichtbeständigkeit, dadurch gekennzeich- net, dass man der Ausgangsmischung Osazone der Formel EMI8.1 einverleibt, worin Rl, R2, Rg und R4 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkaryl und Aralkyl bedeuten und jeder dieser Kohlenwasserstoffreste durch Hydroxyl, veräthertes oder verestertes Hydroxyl, Carboxyl, verestertes Carboxyl, Amino oder alkyliertes oder aryliertes Amino substitu iert sein kann, und R, Phenyl, Alkylphenyl oder Naphthyl bedeutet.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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