DE2155769C3 - Naphthylaminogruppen enthaltende s-Triazinderivate und deren Verwendung - Google Patents
Naphthylaminogruppen enthaltende s-Triazinderivate und deren VerwendungInfo
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Description
— N
und worin
stehen.
2. Verwendung von Naphthylaminogruppen enthaltenden s-Triazinderivaten der allgemeinen Forme*
I nach Anspruch 1, wobei zusätzlich sowohl R1 als auch R* auch Wasserstoff bedeutet, als Stabilisierungsmittel
für Vulkanisate aus vulkanisierbaren Kautschuk-Mischungen.
Die E'.rfindung betrifft naphthylaminogruppenhaltige 13.5-Triazinderivate und deren Verwendung als Stabilisierungsmittel
für Kautschuke enthaltende Erzeugnisse.
Es im bekannt, daß Kautschuk-Vulkanisate mit iunehmendem Alter eine strukturelle Veränderung
erfahren, die zu einer Verminderung des Gebrauchswertes führt. Maßgebend für diese Veränderung ist der
Einfluß von Sauerstoff, Ozon, Licht und Wärme, einzeln oder in Kombination. Ist gleichzeitig eine dynamische
Beanspruchung der Kautschuk-Vulkanisate vorhanden, so verstärkt sich der Einfluß dieser Faktoren. Zur
Stabilisierung von Kautschuk gegen diese qualitäts· mindernden Einflüsse sind eine ganze Reihe von
Substanzen bekannt, die unter dem Namen »Alterungsschutzmittel«
zusammengefaßt werden.
Es ist auch bekannt, daß normale Arylamine, z. B. <v
oder ^-Naphthylamine, keine oder nur sehr schwach wirkende Alterungsschutzmittel sind. Substituiert man
nun in den Naphthylaminen ein WasserstoTfatom durch einen Phenylring. so erhält man die wirksamen
Alterungsschutzmittel Phenyl-«-naphthylamin ( = PAN) und Phenyl-0-naphthylamin (= PBN), die beide
aber den Nachteil besitzen, daß sie weiße oder helle Kautschuk-Vulkanisate unter Lichteinwirkung stark
verfärben. Bei rußhaltigen Mischungen führt die Entstehung verfärbender Substanzen zu gebrauchsmindernden
Abfärbungen, wenn die entsprechenden Vulkanisate in Berührung mit hellen oder hellfarbiger
Materialien, z. B. Papier, Kunststoffen oder Beschichtungsmaterialien,
z. B. Lacken, gebracht werden. Solche Kontaktverfärbungen sind beispielsweise in der Autoindustrie
bekannt und gefürchtet
Auf der anderen Seite sind auch schon zahlreiche Derivate des 13,5-Triazins für verschiedene Verwendungszwecke
bereits bekannt geworden. Diese Triazinderivate besitzen beispielsweise in 2-, 4- und bzw. oder
ίο 6-Stellung Halogenatome sowie schwefel- und bzw.
oder stickstoffenthaltende Liganden; sie sind u. a. auch zur Verwendung als Stabilisatoren für organische
Stoffe, wie z. B. Polymere, geeignet (US-Patentschriften
32 40 749. 32 45 992. 32 57 354, 34 18 272, 35 30 127,
Ii britische Patentschrift 9 77 589. französische Patentschrift
6 75 785 u. a.). In der US-Patentschrift 32 57 354 wird beispielsweise offenbart, daß man Naturkautschuk
oder synthetischen Kautschuk, wie cis-PorjiSopren-
oder Styrol-Butadien-Kautschuk, mit solchen Triazinverbindungen
gegen oxydativen Abbau schützen kann, die sich von Derivaten ableiten, welche Phenylgruppen
mit freien OH-Gruppen enthalten. Die Wirkung dieser Produkte ist offensichtlich an das Vorhandensein von
freien Phenolgruppen gebunden.
2ϊ Es gibt noch eine Reihe anderer Triazinderivate, die
speziell zum Schutz von organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung verwendet werden können (s.
deutsche Auslegeschriften 12 40 083 und 12 41452).
Auch diese Verbindungen enthalten Phenylsubstituenten mit freien OH-Gruppen.
Gegenstand der Erfindung sind Naphthylaminogruppen enthaltende s-Triazinderivate, wie sie im Anspruch
1 definiert sind.
Eine ähnlich aufgebaute s-Triazinverbindung, das
Eine ähnlich aufgebaute s-Triazinverbindung, das
r> 2,4-Bis-(«-naphthylamino-6-chlor-s-triazin, ist aus der
Literatur bekannt (C. A. 52, Seite 2728 s, linke Spalte). Diese Triazinverbindung und die entsprechende
jJ-Naphthylamino-Verbindung können der schon zitierten
FR-PS 6 75 785 nicht explizit entnommen werden.
4(i Aus dem Zusammenhang können sie jedoch abgeleitet
werden, wenn man, ausgehend vom 2,4.6-Trichlor-13,5-triazin.
dieses mit dem u. a. aufgelisteten Naphthylamin so umsetzt, daß zwei Chloratome substituiert werden.
Die beiden genannten Triazinverbindungen sind brauchbare Stabilisierungsmittel für Kautschuk-Vulkanisate.
Ihnen gegenüber besitzen die erfindungsgemäßen Triazinderivate erhebliche technische Vorteile, wie
aus den unten folgenden Beispielen und den dazu gehörenden Vergleichen zu ersehen ist. Auch sind
weitere s-Triazinverbindungen mit ähnlicher Struktur bereits für andere Verwendungszwecke bekannt
(GB-FS 7 29 448.8 25 017.10 H 223 und 11 21 124 sowie
US-PS 27 20 480).
Ciegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung
von Naphthylaminogruppen enthaltenden s-Triazinderivaten
gemäß Anspruch 2.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden auf konventionelle Weise hergestellt Als Ausgangsprodukt
für die Synthese dient vornehmlich Cyanurchlorid, das zweckmäßigerweise zuerst mit einem Naphthylamin (■*
oder ß) in Gegenwart eines HCI-Acceptors zum 2-λ-(bzw.
/?)-Naphthylamino-4,6-dichlortriazin umgesetzt wird. Im Falle der Synthese von 4,6-Bis-alkylmerkapto-
2-((x oder 0)-naphthylaminotriazin-Derivaten gemäß
Anspruch wird dann weiter mit einem entsprechenden Merkapian in Gegenwart eines HCI-Acceptors umgesetzt.
Man kann auch die Alkalisalze der Merkaptane einsetzen.
Will man 2-(α oder/O-NaphthyIamino-6-aminosubstituierte
4-Chlortriazme gemäß Anspruch herstellen, so setzt man 2-(aoder/?)-Naphthylamino-4)6-dichlortriazin
mit Ammoniak bzw. einem entsprechenden Amin bei Temperaturen um etwa 500C um. Als HCI-Acceptoren
dienen die eingesetzten Amine oder Basen der Alkali- oder Erdalkalimetalle.
Selbstverständlich kann man auch umgekehrt vorgehen,
indem man Cyanurchlorid zuerst mit Ammoniak bzw. einem entsprechenden Amin und anschließend mit
einem Naphthylamin umsetzt
2-(λ oder /J)-NaphthyIamino-4-amino- bzw.
-4-(meth-)allylamino-6-atkylmerkaptotriazine gemäß Anspruch stellt man aus den entsprechenden 6-Chlortriazinen
und einem entsprechenden Merkaptan in
Im Falle der Herstellung von 2-(« oder )J)-Naphthylamino-^chlor-ö-alkylmerkaptotriazinen
gemäß Anspruch setzt man z. B. die entsprechenden 2,4-Dichlor-6-alkylmerkaptotriazine
mit λ- bzw. j3-Naphthylamin in Gegenwart eines HCI-Acceptors um.
2-(at oder ß)- Naphthylamino-^ö-bis-amino- bzw.
-4-(meth-)allylarr.ino-6-aminotriazine stellt man aus den 2-Naphthylamino-4-amino- bzw. -4-(meth-)alIyIamino-H)
6-chlortriazinen und Ammoniak bzw. den entsprechenden Aminen bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise
über 60° C, her.
In der folgenden Liste sind 6 erfindungsgemäße und erfindungsgemäß verwendete (IN 46 und IN 39) Trir>
azoverbindungen aufgeführt.
Tabelle 1 | Naphthvl- aminart |
Y | — Ν \ |
X | Schmelzpunkt in ( |
Aussehen | Ausbeute |
Chiffre | a- | — SCHj | \ Allyl |
— SCH, | 127-129 | weiße Kristalle | 62,0 |
IN 27 | ß- | -SCH3 | Allyl / |
— SCH, | 178-179 | weiße Kristalle | 93,0 |
IN 28 | a- | — SCH, | / — Ν \ |
-Cl | 155-156 | hellgelbe Kristalle | 84,5 |
IN 51 | ß- | — SCH, | \ Allyl |
-Cl | 208-209 | hellgelbe Kristalle | 82,0 |
IN 54 | Allyl | -NH2 | |||||
a- | -NH2 | -Cl | 135-136 | weiße Kristalle | 91,5 | ||
IN 47 | |||||||
ß- | -Cl | 115 | weiße Kristalle | 87,5 | |||
IN 52 | |||||||
a- | -Cl | 158-160 | weiße Kristalle | 90,5 | |||
IN 46 | ß- | -Cl | 245-246 | weiße Kristalle | 93,0 | ||
IN 39 | |||||||
Die Verbindungen mit den Chiffren IN 46 und IN 39
sind aus der oben zitierten britischen Patentschrift 8 25 017 abzuleiten. Die darin offenbarten halogenierten
Triazinverbindungen werden danach bei Textilfärbeverfahren zur Farbechtheitsverbesserung eingesetzt.
Im folgenden wird eine Herstellungsmöglichkeit beispielhaft beschrieben:
Man löst 196 g 2,4-Dichlor-6-methylmercapto-triazin in 1000 ml Aceton und kühlt auf 00C ab. Eine Lösung
von 145 g ivNaphthylamin in 750 ml Aceton tropft man nun unter Rühren bei 0 bis 100C hinzu, danach eine
Lösung von 40,1 g NaOH in 400 ml H2O. Dabei erhöht
man die Temperatur bis maximal 400C. Nach 2 Stunden reagiert die Mischung neutral. Man gießt auf 2,51
Wasser und nutscht die gebildeten hellgelben Kristalle ab und trocknet sie bei 40"C im Vakuum. Die Ausbeute
von e-Methylmercapto^-rt-naphthylamino^-chlortri-
»zin beträgt 275 g, entsprechend 91% der Theorie. Der
Schmelzpunkt ist 204 bis ?05°C.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Alterungsschutzmittel für Kautschuke. Als solche kommen
alle vernetzbaren natürlichen und künstlichen Kautschuke oder deren Mischungen in Frage, die sich z. B.
mit Peroxiden oder Schwefel und bzw. oder Schwefelspendern (wie z. B. N.N'-Dithiobismorpholin, Dipentamethylenthiuramtetrasulfid.
N.N'-Dithiobishexahydro-2H-azepinon-(2), 2-Benzthiazyldithio-B-morpholid) und
bekannten Vulkanisationsbeschleuniger-Systemen, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllstoffen, vorzugsweise
sogenannten aktiven Füllstoffen oder Füllstoffgemischen, vulkanisieren öder vernetzen lassen; insbesönde
rc seien genannt Styrol-Butadien-Kautschuke (SBR), Naturkautschuk (NR), Nitrilkautschuke (NBR), Polybutadiene
(BR), Polyisoprene (IR), Polychloropene (CR), bekannte Polymere aus zwei Olefinen und gegebenenfalls
einem Polyenkohlenwasserstoff, insbesondere Dienkohlenwasserstoffen und Trans-Polypentenamer
(siehe Zeitschrift Kautschuk und Gummi. Kunststoffe
23, 502 ff. (1970)). Der Einsatz von Verschnitten aus
mehreren Kautschuksorten ist möglich.
Als Vernetzungsmittel für geeignete Kautschuke oder Kautschuk-Mischungen kommen auch die bekannten
Peroxide, wie zum Beispiel Dicumylperoxod oder gegebenenfalls auch Oxide von zweiwertigen Metallen,
wie zum Beispiel Magnesium-, Zink- oder Bleioxide in Frage.
Als Beschleuniger für die Vulkanisation mit Schwefel können, wie bekannt — einzeln oder in Kombinationen
verwendet werden:
Benzthiazole (z. B. 2-Merkaptobenzthiazol, Dibenzothiazyldisulfid
und Sulfenamide des 2-Merkaptobenzthiazols)
Diphenylguanidin
2-Merkaptoimidazoün
Diphenylguanidin
2-Merkaptoimidazoün
Merkaptotriazine (z. B. Mono- und Di-merkaptotiiazine
bzw. deren Sulfenamide, Disulfide und Polysulfide)
Thiurame (z. B. Tetraalkylthiuram-mono- bzw.
-disulfide).
Schwefel, Schwefelspender, Beschleuniger, Ptroxide
und gegebenenfalls Füllstoffe werden zur Vulkanisation in üblichen Mengen eingesetzt Die Vulkanisation wird
bei den üblichen Temperaturen von etwa 100 bis etwa 3000C, insbesondere von 120 bis 24O0C und über die
übliche Zeitdauer ausgeführt Hierfür können alle in der Technik üblichen Verfahren und Vorrichtungen verwendet
werden, z. B. Heizung mit Heißdampf, Heißluft, im Salzbad, Fließbett, mit Ultrahochfrequenz und Dampfrohr.
Die Beschleuniger oder Beschleunigerkombinatiorjn
können gewünschtenfalls zusammen mit Zinkoxyd und bzw. oder Stearinsäure eingesetzt werden.
Den Ausgangsmischungen können alle übrigen Zusätze wie Weichmacher, Mineralöle, Klebrigmacher.
Beschleunigeraktivatoren, wie Stearinsäure und gegebenenfalls Zinkoxyd, Wachse, Treibmittel. Farbstoffe.
Spezielle Ozonschutzmittel und Pigmente zugemischt werden.
Füllstoffe, wie die in der Kautschuk verarbeitenden Industrie verwendeten Ruß-Sorten, weiterhin feinteilige
Kieselsäure, insbesondere in der Gasphase oder durch Ausfällung aus Alkalisilikat-Lösungen gewonnene Kieselsäure
und Silikate sowie hydrophobierte Kieselsäure und Silikate, ferner feinteilige M, nalloxyde, einschließlich
Mischoxyde und Oxydgemische, weiterhin gegebenenfalls künstliche und natürliche Kreiden, Kaoline oder
Kieselkreiden können in die vulkanisierbaren Mischungen eingearbeitet werben.
Di? erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel werden im allgemeinen in Mengen von 0,05 bis 10 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile Polymeres.
Verwendet; vorzugsweise kommen, mit gleichem Bezug, 0,1 bis 5 Gewichtsteile zum Einsatz, und zwar einzeln
oder in Mischung von mehreren. Diese Mittel können auch mit bekannten Antioxydantien oder Alterungs-Schutzmitteln
kombiniert werden. Solche Substanzen Sind z. B.
Phenyl-«-naph<hylamin (PAN),
IMienyl-/3-napfrtlivlamin (PBN),
N-Phenyl-N'-CVdohexyl-p-phenylen-
IMienyl-/3-napfrtlivlamin (PBN),
N-Phenyl-N'-CVdohexyl-p-phenylen-
diamin,
N Phenyl-N'-isCipropyl-p-phenylen-
N Phenyl-N'-isCipropyl-p-phenylen-
diamin,
N-(l,3-Dimethylbutyl)-phenyl-p-phenylen-
N-(l,3-Dimethylbutyl)-phenyl-p-phenylen-
diamin.
6-Äthoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyI-
chinolin,
2,0-Di-tert-butyl-p-kresoI und
4,4'-Dioxydiphenyl.
4,4'-Dioxydiphenyl.
Die vorteilhafte Anwendung wird in den folgenden Beispielen erläutert.
Es wurden Vulkanisate aus drei Naturkantschuk-Mischungen hergestellt und geprüft Sie enthalten entweder
Phenyl-/S-naphthyIamin (PBN) als Vergleich oder IN 27 oder IN 28 (Tab. I) als erfindungsgemäße
Verbindungen:
Mischungs | |
bestandteile | |
(in Gewichts- | |
teiienj | |
Naturkautschuk (RSS I) | 100 |
Gefälltes Calciumcarbonat | 65 |
Stearinsäure | 2 |
Zinkoxid | 5 |
Titandioxid | 15 |
Dibenzothiazyldisulfid | ί |
Tetramethylthiuram- | |
monosulfid | 0,1 |
Schwefel | 23 |
Alterungsschutzmittel | |
(PBN/IN 27/IN 28) | t |
Die Vulkanisation erfolgte bei 134°C und dauerte 20 Minuten. Die vulkanisierten Proben wurden 8 Tage bei
1000C in einem Wärmeschrank unier Luftumwälzung
gealtert und auf Rißbildung untersucht Die Prüfung erfolgte nach De Mattia, DIN 53 522, Blatt 1 und 2
'entsprechend ASTM D 430 B oder Draft ISO-Recommendation No. 172).
Bei der Messung der Anzahl Biegungen, die zum Erreichen der Stufe E gemäß DIN 53 522, Blatt 2,
j erforderlich waren, wurden gefunden·
für Mischung mit PBN
für Mischung mit IN 27
für Mischung mit IN 28
für Mischung mit IN 27
für Mischung mit IN 28
7 000 Biegungen
8 750 Biegungen
10 000 Biegungen
10 000 Biegungen
5Π Hier zeigt sich, daß die beiden verwendeten
erfindungsgemäOen Substanzen IN 27 bzw. IN 28 den Vulkanisaten einen erheblich höheren Widerstand
gegen Biegerißbildung verleihen, als das in der Gdtr-mi-Industrie weitgehend eingesetzte PBN.
Ein besonderer Vorteil dieser neuen Verbindungen ist die Tatsache, daß bei ihrem Einsatz als Alterungsschutzmittel
keine oder nur schwache Verfärbungen unter Lichteinwirkung auftreten, im Gegensatz zu PBN-haltigen
Vulkanismen, die unter Lichteinwirkung stark
verfärben, wie im folgenden Beispiel gezeigt wird:
Einige Vulkarisate aus Mischungen der folgenden Zusammensetzungen, die für die Prüfung auf Lichtstabilität
besonders geeignet sind, wurden auf Verfärbung unter Lichteinwirkune untersucht
21 55 769 | Mischung |
in Gewichts | |
teilen | |
Naturkautschuk | 100 |
(First crepe) | 100 |
Naturkreide | 1 |
Stearinsäure | 5 |
Zinkoxid | 5 |
Titandioxid | I |
Dibenzothiazyldisulfid | |
Tetramethylthiuram- | 0,2 |
monosulfid | 2.2 |
Schwefel | |
Alterungsschutzmittel | 3 |
(PBN/BAN/IN 27/IN 28) | |
BAN - 2.4-Bis-(«-naphthylamino)-6-chlor-5-triazin
Die Vulkanisation erfolgte bei 1500C und dauerte 20
Minuten. Die Vulkanisatproben wurden 96 Stunden der Belichtung in einem Xenotestgerät in Anlehnung an
DIN 53 388 bzw. Draft ISO Recommendation No. 759. ausgesetzt. Die Prüfung auf Verfärbung erfolgte bei
Raumtemperatur bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60 bis 70%.
Ergebnis der Prüfung (hinsichtlich Farbe bzw. Farbänderung):
Mischung mit
PBN
PBN
BAN IN 27
IN 28
Beschreibung der Farbe
sehr stark
bräunlich gelb
PBN: 1 100
BAN: 2 060
BAN: 2 060
IN 47: 4 350
IN 46: 2 600
IN 46: 2 600
IN 39: 4 130
Auch in ungealtertem Zustand wird mit den erfindungsgemäßen Naphthylaminotriazinen ein bemerkenswerter
Ermüdungsschutz erzielt Für das RiBwachtstiKT. (Länge) vor. 2 bis 4 mm wurden für die
gleichen fünf Alterungsschutzmittel folgende Werte ermittelt:
schwach gelblich
Insbesondere die Farbänderung der Vulkanisate aus der Mischung mit der Verbindung IN 28 ist nur sehr
schwach, sie kann etwa mit derjenigen von hochwertigen, nicht verfärbenden, aber keinen Ermüdungsschutz
gebenden Alterungsschutzmitteln verglichen werden.
Naphthylaminotriazine wirken als Ermüdungs- und Alterungsschutzmittel auch in weiteren Polymeren, z. B.
Gemischen aus ölgestrecktem Styrolbutadienkautschuk und Polybutadienkautschuk, wie sie in großem Umfang
für die Herstellung von Autoreifen (Laufflächen von personenkraftwagen) benutzt werden.
Überraschenderweise wurde weiterhin gefunden, daß die Schutzwirkung gegen Zerstörung der Vulkanisate
durch RiBbildung bei dynamischer Beanspruchung ganz erheblich gesteigert werden kann, wenn ein Substituent
am Triazinring ein Chloratom ist. Dabei ist keine nachteilige Wirkung bezüglich der Nichtverfärbung der
Vulkanisate festzustellen.
Die Ermüdungsprüfung nach De Mattia (siehe Beispiel I) ergab nach 6 Tagen Heißluftalterung bei
100°C folgende, für das Rißv/achstum der Länge nach
von 4 auf 8 mm erforderliche Biegungszahlen:
65 sehr schwach
gelblich
gelblich
PBN: 4 BAN: 8 IN 47: 7 400
IN 46: 8 600
IN 46: 8 600
IN 39: 9 800
Für das Rißwachstum von 4 auf 8 mm (ohne Alterung) wurden folgende Werte gemessen:
IN 39: 18 800
PBN: 6 650 IN 47: 8 850
BAN: 9 625 IN 46: 15 300
BBN: 7 2.4-Bis-(/J-naphthylamino)-6-chlor-s-triazin.
Die erfindungsgemäßen Naphthylamino-chlor-triazine
sind somit im Vergleich zu den bekannten Mitteln weitaus bessere Ermüdungsschutzmittel für Kautschuk
in ungealtertem und vorzugsweise in gealtertem Zustand.
Zu bemerken ist noch, daß alle Vulkanisate im Rahmen der Fehlergrenze der Bestimmung auf den
gleichen Spannungswert eingestellt waren, um vergleichbare Spannungsverhältnisse bei der Biegungsbeanspruchung
zu gewährleisten (s. dazu auch Tabelle in Beispiel IV).
Die Alterungsschutzwirkung der neuen Substanzen läßt sich auch an der Veränderung anderer Materialeigenschaften
bei der Heißluftalterung nachweisen:
Vulkanisate gemäß Beispiel III wurden der Heißluftalterung für eine Dauer von 6 Tagen bei 1000C
unterworfen und die prozentuale Veränderung (Zunah-
me) des Spannungswertes bei 200% Dehnung (M 200) und der Shore-A-Hftrte (SH) gemessen. Zum Vergleich
dienten das wirtschaftlich bedeutendste, auf dem Markt befindliche Stabilisierungsmittel N-lsopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin
(IPP), das BAN und das BBN.
M 200 in % Zunahme |
SH in % Zunahme |
|
IPP BAN BBN |
171 120 103 |
21 11 7 |
IN 47 IN 52 IN 54 |
68 85 86 |
10 9 2 |
Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen laut sich der Anstieg der Shore-Häne unter Heiuiuiieinwirkung
im Vergleich mit Verbindungen gemäO Stand der Technik »tark reduzieren. Der gleichzeitig geringere
Anstieg des Spannungswertes bei 200% Dehnung zeigt, daß die Vulkanisate bei Verwendung von erfindungsgemäßen
Naphthylamino-chlor-triazinen durch die Einwirkung
von Wärme und Sauerstoff wesentlich weniger verhärten als bei Schutz durch die bekannten Verbindungen.
Die Reduzierung der Verhärtung wird von der Gummiartikel und Reifen herstellenden Industrie mit
großem Aufwand angestrebt, da die Verhärtung zu einer Verminderung der Gebrauchsdauer der Gummiartikel
führt.
Daß auch die erfindungsgemäßen Naphthylamine»-
chlor-triazine nur sehr geringe Farbänderungen ergebende Ermüdungsschutzmittel sind, wird im Beispiel V
gezeigt:
Vulkanisate, die die Alterungsschutzmittel IN 39, 46.
47, 52 und 54 enthielten, wurden in der Rezeptur gemäß Beispiel Hl und nach dem Verfahren, wie im Beispiel II
angegeben, auf Farbänderungen geprüft. Das Aussehen der Proben nach acht Tagen Belichtung war:
Bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen sind die Farbänderungen mit denjenigen vergleichbar,
die bisher bekannte, nicht verfärbende Alterungsschutzmittel, die aber keinen Ermüdungsschutz verleihen,
hervorrufen.
Claims (1)
1. Naphthylaminogruppen enthaltende s-Triazinderivate
der allgemeinen Formel
(α, β)
worin bedeuten
X und Y jeweils Methylmercapto- und Äthylmercap-
to oder die Aminogruppe
R1
Priority Applications (19)
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---|---|---|---|
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PL1972158748A PL89047B1 (de) | 1971-11-10 | 1972-11-08 | |
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