DE2462527C3 - Verwendung von Triazinverbindungen als Vulkanisationsbeschleuniger für schwefelvulkanisierbare Dienkautschuke - Google Patents

Verwendung von Triazinverbindungen als Vulkanisationsbeschleuniger für schwefelvulkanisierbare Dienkautschuke

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DE2462527C3
DE2462527C3 DE2462527A DE2462527A DE2462527C3 DE 2462527 C3 DE2462527 C3 DE 2462527C3 DE 2462527 A DE2462527 A DE 2462527A DE 2462527 A DE2462527 A DE 2462527A DE 2462527 C3 DE2462527 C3 DE 2462527C3
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Description

Y-C
C-Z
in welcher
und
oder
Y-(SUP(OR),
Z-(SUP(OR),
R1
— N — R2
ist, wobei jeder Rest R, unabhängig von dem anderen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Benzyl-, Phenyl- oder Tolylgruppe ist, und die Reste R1 und R2, unabhängig voneinander, Wasserstoffatome, Alkylgmppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloal kylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyl-, Phenyl- oder Tolylgruppen sind, oder die Reste R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Morpholinorest bedeuten und χ den Wert 1 oder 2 besitzt, als Beschleuniger bei der Vulkanisation von schwefelvulka nisierbarem Dienkautschuk.
Die in den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen Jer oben angegebenen allgemeinen Formel enthaltenen Alkylieste können verzweigt oder unverzweigt sein, wobei Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffato- men bevorzugt sind. Typische Beispiele sind Methyl-, Äthyl-, Propyl-, lsopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, selc-Butyl-, tert- Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl- und tert-Octylgruppen. Typische Beispiele für Cycloalkylreste sind Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, 4-Methylcyclohexyl-, 2-Me-
bo thylcyclohexyl- und Cyclooctylreste, wobei Cyclohexylreste bevorzugt werden.
Die Morpholinogruppe, die durch die Reste R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom gebildet wird, stellt eine bevorzugte Gruppe dar.
Eine bevorzugt verwendete Verbindung ist 2,4,6-Tris-(O.O'-diisopropylphosphordithioyl)-1,3,5-triazin.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendete Trisdisulfide sind
2,4,6-Tris(0,0'-dimethylphosphortrithioyI)-l,3,5-triazin,
^,e-TrisiO.O'-diäthylphosphortrithioyl)-1,3,5-triazin,
2,4,6-Tris(0,0'-dipropylphosphortrithioyl)-1,3,5-triazin,
2,4,6-Tris(O,O'-dibutylphosphortrithioyl)-1,3,5-triazin,
2,4,6-Tris(O,O'-dibenzylphosphortrithioyl)-
1,3,5-triazin.
Beispiele für zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen geeignete 2-Phosphordithiayl-4-amino-6-chlortriazine sind in der britischen Patentschrift 10 87 029 und im J. Chem. Soc. 1967, Seiten 1192 bis 1194 beschrieben.
Die Art der Substituenten, die mit dem Triazinring verbunden sind, hat eine ausgeprägte Wirkung auf die Aktivität des Beschleunigers. Beispielsweise sind Phosphortriihioylverbindungen kräftigere Beschleuniger als die entsprechenden Phosphordithioylverbindungen. Verbindungen mit Üialkylaminosubstituenten ergeben größere Vuikanisationsgeschwindigkeiten als die entsprechenden Verbindungen mit heterocyclischen Aminosubstituentea Auch die Art der Gruppe, die mit dem Sauerstoffatom des Phosphorylteils verbunden ist, hat auf die Eigenschaften des Beschleunigers im Kautschuk Einfluß. So ergeben beispielsweise Verbindungen mit einem sekundären oder tertiären, mit dem Sauerstoff des Phosphorylteils verbundenen Kohlenstoff eine größere Sicherheit bei der Verarbeitung als unverzweigte Alkylreste. Es lassen sich daher durch Auswahl der geeigneten Subtituenten in den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen Beschleuniger mit variierenden Kombinationen von Eigenschaften für den jeweiligen Zweck herstellen. Die erfin^ingsgemäß zu verwendenden Di(phosphortrithioyl)-mono-aminotriazine sind bevorzugt, weil sie einen ausgezeichneten Ausgleich der Eigenschaften, nämlich eine angemessene sichere Verarbeitung, ausreichende Vulkanisationsgeschwindigkeit und Vernetzungswirksamkeit ermöglichen. Weiterhin weisen Di(phosphortrithioyl)-triazine enthaltende Vulkanisate höhere Moduli als solche Vulkanisate auf, welche beispielsweise die entsprechenden Di(phosphordithioyl)-triazine enthalten. Es wird angenommen, daß die Verbesserungen das Ergebnis der Bildung von Vernetzungen im Kautschuk sind, durch die Brücken gebildet werden, bei denen ein Triazinteil mit dem Kautschukmolekül durch zwei Schwefelatome, die an zwei unterschiedlichen Kohlenstoffatomen des Triazinrings befestigt sind, verbunden ist Es wird angenommen, daß diese monosulfidischen Vernetzungen die verbesserte Reversionsbeständigkeit verleihen, den die unter Verwendung von Di(phosphortrithioyl)-triazinen vulkanisierten Vulkanisate aufweisen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Triazinsulfide werden in ähnlicher Weise wie die herkömmlichen Vulkanisationsmittel und -beschleuniger verwendet, d. h, sie werden in die Kautschukzubereitungen eingemischt und zur Bewirkung der Vulkanisation erhitzt. Die erforderliche Menge an gemäß Erfindung zu verwendender Triazinverbindung variiert in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften des Vulkanisats. Im allgemeinen wird gegenüber einer Verwendung als Beschleunigungsmittel in Verbindung mit Schwefel eine größere Menge an Triazinsulfid als Vulkanisationsmittel eingesetzt. Mengen von 0,2 bis 10 Teilen Triazinsulfid pro 100 Teile Kautschuk sind geeignet, wobei Mengen von 0,5 bis 3,0 Teile pro 100 Teile Kautschuk normalerweise verwendet werden. Die erfmdungsgemäß zu verwendenden Triazinsulfide können für jeden schwefelvulkanisierbaren Dienkautschuk eingesetzt werden. Es sind natürliche und synthetische Kautschukarten und deren Gemische geeignet Zu synthetischen Kautschukarten gehören cis-4-Polybutadien, Butylkautschuk, Äthylen/Propylen-Terpolymerisate, Polymerisate von 1,3-Budadien, Polymerisate von Isopren, Mischpolymerisate von 1,3-Butadien mit to anderen Monomeren, beispielsweise Styrol, Acrylnitril, Isobutylen und Methylmethacrylat
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Triazinsulfide sind Beschleuniger für die Vulkanisation von Kautschukzubereitungen, die Schwefelvulkanisationsmit'» el enthalten, und die Disulfide können auch ohne weitere Vulkanisationsmittel verwendet werden. Unter Schwefelvulkanisationsmitteln sind elementarer Schwefel oder Schwefel enthaltende Vulkanisationsmittel zu verstehen, die bei Vulkanisationstemperaturen oder :»o darunter Schwefel in einer Form freigeben, die für die Vernetzung des Kautschuks geeignet ist Typische Vulkanisationsmittel sind Amindisuifid und polymeres Polysulfid, beispielsweise Alkylphenoldisulfide und Dimorpholindisulfid. Die Kautschukzubereitungen kön-'!5 nen die üblichen Kompoundbestandteile enthalten, beispielsweise verstärkende Pigmente, wie Ruß oder Siliciumdioxid, Metalloxidaktivatoren wie Zinkoxid, organische Aktivatoren wie Diphenylguanidin, Stearinsäure, Antiabbaumittel des Phenol- und Amintyps, ίο beispielsweise durch Alkylenbrücken verbundene Kresole, styrolisierte Phenole, sterisch gehinderte Hydrochinone, Chinone und N-Alkyl-N'-phenyl-p-phenylendiamine.
Selbstverständlich können die Triazinsulfide zusammen mit herkömmlichen Beschleunigern und Vulkanisa tionsmitteln vei-wendet werden. Für bestimmte Zwecke ist es mitunter vorteilhaft Härtungskombinationen zu verwenden. Beispiele für herkömmliche Materialien, die zusammen mit den Triazinsulfiden dieser Erfindung ■to verwendet werden können, sind 2-MercaptobenzothiazoI, Bis(2-benzothiazolyl)-disulfid, N-Cyclohexyl-2-benzothiazolsulfenamid, N-tert-Butyl-2-benzothiazolsulfenamid, ■15 N-Diisopropyl-2-benzothiazolsulfenamid, 2-(Morpholino)-benzothiazol, 2-(Hexahydro-1 H-azepin-1 -yl)-benzothiazol, Tetramethylthiurammosulfid, Tetramethylthiuramdisulfid, so Bis(O,O'-Diisopropylthiophosphoryl)-disulfid und
Zink-0,0'-di-n-butylphosphordithioat Bei den nachfolgenden zur Erläuterung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen beschriebenen Kautschukansätzen wurden die Mooneyes Scorch-Zeiten unter Zuhilfenahme eines Mooney-Plastometers bestimmt Die Zeit in Minuten (t5), die für einen Anstieg der Mooney-Ablesung um fünf Punkte über die minimale Viskosität erforderlich ist wird aufgezeichnet Bei dem Mooney-Scorch-Test sind i)0 längere Zeiten wünschenswert, weil dies einer größeren Sicherheit bei der Verarbeitung entspricht Die Vujkanisationseigenschaften wurden bei den angegebenen Temperaturen mittels des Monsanto-Oscillating Disk Rheometers bestimmt, der von Decker, Wise und t)5 Guerry in Rubber World, Dezember 1962, Seite 68, beschrieben wurde. Aus den Rheometerwerten wird das maximale Drehmoment L1 in den Rheometereinheiten bestimmt. Die Erhöhung des Drehmoments ist ein
Maßstab für den Vulkarrisationsgrad, und es ist der Vernetzungsdichte proportional Es wird die Zeit in Minuten fa) festgehalten, die für den Anstieg von zwei Rheometereinheiten über die minimale Ablesung der Kautschukprobe erforderlich ist, sowie die Zeit in Minuten (tm), die benötigt wird, um ein Drehmoment von 90% des Maximums zu erhalten, ermittelt Die Differenz iM- i2 ist ein Maßstab für die Vulkanisationsgeschwindigkeit der Probe. Die Reversion, ein Maßstab für die Aufspaltung der Vernetzung, wird unter Beobachtung der Abnahme des Rheometerdrehmoments bestimmt, nachdem ein maximales Drehmoment erreicht worden ist Die Reversion wird in Rheometereinheiten angegeben und ist die Differenz des maximalen Rheometerdrehmoments und des 10 Minuten, nachdem das maximale Drehmoment erreicht worden ist, herrschenden Rheometerdrehmoments. Die Vulkanisate wurden zur Erzielung einer optimalen
Härtung in der durch die Rheometerangaben angegebenen Zeit mittels Druckvulkanisation bei erhöhter Temperatur hergestellt Die physikalischen Eigenschaften der Vulkanisate wurden mittels herkömmlicher Verfahren gemessen.
Die Vulkanisationseigenschaften der Phosphoryltriazinsulfide dieser Erfindung werden in den nachfolgenden Tabellen gezeigt Es wurde ein Basisansatz aus natürlichem Kautschuk hergestellt, indem man 100 Teile natürlichen Kautschuk, 45 Teile ISAF-Ruß, 30 Teile Zinkoxid, 2,0 Teile Stearinsäure, 5,0 Teile Weichmacher und 2,0 Teile N-13-Dimethy!butyI-N'-phenyl-p-phenylendiamin-Antiabbaumittel mischte. Zu den angegebenen Mengen des Basisansatzes wurden die angegebenen Mengen Phosphoryltriazinsulfid und Schwefel zugegeben und die Eigenschaften der vulkanisierbaren Zubereitungen und der Vulkanisate bestimmt
Tabelle I
Ansatz Nr.
2
Basisansatz
Schwefel
2,4-Di(O,O'-diäthylphosphortrithioyl)-6-morphoIino-1,3,5-triazin
2,4-Di(O,O'-diisopropylphosphortrithioyl)-6-(N,N-diäthylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Di(O,O'-diisopropylphosphortrithioyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin
Mooney-Scorch-Werte bei 121'C
I5 (Min.)
Rheometerwerte bei 144°C
I90-I1 (Min.)
Rmax.
Spannung-Dehnung bei 144°C
Vulkanisationszeit (Min.)
300 % Modul (kg/cm2)
End-Reißfestigkeit /kg/cm2)
Rheometerwerte bei 1640C
I90-I2(Mm.)
R-max.
Reversion
157,0 157,0 157,0 157,0 157,0 157,0
- - - 1,0 1,0 1.0
3,0 - - 1,0 - -
3,0 _ 1,0 _
42,0 97,0
3,0
103.4 32,4
45,8
1,0
46,0
47,7 52,8 75,8 11,2 16,1 11,1
45,8 40,0 37,5 52,2 61,1 52,1
90 120 120 35 60 30
72,8 61,6 61,6 78,4 102,9 78,4
237,3 226,1 211,4 253,4 276.5 268,8
7,9 12,0 13,8 2,5 3,1 3,1
42,9 38,1 38,3 48,1 52.2 48.2
0.5 0,1 0,4 3,3 0.9 1,8
Diese Werte zeigen, daß die gemäß Erfindung verwendeten Triäzindisulfide Vulkanisiermittel sind, wenn sie allein verwendet werden, und daß sie schnell vulkanisierende Beschleuniger mit verzögernder Wirkung sind, wenn sie zusammen mit Schwefel eingesetzt werden. Die Art der Substituenten hat eine ausgeprägte Wirkung auf die Härtungseigenschaften. Beispielsweise verbessert die Anwesenheit einer sekundären Alkylgruppe an dem Phosphorsäureteil die Sicherheit der Verarbeitung wesentlich, wenn Triazindisulfid entweder als Vulkanisationsmittel odeF als Beschleuniger verwendet wird (vgl. die Ansätze 1 mit 3 und i mit 6). Bei Verwendung als Beschleuniger weist die Triazinverbindung mit einem Dialkylaminosubstituenten eine kräftigere Wirkung als Beschleuniger auf als die entsprechende Triazinverbindung mit einem heterocyclischen Aminosubstituenten (vgl. Ansätze 5 und 6).
Tabelle II
Ansatz-Nr.
Basisansatz
Schwefel
2,4-Di(O,O'-diäthyIphosphortrithioyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin
2,4-Di(2-benzothiazolyldithio)-6-morpholino-1,3,5-triazin
Mouney-Scorch-Werte bei 121 C
If (Min.)
Rheometerwerte bei 1441C
I90-17 (Min.)
Spannung-Dehnung bei 144 C
Vulkanisationszeit (Min.)
300 % Modul (kg/cm2)
End-Reißfestigkeit (kg/cm2)
Rheometerwerte bei 164 C
iQ0-/2(Min.)
Reversion
Die Daten in der Tabelle II geben eine vergleichende Übersicht über die Härtungseigenschaften eines erfindungsgemäß verwendeten Triazindisulfids und eines bekannten Vulkanisationsmittels und Kautschukbeschleunigers (vgl. US-Patentschrift 33 66 598), nämlich von Benzothiazolyltriazindisulfid. Die Werte zeigen, daß die erfindungsgemäß verwendete Dithiophosphor-
Tabelle IH
157,0
3,0
46.0
157,0
3.0
41,3
157,0 157,0
1,0 1,0
1,0 _
37,1
28.9 55,9 12,4 16.1
57.0 48,8 51.3 51.0
55 95 35 40
93.8 67,9 77 68.6
244,3 231,7 232,4 203,7
6,1 12,8 2,9 4.0
49,7 43,2 49,0 4b,J
0,6 1.5 3,0 3.7
Säureverbindung in verschiedener Hinsicht überlegene Wirkungen zeigt; beispielsweise läßt sie sich sicherer verarbeiten und hat eine höhere Vulkanisationsgeschwindigkeit. Weiterhin liefert sie Vulkanisate mit höherem Modul und höherer Zugfestigkeit, wobei die Vulkanisate eine verbesserte Reversionsresistenz aufweisen.
Ansatz-Nr.
1
Basisansatz
Schwefel
2,4-Di(0,0'-diisopropylphosphortrithioyI)-6-morpholino-l,3,5-triazin
2,4-Di(O1O '-diisopropylphosphordithioylMi-morpholino-l,3,5-triazin
Mooney-Scorch-Werte bei 12 IC
/3 (Min.)
Rheometerwerte bei 144°C
/9n-/2 (Min.)
Spannung-Dehnung bei 144'C
Vulkanisationszeit (Min.)
300 % Modul (kg/cm2)
End-Reißfestigkeit (kg/cm2)
Rheometerwerte bei 164°C
Zn0 — f; (Min.)
R-max.
Reversion
157.0
2,0
0,5
64,6
157,0
3,0
81,2
157,0
3.0
16.5
48,0		 47,5
26,2		 82,4
42,8		 Keine
Flärtung
40
86,1
257,6		 120
55,3
138,6		 120
84
256,9		 -
4,5
45,7
4.7		 14,0
30,1
1.5		 15,7
41,6
0.2		 -
9 10
Die Vulkanisationseigenschaften der Monosulfid- und vulkanisiert und Vulkanisate mit höherem Modul liefert. Disulfidtriazine sind in der Tabelle III verglichen. Die Das Disulfid ist ein Vulkanisationsmittel, während das Monosulfidverbindung hat eine größere Sicherheit Monosulfid unwirksam ist, wenn es allein verwendet
während der Verarbeitung, während die Disulfidverbin- wird,
dung ein wirksamerer Beschleuniger ist, der schneller >

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verwendung von Verbindungen der Formel
    Kautschukzubereitungen, die diese Sulfide enthalten, lassen sich sicherer verarbeiten, haben größere Vulkanisationsgeschwindigkeiten und liefern festere Vulkanisate.
    Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen der Formel
    in welcher oder I Ns
    j
    C*     ί I. H OR), '.- I
    N     S     I
    C     i!
    P(OR),     Y - Y
    und     il
    2 C -Z     S     Z — (S)A i!
    P(OR),     R1 — (S),
    - N — R-
    ist, wobei jeder Rest R, unabhängig von dem anderen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Benzyl-, Phenyl- oder Tolylgruppe ist, und die Reste Ri und R2, unabhängig voneinander, Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit I bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyl-, Phenyl- oder Tolylgruppen sind, oder die Reste R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Morpholinorest bedeuten und χ den Wert 1 oder 2 besitzt, als Beschleuniger bei der Vulkanisation von schwefelvulkanisierbarem Dienkautschuk.
    Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verwendung von substituierten Triazinverbindungen als Vulkanisier= und Beschleunigungsmittel bei der Vulkanisation von schwefelhaltigen Dienkautschuken. Insbesondere betrifft sie die Verwendung von substituierten s-Triazinsulfiden, die sich von Dithiophosphorsäuren ableiten.
    Es wurde festgestellt, daß Thiophosphorsäuretriazinsulfide ausgezeichnete Vulkanisations- und Beschleunigungsmittel für die Vulkanisation von Kautschuken sind. (S)1P(OR),
    Γ c
    y \
    N N
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