Verfahren zur Herstellung organischer Farbstoffe Die Reaktivfarbstoffe auf Monehalogentriazinbasis .sind vor allem ,durch die ,
grosse Variationsmöglichkeit des neben dem Halogenatom .an Iden Triazinkern gebun denen Substituenten gekennzeichnet. Dur-ah passende Wahl dieses Substituenten hat man versucht, die Eigen- schaft der Farbstoffe, insbesondere deren Löslichkeit im gewünschten Sinne, zu beeinflussen.
So ist z. B. bekannt, Monochlortriazinfarbstoffe herzustellen, die eine Carb- oxy- -oder Sulfophenylaminogruppe .aufweisen. Eben falls bereits vorgeschlagen wurde die Verwendung von NAlkylanilinen an Stelle von Phenylaminen.
Es wunde nun gefunden, dass die Verwendung von N-Alkylaminoib@enzolsulfon- oder carbornsäuren zu ganz besonders wertvollen neuen Monohalagentriazinfarbstof- fen führt, die .neben einer verbesserten Wasserlöslich keit eine .ausgezeichnete Stabilität der sie enthaltenden Druckpasten aufweisen,
und ebenso eine höhere Reak tionsfähigkeit als die Farbstoffe mit einer unsulfierten N-Alkyi-N-arylamino,gruppe.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller, wasserlöslicher, organischer Farb- stoffe, die neben mindestens einer wasserlöslichmachen- den .Gruppe einen 2@Hal,agen-91,3,5 triazinrest enthalten,
der den Rest einer über [dessen Stickstioffatom an Idas Kohlenstoffatom in 4-Stellung ;des Triazinkernes ge bundenen N-Alkyla#mdnobenzolsulfon- oder carb,onsäure aufweist. Sie bezieht isich vor .allem auf die Herstellung derartiger Farbstoffe, die einen Monohalogentrsazinrest der Formel
EMI0001.0089
aufweisen,
der an das Farbstoffmolekül über eine Amino- brücke der Formel
EMI0001.0093
gebunden ist, worin m und n je eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 4, und wobei X eine -COOH- iodereine -S03H-Gruppe bedeutet.
Neben einem Triazinikern dieser Art, welcher vor zqgsweise an einen aromatischen Ring des Farbstoff- moleküls ;gebunden ist, enthalten die erfindungsgemäs- sen Farbstoffe mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe, ;d. h. sine :
oder mehrere Sulfamid-, Sulfons'äure- oder Carboxylgruppen. Sie können auch weitere, ins- besondere nicht wasserlöslichmachende Substituenten, wie Halogenatome, Cyan-, Nitro-, Acylamine-, Alkyl- oder Alkoxygruppen saufweisen.
,Die wasserlösliahmachenden Gruppen und der Tri- azinkern der angegebenen Art können im Farbstoff- molekül beliebig verteilt sein, id. h. je eine Gruppe beider Arten kann im Rest einer einzigen Komponente vorhan den sein, oder eine Farbstoffkomponente kann ;
z. B. lös- lchmachernde Gruppen und eine andere die Gruppe der Formel @(1) ,enthalten.
Die erfindungsgemässen .Farbstoffe werden in der Weise hergestellt, dass man einen organischen wasser löslichen Farbstoff, der eine acylierbare Aminogruppe aufweist, mit einem 2,4-Dihalogen-,1,3,5-triazin, das in 6=Steung ,den über das Stickstoffatom ,gebundenen Rest, einer N-,
Alskylaminobenzolsulfon- Moder carbonsäure ent hält, so kondensiert, dass ein sekuniäres Kondensations produkt entsteht, das ein Halogenutom im Triazin#kern aufweist.
Als N Alkylaminobenzolsulfon- oder carbonsäuren seien vor allem die einfachsten erwähnt wie diejenigen, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome im Alkylrest aufweisen, z.
B. N-Athyl- und insbesondere NMethylaminobenzol- carbonsäure oder -sulfornsäure, insbesondere die m- und prtSidfonsäure und. deren Gemische, ferner N 1- anthranilsäuren und N Isoprupylanilinnisulf onsäuren.
Als lösliche organisohe Farbstoffe, die so hergestellt werden können, kommen- hierbei Farbstoffe der- ver- echiedensten Klassen in Betracht, z.
B. Stilbenfarbstofife, Azinfarbstoffe, Dioxazinfarbstoffe, Xanthon-, Thio- xanthonfarbstoffe;
vor allem aber saure Phthalocyanin- fanbstoffe, saure Anthrachinonfarbstoffc und insbeson dere Azofarbstoffe und. zwar Mono- und Polyazofarb- stoffe. Besonders ,gute Resultate worden mit löslichen Azofarbstoffen erhalten;
die für Baumwolle keine oder mindestens keime iausgesprochene Affinität haben.
,Als Beispiel von :acylierbare Aminogruppen enthal- tenden :Farbstoffen, welche- ;gemäss vorliegendem Ver fahren mit primären Cyanurchloridkondensatonspro- dukten kondensiert :werden können, seien die folgegden erwähnt:
<I>A</I> Aminoazof arbstof f <I>e,</I> die ,durch Verseifung von #Acylaminoazofaxtbstoffen,
durch Reduzieren- der Nito= gnuppe von Nitrogruppen enthaltenden ADofarbstoffen oder durch KuppluAg diazotierter@ aromatischer Amine mit iacyJierlbare Amnn:
ogruppen_.enthaltendenAzakomp.o- nenten erhalten werden. Als solche @acylierbare Amino- gruppen enthaltende Azakomp;onenten kommen bei spielsweise ,in. Betracht: 1-Aminophenyl-5-pyrazolone wie,das. T:!(3= Aürinopnenyl)-3=nietbyi=5Lpyrazolon, m-Acylamino- oder m-Allcyl-uminobenzole, wie z.
B: m-Acetylaminobenzol, m-Tolvidin o-Mebhoxyan'lin, 1-Methoxy-5-methylandlin, ferner N-Methylamlin und a-Naphihylamin; Aminonaphtholsulfonsäuren, wie 1-tAmino-8-oxynaphthalin-3,:6-oder -4,6-"disuffonsäure, 2,Amino-5-:
oxynaphthalin-7-isulfonsiäure, 1-Amrino-8-oxynaphthaiin 4-sulfonsäure, 2,(4'-A@ophenylamino-5-oxynaphihahn-7-sulfon- säure, 2 Amino-5-oxynaphthalin-1,7-idisulllfoonnsäurc, 2-Amino-8,oxynaphthalin-6-mlfons,äure, 1-a(3'-Aminobanzoylamino)-8-oxynaphthalin 3;6-tdi- sulfonsäure, l@Aminonaphthalin-6;7- oder g-sulfonsäure etc.
Solche Kupplungskomponenten- können gekuppelt werden mit Diazoverbindungen von Aminen, die keine acylierbare Aminogcuppe mehr aufweisen" wie z: B.
5-Mtro-2-aminophmol, 4,Nitro- oder Chlor-2,amiinoiphenol, 2-, 3- ,oder 4A:m,inobenzolsulfonsäure, 2--Amlinophenol-4@sulfonsäure, 5 Methoxy-2-anxinabenzodsulfonsiäure, 5';Methyl=2-aminobenzolsmlfomäure, 2Aminanaphthalin-4,8-idisulfonsäure, 1@Aminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure;
4-Nitro-4'-aminostilben-2,,2'-disulfonsäure, 6 Mtro-@l--amno-,2-oxyngphthalin-4-sulfonsäure, ferner Diazokomponenten-von azogruppenhaltngen Aminen, wie 3-iMetyhl-4-(2'-naphthylazo-)iaminolbenzod-4', 8'-di- sulfonsäure; 4-r-#nobenzol-3,4'-disulfonsäure, 2-Methyl-5-oxy-4-#aminoazabenzal"2',5'-disulfonsäure. Es :
können auch Diazoverbindungen von Aminen verwendet werden, die neben der diazotiesibaren Amino- gruppe. eine weitere Aminogrnuppe aufwei!seri, wie -z.U m- oder p-Phenylindiaminsulfonsiäure oder 4,4'-Di- .aminoidiphenyl-3-sulfonsäure, wobei in diesem Falle auf Kupplunigskomponenten gekuppelt wenden kamr;
die frei von acylierbaren Aminogrupp.en ;sind, wie z : B: 1-#Phenyl-3-canboxy-5-pyrazolon, 1-i(2'-N,.aphihyl)-3-methyl-5-pyrazolön, Banbitunsäure, 1-,Äcetoacetylämino@2aliilorbenzol, 2 Acetylamino-5-ioxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2 Uieidyl-S -ogyaaphthakn=7-#sulfonsäum;
1-Acetylamino-8-oxynaphthalin 3,6-idisulfonsäure, 1-Oxynap hthalln-4-sulfonsäure, 1-Oxynaphthalin 3,6-disulfonsäure, 1@Amino-8-oxynaphfihalin 2,4-idisulfonsäure, ferner auf azo;gruppenhalt@ge Kupplungskomponenten. wie z. B.
1-'-Amino-2-phenylazo-8-oxynaphthalin-3,6,4'-tri- sulforusäure.
<I>B</I> Aminofarbstof fe <I>der</I> Anthrachinonreihe wie 1=Amino_4=,(3'- older -;4'-aminophenylamino)- antbrachinon-,2-sulfousäure; -1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-anihrachinon-2'- oder -3'-sulfonsäure, 1-i@ino-4-(4'-aminophenyl:
amino)"anthraohinou-2,2'- oder -,2,3'-,disulfonsäure, laAminro=4(3'-qanm,inophenyla>rnino)-anihrachnon- 2,4 -disuNons äure, 1-Amin-o-4-(4'-;aminophenylänino)wanthrachinon 2,3', 5-, -2,3', 6-, -2;3',7= oder -2;3',8=trlsul±b@n- siäure,.
1-Amino-4-(4'-arninophenylamino)-anfihrachin,on- 2,2,5-trisulfonsäure.
1 Amino-4-(3'-aminophenyjasnino)-anthrachinon- 2,2'"8=trisulfonsäure; ferner 1;S@Doxy-4,8=diamnnoanthrachiniun@2;6=disulfönsäure, 1,4- oder 1,5JDiaminoanbhrachinon-2-sulfo#nsäure, 4-,5' .oder 8=Amino@l-acylaminoanthrachinone (die durch Acylieren von 1-Aminoanthrachinonen, weh= ehe in 4=, 5- oder 8-Stellung eine Nitrogruppe RTI ID="0002.0238" WI="16" HE="4" LX="1857" LY="1699"> aufWeisen,
mittels SuNo, oder-Disulònbenzoes'äurehalageniden und nachträjgche Reduktion ider Nitrogruppe meine Amino- grnzppe erhalten- werden), Anxinodibienzanthronsulfon- säure und Aminaisadibenzanthronsulfonsäuren (die durch Einführung,
von zwei. Sulfssnsäureigruppen in Aminodibenzanthron oder, in Aminois(xäai\benzanihron erhalten werden können); ferner erhält man z.
B: aus einem Mb1 eimies. Tri- oder Tetrasulfonsäurechlörids eines färb-gen Antlirachinonderivates oder laus einem Mole eines Phthalocyanitri oder -tetrasulfonsäure- chlorlds-durch partielle Amidierugg mit einem Mol :
eines Diamini, z. B. mit einem MQl- einer Diaminobenzol= sulfdnsäure, bzw: deren Monoacylderivaten sehr- wert volle, .als Ausgangsstoffe beim vorlieigenden Verfahren verwendbare Farbstoffe, ;
die nach Hydrolyse ,der nicht umgesetzten Sulfonsäurechloridgruppen und oder gege benenfalls vorhandenen Acylamino,gruppe eine acylier= bare Aminogruppe enthalten, welche erfinduggsgemäs:s mit idem Dihalo;gentriazin kondensiert werden können.
Die erfinduggs;gemässe Kondensation solcher .eine acylierbare Amino;grupp.e enthaltender Farbstoffe mit ,dem D.ihalogentriazin- führt man zweckmässig in Ge- genwart säurebindender Mittel wie Natriumacetat oder -carbonat und unter solchen Bedingungen laus,
dass im fertigen Produkt noch ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, d. h. z. B. min. organischen Läsuggsmstteln -oder bei relativtiefen Temperaturen in wässerigem Mit tel.
Die erfindungsgemäsis hergestellten Farbstoffe kön nen ohne ihre wertvollen ,Eigenschaften zu verlieren isoliert und zu brauchbaren, ,trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussahen und Filtrieren. Durch Eigdampfen,
oder durch Zerstäu- ibungstrocknun,g des .ganzen Hexstellungsgemisches kann man in (gewissen Fällen die erfindungsgemässen trocke- nen Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben nach der Direktfärbemetho@de unter Zusatz von Alkali, nach dem sog. Padfärbeverfahren und 'zum Betdrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere cellulosehal- tiger Materialien faseriger Struktur wie Leinen, Zellstoff, regenerierter Cellulo:
se und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich ganz besonders zum Färben nach Odem sog. Padfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen, gegebenenfalls stark salzhaltigen Farbstoffläsurngen im- prägniert wind,
und d ie Farbstoffe idurch Alkalibehand- lung, vorzugsweise .in der Wärme, fixiert werden.
Zweoks Verbesserung ider Nasseahtheiten empfiehlt es @sich, die mit Aden erfindurngsigemäss erhaltenen Farb stoffen erhältlichen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und warmem Wasser, ge- gebenenfalls unter Zugabe eines dispergierend wirken den und die Diffusion fördernden Mittels zu unterwer fen.
Die mit den neuen Farbstoffpräparaten auf cellulose- haltilgen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen ;
sich in der Reges durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine gute Lichtechtheit und vor allem @durch hervorragende Waschechtheit aus, Die neuen Farbstoffe,eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Textilmaterialien wie Leder, Seide und vor :allem Wolle, sowie Superpoly amid- oder Superpolyurethanfasern aus :
schwach alkali schem, neutralem oder saurem Bajde, z. B. aus essig- saurem Bade.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, :sofern nichts .anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und (die Temperaturen sind in Celsiusgnaden angegeben.
<I>Beispiel<B>1-</B></I> 42,2 Teile des Aminaazofarbstoffes den man durch Kuppeln von dianotierter 5-Aeetylamino-,1-aminobenzol- 2-:
sulfonsäure mit 1@(2',5'-Dichiorprhenyl)-3-methyl-5- pyrazolon-4'-sulfonsäure und nachträgliche Abspaltung der Acetylgruppe erhält, werden in wässeriger Lösung in bekannter Weise ,mit d ean Kondensationsprodukt aus 18,5 Teilen Cyanur:chlorid und 20;
1 Teilen N-Äthyl- anil2n-4-#sulf@ons#äüre umgesetzt und das Gemisch wäh rend 2 Stunden bei 3.0 behandelt, wobei man .die Re aktion durch Zutropfen einer verdünnten Natrium- hydroxydlösun;g neutral hält. Der entstandene Mono- chlortriazinfarbstoff wird :
durch Sättigen ider Lösung mit Kaliumchlorld gefällt, abfdltriert und ,getrocknet. Er färbt Baumwolle in ;grünstichig ;gelben Tönen. Zur Gewinnung des Farbstoffes kann man die Lösung im Vakuum zur Trockne eindampfen.
In ,gleicher Weise erhält man Farbstoffe, die Baum wolle in den in Kolonne III d er nachstechenden Tabelle angeführten Nuancen färben, wenn man das Kondensa tionsprodukt aus und den in Kolonne II angegebenen N-A1kylaminobenzolsulfon- oder -carbonsäuren mit den in Kolonne I angegebenen Aminoazofanbstoffen konden siert.
EMI0003.0170
1 <SEP> 11 <SEP> 111
<tb> 1 <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> @Methydanilin-4-sunnsäure <SEP> gelb
<tb> SO3H <SEP> N-_C
<tb> N\ <SEP> SO3H
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<tb> SQ3H <SEP> \ <SEP> I
<tb> NH2
<tb> 2 <SEP> CHs <SEP> N=Methylanthranilsäure <SEP> gelb
<tb> SO3H <SEP> N <SEP> C
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<tb> \%\ <SEP> CO <SEP> CH-N=N<B>--/</B>
<tb> SO3H
<tb> <B>2</B>
<tb> 3 <SEP> CH3 <SEP> N,Äthylanälin-4-sulfonsiäure <SEP> grünstichig
<tb> I <SEP> gelb
<tb> N-C
<tb> N
<tb> SOsH
<tb> \ <SEP> <B>CO-CH-N=N-,
/</B>
<tb> <B>Ci</B> <SEP> -\
<tb> <B>\Y</B>
<tb> NH2
EMI0004.0001
I <SEP> H
<tb> 4 <SEP> NH-CO <SEP> SOBH <SEP> N-Methylanilin-4-sulfensäure <SEP> grünstichig
<tb> C <SEP> / <SEP> \CH-N=N <SEP> gelb
<tb> \NH-C <SEP> /
<tb> NI-12
<tb> 5 <SEP> SO3H <SEP> N <SEP> Mathylanihn-4-sulfonsäure <SEP> gelb
<tb> N=N-CH-CO
<tb> <B>i <SEP> /</B>
<tb> C <SEP> N
<tb> I <SEP> NI-12
<tb> CHs
<tb> 6 <SEP> OH <SEP> SO,
3H <SEP> N <SEP> Methylanilin-4-sffonsäure <SEP> orange
<tb> =N
<tb> <B>NH2CONH <SEP> SO3H <SEP> NH2</B>
<tb> 7 <SEP> <I>7-#</I>CONH <SEP> SO3H <SEP> N <SEP> Methylanilin-4-sulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb> #=N <SEP> i--# <SEP> rot
<tb> <B>Z(</B>
<tb> HO3S <SEP> SO3H-'#NH2
<tb> 8 <SEP> <B>EL</B>N <SEP> OH <SEP> SO3H <SEP> N <SEP> Methylanilin-4-sulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb> =N-%\ <SEP> rat
<tb> HOsS <SEP> SO3H <SEP> <B><I>Nffi</I></B>
<tb> 9 <SEP> OH <SEP> SO3H <SEP> N-Äthylanilin-4-sulfonsäure <SEP> ischarlach
<tb> <B>I <SEP> NH2</B>
<tb> SO3H
<tb> 10 <SEP> OH <SEP> N <SEP> Methylanslin-4-sulfonsäure <SEP> blaustichi <SEP> g <SEP> g
<tb> I <SEP> rat
<tb> NH=OsN <SEP> S <SEP> ASO3H
<tb> 11 <SEP> OH <SEP> N-Methylanthranilsäure <SEP> blaustichig
<tb> <B><I>Nffi</I></B> <SEP> rot
<tb> <B><I> < #</I></B>=N <SEP> <B>zi</B>
<tb> HOSS <SEP> SO3H
<tb> 12
<SEP> O <SEP> NIL <SEP> SO@H <SEP> N-Isopriopylanthnanilsäure <SEP> grünatichig
<tb> blau
<tb> @NH@NH2
<tb> O <SEP> U
<tb> I
<tb> SOsH
EMI0005.0001
I <SEP> III <SEP> II
<tb> 13 <SEP> O <SEP> NIL <SEP> N-Athylanthranilsäure <SEP> grünstichig
<tb> I <SEP> I <SEP> SO3H
<tb> blau
<tb> M@I
<tb> \ <SEP> I <SEP> NH <SEP> /@NHz
<tb> O
<tb> SOsH
<tb> Cu-Komplex <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes <SEP> der <SEP> Formel
<tb> 14 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> N-Methylaniiin-4-sulfonsäure <SEP> rubin
<tb> =N
<tb> <U>nv</U>
<tb> <B>HOA</B>
<tb> SOäH
<tb> 1:2-Cr-Komplex <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes <SEP> der <SEP> Formel
<tb> 15 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> NH@ <SEP> N-Methylanilin-4-sulfonsäure <SEP> blaggrau
<tb> @=N
<tb> 02N
<tb> SOsH
<tb> 1:
2-Co-Komplex <SEP> des <SEP> Azofärbstoffes <SEP> der <SEP> Formel
<tb> 16 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> NH2 <SEP> N-Methylanilin-4-sulfonsäure <SEP> violett;grau
<tb> /\-N=N
<tb> 02N
<tb> SOaH
<tb> 1:2-Cr-Komplex <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes <SEP> der <SEP> Formel
<tb> 17 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> N@Methylandin-4-sulfonsäure <SEP> grünblau
<tb> HO3S <SEP> N <SEP> N
<tb> <B>-(\A-NIL</B>
<tb> HO3S
<tb> I
<tb> N02
<tb> 1:2-Co-Komplex <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes <SEP> der <SEP> Formel
<tb> 18 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> N <SEP> Methylanilin-4,sulfons:äure <SEP> braun <SEP> violett
<tb> HO3S@=N \-/ <SEP> HO3S
<tb> I
<tb> N02
<tb> 1:
2-Cr-Komplex <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes <SEP> der <SEP> Formel
<tb> 19 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> N.Methylamlin-4--sulfonsäure <SEP> blau
<tb> N <SEP> N <SEP> <B>SO</B> <SEP> sH
<tb> NH <SEP> NH2
<tb> HO3S
<tb> SO3H
EMI0006.0001
I <SEP> <B>11</B> <SEP> BI
<tb> 20 <SEP> S0sH <SEP> N-Methylamhn-4-sulfonsäure <SEP> braunstichig
<tb> N=N@N <SEP> N <SEP> orange
<tb> I <SEP> CM <SEP> CHs
<tb> SO8H
<tb> 21 <SEP> NHs <SEP> N-Methylanilin-4,
sulfonsäure <SEP> grünstichig
<tb> OH <SEP> SO3H <SEP> blau
<tb> I
<tb> HO3S-/<B>--\-</B>.N=N <SEP> =N-/-\
<tb> U
<tb> - <SEP> HOsS <SEP> SOsH <SEP> NHs
<tb> 22 <SEP> S <SEP> 03H <SEP> OH <SEP> N <SEP> Methylanilin-4-sulfonsäure <SEP> scharlaoh
<tb> CH3O <SEP> =N@
<tb> HOsS
<tb> 23 <SEP> <B>1/ <SEP> S</B>O3H <SEP> OH <SEP> N-Methylanilin-4-sulfonsäure <SEP> rot
<tb> HO3S<B>-C>--N</B>=N<B>- < D---</B>N=N
<tb> NH2
<tb> HO3S
<tb> 24 <SEP> Cn-Komplex <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes <SEP> der <SEP> Formel <SEP> N-M <SEP> ethylanilin-4-sulfonsäure <SEP> marineblau
<tb> SO.3H <SEP> HO <SEP> OH
<tb> IN=N <SEP> I <SEP> N=N <SEP> I
<tb> SOsH <SEP> CH3 <SEP> SOsH
<tb> 7(
<tb> SOsH
<tb> 25 <SEP> SO3H <SEP> N-Methylanihn-4-sulfonsäure <SEP> rotstichi;
g
<tb> gelb
<tb> @@N=N@NH2
<tb> SO3H <SEP> I
<tb> COCHsCHs
<tb> 26 <SEP> 803H <SEP> Genfisch <SEP> von <SEP> N-Methylanilin <SEP> 3- <SEP> und <SEP> rotstich@g
<tb> @@N=N@Is <SEP> -4,sulfonsäure <SEP> gelb
<tb> SO3H
<tb> COCH2CHs
<tb> 27 <SEP> SO3H <SEP> OCHS <SEP> N <SEP> Äthylanilin-3-sulfonsäure <SEP> rotstiohig
<tb> @N=N
<tb> Hz <SEP> gelb
<tb> CHs
<tb> I
<tb> SOsH
<tb> 28 <SEP> <B>02N</B>@ <SEP> CH=CH@ <SEP> N=N<B>--0---N</B>CH3 <SEP> N"Methylanilin-4-5:ulfonsäure <SEP> ;
gelb
<tb> SO3H <SEP> SO3H <SEP> H
EMI0007.0001
<B>il <SEP> in</B>
<tb> 29 <SEP> SO3H <SEP> OH <SEP> N <SEP> Methylanihn-4-sulfonsäure <SEP> orange
<tb> I
<tb> <B>N</B>
<tb> O,<B><I>2hNM</I></B>
<tb> NH2
<tb> 30 <SEP> OH <SEP> <B>NH2</B> <SEP> N-Methylanilin-4-sulfonsäure <SEP> rot
<tb> <B>9 <SEP> S <SEP> Os</B>
<tb> <B>#</B> <SEP> H
<tb> SO3H
<tb> 31 <SEP> SO.3H <SEP> OH <SEP> N-Methylaniiin-4-s & , <SEP> rot
<tb> H2N <SEP> N=N
<tb> SOsH <SEP> SO3H
<tb> 1:
2-Cr-Komplex <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes <SEP> der <SEP> Formel
<tb> 32 <SEP> OH <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> N-Methylanillin-3- <SEP> und <SEP> schwärzlich
<tb> OH <SEP> NI42 <SEP> -4-,sulfonsäure <SEP> marineblau
<tb> =N
<tb> HO3S <SEP> SOsH
<tb> N02
<tb> 33 <SEP> CO <SEP> NH2 <SEP> N <SEP> Methylanihn-4-sulfonsäure <SEP> blau
<tb> \ <SEP> SOsH
<tb> <B>(X <SEP> /</B>
<tb> <B>"-</B>
<tb> CO
<tb> 34 <SEP> <B><I>NIL</I></B> <SEP> N-Methylanthranilsäure <SEP> blau
<tb> /<B>Co</B> <SEP> \ <SEP> @ <SEP> SO3H
<tb> CO <SEP> N,
@/@\@H2
<tb> U
<tb> 35 <SEP> OH <SEP> N-Methylandlin-4-sulfonsäure <SEP> rot
<tb> SOsH <SEP> NHCO@
<tb> <B><I>6-N</I></B>=<B><I>N</I></B> <SEP> \
<tb> NH2
<tb> HOSS@ <SEP> SO3H
<tb> 36 <SEP> OH <SEP> N-Methylanilin-4-sulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb> rot
<tb> SO3H <SEP> NH2
<tb> N=N
<tb> CHa@ <SEP> SOsH@@SO3H
EMI0008.0001
I <SEP> II <SEP> III
<tb> 37 <SEP> COOH <SEP> N@Methylanilin-4-sulfonsäure <SEP> rotstieWg
<tb> <U>@</U>N <SEP> gelb
<tb> /SO3H
<tb> H2N--/#N=N <SEP> CH-C
<tb> @/ <SEP> 1I
<tb> O
<tb> 38 <SEP> SOsH <SEP> N-Ärhylanilin-3-sulfonsäure <SEP> braiun-"orange
<tb> HO3S <SEP> <B><I>N-.1,' <SEP> \</I></B>N=N <SEP> /@<B><I>-\--</I></B>NH2
<tb> SO3H
<tb> 39 <SEP> 1:
2-Cr-Komplex <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes <SEP> der <SEP> Formel
<tb> OH <SEP> OH <SEP> N-Methylanilin <SEP> 4-suMonsäure <SEP> schwärzlich
<tb> <B><I>N=N-</I></B> <SEP> blau
<tb> 02N <SEP> #1)\( 12
<tb> \/ <SEP> V <SEP> /#<B>u</B> <SEP> \/
<tb> HOsS
<tb> 40 <SEP> 1:2-Co-Komplex <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes <SEP> der <SEP> Formel
<tb> OH <SEP> OH <SEP> N-Methylanilin-4-sulfonsiäure <SEP> blauviolett
<tb> 02N <SEP> i\" <SEP> N<B><I>-##(\L.</I></B>
<tb> SO3H <I>Färbevorschrift</I> 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wassergelöst.
Mit ,dieser Lösung imprägniert man am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht idie überschüssige Flüs- sigkeit so ab,
dass oder Stoff 75 % seines Gewichtes an Farbstofflösung zurückhält.
Die so imprägnierte Ware wird igetroaknet,dann bei Zimmertemperatur in, einer Lösung imprä,gmert, die pro Liter 10 g Natriumhydroxyd und. 300 g Natriumchlorid enthält,
auf 75<B>%</B> Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht und während 6.0 Sekunden bei 100 bis 101 gedämpft. Dann wird gespült, während einer Viertelstunde in einer 0,3%igen Lösung eines ionenfreien Waschmittels bei Kochtemperatur geseift,
gespült und getrocknet.
Es resultiert eine kochecht fixierte Färbung. Ver wendet man ,anstelle eines Baumwollgewebes ein Zell- wollgewebe, so erhält man ein ähnlich gutes Resultat.
Ähnliche Resultate erhält man, wenn man die mit der Farbstaffläsung imprägnierte Ware in einer Lösung imprägniert, die pro Liter 30 ig Natriumcarbonat und 300g Natriumchlorid enthält.