CH420445A - Procédé de traitement de pigments de phtalocyanine - Google Patents
Procédé de traitement de pigments de phtalocyanineInfo
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Classifications
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
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- C09B67/0016—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines
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- C09B67/0032—Treatment of phthalocyanine pigments
Description
Procédé de traitement de pigments de phtalocyanine La présente invention concerne la fabrication de pigments à base <B>de</B> phtalacyaninei.
Les méthodes usuelles de formation des pigments de phtalocyanine de cuivre et d'hexadécachlorophta- locyanine de cuivre sont fondées sur la formation d'une pâte acide ou le broyage en milieu acide de la base brute, opérations suivies d'une immersion dans l'eau. Si on filtre le produit pigmenté et qu'on le sèche sans autre post-traitement, la poudre résultante est très dure et bronzée et lorsqu'on l'utilise dans des peintures, des vernis et des laques ou avec des matiè res plastiques, le pouvoir colorant, la teinte et le bril lant sont réduits de façon considérable.
Pour surmonter cette difficulté on a présenté de nombreuses propositions utilisant par exemple divers agents surfactifs, des post-traitements avec des savons résiniques, des laques au baryum, etc. . . . , pour obtenir des produits qui donnent en séchants des poudres douces et floconneuses et qui par consé quent peuvent être facilement incorporés par broyage dans le milieu où ils servent d'agents de coloration.
Bien que certains des procédés de la technique antérieure présentent l'avantage d'augmenter le pou voir colorant, ils ont l'inconvénient, lorsqu'on utilise ces produits comme pigments destinés à produire l'ensemble du pouvoir colorant, de retenir dans ce pigment les agents utilisés pour le post-traitement.
Les buts de la présente invention sont donc de fournir des pigments à base de phtalocyanine possé dant un pouvoir colorant accru et présentant des pro priété améliorées de dispersion.
Le titulaire a trouvé que l'on peut atteindre ces buts en mettant un gâteau de presse constituée par la phtalocyanine, en suspension dans de l'eau contenant une quantité mineure d'un monoalcool ayant de 3 à 12 atomes de carbone. Le gâteau de presse qu'on uti- lise dans ce procédé peut être obtenu en formant une pâte en milieu acide ou en broyant en milieu acide, en recouvrant d'eau, et en filtrant. Selon une vaxiante préférée on utilise des monoalcools non substitués.
Dans le présent exposé, tous les pourcentages et toutes les parties sont en poids sauf indication con traire.
Les alcools préférés pour la présente invention sont les alcanols linéaires ou ramifiés, insolubles dans l'eau, ayant de 5 à 12 atomes de carbone et l'alcool spécialement préféré est l'alcool isooctilique.
Parmi les alcools utilisables on peut mentionner l'alcool isopropylique, les mélanges industriels d'al- çools amyliques, le n-heptanol, l'alcool laurylique, l'alcool n-butylique, l'alcool isobutylique, l'alcool butylique secondaire, l'alcool butylique tertiaire, l'al cool n-hexylique, l'alcool n-octylique, l'octanol-2, l'alcool n-décylique et le cyclo-hexanol.
Comme phtalocyanines an peut utiliser la phtalo, cyanine de cuivre, les chlorophtalocyanines comme l'octachloro-phtalocyanine de cuivre, la dodécachlo- ro-phtalocyanine de cuivre et l'hexadécachloro-phta- locyanine de cuivre, la phtalocyanine d'aluminium, l'hexadécachloro-phtalocyanine d'aluminium, etc.. .
Les phtalocyanines préférées sont la phtalocya- nine de cuivre et l'hexadécachlorophtalocyanine de cuivre.
Le stade de formation d'une pâte en milieu acide s'effectue de manière classique en utilisant de l'acide sulfurique de concentration égale à 90 % à 100 %, en quantité représentant de 3 à 20 parties par partie de phtalocyanine. Après la formation d'une pâte en milieu acide, jusqu'à dissolution ou dispersion du pig- phtalocyanine. Après la formation d'une pâte en milieu acide durant une à huit heures,
on recouvre la phtalocyanine de façon classique par une large quan- tité d'eau par exemple une quantité d'eau suffisant à donner une concentration en acide sulfurique qui n'est pas supérieure à 15 % et généralement même ne dépassant pas 10 0/0. On filtre ensuite le précépité et on utilise le gâteau de presse comme matière pre mière pour la présente invention.
Le gâteau de presse consiste habituellement en une partie environ de phtalocyanine et deux parties de liquide bien que la proportion puisse varier de 1 à 3 parties de liquide aqueux par partie de phtalocyanine.
On traite ensuite le gâteau de presse avec un mélange contenant de préférance, de 4 à 20 parties d'eau et de 0,01 à 0,25 partie de monoalcool par par tie de phtalocyanine (décomptée en matière représen- tant 100 % de phtalocyanine)
. La quantité exacte d'eau n'est pas critique car l'utilisation de plus de 20 parties d'eau ne présente pas d'avantages complé mentaires. On met le gâteau de presse, pigmenté par la phtalocyanine, en suspension dans le mélange d'eau et de monoalcool et on agite par exemple, à 15 -100 durant une courte période de temps, durant 1 à 3 heures.
La température du traitement n'est pas critique. Avec une agitation à faible vitesse, il convient d'utili ser des températures plus fortes alors qu'avec une agitation à forte vitesse la température ambiante suf fit à donner un produit satisfaisant.
On filtre ensuite le produit obtenu par ce traite ment, on le sèche dans un sécheur classique à air et on le broie pour obtenir une poudre douce. En même temps l'agent volatil de post-traitement s'évapore durant le séchage. La poudre douce et floconneuse, facile à broyer, peut servir comme pigment destiné à produire l'ensemble du pouvoir colorant pour n'ira- porte quelle application.
Le titulaire a trouvé avec surprise que les pig ments de phtalocyanine préparée selon la présente invention conviennent particulièrement bien pour servir avec des, matières plastiques comme par exem ple des résines et des caoutchoucs vinyliques et vinyl- idéniques comme le polyéthylène, le chlorure de polyvinyle, le copolymère de chlorure de vinyle et d'acétate de vinyle, le copolymère chlorure de vinyle acrylate d'éthyle, le polystyrène, le méthacrylate de méthyle polymérisé, l'alpha-chloroacrylate de mé thyle polymérisé,
les résines d'acrylanitrile et les rési nes de chlorure de vinylidène, le latex de caoutchouc naturel, le copolymère caoutchouteux de butadiène et de styrène, etc. Sans aucun préméiange des matières plastiques et des pigments de la présente invention,
il y a une augmentation de 25 à 50 % du pouvoir colo- rant par rapport aux pigments à base de phtalocyani- nes classiques. Cela est vrai même lorsqu'on réduit le pouvoir colorant du colorant par l'addition de bi oxyde de titane ou d'autres pigments blancs.
En règle générale, on utilise de 0,01 à 2 parties des pigments de phtalocyanine de l'invention pour 100 parties de matière plastique.
Exemplel Dans un ballon équipé d'un agitateur et d'un ther- momètre, on place 700 parties d'eau et 100 parties d'un gâteau de presse d'hexadécachloro-phtalocya- nine de cuivre (équivalent à 60 parties de phtalocya- nine représentant du pigment à 100 %). On obtient le gâteau de presse par la formation classique d'une pâte en milieu acide avec 3,
5 parties d'acide sulfuri- que à 95,2 % par partie de phtalocyanine, recouvre- ment au moyen de 14 parties d'eau par partie de phtalocyanine et ensuite filtration. On commence l'agitation et on la poursuit jusqu'à ce que la plupart des grandes particules soient brisées et qu'on obtienne une suspension uniforme.
On ajoute alors 1,5 partie d'alcool isooctylique. (L'alcool isooctylique est un mélange d'alcools octyliques isomères préparés par le procédé oxo et il est décrit plus complètement dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique No 2 732 291 du 27 Janvier 1956, colonne 4, lignes 35 à 71). On chauffe l'ensemble du mélange avec de la vapeur vive jusqu'à obtention d'une température de 60 C et on maintient la suspension à cette tempé rature durant 2 heures.
On sépare le produit par fil tration par aspiration au moyen d'une trompe à eau, on rince le ballon à l'eau et on sèche le gâteau de presse à 100 C dans un sécheur à air chaud.
La matière séchée apparaît d'une couleur vert brillant et après broyage classique dans un micro- pulvérisateur le produit est prêt à servir.
On obtient des teintes limpides et brillantes en utilisant cette matière dans toutes les applications. Utilisée avec des matières plastiques, elle est remar quablement intéressante puisqu'elle confère de 25 à 50 % d'augmentation de pouvoir colorant par rapport à des quantités égales de pigments à base d'hexadé- cachloro-phtalocyanine de cuivre disponibles dans le commerce.
<I>Exemple 2</I> On répète l'exemple 1 mais en utilisant un mélan geur Waring à grande vitesse durant quelques minu tes à la température ambiante. Grâce à ce mode opé ratoire on élimine le chauffage à 60 C. Après filtra tion, séchage et broyage, on obtient un produit qui équivaut à tous égards au produits de l'exemple 1.
<I>Exemple 3</I> On met 180 parties d'un gâteau de presse de phtalocyanine de cuivre (équivalant à 60 parties de phtalocyanine représentant une teneur de 100% de pigment) en suspension dans 700 parties d'eau et on traite par 1,5 partie d'alcool isooctylique, comme dans l'exemple 1. On obtient un produit doux, flo conneux, bleu brillant qui est excellent pour toutes les applications mais qui est spécialement remarquable lorsqu'on l'utilise pour colorer des matières plasti ques.
<I>Exemple 4</I> On met 180 parties d'un gâteau de presse d'hexa- décachloro-phtalocyanine de cuivre équivalant à 60 parties (sur base sèche) de gâteau de presse de vert de phtalocyanine, préparé par une formation classique de pâte en milieu acide, comme décrit dans L'exemple 1, en suspension dans 500 parties d'eau contenant 1,4 partie d'alcool isooctylique. On chauffe le tout à 60 C tout en agitant et on maintient chauffage et agitation durant 2 heures, on tamise sur un tamis de 0,074 mm d'ouverture de mailles, on filtre,
sèche et micropulvérise. Le produit est alors prêt à servir pour colorer des matières plastiques ou pour les autres applications classiques des pigments de phtalo- cyanine.
Pour l'utilisation avec du polyéthylène, on forme une nappe de polymère sur un broyeur Throp. Puis on asperge avec 0,01 partie de phtalocyanine pour 100 parties de polyéthylène et on incorpore au poly mère par broyage à l35 C durant 12 minutes. On moule ensuite les feuilles sur une presse Carver à la pression de 560 kg/cm2 durant 10 minutes à l30 C. <I>Exemple 5</I> On mélange 1 partie de pigment de phtalocyanine préparé dans l'exemple 4 avec 54 parties de phtalate de dioctyle et on place le tout dans le broyeur Throp avec 100 parties de chlorure de polyvinyle.
Après 5 minutes de chauffage à<B>165'</B> C, on retire la feuille.
De façon similaire, on broie avec succès du poly styrène, divers copolymères et latex de caoutchouc acryliques avec du piment de phtalocyanine.
On observe les pouvoirs colorants dans le cas d'addition de bioxyde de titane pour réduire la cou leur. Dans un exemple typique, en utilisant le mode opératoire décrit dans l'exemple 4, on incorpore 0,01 partie de vert de phtalocyanine et 0,03 partie de bi oxyde de titane par broyage dans 100 parties de polyéthylène. On observe les mêmes caractéristiques supérieures de pouvoir colorant et de teinte, par comparaison avec l'utilisation de pigments de phtalo- cyanine disponibles dans le commerce et dilués de façon similaire avec du bioxyde de titane.
<I>Exemple 6</I> On répète l'exemple 4 en utilisant une quantité èquivalante d'un mélange industriel d'alcools amyli- ques au lieu d'alcool isooctylique. Les résultats obte nus par incorporation dans du polyéthylène et dans du chlorure de polyvinyle sont très étroitement iden tiques à ceux obtenus dans les exemples 4 et 5 en ce qui concerne les propriétés de pouvoir colorant, de teinte et de dispersion.
Dans une comparaison parti culière consistant à broyer avec du polyéthylène comme décrit dans l'exemple 4, on constate que le produit de l'exemple 6 a une teinte légèrement plus jaune, que son pouvoir colorant est légèrement moin dre et que son aptitude à la dispersion est légèrement <I>Exemple 8</I> On répète l'exemple 4, mais en utilisant dix fois plus d'alcool isooctylique. Le polyéthylène obtenu est légèrement plus jaune, le pouvoir colorant est le même et les qualités de dispersion sont légèrement inférieures. Il ne semble pas y avoir d'avantage à uti liser davantage d'alcool. <I>Exemple 9</I> On répète l'exemple 4, mais en utilisant la moitié seulement de la quantité d'eau.
Le polyéthylène pro duit présente la même teinte, le pouvoir colorant est légèrement plus faible et les propriétés de dispersion sont un peu inférieures.
<I>Exemple 10</I> On répète l'exemple 4, mais en utilisant deux fois plus d'eau. Le polyéthylène produit a une teinte légè rement plus jaune, et présente des qualités égales de pouvoir colorant et de dispersion. Par conséquent, il ne semble pas y avoir d'avantage à utiliser de plus grandes quantités d'eau.
<I>Exemple I1</I> On répète l'exemple 4 en utilisant une quantité égale de n-heptanol au lieu d'alcool isooctylique. Le polyéthylène produit est de teinte légèrement plus jaune, le pouvoir colorant est le même, et les qualités de dispersion légèrement moins bonnes. <I>Exemple 12</I> On répète l'exemple 4, mais au lieu d'alcool isooctylique on utilise une quantité égale de n-non- anol. Le polyéthylène produit à la même teinte, le pouvoir colorant est légèrement plus fort et les pro priétés de dispersion sont égales.
<I>Exemple 13</I> On répète l'exemple 4, mais, en plus de l'alcool isooctylique, on utilise une quantité égale d'un agent mouillant, à savoir un sel de sodium d'un acide sulfo- nique condensé (Tamol T).
Le polyéthylène produit ne présente que 50 % du pouvoir colorant, sa teinte est trop pâle pour qu'on puisse l'évaluer et les qualités de dispersion sont très médiocres. Cet exemple illustre le caractère indé sirable de la présence .d'agents mouillants durant la mise en oeuvre du procédé de la présente invention.
<I>Exemple 14</I> On répète l'exemple 4, mais en utilisant l'alcool
EMI0003.0037
isopropylique <SEP> au <SEP> lieu <SEP> d'alcool <SEP> isooctylique. <SEP> Le <SEP> poly-
EMI0004.0001
cyanine de cuivre est de l'hexadécachloro-phtalo- cyanine de cuivre.
5. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que la phtalocyanine utilisée est une phtalocya- nine d'aluminium ou une phtalocyanine d'aluminium chlorée.
EMI0005.0008
6. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> caractérisé <SEP> par que, isobutylique, sec. butylique, tert.-butylique, hexylique, n-octylique ou n-decylique.
8. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on utilise de 0,01 à 0,25 partie, environ, d'alcool et environ 4 à 20 parties d'eau par partie de gâteau de presse.
EMI0005.0014
9. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> caractérisé <SEP> en
<tb> __ <SEP> <B>--- <SEP> 121 <SEP> ..,.a <SEP> ..@@.....,a@</B> <SEP> .. <SEP> <B><I>--</I> <SEP> L...........G....4",.., <SEP> --*-- <SEP> 1 <SEP> G <SEP> e4</B>
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