BE475357A - - Google Patents

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BE475357A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


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  "Procédé de teinture de polymères vinyliques" 
La présente invention a pour objet un procédé amé- lioré pour la teinture de polymères vinyliques. 



   Ces polymères vinyliques sont rendus malléables pour l'usage technique par chauffage en présence de plastifiants. 



   On teignait jusqu'à présent ces matières synthétiques avec des pigments organiques ou inorganiques, par exemple avec des pig- ments solubles dans le polymère vinylique et/ou dans le plasti- fiant, par exemple avec des colorants pour la soie à l'acétate ou avec des colorants solubles dans les graisses. 



   Ces méthodes présentaient certains désavantages, plusieurs pigments inorganiques étant sensibles à la chaleur ou aux acides, en teignant, par exemple des chlorures de polyvi- nyle, l'acide chlorhydrique se dégageant à haute température causait de désagréables chargements de nuance. Plusieurs pig- 

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 ments organiques ont en outre le gros.défaut de déteindre sur une autre matière ou sur du polyvinyle non teint ou d'une autre couleur, et de former de petits amas cristallins ou amorphes à la surface de la matière. Sans nous tenir à la lettre de cette   hypothèse,   il semble que ce phénomène soit dû à la précipitation à froid du colorant soluble à chaud dans la masse sursaturée. 



  Quoi qu'il en soit, ces dépôts en surface sont des plus désagréa- bles. 



   Nous avons découvert que d'autres colorants   orga   niques soumis à une technique de teinture spéciale teignaient les polyvinyles avec un unisson et une solidité, excellents, sans présenter les désagréments   précités. ,   Ce sont les colorants solubles dans l'eau, spécialement ceux contenant des groupes sulfoniques ou leurs sels solubles. 



   Si on les mélange, en poudre, aux polymères, suk- vant la méthode classique, avant l'adjonction de plastifiant, si on plastifie ou gélifie à chaud, on obtient des teintures faibles et tachetées, inutilisables. 



   Suivant la méthode faisant l'objet de la présente invention, on introduit une solution aqueuse du colorant dans la masse polyvinylique, avant, pendant ou après le mélange avec le plastifiant, ou, après avoir mélangé le polyvinyle et le colorant en poudre, en ajoute de l'eau, avant, pendant ou après l'addition de plastifiant; les teintures obtenues, après gélification à chaud, sont unies, intenses et parfaitement uti-   lisables.   L'addition du colorant en solution aqueuse donne les meilleures teintures. L'eau introàuite dans la masse est éli- minée, soit par séchage préalable, soit durant la gélification. 



  Il est également inutile,d'après le nouveau procédé, d'ajouter, ou de faire quoi que ce soit pour solubiliser le colorant dans le polymère ou le plastifiant. 



   En conséquence, le nouveau procédé est caractérisé 

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 par le fait que l'on mélange des colorants à groupes sulfoniques - ou leurs sels solubles - avec des polymères vinyliques, et, le cas échéant, un plastifiant, en présence d'eau, et que l'on gélifie ensuite à chaud. Les polymères suivants entrent en ligne de compte. 



   Le chlorure de polyvinyle, de polyvinylidène, les esters polyvinyliques d'acides organiques, les copolymères de chlo- rure et d'ester polyvinyliques. Sous forme de poudres fines tels qu'ils sont dans le commerce, ces polymères se prêtent parfaitement au nouveau traitement, même s'ils contiennent ou si l'on ajoute avant la gélification des stabilisateurs comme la soude, le carbonate basique, le stéarate et le silicate de plomb, etc.. Le nouveau procédé utilise les plastifiants clas- siques: phosphate tricrésylique, phtalate dibutylique, - dioctylique, ricinoléate'acétyl-butylique etc.. On peut éga- lement employer sans autre les lubrifiants usuels :   stéarate ou laurate de plomb etc.., ainsi que les agents de ter-   nissement ou de "mattage" tels que le bioxyde de titane. 



   Les colorants suivants sont utilisables dans le présent procédé: tous les colorants organiques contenant des groupes sulfoniques, leurs sels solubles, en particulier les colorants acides pour laine avec ou sans métaux lourds, ceux qui contiennent du chlorure spécialement, et les colorants solubles pour coton, avec ou sans métaux lourds, ceux qui con- tiennent du cuivre   spécialement.   Les colorants utilisés dans l'industrie textile ont très souvent des propriétés différentes lorsque l'on change le support: la solidité à la lumière en est un exemple, mais des variations de nuances ne sont pas rares; des colorants acides rouges pour laine peuvent donner par exem- ple des teintes oranges sur les chlorures de polyvinyles.

   Il est donc judicieux de faire un choix régi par les exigences 

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 pratiques parmi tous lescolorants solubles à groupes sulfoni- ques entrant en ligne de compte pour ce procédé. Grosso modo les colorants insolubles dans 1'alcool ont en général la ten- dance la plus faible à déteindre. Ainsi les colorants du tri-   aryl-inéthane   contenant des groupes sulfoniques solubles dans l'alcool donnent de très belles   teintures,mais   celles-ci dé- teignent   fortement.   Le procédé n'est pas limité à certaines classes de colorants.

   On obtiendra d'excellentes teintures unies sur les polymères vinyliques avec les colorants nitrés, azoiques, azoïques au chrome, au cuivre, les colorants à cuve sulfonés, les colorants sulfoniques du   triphényl-niéthane,   les colorants du triphényl-méthans traités par des hétéro-polyaci- des, les   phtalocyanines   sulfonées, les colorants antyraquino- niques acides, etc.. 



   Le fait que les sels de colorants organiques sul- foniques, insolubles dans les plastifiants et les polyvinyles, donnent des teintures unies était déjà étonnant et   imprévisible.   



  Mais le fait que les teintures obtenues par ce nouveau procédé, non seulement ne déteignent pas et ne forment pas de petits amas de colorant à la surface de la matière, mais, en général, jouissent encore d'une très bonne solidité à l'état humide, même en présence de mouillants, de détergents et de savon, était encore plus étonnant et imprévisible. Elles sont encore solides au frottement à sec ou à l'état humide et   présentent   une excellente résistance à la température. 



   Les polyvinyles teints d'après le présent procédé peuvent être utilisés pour les emplois courants: préparation de feuilles colorées, matières pressées, matières moulées, rubans, fibres, vernis ou revêtements. Ils peuvent être aussi mélangés à des résines synthétiques ou naturelles, colorées ou non, ou être   additionnés   d'adjuvants ou de   charges,   par exemple des stabilisateurs ou des lubrifiants comme indiqué ci-dessus. 

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   Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter, Les parties se comprennent en poids et les   ternpé-   ratures en degrés centigrades. 



  Exemple 1. 



     '' Le   polymère vinylique utilisé dans cet exemple est un chlorure de polyvinyle existant dans le commerce sous la marque déposée "Corvic" de la maisan "Imperal Chemical Indus- tries" de Londres. On mélange bien, à froid, les ingrédients suivants : 
Chlorure polyvinylique (finement pulvérisé) 100 parti,es 
Phosphate tricrésylique (plastifiant) 60 " 
Blanc de plomb (stabilisateur) 7 ' 
Eau   6,4   " 
Tartrazine (colorant acide pour laine, 0,32 "   Schultz-Lehmann tabelles des colorants, VIIe édition,   
No 737). 



  Le mélange homogène obtenu est plastifié durant 15 minutes au moulin à cylindres dont les rouleaux sont chauffés à 140-150 , puis pressé durant 5 minutes à 1600, refroidi et sorti de la .presse. La matière obtenue, opaque et jaune, présente une colo- ration unie avec relativement peu de taches. A l'état humide et à sec le produit est solide au frottement, il est stable à la chaleur, ne déteint pas et ne présente pas de dépôts en sur- face. 



  Exemple 2. 



   On dissout 0,32 partie de tartrazine dans 6,4 parties d'eau chaude et mélange la solution refroidie avec 100 parties de chlorure de polyvinyle finement pulvérisé, (marque "Corvic") et 7 parties de blanc de plomb. On ajoute ensuite, à froid, 60 parties de phosphate tricrésylique en mélangeant bien. Le mé- lange homogène est plastifié au moulin à cylindres à   140-150    C, comme décrit dans l'exemple 1, puis pressé à chaud. On obtient 

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 une matière jaune, semblable à celle de l'exemple 1, d'une colo- ration unie, sans la moindre tache   '-il   l'oeil nu. 



  La teinture, un peu plus intense, présente des solidités égale- ment   bonnes.   



   La méthode décrite dans cet exemple est la meil- leure pour la préparation de polymères vinyliques colorés. Il est évident que l'on peut utiliser   d',autres   composés polyviny- liques, plastifiants, stabilisateurs et colorants acides pour laine. De même, on fait varier la quantité de colorant et d'eau suivant la nuance que l'on désire obtenir et la solubili- té du colorant. 



   Si l'on utilise, par exemple 3 parties de stéarate de plomb au lieu de 7 parties de blanc de plomb, comme stabili- sateur, et si l'on procède par ailleurs commue décrit ci-devant, on obtient, après compression, un corps transparent au lieu d'opaque, de coloration jaune, aux propriétés semblables. Un certain nombre de colorants acides pour laine figurent comme exemples dans le tableau suivant, mais l'invention n'est pas   limitée a   ces exemples. 



  Exemple   3.   



   On mélange intimement une solution de 1 partie de tartrazine et de 20 parties   d'eau   dans 100 parties de chlorure de polyvinyle et sèche partiellement la masse dans un courant d'air à   50-80 C.   Pour obtenir des teintures très foncées on peut incorporer à cette masse 60 parties de phosphate tricré-   sylique,   la plastifier ensuite au moulin à cylindres, comme décrit dans l'exemple 1 et la presser à chaud. Le   produit.   final a une coloration d'un excellent unisson, exempte de taches. 



   On peut aussi incorporer à des   mélanges   de poly- mères vinyliques et de plastifiants la masse sèche décrite ci- devant comme charge colorée, puis traiter les mélanges ainsi 

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 obtenus au moulin à cylindres et à la presse,   comme   décrit ci- devant, dans l'exemple 1. Le produit final a également une co- loration parfaitement unie, exempte de taches. 



   On procède de cette façon pour obtenir des tein- tures foncées ou éviter, pour une raison quelconque, l'évacua- tion de trop grandes quantités d'eau dans le moulin à cylindres. 



   Exemple 4. 



   On mélange intimement 100 parties d'un copolymère préparé à partir de chlorure et d'acétate vinylique, contenant 
5 - 8% d'acétate polyvinylique, avec une solution de 0,5 partie du colorant acide pour laine jaune naphtol S   (Schultz-Lehmann,   tabelle des colorants, VIIe édition, N  19) dans 20 parties d'eau. On ajoute 40 parties de phosphate tricrésylique et 20 parties de phtalate dibutylique et mélange jusqu'à formation d'une masse homogène. On la plastifie au moulin à cylindres chauffé à 1400, étire sous la presse des feuilles jaunes de colo- ration unie ayant de bonnes propriétés. 



   On obtient une feuille semblable lorsqu'on utilise au lieu du copolymère mentionné ci-devant un polymère dont la ' teneur en acétate polyvinylique est légèrement supérieure, soit   10-12%.   



   Au lieu de phtalate dibutylique on peut se servir du phtalate dioctylique ou du ricinoléate acétyl-butylique comme plastifiants dans le mélange ci-dessus. 



    Exemple   5. 



   On mélange intimement 100 parties d'acétate poly- vinylique finement pulvérisé avec 0,35 parties d'écarlate de crocéine, colorant acide pour laine (Schultz-Lehmann, tabelles des colorants, VIIe adition, N  564) et 12 parties d'eau. Le mélange est passé durant 5 minutes dans le moulin à cylindres à 1300 et pressé durant 5 minutes à 160 . Un pro- duit transparent, jaune-rouge, se forme, il est exempt de taches 

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 EMI8.1 
 dues au colorant non-égalise. On peut ajouLer coi;,me - ola3tifian t par   exemple   40 parties de phtalate dibutylique. 



   On   obtient   des teintures semblables avec le cnlo- rure polyvinylique suivant le   procédé   décrit dans l'exemple 1. 



  Le tableau ci-dessous contient quelques colorants   disazoiques   pour laine de la série de l'écarlate de Piberich. 



    Exemple 6.    



   On mélange   intimement   100 parties d'un copolymère finement pulvérisé, préparé à partir des chlorures vinylique et 
 EMI8.2 
 19hlorGthylene aSS1Kiletrlque) de vinylidène / avec la solution de 5 parties du colorant substarttif de jaune chloraxnine FF (SchuItz-Lehmann, tabelles des colo- rants,   vue   édition, N  935) dans 25 parties d'eau et ajoute 60   parties de   phosphate tricrésylique. Le mélange est plastifié au moulin à cylindres à   1400   et comprimé à 160 , comme décrit dans l'exemple 1. Le produit final, jaune uni, solide à la lumière, ne déteint pas et ne présente pas de   dépota   en surface. 



   On obtient une teinture semblable en utilisant, au lieu du copolymère ci-dessus, le chlorure de polyvinyle   coirme   dans   l'exemple   2. On obtient une teinture orange, si l'on se sert du colorant pour coton préparé à partir de l'acide   4'-   
 EMI8.3 
 sulfo-'2-'méthyl-'4-amino-5-'Néthoxy-*azobenzénique et de l'acide 4,4'.dinitrostilbène-,2'.disulfonique de l'exemple 5 du brevet allemand 204 212. 



   Quelques autres colorants pour coton qui ne limi- tent pas l'invention figurent dans le tableau suivant. 



  Exemple 7. 



   A titre d'exemple de colorant au cuivre pour coton : On mélange   intimement   une solution de 0,5 partie du colorant au cuivre pour coton d.écrit dans le brevet français   677.782,     préparé   à partir d'une molécule d'acide   anthranilique     diazoté,   
 EMI8.4 
 d'une molécule d'acide 2-'amino-phénol-4-*sulfoniquo diazoté et d'une molécule d'acide 797'disulfonique de la 5,5'-dihydroxy- 

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 EMI9.1 
 2,21-din.phtyl-urée dans 25 parties d'eau, ajoute 7 parties de   silicate.de   plomb et 60 parties de phosphate tricrésylique et travaille la masse jusqu'à ce qu'elle soit homogène. Elle est plastifiée à 140 C. comme décrit dans l'exemple 2.

   On ob-   tient.. une   feuille rouge-bordeaux d'une coloration unie, solide à la lumière et au frottement dont le colorant ne déteint pas et ne présente pas de dépôts en surface. 



   D'autres colorants au cuivre pour coton figurent dans le tableau ci-après. L'invention n'est pas limitée à ces exemples. 



  Exemple 8. 



   On mélange intimement 100 parties de chlorure de polyvinyle (marque   "Corvic")   avec la solution de 0,5 partie du sel de sodium de la   phtalocyanine   cuivrée sulfonée dans 20 parties d'eau, ajoute 7 parties de stéarate de plomb et 60 parties de phosphate tricrésylique. La masse homogène est plastifiée à 140 ,   comme   décrit sous 1. On obtient une feuille d'une coloration bleu-verdâtre pure, d'une bonne solidité à la lumière, au frottement et à l'humidité. Le colorant ne déteint pas et ne présente pas de dépôts en surface. 



  Exemple.9. 



   L'exemple suivant illustre le groupedes colorants au chrome : 
Onmélange intimement 100 parties de chlorure de polyvinyle (marque "Corvic") avec une solution de 0,5 partie du complexe de chrome décrit dans l'exemple 2 du brevet français 914. 650, du colorant préparé à partir des acides anthranilique 
 EMI9.2 
 diazoté et lriydroxy-4-méthylcétone-naphtalène-8-sulfonique dans 20 parties d'eau, ajoute 7 parties de laurate de plomb et 60 parties de phosphate tricrésylique et travaille la masse   jusqu'à   ce qu'elle soit homogène. Elle est plastifiée   comme   décrit dans l'exemple 1, au moulin à cylindres à 140  et 

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   comprimée   à 160 . Le produit final rouge ect   soliae à   la. lu- 
 EMI10.1 
 lJ1iÈ.:re, à l';1Umiùité et au frottement.

   Le colorant ne déteint pas etne   pressente   pas de dépôts en   surface.   



     Nombre   d'autres colorants au chrome   figurent   dans le tableau ci-après; ils ne limitent pas l'invention. 



  Exemple 10. 



     L'exemple   suivant illustre les colorants "Fanal" 
 EMI10.2 
 (marque déposée de l'I.G. Farbenincïustrie, r".-G., Frankfurt a;1:;ain), produits de réaction de colorants sulfoniques du tri- aryl-r;1;3thane avec teS, ilétér0"pol2.C.C.eS, comme, par exemple, les acides 9hos}hotungstique, phosphomolybdique, phosphotungstène- molybdique, etc.. (cf. brevets allemands N  403.002 et   347.129) :   
On dissout 0,5 partie du produit de réaction du bleu pour laine brillant FFR   (Fierz-David,   colorants organiques artificiels,   supplément   1935, page 14) avec l'acide   phospho-   tungstène-'molybdique dans 20 parties d'eau. On agite cette so- lution avec un mélange intime de 100 parties de cholure de po- lyvinyle, 7 parties de blanc de plomb jusqu'à ce qu'une pâte homogòne se forme.

   On mélange intimement celle-ci avec 60 par- ties de phosphate   tricrésylique   et traite la msse obtenue dans le moulin à cylindres à 140 . Le produit final, une feuille opaque d'une coloration unie d'un bleu pur ne   présente   pas de dépôts en surface et n'a que légèrement tendance à déteindre sur des matières non-colorées. La solidité à la lumière de la   teinture   est médiocre.   exemple,11.,   
A titre d'exemple de colorant à cuve sulfoné : 
 EMI10.3 
 0,5 partie lc'indi8otine (Schultz-Lehnann, tabelles des colorants, Vils édition, N  1309) est dissoute dans 20 parties   d'eau,   la solution mélangée   intimement   avec 100 parties de chlorure de polyvinyle finement pulvérisé, 3 parties de sté- arate de plomb et 1 partie de bioxyde de titane.

   On ajoute à ce 

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 mélange 60 parties de phosphate tricrésylique et travaille soi-   gneusement   jusqu'à ce qu'une masse homogène se forme. Elle est plastifiée dans le moulin à cylindres à 140 . Le produit final est une feuille opaque d'une coloration bleue, unie qui ne dé-   teint.. pas   sur des matières non-colorées et ne présente pas de dépôts en surface. Cette teinture a une très bonne solidité à la lumière, alors que sur la laine elle est trèsmauvaise. 



  Exemple 12. 



   L'exemple suivant illustre le groupe des colorants acides anthraquinoniques : 
0,5 partie de sel de sodium de la 1,4-di-(4'-phé-   noxy-phénylamino)-anthraquinone   sulfonée du brevet allemand   706.608   est dissoute dans   20   parties d'eau et mélangée avec 100 parties de chlorure de polyvinyle finement pulvérisé, contenant 1 partie de carbonate de sodium calciné comme stabilisateur. 60 parties de phosphate tricrésylique sont ajoutées au mélange,puis la masse homogène est plastifiée au moulin à cylindres, à 140 . 



  Le produit final est une feuille d'une coloration verte, unie, so- lide à l'humidité et au frottement. Elle ne déteint pas sur des matières non-colorées et n'a pas de dépôts en surface. 



   Dans le tableau suivant figurent d'autres exemples de colorants organiques contenant des groupes sulfoniques, uti- lisables pour la coloration de polymères vinyliques suivant les différentes méthodes décrites dans les exemples précédents. 

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 EMI12.1 
 



  T a b 1 eau . 
 EMI12.2 
 i10 Nom ou constitution Référence +) Teinture (Comoooante diazoïque - composante de copulation) Schultz) 1 Colorants mono az o îque Jaune polaire 2G Schultz Ivo 734 jaune 2 2-chloraniline ##. l-(4'-'sulfophényl)-3-méthyl-5-" pyrazolone ------ Il 3 Acide 4-sulfonique de l'éther -amino- diohénylique ----- " - 1-(3' crlaropl-yënyl) -5méthßlr 5-pyra.zolone 4 Orange G schultz tvo 39 orange 5 Rouge 8J1ÜnO -naphtol G Schultz no 40 rouge- 
 EMI12.3 
 
<tb> jaune
<tb> 
 
 EMI12.4 
 Acide 'L-ariîno-b--nzène-2-sul'Lorl*l ue -----,1> 2-amino-8- Rougehyaroxynaphtalëne-6-sulfonique (.acide) bordeaux '? Rouge rrioclîrorrle PEJ Schultz NO 253 rouge Colorants di s a z orgues. 



  8 OUg6 cour drap G Schultz NO 533 9 Rouge pour drap B Schultz ? 543 " 10 Bleu ooliae pour drap B Schultz lez 552 'bleu 
 EMI12.5 
 
<tb> foncé
<tb> 
 
 EMI12.6 
 11 Vert 8 zoïCJ.ue foncé A Scllul tz KO 300 gris- 
 EMI12.7 
 
<tb> vert
<tb> 
 
 EMI12.8 
 Colorants mopoazoïques au chrome. 



  12 Acide métanilique -----,.. salicylique (complexe de Cr) D.R.P. 468 576 jaune 
 EMI12.9 
 
<tb> pur
<tb> 
 
 EMI12.10 
 13 Acide 2-aminophénol-4,6-disulfonique # l-phény1- DRP 509 290 orange 
 EMI12.11 
 
<tb> 3-méthyl-5-pyrazolone <SEP> (complexe <SEP> de <SEP> Cr)
<tb> 
 
 EMI12.12 
 14 Acide 4-métiiyl-2-airinophénol-6-sulfonigue - DRP 546 829 " 1-çJhénj-1-3-methyl-5-pj-razolone (complexe de Or) 15 Acide 8J1lino-navhtol sulionique 1,2,4 -> 1-(3'- DEP 491 513 bleusuif ophényl)-3-méthyl-'5-pyrazolone (complexe de Cr) rouge 
 EMI12.13 
 
<tb> violace
<tb> 
 
 EMI12.14 
 15 Acide 4-nitro-'-aminophénol-6-sulfoniquo #* DPP 541.196 brunp-crésol (complexe de Cr) rouge 17 5-nitra-;acninoï?hénol #*. 1-hydroxy:p.aphtalène"'8- BF 906 461 bleue sulfonique-3-phényl-'sulfamide (complexe de Cr) 18 Acide ;?Ma;ino-lkxydraxynaphtalène-4,Sdisulfonique DRP 492 273 " ;-n5.1):L:

  .tol (complexe de Cr) 19 2-ar.no i ô-dinitrophénol -^ Acide 1-aminona/phta- DRP 483 460 grislëne-4-sulfoniqu6 (complexe de Cr) vert 
 EMI12.15 
 
<tb> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 -.----J##--. --##..-rr-r--.-r-¯r-r-r-.¯.. ..# 
 EMI13.2 
 
<tb> N  <SEP> Nom <SEP> ou <SEP> constitution <SEP> Référence <SEP> , <SEP> Teinture
<tb> (composante <SEP> diazoïque <SEP> # <SEP> composante <SEP> de <SEP> copulation) <SEP> (Schultz) <SEP> +) <SEP> 
<tb> 
<tb> Colorants <SEP> pour <SEP> coton
<tb> 
<tb> 20 <SEP> Diphényl-chrysotne <SEP> 3G <SEP> Schuitz <SEP> N 726 <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 21 <SEP> Urée <SEP> préparée <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> acétanilide <SEP> ---- <SEP> "
<tb> 
 
 EMI13.3 
 iene-4,8-disulfoniclue # 3araino-acétanilide 
 EMI13.4 
 
<tb> 2 <SEP> ,

  Urée <SEP> préparée <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1,8-aniinonaph- <SEP> DRP <SEP> 493 <SEP> 811 <SEP> brun-
<tb> 
 
 EMI13.5 
 to13o6isulfomque # crésidine rouge 3 Produit des acides 4"aminoazo-benzène-'4'''sulfo" D'après le orange nique et 4,4' dinitrostilbène.2,2..disulfonique DRP 204 .212 Colorants pour 'coton au cuivre 24 2 x .2-Arninohénol-4-sulfamide a. Acide 5,5'..di- DRP 369 584 violette hydroxy-2,.2 wdinaphtylamine-7,7-disulfon.que (complexe de. Cu) 25 2, x ,2-Arninophénol-sulfonique - 7,7'disulfo DRP 335 809 bleu-- 5,5'-dihydroxy-, -dinaphtyl-urée (complexe de Cu) rouge 
 EMI13.6 
 
<tb> Colorants <SEP> anthraquinoniques <SEP> acides.
<tb> 
<tb> 



  26 <SEP> Produit <SEP> de <SEP> condensation <SEP> de <SEP> formaldéhyde <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> DRP <SEP> 618 <SEP> 000 <SEP> bleue
<tb> 
 
 EMI13.7 
 1-amino-4-phélnylaimino-anthraquinone-2-sulfonique 27 2'-(2"-iùéthylphénoxy)-phénylarùino)-anthra- DRP 706 608 verte 
 EMI13.8 
 
<tb> quinone <SEP> sulfonée <SEP> 
<tb> 
   +) Schultz   =   Schultz-Lehmann,   tabelles des colorants, VIIe édition.

Claims (1)

  1. R E S U M E .
    1 - Procédé de teinture de polymères vinyliques, caracté- risé par le fait qu'on mélange des polymères vinyliques, un colorant organique contenant des groupes sulfoniques'ou son. sel soluble, de l'eau, des plastifiants courants,, éventuellement d'autres substances telles que stabilisateurs, lubrifiants, agents de "mattage", et qu'on chauffe ce mélange avec action mécanique.
    2 -Procédé de teinture de polymères vinyliques;, carac- térisé par le fait qu'on mélange aes esters organiques polyvi- nyliques, un colorant organique contenant des groupes sulfoni- ques ou son sel soluble, de l'eau, éventuellement des plasti- fiants courants, des stabilisateurs, des lubrifiants, des agents de "mattage", et qu'on chauffe ce mélange avec action méca" nique.
    3 -A titre de produits industriels nouveaux : Les polymères vinyliques teints d'après le procédé décrit sous 1 ou 2, ou suivant tout autre procédé, ainsi que leurs applications dans l'industrie.
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