CH406481A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung        in    Wasser schwer löslicher     Monoazofarbstoffe       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher     Monoazofarb-          stoffe    der Formel  
EMI0001.0007     
    worin x Halogen, z Halogen oder     Trifluormethyl,     y Wasserstoff oder     Methyl    und n und m ganze Zahlen  von 1 bis 4 bedeuten.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man 1     Mol    eines     1-Diazo-4-nitro-          2,6    -     dihalogen    -     benzols    bzw. -2 -     halogen-6-trifluor-          methyl-benzols    mit 1     Mol    eines tertiären     Amins    der  Formel  
EMI0001.0019     
    worin y Wasserstoff oder     Methyl    und n und m ganze  Zahlen von 1 bis 4 bedeuten, kuppelt.  



  Die neuen Farbstoffe ziehen auf     Celluloseester-          fasern,    synthetische     Polyamidfasern,        Polyolefinfasern,          Polyvinylfasern    und     Polyacrylnitrilfasern    in braun  stichig gelben Tönen auf. Gegenüber ähnlichen, be  reits bekannten Farbstoffen besitzen sie in erster  Linie Vorteile beim     Färben    von Polyesterfasern, z. B.  von     Polyäthylenglykolterephthalatfasern    (z.

   B.      Tery-          lene ,         Dacron ,         Trevira ,         Tergal ,         Diolen ,           Terital ,         Teron ;    eingetragene Marken) und     1,4-          Dimethylenphenylglykolterephthalatfasern    (z. B.      Ko-          del ;    eingetragene Marke), ferner von Triacetatkunst-    seile (z. B.      Arnel ,         Tricel ;    eingetragene Marken).

    Es werden auf diesen Fasern     braunstichig    gelbe Farb  töne erhalten, die sich durch sehr gute Licht-, Wasch-,  Schweiss-, Rauchgas-,     Sublimier-,        Plissier-    und       Thermofixierechtheit    auszeichnen. Ausserdem reser  vieren die neuen Farbstoffe begleitendes     Woll-,        Baum-          woll-    und     Viskosematerial    recht gut, und diese Re  serven lassen sich durch eine Nachbehandlung mit  reduzierenden     Mitteln,    z. B.     Natriumhydrosulfit,    noch  verbessern.

   Einer der grossen Vorteile der neuen  Farbstoffe liegt     darin,    dass sie sich mit geeigneten  Rot- und Blaumarken auf Polyesterfasern zu licht  echten Beige-, Braun-,     Grau-,    Oliv- und     Marineblau-          tönen    kombinieren lassen. Die bis jetzt     bekannten     gelben Polyesterfarbstoffe     waren    entweder     farb-          schwach        (Nitrofarbstoffe)    oder in Kombination zu  wenig licht- und     sublimierecht.     



  Die neuen     Farbstoffe    sind auch zum Färben von  Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von     künstlichen     Fasern in der Masse geeignet.  



  Die Kupplung der     Diazoverbindung    mit der     Azo-          komponente    erfolgt vorzugsweise in saurem Medium,  gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel.  Die ausgeschiedenen     Monoazofarbstoffe    werden ab  filtriert und gewaschen.  



  Im folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichts  teile zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsius-      graden angegeben, und die Schmelzpunkte sind     un-          korrigiert.     



  <I>Beispiel</I>  20,7 Teile     1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol     werden in eine in üblicher Weise hergestellte Lösung  von 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in 150 Teilen konzen  trierter Schwefelsäure bei 15-20  eingetragen. Nach  beendigter     Diazotierung        lässt    man die entstandene Lö  sung langsam zu einer Lösung von 22 Teilen     N-          Cyanäthyl-N-äthylaminobenzol    in     200    Teilen Eisessig  tropfen, wobei man durch Eintragen von Eis die  Temperatur auf 0      hält.     



  Der abgeschiedene     Farbstoff    wird     abfiltriert,    mit  kaltem Wasser sorgfältig     neutral    gewaschen und ge  trocknet. Man erhält ein braun gefärbtes Pulver vom  Schmelzpunkt 144-146 .  



       Ähnliche    Farbstoffe werden erhalten, wenn man  die gleiche     Diazoverbindung    mit N-Cyanäthyl-N-         methylaminobenzol,        N-Cyanäthyl-N-propylaminoben-          zol    oder     N-Cyanäthyl-N-butylaminobenzol    kuppelt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer lös licher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines 1-Diazo-4-nitro-2,6-dihalogen- benzols bzw. -2-halogen-6-trifluormethylbenzols mit 1 Mol eines tertiären Amins der Formel EMI0002.0026 worin y Wasserstoff oder Methyl und n und m ganze Zahlen von 1 bis 4 bedeuten, kuppelt.