CH396019A - Verfahren zur Herstellung neuer Triazine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer TriazineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Triazine Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von 2-(2'-Pyrid'oyl-hydrazino)-4,6-bis-di- äthylamino-1,3,5-triazinen der Formel
EMI0001.0007
worin Py einem Pyridylrest bedeutet. In diesen Ver bindungen kann der Pyridylrest substituiert sein, z. B.
durch niedere Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, Halogenatome, wie Chlor oder Brom, Nitro- oder Aminogruppen. Vorzugsweise ist er je doch unsubstituiert. Er kann die Carbonylgruppe in beliebiger Stelle tragen, vor allem jedoch in 3- oder 4-Stellung.
Die neuen Verbindungen und ihre Salze weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf. So besitzen sie eine Hemmwirkung auf die Erregungs übertragung im Zentralnervensystem und können des halb als Heilmittel, z. B. als spinale Blocker, bei neu rologischen Erkrankungen, insbesondere solchen, die mit erhöhter Spastizitäb einhergehen, verwendet wer den. Auch eine Anwendung in der Veterinärmedizin ist möglich.
Besonders wertvoll sind die Verbindungen der Formel
EMI0001.0035
und ihre Salze, worin Py' den Pyridyl-(3)- oder den Pyridyl-(4)-rest darstellt.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man 2-Hydrazino-4,6-bis-diäthylamino-1,3,5=tri- azin mit einer den Acylrest einer Pyridincarbonsäure einführenden Verbindung acyliert. Den Acylrest einer Pyridincarbonsäure einführende Verbindungen sind vor allem Pyridylcarbonsäuren,
zweckmässig in Form ihrer reaktionsfähigen funktionellen Säurederivate, vor allem der Ester, Anhydride oder Halogenide, ge gebenenfalls in Form ihrer Salze. Die Reaktion wird vorteilhaft in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie einer anorganischen oder organischen Base, vor genommen. Besonders eignen sich tertiäre organische Basen, wie Pyridin oder Trialkylamine, z.
B. Tri- methyl- oder Triäthylamin, Metallsalze der verwende ten Carbonsäuren oder wasserfreie Alkalicarbonate, z. B. Soda.
Vorteilhaft setzt man die Hydrazinverbindung mit einem Säureadditionssalz, z. B. einem Hydrohalo- genid, wie Hydrochlorid, eines Pyridin-carbonsäure- halogenid@, z. B. eines Chlorids, in Anwesenheit eines der genannten basischen Kondensationsmittel, vor allem einer starken organischen tertiären Base, wie einem Trialkylamin, um.
Je nach der Arbeitsweise erhält man die neuen Verbindungen 'n Form der freien Basen oder ihrer Salze. Aus den Basen können therapeutisch verwend= bare Salze gebildet werden, z.
B. der Halogenwasser- stoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Salpe tersäure, Perchlorsäure; aliphatischer, alicycäscher, aromatischer oder heterocyclischer Carbon- oder Sul- fonsäuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Oxail , Bernstein-, Glykol-, Milch-, Äpfel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-,
Oxymalein-, Dioxymalein oder Brenz- traubensäure; Phenylessig-, Benzoe-, p-Aminoben- zoe-, Anthranil-, p-Oxybenzoe-, Salicyl oder p- Aminosalicylsäure; Metehansulfon-, Äthansulfon-, Oxyäthansulfon-, Äthylensulfonsäure;
Toluolsulfon , Naphthalinsulfonsäuren oder Sulfanilsäure; Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.
Die neuen Verbindungen oder ihre Salze können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Prä parate Verwendung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten:. Für die Bildung desselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit, den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B.
Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalko'hole, Gummi, Poly- alkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere be kannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Prä parate können z. B. als Tabletten, Dragees oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen.
Gegebenenfalls sind sie sternra- siert und, bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Kon- servierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgier- mittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druk- kes oder Puffer. Sie können auch noch andere thera peutisch wertvolle Stoffe enthalten. Die Präparate können nach üblichen Methoden gewonnene werden.
Soweit die für die Durchführung der genannten Reaktionen, notwendigen Ausgangsstoffe nicht be kannt sind, können: sie nach den üblichen Methoden gewonnen werden.
Die Ausgangsstoffe können auch unter den Reak tionsbedingungen gebildet oder in Form eines Salzes verwendet werden.
Die Temperaturen: sind in den: folgenden Beispie len in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 12,0 g 2-Hydrazino-4,6-bis-diäthylamino-1,3,5- triazin und 8,5 g Isonicotinsäurechlorid'-hyd@rochlorid werden in 100 cm3 Essigester suspendiert und auf dem Wasserbad zum Sieden erhitzt. Die heisse Suspen sion wird tropfenweise mit einer Lösung von 10 g Triäthylamin in 50 cm3 Essigester versetzt und an schliessend noch 5 Stunden weiter erhitzt. Das ent standene Triäthylamin-hydrochlorid kristallrasiert aus.
Das Gemisch wird gekühlt, mit Wasser, mit 2n' Na- triumbicarbonatlösung und nochmals mit Wasser neu tral gewaschen. Die getrocknete Essigesterlösung wird ganz eingedampft.
Der ölige Rückstand kristallisiert beim Külen und Animpfen. Man erhält so das (2-(2' Isonicotinoyl -hydrazino) -4,6-bis-diäthylamino-1,3,5- triazin der Formel:
EMI0002.0067
in weissen Kristallen, die bei 155-156,5 schmelzen. <I>Beispiel 2</I> 12,0 g 2-Hydrazino-4,6=bis-diäthylamino-1,3,5- triazin und, 8,5 g Nicotinsäurechlorid-hydrochlorid werden in 100 cm3 Essigester suspendiert und zum Sieden erhitzt, Diese heisse Suspension wird tropfen weise mit einer Lösung von 10 g Triäthylamin in 50 cm3 Essigester innert 30 Minuten versetzt und an schliessend noch 1,5 Stunden weiter erhitzt.
Das ent- standene Triäthylamin-lzydrochlorid kristallisiert aus. Das Gemisch wird gekühlt, mit Wasser, mit 2n Na- trium'bicarbonatlösung und mit Wasser neutral ge waschen. Die getrocknete Essigesterlösung wird über Aktivkohle filtriert und ganz eingedampft.
Der dick flüssige Rückstand kristallisiert beim Kühlen langsam durch und wird aus Äther/Petroläther oder Benzol/ Petroläther umkristallisiert. Man erhält so das 2-(2' Nicotinoyl-hydrazino)-4,6-bis,-diäthylamino-1,3,5-tri- azran der Formel
EMI0002.0092
in weissen Kristallen, die bei 115-116 schmelzen.
<I>Beispiel 3</I> 31,1 g 2-Hydrazino-4,6=bis-d'iäthylamino-1,3,5- triazin und 17,4 g Picolinsäurechlorid-hydrochlorid suspendiert man in 300 cm3 Essigester und erhitzt die Mischung auf dem Wasserbad unter Rühren zum Sieden.
Die heisse, gerührte Suspension versetzt man tropfenweise mit einer Lösung von 24,8g Triäthyl- amin in 40 cm3 Essigester und erhitzt anschliessend noch 5 Stunden weiter. Das Gemisch wird gekühlt, erst mit Wasser, dann mit verdünnter Sodalösung und nochmals mit Wasser neutral gewaschen. Die getrock nete Essigesterlösung wird ganz eingedampft und der ölige Rückstand' in Essigester/Petroläther umkristalli siert.
Man erhält so das 2-(2'-Picolinoyl-hyd'razino)- 4,6 bis-diäthylamino-1,3,5-triazin der Formel
EMI0002.0116
in weissen Kristallen, die bei 120-122 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur- Herstellung neuer 2-(2'-Pyridol- hydrazino - 4,6 -bis - diäthylamino-1,3,5-triazine, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Hydrazino-4,6-bis- diäthylamino-1,3,5-triazin mit einer den Acylrest einer Pyridincarbonsäure einführenden Verbindung acyliert. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Pyridincarbonsäure in Form eines reaktionsfähigen funktionellen Säurederi vats verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, d'ass man ein Säurehalogenid einer Pyridincarbonsäure verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Säurehalogenid in Form eines Salzes verwendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch und Unteran- spruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Pyridin-carbonsäurechlorid-hydrochlorid verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen; 2-4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines basischen Konden- sationsmittels durchführt.6. Verfahren nach Patentanspruch und den Un- teransprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer den Pyridoyl-3- oder Pyrid'oyl-4-rest ein führenden Verbindung acyliert. 7. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Basen in ihre Salze oder erhaltene Salze in die freien Basen umwandelt.
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH835560A CH396019A (de) | 1960-07-21 | 1960-07-21 | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine |
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| CH388366A CH448113A (de) | 1960-07-21 | 1960-10-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine |
| CH717761A CH437322A (de) | 1960-07-21 | 1961-06-19 | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine |
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| GR610128799A GR28799B (el) | 1960-07-21 | 1961-07-20 | Μεθοδος δια την παρασκευην νεων τριαζινων. |
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| GB2694361A GB924334A (en) | 1960-07-21 | 1961-07-25 | Hydrazines and processes for preparing same |
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Applications Claiming Priority (1)
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Family
ID=4339054
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH835560A CH396019A (de) | 1960-07-21 | 1960-07-21 | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH396019A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999007699A1 (en) * | 1997-08-12 | 1999-02-18 | Reshetov, Alexandr Leonidovich | Immuno-modulator exhibiting anti-microbial and anti-mycobacterial activities, method for producing the same and pharmaceutical preparation for treating mycobacterioses as well as lung chronic and non specific conditions, sexually transmitted diseases and the resulting immuno-deficiency |
-
1960
- 1960-07-21 CH CH835560A patent/CH396019A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6465476B1 (en) | 1997-08-11 | 2002-10-15 | Alexandr Leonidovich Reshetov | Immuno-modulator exhibiting antimicrobial and anti-mycrobacterial activities, method for producing the same and pharmaceutical preparation |
| WO1999007699A1 (en) * | 1997-08-12 | 1999-02-18 | Reshetov, Alexandr Leonidovich | Immuno-modulator exhibiting anti-microbial and anti-mycobacterial activities, method for producing the same and pharmaceutical preparation for treating mycobacterioses as well as lung chronic and non specific conditions, sexually transmitted diseases and the resulting immuno-deficiency |
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