CH364858A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon bzw. Anthronfarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Anthrachinon    bzw.     Anthronfarbstoffen       Es wurde gefunden,     dass    man zu     wertvollen    An       thrachinon    oder     Anthronfarbstoffen        gelangt,    wenn  man ein     Mol    eines     Triazins    der     Formel     
EMI0001.0011     
    worin Ar einen     aromatischen    Rest,     enthaltend        min-          destens    3     Benzolkerne,    bedeutet,

   mit je einem     Mol     zweier     verschiedener        Aminoanthrachinone    oder       Aminoanthrone    oder mit 2     -Mol    desselben     Amino-          anthrachinons    oder     Aminoanthrons    umsetzt, wobei  die     Aminoanthrachinon-    oder     Aminoanthronreste    an  kondensiexte     carbocyclische    oder     heterocyclische     Ringe enthalten können.  



  Als für das     vorliegende    Verfahren geeignete Aus  gangsstoffe der Formel (1) seien solche genannt,  worin Ar     beispielsweise        einen        Phenanthren-,        Chry-          sen-,        Perylen-,        insbesondere    aber einen     Pyrenrest    be  deutet.

   Solche     Verbindungen        werden    beispielsweise  gemäss deutscher Patentschrift Nr. 877 938     durch     Kondensation von 1     Mol        Cyanurchlorid    mit einem       Mol    einer aus     mindestens    3     Benzolkernen    bestehen  den     aromatischen        Verbindung    in     Gegenwart    von     Alu-          miniumchlbrid    erhalten..  



  Als für das     vorliegende    Verfahren geeignete       Aminoanthrachinone    seien beispielsweise das     2-          Aminoanthrachinon    und     insbesondere    die Verbin  dungen der Formel  
EMI0001.0056     
    genannt,     worin    ein X ein. Wasserstoffatom, eine     Alk-          oxy-,        Phenoxy-    oder eine     B,enzoylaminogruppe    und  die anderen X Wasserstoffatome bedeuten.

   Als       Aminoanthrachinon,    enthaltend     ankondensiertehetero-          cyclische    Ringe, sei das     4-Amino-2,1(N)-anthra-          chinonacridon    und als     Aminoanthron,        enthaltend    an  kondensierte     Heteroringe,    das     5-Amino-isothiazol          anthron    sowie das 4- oder     5-Aminoanthrapyrimidin          genannt.     



  Die Umsetzung     erfolgt    zweckmässig     in    einem or  ganischen Lösungsmittel, insbesondere Phenol, bei  erhöhter Temperatur.  



  Die     verfahrensgemäss    erhaltenen Produkte     stellen          wertvolle        Pigmente    dar, die sich nach     Überführung     in eine     feinverteilte    Form zum Färben von organi  schen     Erzeugnissen,    wie z. B. Lacken,     plastischen     Massen, insbesondere     Polyvinylchlorid,    Druckfarben  oder zum     Spinnfärben    von Kunstfasern, wie     Viscose-          kunstseide    und     Acetatseide,    eignen.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die       Teile,    sofern nichts anderes angegeben wird, Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind     in    Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  100 Teile Phenol, 5     Teile    des     gemäss    deutscher  Patentschrift Nr. 877 938 durch Kondensation von  1     Mol        Pyren    mit     einem        Mol        Cyanurchlorid    in Ge  genwart von     Aluminiumchlorid    erhaltenen Konden-           sationsproduktes    und 7 Teile 1     Aminoanthrachinon          werden        eine    Stunde auf l20  erhitzt und anschliessend  eine Stunde auf 160 . Dann gibt man 100 Teile o  Dichlorbenzol zu und     filtriert    warm.

   Das ausgeschie  dene gelbe Produkt wird mit Alkohol und Wasser  gewaschen und getrocknet.  



  Der so erhaltene Farbstoff kann wie folgt ver  wendet werden:  5 Teile des Farbstoffes werden mit 95 Teilen     Di-          octylphthalat        vennischt    und     in        einer        Kugelmühle    so  lange     vermahlen,        bis    die     Farbstoffteilchen    kleiner als       3/c    sind.  



  0,8 Teile dieser     Dioctylphthalatpaste    werden     mit     13     Teilen        Polyvinylchlorid,    7 Teilen     Dioctylphthalat,     0,1     Teil        Cadmiumstearat    und 1 Teil     Titandioxyd    ver  mischt und hierauf 5 Minuten auf dem     2-Walzenstuhl     bei 140      ausgewalzt.     



  Man     erhält        eine    gelbe Färbung von sehr guter  Licht und     Migrationsechtheit.     



  Zur     Prüfung    .der Migration     wird    die gefärbte  Folie mit einer weissen Folie bedeckt und diese bei  den Folien unter einem Druck von 1,009     g    pro     cm2     24 Stunden auf     80     erhitzt.  



  <I>Beispiel 2</I>  100 Teile Phenol, 3,5 Teile des gemäss deutscher  Patentschrift Nr. 877 938 durch Kondensation von  1     Mol        Pyren    mit einem     Mol        Cyanurchlorid    in Ge  genwart von     Aluminiumchlorid    erhaltenen     Konden-          sationsproduktes    und 6,85     Teile        1-Amino-5-benzoyl-          aminoanthrachinon    werden wie im Beispiel 1 be  schrieben behandelt. Man     erhält    ein rotbraunes Pul  ver.  



  Der so     hergestellte        Farbstoff    kann wie folgt ver  wendet     werden:     In einer Stangenmühle werden 40     Teile    eines       Nitrocelluloselackes,    2,375 Teile     Titandoxyd    und  0,125 Teile des     Farbstoffes.    16 Stunden     gemahlen,.     Der erhaltene Lack wird auf eine     Aluminiumfolie    in  dünner Schicht ausgetragen.

   Man     erhält        einen          organgegelben    Lackanstrich von sehr guten     Echthei-          ten.   <I>Beispiel 3</I>  100 Teile Phenol, 5 Teile des Kondensationspro  duktes aus 1     Mol        Decacyclen    und 1     Mol        Cyanur-          chlorid    und 8 Teile 1     Aminoanthrachinon    werden  wie     im    Beispiel 1 behandelt. Man erhält ein gelbbrau  nes Pulver.  



  Der so erhaltene Pigmentfarbstoff kann     wie    folgt  verwendet werden:  In einem     Kneter    behandelt man unter Kühlen  eine Mischung aus 32 Teilen des Pigmentes, 32 Tei  len     Acetylcellulose    (54,5 % gebundene Essigsäure),  32 Teilen     Ammonumchlorid    und 80     Teilen        Methyl-          glykol    bis zur Erreichung des gewünschten     Feinheits-          grades    des Pigmentes. Dann gibt man 100 Teile Was  ser     hinzu    und knetet so lange, bis ein feinkörniger  Brei     entstanden    ist.

   Dieser wird auf eine     Nutsche     gebracht und mit Wasser das     Ammoniumchlorid    voll  ständig ausgewaschen. Man     trocknet    im Vakuum  schrank bei 85  und mahlt in einer Hammermühle.    Zu     einer    aus 100 Teilen     Acetylcellulose    und 376  Teilen Aceton bestehenden     Acetatseidenspinnmasse     gibt man 1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräpara  tes. Man     verrührt    3 Stunden, was zur vollständigen  Verteilung des Farbstoffes genügt.

   Der nach der üb  lichen Weise nach dem     Trockenspinnverfahren    aus       dieser    Masse erhaltene Faden weist eine     gelbe        Fär-          bung    auf, die sehr gute     Echtheiten    besitzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon- oder Anthronfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol eines Triazins der Formel EMI0002.0097 worin Ar einen aromatischen Rest, enthaltend min destens 3 Benzolkerne, bedeutet,

   mit je einem Mol zweier verschiedener Aminoanthrachinone oder Aminoanthrone oder mit 2 Mol desselben Amino- anthrachinons oder Aminoanthrons umsetzt, wobei die Aminoanthrachinon- oder Aminoanthronreste an kondensierte carbocyalische oder heterocyclische Ringe enthalten können. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man von Triazinen ausgeht, in dienen Ar einen Pyrenrest bedeutet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch., dadurch ge- kennzeichnet, dass man zwei Mol des gleichen Amino- anthrachinons verwendet. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Aminoanthrachinone solche der Formel EMI0002.0130 verwendet, worin ein X ein Wasserstoffatom, eine Alkoxy- oder eine Benzoylaminogruppe und die an deren X Wasserstoffatome,bedeuten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem or ganischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchführt. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Phenol durchführt.