CH352075A - Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Difluor-acendianthron - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Difluor-acendianthronInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/60—Anthanthrones
- C09B3/64—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Difluor-acedianthron Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des 2,2'-Difluor-acedianthrons, indem man Bis-(2'-fluor-9'-anthronyliden-10')-äthan oder -äthylen mit Mitteln behandelt, die den Ringschluss zum Acedianthron bewirken. Der Ringschluss kann nach üblichen Methoden durch Erhitzen mit sauren Kondensationsmitteln wie Aluminiumchlorid, Schwe felsäure, Chlorsulfonsäure, vorzugsweise in Gegen wart eines Oxydationsmittels wie beispielsweise Per schwefelsäure, Schwefeltrioxyd oder in einem or ganischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Nitro- benzol oder Tetrachloräthan, in Gegenwart eines Säureanhydrides oder Säurechlorids, wie Phosphor- pentoxyd, Acetanhydrid und(oder Schwefelsäure, durchgeführt werden. Das nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche 2,2'-Difluor-acedianthron stellt einen wertvollen braunen Küpenfarbstoff dar, der sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbe sondere aber von natürlichen und regenerierten Cellu- losefasern und als Pigment eignet. Der Farbstoff ist insbesondere geeignet für den Druck und ergibt farb- starke echte braune Drucke, die sich von den mit 2,2'-Dichlor-acedianthron erhaltenen Drucken durch bessere Lichtechtheit auszeichnen. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, so fern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> Das Ausgangsmaterial wird wie folgt hergestellt: <I>a)</I> 2-Fluor-anthron-9 In eine Lösung aus 3000 Teilen wässrigem Am moniak ä 20%, 120 Teilen 30%iger Natronlauge, 30 Teilen Kupfersulfat und 65 Teilen 4'-Fluor-2- benzoyl-benzoesäure (Darstellung: American Chemical Society, 46, 1947 [1924]) gibt man langsam 260 Teile Zinkstaub und erhitzt das Ganze zum Sieden. Dann leitet man während 45 Stunden einen schwachen Am moniakgasstrom durch die Mischung. Anschliessend filtriert man vom Rückstand ab, säuert das Filtrat mit Salzsäure an und isoliert die ausgefallene 4'- Fluor-diphenylmethan-2-carbonsäure durch Filtration. Für den Ringschluss wird das Produkt in der 10- bis 20fachen Menge 96%iger Schwefelsäure, wel cher 1 % Kupferpulver zugegeben worden ist, gelöst und die Lösung während 20 Stunden unter Durch leiten eines Stickstoffstromes bei Zimmertemperatur gerührt. Dann giesst man das Ganze auf Eis und Was ser, filtriert und trocknet das neutral gewaschene Pro dukt bei 50 im Vakuum. <I>b)</I> Bis-(2'-fluor-9'-anthronyliden-10')-äthan 25 Teile 2-Fluor-anthron-9 und 18 Teile Glyoxal- sulfat werden in 200 Teilen Eisessig 1/2 Stunde auf 100 erhitzt. Das ausgefallene orangerote Produkt wird abgenutscht und mit Essigsäure und Wasser ge waschen. Es löst sich in Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe. 2,2'-Di <I>f</I> luor-acedianthron Zur Durchführung des erfindungsgemässen Ver fahrens werden 15 Teile des unter b) hergestellten Produktes in <B>113</B> Volumteilen Nitrobenzol, 8,25 Vo- lumteilen Schwefelsäure ä 96 /a und 36 Volumteilen Essigsäureanhydrid innert einer Stunde auf 120 er hitzt und 1/2 Stunde bei 120 gerührt. Dann kühlt man die Mischung auf 100 und filtriert das ausgefallene 2,2'-Difluor-acedianthron ab. Es ist ein rotbraunes Pulver, das auf Baumwolle ein echtes Rotbraun färbt und druckt. Der Ringschluss kann auch mittels einer anderen bekannten Ringschlussmethode für Acedianthrone be werkstelligt werden, wie z. B. Aluminiumchlorid- schmelze, Alkalischmelze mit nachfolgender Schwefel säurebehandlung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des 2,2'-Difluor-acedi- anthrons, dadurch gekennzeichnet, dass man das Bis- (2'-fluor-9'-anthronyliden-10'-äthan oder -äthylen mit solchen Mitteln behandelt, die den Ringschluss zum Acedianthron bewirken. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Ringschluss durch Erhit zen in Gegenwart von konz. Schwefelsäure und Acet- anhydrid in einem organischen Lösungsmittel durch führt. 2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ringschluss in Nitro- benzol durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH352075T | 1957-09-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH352075A true CH352075A (de) | 1961-02-15 |
Family
ID=4509650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH352075D CH352075A (de) | 1957-09-17 | 1957-09-17 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Difluor-acendianthron |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH352075A (de) |
-
1957
- 1957-09-17 CH CH352075D patent/CH352075A/de unknown
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