Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Acedianthronreihe Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Kü- penfarbstoffen der Acedianthronreihe gelangt,
wenn man ungefähr 1 Mol eines Dihalogenanthrachinons oder Dihalogenbenzanthrons mit 2 Mol eines Mono- aminoacedianthrons oder 1 Mal eines Mono- aminoacedianthrons und 1 Mol eines Mono- aminoanthrachinons, beispielsweise des 1- oder 2- Aminoanthrachinons, des 1-Amino-4- oder -5-ben- zoylaminoanthrachinons, umsetzt.
Als erfindungsgemäss zu verwendende Dihalogen- anthrachinone seien zum Beispiel das 1,5-, 2,6- oder 2,7-Dichlor- oder -Dibromanthrachinon, als Dihalo- genbenzanthrone, das 6-Bz-1-Dibrombenzanthron ge nannt.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Mono- aminoacedianthrone können erhalten werden durch Mononitrierung eines Acedianthrons in Schwefelsäure oder einem organischen Lösungsmittel, wie Nitroben- zol, und Reduktion der so erhaltenen Nitroverbindung.
Die Kondensation der genannten Komponentenwird zweckmässig in einem hochsiedenden Lösungsmittel wie Nitrobenzol, Naphthalin, Anthracen oder Phenanthren, zweckmässig unter Zusatz säurebindender Mittel, wie z. B. Natriumcarbonat und katalytischer Mengen von Kupfersalzen und Kupferpulver, durchgeführt. Als günstigster Temperaturbereich kommt ein solcher von 100 bis 350 in Betracht.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Produkte entsprechen der allgemeinen Formel Ac-NH-A-NH-Ac oder AC-NH-A-NH-A', worin Ac einen Acedianthronrest bedeutet, in wel chem die NH-Gruppe die gleiche Stellung einnimmt wie die Nitrogruppe im Nitroacedianthron,
und A für einen Anthrachinonrest oder einen Benzanthron- rest steht und A' einen gegebenenfalls substituierten Anthrachinonrest bedeutet. Diese Produkte stellen wertvolle braune Küpen- farbstoffe dar, die sich zum Färben der verschieden sten Materialien, insbesondere aber natürlicher und regenerierter Cellulose eignen. Sie können auch als Pigmente verwendet werden. Diese Farbstoffe sind besonders geeignet für den Druck und ergeben farb- starke, nicht faserschädigende braune Drucke.
Gegenüber den in der USA-Patentschrift Num mer 2108144 und der britischen Patentschrift Num mer 672906 beschriebenen Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäss erhaltenen bei mindestens so guten Echtheitseigenschaften durch bedeutend ein fachere Herstellungsweise aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 2,77 Teile 2,7-Dichloranthrachinon, 8,4 Teile Aminoacedianthron, 1 Teil Kupferpulver, 1,5 Teile Natriumcarbonat und 100 Teile Nitrobenzol werden 17 Stunden auf 200 bis 220 erhitzt. Dann lässt man die Mischung auf 100 abkühlen und filtriert den aus gefallenen Farbstoff ab. Dieser wird mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und hierauf mit verdünnter Salzsäure ausgekocht.
Nach dem Trocknen erhält man 9,2 Teile eines braunen Pulvers, das auf Baumwolle ein sehr kräftiges, rotstichiges Braun färbt und druckt.
Verwendet man anstelle von 2,7-Dichloranthra- chinon das 2,6-Dichloranthrachinon, so. erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
<I>Beispiel 2</I> 60 Teile Nitrobenzol, 3,3 Teile 2,7-Dichloranthra- chinon, 5 Teile Aminoacedianthron, 2,7 Teile 1- Aminoanthrachinon, 0,6 Teile Kupferpulver und 2,7 Teile Natriumcarbonat werden 20 Stunden auf 210 bis 220 erhitzt und anschliessend wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 8,5 Teile eines braunen Pulvers, welches Baumwolle in echten rotbraunen Tönen färbt und bedruckt.
<I>Beispiel 3</I> 100 Teile Naphthalin, 6 Teile Aminoacedianthron, 2,7 Teile 6-Bz-1-Dibrombenzanthron, 0,5 Teile Kup- fer-I-chlorid, 0,5 Teile Kupferpulver und 1 Teil Na- triumcarbonat werden 20 Stunden am Rückfluss er hitzt. Dann lässt man die Mischung auf 180 abküh len, gibt 100 Teile Chlorbenzol zu und filtriert den ausgefallenen Farbstoff bei 80 ab. Nach der Auf arbeitung, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhält man ein schwarzbraunes Pulver, welches Baumwolle in kräftigen rotbraunen Tönen färbt und druckt.
<I>Beispiel 4</I> 100 Teile Nitrobenzol, 8,2 Teile Aminoacedianthron, 2,8 Teile 1,5-Dichloranthrachinon, 1 Teil Kupferpul- ver und 1,5 Teile Natriumcarbonat werden 17 Stun den auf 210 bis 220 erhitzt und anschliessend wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle in echten, gelbstichig brau nen Tönen färbt und bedruckt.