CH333366A - Verfahren zur Herstellung neuer Pyridazone - Google Patents

Description

      verfahren   <B>zur Herstellung neuer</B>     Pyridazone       Gegenstand der     Erfindung    ist die Her  stellung von Verbindungen der Formel  
EMI0001.0004     
    worin R.1,     R."        und        R3    gegebenenfalls     substi-          tuierte        Phenylreste    oder niedere     Alkylreste     bedeuten.  



  Als substituierte     Phenylreste    kommen z. B.       Ilalogen-,        Alkoxy-    oder     Alkylphenylreste    und  als niedere     Alkylreste    z. B.     Methyl,    Äthyl,       l'rohyl,        Butyl    oder     Amyl    in Betracht..  



  Die neuen Verbindungen besitzen antibak  terielle Eigenschaften und können als Heil  nrittel oder Desinfizientia verwendet werden.  



  Die neuen     Pyridazone    werden erhalten,  wenn man Verbindungen der Formel  
EMI0001.0022     
    worin     RI-        R3    die oben gegebenen Bedeutun  gen haben,     decarboxyliert.    Die     Decarboxy-          lierung    wird zweckmässig durch Erhitzen be  werkstelligt.    Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder las  sen sich nach an sich bekannten Methoden  gewinnen.  



  In den folgenden Beispielen besteht     zwi-          schen        Gewichtsteil    und     Volumteil    die gleiche  Beziehung wie zwischen Gramm und Kubik  zentimeter. Die Temperaturen sind in Celsius  graden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>  1     Gewichtsteil        4-Carboxy-2;5,6-triphenyl-          pyridazon-(3)    wird in einem Kolben über  der offenen Flamme erhitzt, bis die Gasent  wicklung beendet ist.

   Man     kristallisiert    den  öligen     Rückstand    aus siedendem     Äthylalkohol     und erhält so     2,5,6-Triphenyl-pyridazon-(3)     der Formel  
EMI0001.0039     
    in weissen     Kristallen    vom F. 233-234 .  <I>Beispiel</I>     ,2     2     Gewichtsteile        4-Carboxy-2,5,6-trimethyl-          pyridazon-(3)    werden in einem Ölbad von  220  während 10 Minuten erhitzt.

   Nach dem  Erkalten     kristallisiert    man den     Rückstand     aus viel     Petroläther        und    erhält so     2,5,6-Tri-          methyl-pyridazon-(3)    der Formel    
EMI0002.0001     
    in Kristallen vom F. 92-93 .  <I>Beispiel 3</I>  5,5 Gewichtsteile     2-Methyl-5;6-diphenyl-4-          carboxy-pyridazon-(3)    werden allmählich auf  220     \?30     aufgeheizt. und 30     Minuten.    auf  dieser Temperatur belassen.

   Die     Decarboxy-          lierung    ist nun beendet.     2-Methyl-5,6-diphe-          nyl-pyridazon-(3)    der Formel  
EMI0002.0010     
    schmilzt bei     154-1.56 .     <I>Beispiel 4</I>  5 Gewichtsteile     2-Methyl-5;

  6,-bis-(p-chlor-          phenyl)        -4-carboxy-pyridazon-    (3) werden  durch     15minütiges    Erhitzen auf 250      decarb-          oxyliert.    Das entstandene 2@Methyl-5,6-bis-(p-         ehlor-phenyl)-pyridazon-(3)    wird durch De  stillation unter 0,2 mm     Hb    Druck bei 220   gereinigt. Es bildet nach dem Erkalten eine  amorphe, weisse Masse, die sieh aus den ge  bräuchlichen Lösungsmitteln nicht kristallin  gewinnen. lässt. Die Verbindung schmilzt un  scharf bei etwa 75 .

Claims (1)

1. PATENTANTSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Pyri- dazone, dadurch gekeimzeiehnet, da13 man Verbindungen der Formel EMI0002.0026 worin R, --R, gegebenenfalls substitutierte Phenylreste oder niedere Alkylre.ste bedeuten, deearboxvliert. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet,

   dass man die Deearboxylie- rung unter Erhitzen. durchführt.