CH333066A

CH333066A - Process for the production of an azo pigment

Info

Publication number: CH333066A
Authority: CH
Inventors: Max Dr Schmid; Eduard Dr Moser; Jakob Dr Danuser; Rudolf Dr Mory; Willy Dr Mueller; Jakob Dr Wuergler
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-03-02
Filing date: 1955-01-04
Publication date: 1958-09-30

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.     297020            Verfahren        zur    Herstellung eines     Azopigmentes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis<B>1:</B> 2 ein     Dihalogenid     der     azogruppenhaltigen                 Carbonsäure    der  Formel  
EMI0001.0010     
    mit     3-Aminopyren    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein     bordeaux-          farbenes    Pulver, das     Kunststoffe,    zum Bei  spiel     Polyvinylchlorid,    in     bordeauxfarbenen     Tönen von sehr guter     Migrations-    und Licht  eehtheit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das     Dicar-          bonsäuredibromid    und insbesondere das     Di-          earbonsäuredichlorid    in Betracht.

   Diese Halo  genide lassen sich zweckmässig durch Behand  lung der     Dicarbonsäure    der oben angegebenen  Formel mit     säurehalogenierenden    Mitteln, wie       Phosphorhalogeniden    oder     Phosphoroxyhalo-          geniden,        herstellen.    Das Säurechlorid kann    zum Beispiel mittels     Phosphorpentachlorid     oder besonders vorteilhaft     mittels        Thionyl-          chlorid    erhalten werden.

   Die Behandlung mit  den     säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen  Lösungsmittel, wie Mono- oder einem     Dichlor-          benzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Nitroben-          zol,    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft     ebenfalls    in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist,     diese    Um  setzung bei     erhöhter    Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie zum  Beispiel Ammoniak oder     Pyridin,    durchzufüh  ren. Die als Ausgangsstoffe zu verwen  denden Säurechloride können aus dem Re  aktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben  hergestellt     wurden,    abgeschieden und gege  benenfalls     umkristallisiert    werden.

   Man     kann     gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Her  stellung des     Säurehalogenids        Thionylchlorid     verwendet wurde, auf eine     Abscheidung    ver  zichten und die Kondensation unmittelbar  anschliessend an die Herstellung des Säure  halogenids     ausführen.     



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass ein Molekül des       Carbonsäurehalogenids    mit zwei Molekülen  des Amins in Reaktion treten. Zur prak-      tischen Durchführung der Reaktion     ist,    es       zweckmässig,    einen geringen     überschuss    der       zuletzt    genannten Komponente über die theo  retisch erforderliche Menge     anzuwenden.     



  <I>Beispiel</I>       3'7    Teile des Farbstoffes, den man durch  Kupplung von     diazotierter        4-Chlor-3-amino-          benzoesäure    mit     2-Oxynaphthalin    - 3 -     carbon-          säure    erhält, werden mit<B>110</B>     Volumteilen        o-          Dichlorbenzol    versetzt.

   Nach Zugabe von  28,4     Volumteilen        Thionylchlorid    erwärmt man  das Gemisch im Bad so lange auf 13,5 bis  145 , bis ein vollständiger Übergang zu einer  glitzernden Kristallsuspension stattgefunden  hat, was nach 1     bis    2 Stunden der Fall ist.  Dann lässt man erkalten,     nutscht    das     Farb-          stoffdicarbonsäuredichlorid    ab, wäscht es mit       Petroläther    aus und trocknet es.  



  114 Teile des so erhaltenen     Dichlorids     werden im Gemisch mit 1'28 Teilen     3-Amino-          pyren,    1600     Volumteilen    Chlorbenzol und  64     Volumteilen        Pyridin    22 Stunden auf 130  bis     140'D    erwärmt. Dann     nutscht    man das  gebildete Pigment heiss ab, behandelt es     zur     Reinigung mit heissem Chlorbenzol, heissem  Alkohol und heissem Wasser und trocknet es.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 297020 Process for the production of an azo pigment It has been found that a valuable azo pigment is obtained if a dihalide of the azo group-containing carboxylic acid is used in a molecular ratio of <B> 1: </B> 2 the formula
EMI0001.0010
    condensed with 3-aminopyrene.



  The new pigment forms a burgundy-colored powder that colors plastics, for example polyvinyl chloride, in burgundy shades with very good migration and lightfastness.



  Suitable acid halides of the above composition are, for example, dicarboxylic acid dibromide and, in particular, dicarboxylic acid dichloride.

   These halides can be conveniently prepared by treating the dicarboxylic acid of the formula given above with acid halogenating agents, such as phosphorus halides or phosphorus oxyhalides. The acid chloride can be obtained, for example, using phosphorus pentachloride or, particularly advantageously, using thionyl chloride.

   The treatment with the acid-halogenating agents is expediently carried out in an inert organic solvent such as mono- or a dichlorobenzene, toluene, xylene, benzene or nitrobenzene.



  The condensation of the acid halide with the diamine is also advantageously carried out in one of the organic solvents mentioned, it being advisable to carry out this reaction at an elevated temperature in the presence of an acid-binding agent such as ammonia or pyridine. The starting materials Acid chlorides to be used can be deposited from the reaction mixture in which they were prepared as indicated and, if necessary, recrystallized.

   If necessary, especially if thionyl chloride was used to prepare the acid halide, there is no need for a deposition and the condensation can be carried out immediately after the preparation of the acid halide.



  The relative amount of the reactants should be chosen so that one molecule of the carboxylic acid halide reacts with two molecules of the amine. To carry out the reaction in practice, it is expedient to use a small excess of the last-mentioned component over the theoretically required amount.



  <I> Example </I> 3'7 parts of the dye, which is obtained by coupling diazotized 4-chloro-3-aminobenzoic acid with 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid, are obtained with <B> 110 </ B> parts by volume of o-dichlorobenzene added.

   After adding 28.4 parts by volume of thionyl chloride, the mixture is heated to 13.5 to 145 in the bath until a complete transition to a glittering crystal suspension has taken place, which is the case after 1 to 2 hours. Then it is left to cool, the dye dicarboxylic acid dichloride is sucked off, washed out with petroleum ether and dried.



  114 parts of the dichloride thus obtained are heated to 130 to 140 ° for 22 hours as a mixture with 1,28 parts of 3-aminopyrene, 1,600 parts by volume of chlorobenzene and 64 parts by volume of pyridine. The pigment is then sucked off with hot suction, treated for cleaning with hot chlorobenzene, hot alcohol and hot water and dried.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of an azo pigment, characterized in that a dihalide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is in a molecular ratio 1.2 EMI0002.0037 condensed with 3-aminopyrene. The new pigment forms a Bordeaux-colored powder that colors plastics, for example polyvinyl chloride, in Bordeaux-colored shades with very good migration and lightfastness. SUBCLAIM 1.

Process according to patent claims, characterized in that the condensation is carried out in an inert organic solvent. 2. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out at an elevated temperature. 3. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of an acid-binding agent.