CH329379A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen KüpenfarbstoffesInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
- C09B5/40—Condensation products of benzanthronyl-amino-anthraquinones
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes Aus der brit. Patentschrift Nr. 339396 ist es bekannt, da.ss 9-, 11- oder 14-Amino-benz- anthronanthrachinonylacridine durch Acylie- rung, beispielsweise mit Acetyl- oder Ben7o@rl- chlorid oder den entsprechenden Anhy driden, in olivfarbene Farbstoffe übergeführt werden können. Es wurde nun gefunden, dass man durch Behandlung von 11-Amino-benzanthron- anthrachinon-aeridin mit einem acylierenden Dn,-ivnt von 1-Nitr-a-a.nthrachinon-2-carbon- EMI0001.0018 Das für die Numerierung des Benzanthron- anthraehinonacridinringes in dieser Beschrei bung verwendete System ist das im The Ring Index von Patterson und Capell (Her ausgeber: Reinhold Publishing Corporation), 1940, auf Seite 571 unter Nr. 3888 besehrie- bene System. drisch eine Aminogruppe ersetzt wird, sehr brauchbare dunkelbraune Küpenfarbstoffe er halten kann, die beim Färben satte Farbtöne liefern und die wegen ihrer Beständigkeit gegenüber den Bedingungen der Verküpung bei hohen Temperaturen bei den modernen kontinuierlichen Färbeverfahren besonders gut verwendbar sind. Der neue Küpenfarbstoff besitzt die fol gende Formel: Diese Acylierung wird zweckmässig durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in einem geeigneten Verdünnungsmittel, z. B. in o-Di- chlorbenzol oder Nitrobenzol, durchgeführt. Die Reduktion wird vor der Verküpung durchgeführt, beispielsweise durch Behand- hing der Nitroverbindung mit Ammoniak oder Einem der üblichen Reduktionsmittel. Das für das vorliegende Verfahren verwendete 11- Amino-benzanthron-anthrachinon-acridin kann durch Kondensation äquimolekularer Mengen von 3-Brombenzanthron mit 1,5-Diamino- anthraehinon oder einem Acylamino-1-amino- anthrachinon, Verschmelzen des Kondensa tionsproduktes mit Kaliumhy droxyd, Ring schluss und, wenn nötig, Abspalten des Acry1- restes durch Hydrolyse hergestellt werden. Der neue Farbstoff liefert auf Cellulose- fa.sern braune Farbtöne, die gute Echtheiten gegen Waschen und Licht aufweisen. Er ist bisher bekannten braunen Küpenfarbstoffen darin überlegen, dass er gegenüber den Bedin gungen der Verküpung bei hoher Temperatur sehr beständig ist, so dass er besonders gut bei modernen Küpenfärbeverfahren verwend bar ist, bei welchen Temperaturen von etwa 85-100 C auftreten. Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Ge- wiehtsteile. <I>Beispiel</I> 29 Teile 11-Amino-benzanthron-anthrachi- non-acridin in sehr fein verteiltem Zustand und 24 Teile 1-Nitro-anthrachinon-2-carbon- säure-chlorid werden in 500 Teile o-Dichlor- benzol eingetragen. Das Gemisch wird gerührt und langsam auf 175 C erhitzt und dann bei 1.75--180 C zerührt. bis die Entwielilliri-a von produkt wird abfiltriert und in 500 Teile frischen o-Diehlorbenzols eingetragen. Man erhitzt das Gemisch auf 180 C und leitet Ammoniak hindurch, um die Nitrogruppe durch eine Aminogruppe zu ersetzen. Das o-Diehlorbenzol wird durch Wasser dampf destillation entfernt, worauf der Farbstoff abfiltriert und getrocknet wird. Der Farbstoff ist eine brä,unlichschwarze Substanz, die sieh in konzentrierter Schwefel säure unter Bildun - einer grünen Lösung löst und Cellulosefasern aus einer dumpf korinth- rotfarbenen alkalischen Hydrosulfitküpe in Farbtönen färbt, die je nach der Menge des aufgebrachten Farbstoffes zwischen schoko ladebraun und bräunliehschwarz schwanken. An Stelle des für die Umsetzung der Nitroverbindung mit Ammoniak als Verdün nungsmittel verwendeten o - Diehlorbenzols kann man eine gleiche Gewichtsmenge Nitro- benzol verwenden. Die Nitroverbindung kann auch durch Erhitzen in. einem Autoklaven mit einer 25 o.Ioi_--rn Lösun- von Ammoniak in Wasser -%#@,ä.hrelid 15 Stunden bei l25 C zur Aminoverbindung reduziert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellun- eines neuen Küpenfarbstoffes folgender Formel: EMI0002.0063 dadurch gekennzeichnet, dass man 11-Amino- benzanthron-anthrachinon-acridin mit 1-Nitro- anthraehinon-2-carbonylehlorid umsetzt und anschliessend die Nitrogruppe in eine Amino- gruppe überführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB329379X | 1953-02-11 | ||
GB270154X | 1954-01-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH329379A true CH329379A (de) | 1958-04-30 |
Family
ID=26258560
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH329379D CH329379A (de) | 1953-02-11 | 1954-02-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH329379A (de) |
-
1954
- 1954-02-10 CH CH329379D patent/CH329379A/de unknown
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