CH326946A - Verfahren zur kontinuierlichen Reduktion von Carbonsäuren und ihren Estern, insbesondere hochmolekularen, zu Alkoholen und Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Reduktion von Carbonsäuren und ihren Estern, insbesondere hochmolekularen, zu Alkoholen und Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens

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CH326946A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases

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Description


  



  Verfahren zur kontinuierlichen Reduktion von Carbonsäuren und ihren Estern, insbesondere hochmolekularen, zu Alkoholen und Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur   kontinuierlichen Reduktion    von Carbonsäure und ihren Estern, insbesondere hochmolekularen, zu Alkoholen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass Wasserstoff   in grossem Über-    schu¯  ber die zur Hydrierung theoretisch   erforderliche Menge durch    die der Hydrie  rung zu unterwerfenden Carbonsäuren    bzw.



  Ester in Umlauf versetzt wird, und dass Stoffe mit niederer Flüchtigkeit, welche vom Was  serstoffstrom    mitgerissen werden, kondensiert und in die   Hydrierungszone zurückgeführt    werden, wÏhrend die Stoffe mit, h¯herer   Flüchtigkeit mitsamt    dem bei der   Hydrierung      entstellendenWasserkontinuierlichausdem    Kreislauf abgetrennt werden.



   Die Fig. 1 und 2 der Zeichnung- zeigen schematisch zwei verschiedene Ausf hrungs i'ormen des erfindungsgemässen Verfahrens.



   Zweckmϯig werden 30-60 Mol Wasserstoff pro Mol des zu hydrierenden Produktes in Umlauf versetzt. In dieser Weise erhält man in der Regel ein Verhältnis zwischen Wasserstoffdurchgang und Flüssigkeitsdurehgang, der ungefÏhr 10-40 Volumen Wasserstoff für ein Volumen Flüssigkeit bei dem im   Autoklav herrschenden Druck und    Tem  peratur entsprieht.    Beispielsweise können   Ko-    kos¯le oder Fettsäuren des   Kokosöls    zu den entsprechenden Alkoholen bei Temperaturen   von 300-330  C und Drucken    bis zu ungefÏhr 200 Atm hydriert werden.



   Dabei ist es nicht nötig, den Wasserstoff zu   dekojnprimieren    und wieder zu   komprimie-    ren, um die leichtflüchtigen Stoffe und das Wasser abzutrennen, so dass sich die Vorteile eines grossen Wasserstoffstromes und eines hohen   Hydrierungsgrades    auf wirtschaftliche Weise erreichen lassen.



   In der in Fig.   1    dargestellten Vorriehtung zur Durchführung des Verfahrens wird der Wasserstoff bzw. ein Wasserstoff   enthalten-    des Gas durch den Kompressor 19 unter dem gewiinschten   Hydrierungsdruck    eingeführt und wÏhrend der Hydrierung auf diesem Druek gelassen. Die Gase strömen durch die Leitung 20 und den Erwärmer 21 in den untern Teil des Reaktionsautoklavs. Dieser Autoklav besitzt innen konzentrische Rohre   22a    und   22b, welche    einen langen und engen Durchgang 22d bilden.



   Das zu hydrierende Produkt wird aus einem nicht dargestellten Behälter vermittels einer Pumpe 23 eingeführt, welche Pumpe bei einem genügenden Druck arbeitet, um den Wasserstoffdruck der Anlage zu  berwinden.



  Von der Pumpe 23 fliesst das zu hydrierende Material durch einen Erwärmer 24 zum Bo den des Autoklavs. Der Katalysator wird mit einem Teil des zu   hydrierenden Produk-    les oder vorher gebildetem Alkohol zu einem Brei angeteigt und alsdann vermittels der Pumpe 25 unmittelbar vor dem Eintritt in den Autoklav mit dem vom   Erwärmer24    kommenden Produkt   vermiseht.    Dieses Gemisch und der Wasserstoff treten durch den Ïu¯ern Durchgang 22c des Autoklavs 22 ein, strömen gegen die höehste Stelle des Auto  kola.

   vus    und fliessen dann nach unten durch den mittleren Durchgang 22d bis zum Boden des innern Rohres 22b zurüek, welches bis in die Nähe des Bodens des Autoklavs reicht, und fliessen endlich wieder nach oben, und zwar r durch den innern Durehgang 22e bis zum Austritt 22f, der in der h¯chsten Stelle des Autoklavs vorgesehen ist.



   Es kann   natiirlieh    aueh eine grössere Anzahl konzentrischer Rohre vorgesehen sein, um einen längeren Weg des Materials durch den Autoklav zu erreichen.



   Von der höehsten Stelle des Autoklavs 22 fliesst das   Wasserstoffgas,    das Wasser und bei der Temperatur des   Autoklavs verflüch-    tigte   Nlaterialien    mit sich führt, in den De  phlegmator 26.    Im   Dephlegmator 26 werden    die mitgerissenen Stoffe geringerer   Flüchtig-      keit kondensiert.    Das Kondensat fÏllt zur ck und fliesst mitsamt dem hydrierten flüssigen Material durch den Durchgang 27.

   Der rest  liche    Teil. des Wasserstoffgasstromes fordert mindestens einen Teil des bei der Reaktion gebildeten Wassers, und die leichter fl ssigen Alkohole fliessen durch die   Leitung 28    in den Kondensator   29,    in welchem die leichteren Anteile der   verflüchtigten    Komponenten und der Wasserdampf kondensieren und in eine   Flüssigkeit verwandelt werden.   



   Vom Kondensator 29 fliesst das Material in einen Autoklaven 30, in welehem sich der Wasserstoff von den kondensierten Fl ssig  keiten trennt, wonach    er über die Leitung   31    und die Pumpe   32 usw. wieder in    den Auto  klav 22 gelant.   



   Da der Druck im ganzen Hydrierungskreislauf praktisch gleich ist, muss die Pumpe   3@ 2 nur den innern Widerstand des Kreislauf-    systems  berwinden. Der Wasserstoff wird in diesem Kreis nicht   dekomprimiert und wie-    der   komprimiert,    und mit Ausnahme der normalen   Druckverminderung      während de. s      Durchganges    durch das System behÏlt er praktisch denselben Druek bei.



   Die im Autoklav   30      kondensierten Flüs-      sigkeiten    können aus ilim durch einen handgesteuerten Hahn periodisch entleert werden.



  Vorzugsweise werden sie aber in   kontinuier-    licher AVeise  ber einen Hahn 33 entleert, der mit einem   Schwimmer versehen ist und von    einem Solenoid bzw. einem Motor angetrieben wird, der von einer   Eegelvorrichtung      33a    gesteuert wird, die die Durchgangs¯ffnung des Hahnes 33 verkleinert bzw. vergrössert, je   naehdem    das Fl ssigkeitsniveau in dem Autoklav 30 sich erhöht bzw. erniedrigt.

   Da das Volumen der im Autoklav 30 befindlichen Flüssigkeit im Vergleich zu dem in Umlauf   befindlichenWasserstoffklein    ist, wird der   Truck    des Wasserstoffes praktisch konstant behalten, ungeachtet des fortwährenden   Aus-    laufes der Flüssigkeiten aus dem Autoklav   3    sobald eine Druckverminderung stattfindet, wird diese sogleich vermittels des Wasser  stoffkompressors    19 wieder aufgehoben.



   Vom Autoklav 30 fliesst das Wasser und der leichter fliiehti Alkohol durch den Hahn 33 in einen DekompressionsbehÏlter 38a.



  Von der höchsten Stelle dieses Behälters   38 (t    fliesst der von der Flüssigkeit sieh   abtren-    nende Wasserstoff durch (lie   Leitung. 39a    in den   Wasserstoffbehälter 40 und vom höchsten    Punkt des Behälters 40 durch die Wasserstoff   leitung 41 zum Reservebehälter des Wasser-    stoffes bzw. zum Kompressor 19   zurück. Das    flüssige Material kann aus dem   Dekompres-      sionsbehälter 3Sa dureh    die Leitung 45 in einen   nichet    dargestellten   Reservebehälter ent-    leert werden, und das Wasser und die leichter   flüchtigen    Alkohole werden wiedergewonnen.



  Von dem Fl ssigkeitsaustritt 27 des Autoklavs 22 flie¯en die fl ssigen hydrierten Stoffe durch einen Kühler   34    in den AufnahmebehÏlter 35, und vom tiefsten Teil dieses Behälters 35 fliesst das hydrierte Material durch eine Leitung 37 und den Hahn 37a in einen   Austrittsbehälter 38. Durch geeignete    Ein  stellung des Hahnes 37a,    in Abhängigkeit von der durch die   Hydrierungsanlage    gepumpten Menge des zn hydrierenden Produktes kann man einen kontinuierliehen Strom, von der Pumpe   23    durch den Autoklav 22 und bis zum   Dekompressionsbehälter    38 beibehalten.



   Der Hahn 37a kann von Hand gesteuert werden ; es ist jedoch besser, einen elektriseh gesteuerten, mit einem Schwimmer versehenen Hahn vorzusehen, der vermittels eines Sole  noi (les oder eines Motors betät. igt    wird : dieser Hahn wird durch einen Niveauregler 35a des Aufnahmebehälters 35 so gesteuert, dass die Öffnung des Hahnes je naeh dem Niveau des hydrierten Materials in dem Behälter 35 zubzw. abnimmt. Die Leistung der Pumpe 23 ist so bemessen, dass sie den gewünschten Hydrie  rungsgrad während    des Durchganges durch   den Autoklav 22 siehert.   



   Der sich von dem hydrierten Produkt im Behälter 38 trennende Wasserstoff fliesst durch die Leitung 39 in einen WasserstoffbehÏlter 40, und von der höchsten Stelle dieses Behälters kehrt der Wasserstoff durch die Leitung 41 zum Reservebehälter des Wasserstoffes bzw. zur   Wasserstoffleitung      zuruck,    die zum Kompressor 19 führt.



   Der Hahn 36 kann dazu benützt werden, die Fliessgeschwindigkeit der hydrierten Materialien zum Autoklav 35 zu regeln. Vom Boden des   Auslaufbehälters 38 fliesst    das flüs  sige hydrierte Material durch    die Leitung   42    zu einem Filter   43,      einer Zentrifugiervorrieh-    tung oder einem andern Apparat, der geeignet ist, den   Ka. talysator vom    hydrierten Ma  terial    zu trennen.



   Flüssiges Material, das sieh im BehÏlter 40 kondensiert, kann durch die Leitung 44 in einen Reservebehälter (nicht dargestellt) für das hydrierte Material entleert werden.



     Ein Wärmemantel kann um    den Autoklav 22 vorgesehen sein, um diesen bei der gewünschten Hydriertemperatur zu behalten.



   Das   zn    hydrierende Produkt und der Was  serstoff    werden vorzugsweise in einem Verhältnis entspreehend 1 Volumen Fettmaterial   für 10 bis 40    Volumen Wasserstoff durch die Autoklaven 22 gepumpt, wobei der Autoklav so bemessen ist, dass er das zu hydrierende Material für eine Zeitdauer enthalten kann, die genügend ist, um die Hydrierung zu vollenden. Wenn es gewunscht ist, kann man zwei bzw. mehrere in Reihe a. ngeordnete Hydrierungsautoklaven anwenden.



   Durch geeignete Einstellung des Hahnes 37a ist es   möglieh,    durch den Autoklav 22, den Aufnahmeautoklav 35 und den Auslaufbehälter 38 einen praktisch fortdauernden Strom der zu hydrierenden Materialien beizubehalten.



   In der in Fig. 2 dargestellten   Ausfüh-    rungsform des Apparates wird der Wasserstoff in einem   Hydrierungskreis    von einem Vorratsbehälter durch eine Leitung 50 eingeführt und vom Kompressor 51 komprimiert, um den gewünschten Druck im   Hydrierungs-    kreis zu erhalten. Vom Kompressor 51 strömt der Wasserstoff durch eine Leitung 52 und einen   Dephlegmator    bzw.

   Wärmeaustauscher 53, in welchen der Wasserstoff durch einen   Schlangenrohrwärmeaustauscbetr    54 tritt, wo er   envärmt    und das Material des Dephlegma  tors gekühlt wird.    Vom untern Teil des   Schlangenrohres      54    strömt der Wasserstoff über die Leitung 55 durch einen Erwärmer 56 und von diesem bis zum Boden des Auto  klavs    57.



   Das der Hydrierung zu unterwerfende Material wird von der Pumpe 58 durch den   Er-    wärmer 59 zum Boden des Autoklavs 57 7 gepumpt. Der mit dem zu   hydrierenden Mate-    rial und dem Alkohol gemischte Katalysator wird in Form eines flüssigen Breies von der Pumpe 60 in den untersten Teil des Auto  klavs    57 gepumpt.



   Der Autoklav 57 ist vorzugsweise mit konzentrischen Rohren, gleich den Rohren 22a und   22b    des Autoklavs 22   (Fig.      1),    versehen, und der Wasserstoff, der Katalysator und das   wu    hydrierende Material fliessen vom Boden des Autoklavs 57 bis zu seiner höchsten Stelle durch einen äussern Durchgang, der das äussere konzentrische Rohr umgibt, um dann nach unten durch einen dazwischenliegenden Durchgang zwisehen den Rohren und abermals nach oben durch den zentralen Durchgang bis zum Austritt 61 zu fliessen.



  Vom Austritt 61 fliessen das hydrierte   Mate-    rial, der Wasserstoff, der Katalysator, das Wasser und andere im Autoklav 57 ver  flüehtigte      Stoffe kontinuierlieh dllreh    die Leitung 62 bis zum Boden des Dephlegmators bzw. Wärmeaustauschers 53. In dem Dephlegmator 53   fliessen die hydrierten llaterialien    nach oben um das Rohr 53a und werden vom in dem   Sehlangenrohr      54    umlaufenden Was  serstoff    gek hlt.

   Am obern Ende des Rohres 53a fliesst das hydrierte Fettmaterial nach unten, durch den zwischen den konzentrischen Rohren   oc    und 53c   freigelassenen    Raum, und in der NÏhe des Bodens des innern Rohres 53c trennen sich der Wasserstoff, das Wasser und die andern flüehtigen Stoffe von den flüssigen Hydrierungsprodukten und fliessen durch die Leitung 63 zum Kondensator 64, wo das Wasser und die hydrierten Produkte mit niederem Siedepunkt kondensiert werden und in den Autoklav 65 für die Kondensate fliessen. Vom höchsten Punkt des Autoklavs 65 str¯mt der Wasserstoff durch die Leitung 66 und die Pumpe 67, welche ihn wieder in Umlauf versetzt.

   Da. der Wasserstoff keine Dekompression erfahren hat, arbeitet die Pumpe 67 mit einem ausgeglichenen Wasserstoffdruek und muss nur den Druck beherr  schen,    der im   Hydriernngskreis    herrscht.



   Das sich in dem Autoklav 65 befindende Kondensat kann durch den Hahn 68 in einen   Dekomprimierlmgsapparat    69 entleert werden. Wenn der Hahn 68   handbetätigt    ist, wird er geschlossen, wenn der Wasserstoff anfÏngt, vom Hahn 68 auszufliessen oder wenn der Wasserstoffdruck in der Anlage zu fallen   anfängt,    was in den Kontrollapparaten angezeigt wird. Jede Wasserstoffmenge, die in den   Dekomprimierungsapparat    69 einströmt bzw. sich von dem Kondensat abtrennt, fliesst durch eine Leitung 70 in einen   Wiedergewinn-    behälter 71 für den Wasserstoff und kehrt von diesem in die Wasserstoffleitung 50 zur ck, die zum Kompressor 51 führt.

   Wenn gewünscht, kann der Hahn 68   automatiseh    von einem das Flüssigkeitsniveau im Autoklav des   Kondensates abtastenden Organ betätigt wer-    den, um einen kontinuierlichen Austritt desselben aus dem Autoklav zu erlauben.



   Das flüssige, im Dephlegmator 53 hydrierte Material fliesst vom Boden desselben durch eine Leitung 72, durch einen K hler 73 und einen Hahn   74a,    der von I-land oder automatisch   angetrieben sein kann, zum Austritts-    behälter 74 für die hydrierten Materialien.



  Vom höehsten Punkt des Behälters 74 kann der Wasserstoff über eine Leitung 75 ausflie ¯en und bis zum Rekuperator 71 des Wasserstoffes   gelangen, und das flüssige hydrierte    Material kann  ber einen Hahn 76 in eine Zentrifugalvorrichtung 77 entleert werden, in   welpher    der Katalysator vom hydrierten Material befreit, wieder in   flüssigen Brei verwan-    delt und von der Pumpe 78 wieder naeh dem Eintritt 79 des zur Pumpe 60 f hrenden   Ka-    talysators gepumpt wird. Das   hydrierte Mate-    rial fliesst dann zu einem Filter 80, von welchem es nach Filtrierung in einen Lager   behalter entleert, werden kann.

   Das Material,    das   sieh am Boden des Wasserstoffbehälters      ansammelt, kann periodiseh dureh eine    Leitung 81 entleert werden und zur Reserve zur ckkehren.



   In dieser   Ausführungsform    der Erfindung   kann    das zu hydrierende Alaterial von der Pumpe   58    in der Weise gepumpt werden, dass ein Wärmeaustauseh mit dem erwärmten hydrierten Material stattfindet, welches durch den WÏrmeaustauscher 73 flie¯t, oder das Fettmaterial kann durch das Schlangenrohr 54 des Wärmeaustausehers   53    anstatt des Wasserstoffes geleitet werden.



   Durch geeignete Regelung der Pumpe 58   und der Kontrollhähne, wie z. B.    des   Haines    74a, ist es möglich, einen kontinuierlichen Strom der Pumpe 58 bis zum   Austrittsbehäl-    ter   74    beizubehalten und, indem auch die    Durchflussgeschwindigkeit des zu hydrieren-    den   Fettmaterials dureh den Antoklav 57    und der   Durehfluss    des Wasserstoffes durch denselben geregelt wird, wird eine kontinuierliche Arbeitsweise erreicht werden. Der Hahn 74a   kann automatisch von einem    das   Flüssigkeits-    niveau in dem   Wärmeaustauscher 53    btasten den Organ betÏtigt werden, um das gew nschte Niveau in diesem beizubehalten.



  Wenn gew nscht, k¯nnen zwei bzw. mehr Hydrierungsautoklaven 57 in Reihe geschaltet werden bzw. kann ein einziger Autoklav 57   verlängert werden,    um die   richtige Verweil-    zeit des zu hydrierenden Materials in dem Hydrierungsautoklav zu sichern.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I zur zur kontinuierlichen Reduktion von Carbonsäuren und ihren Estern, insbeson- dere hochmolekularen, zu Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, dassWasserstoff in gro¯em ¯berschu¯ ber die zur Hydrierung theoretisch erforderliche Menge durch die der Hydrierung zu unterwerfenden CarbonsÏuren bzw. Ester in Umlauf versetzt wird, und da¯ Stoffe mit niederer Flüchtigkeit, welche vom Wasserstoffatom mitgerissen werden, kondensiert und in die Hvdrierungszone zurüekge- führt werden, wahrend die Stoffe mit höherer Flüehtigkeit mitsamt dem bei der Hydrierung entstehenden Wasser kontinuierlich aus dem Kreislauf abgetrennt werden.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet,dassder'Wasserstoff wahrend des Umlaufes bei praktiseh konstan- tem Druck gehalten wird, wobei die sehwe- reren Anteile automatisch vom Wasserstoffstrom mitgenommen und zu der Hauptmasse der hydrierten flüssigen Stoffe zurückgeführt werden, während das Wasser und die leieh- teren Anteile, welehe vom Wasserstoffstrom mitgef'iihrt werden, kondensiert werden, und (laP.,
    der umtaufende Wasserstoff nieht dekom- primiert und wieder komprimiert wird.
    2 Verfahren naeli Patentansprueh I und Unteranspruch l, dadurch gekennzeichnet, dl.) das zu hydrierende Material kontinuier- lieh in die Reaktionszone eingeleitet wird und da¯ man die hydrierten. Stoffe kontinuierlich aus der Reaktionsxone fliessen lässt.
    PATENTANSPRUCH II Vorrichtung zur Ausführung des Verfah- rens nachPatentanspruch I, dadureh gekenn- zeiehnet, daB in einer fIoehdruekhydrierungs- anlage vorgesehen sind : ein Reaktionsautoklav, ein Kondensatautoklav, ein Ausflussauto- Hav, Leitungen für den Wasserstoff, die einen Kreislauf durch den. Beaktionsautoklav und clen Kondensatautoklav und zur ck zum Reaktionsautoklav ermöglichen, einezuleitung f r das zu hydrierende. Material zum.
    Reak- tionsautoklav, Mittel, die an den Kreislauf angeschlossen sind, um Wasserstoff unter Druek zu liefern. Mittel, um das zu hydrierende Ma terial und den Katalysator unter Druck in den Reaktionsa. utoklav einzuführen, Mittel, um. das zu hydrierende Material im Reaktions- autoklav bis auf eine ber 200¯ C liegende Temperatur zu erhitzen, Mittel, um den Wasser- stoff bis auf eine ber 200 C liegende Temperatur zu erwÏrmen, Mittel, um den durch das zu hydrierende Material geströmten Wasserstoff von mitgerissenen Stoffen zu trennen, Mittel, um fl ssiges, vom Wasserstoffstrom mitgerissenes Hydrierungsgut in den Reak- tionsautoklav zur ckzuf hren,
    Mittel zur Kühlung des Wasserstoffstromes in der von dem Reaktionsautoklav bis zum Konden satautoklav führenden Wasserstoffleitung bis auf eine Temperatur unter 100 C, und zur Abführung des Wassers und weiterer Stoffe, die bei dieser Temperatur kondensiert werden, das Ganze derart, dass der Druck im ganzen Kreislaufsystem praktisch gleich gehalten werden kann.
    UNTERANSPRUCH 3. Vorrichtung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass in der von dem Kondensatautoklav R Reaktionsautoklav führenden Leitung Mittel vorgesehen sind, um den Wasserstoff wieder zu erwÏrmen.
CH326946D 1951-10-05 1952-10-06 Verfahren zur kontinuierlichen Reduktion von Carbonsäuren und ihren Estern, insbesondere hochmolekularen, zu Alkoholen und Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens CH326946A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0612710A1 (de) * 1993-02-13 1994-08-31 METALLGESELLSCHAFT Aktiengesellschaft Verfahren zum Regeln der Menge am gebrauchtem Katalysator, die in eine Hydriereinrichtung zum Erzeugen von Fettalkoholen aus Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten zurückgeführt wird

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0612710A1 (de) * 1993-02-13 1994-08-31 METALLGESELLSCHAFT Aktiengesellschaft Verfahren zum Regeln der Menge am gebrauchtem Katalysator, die in eine Hydriereinrichtung zum Erzeugen von Fettalkoholen aus Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten zurückgeführt wird
US5382717A (en) * 1993-02-13 1995-01-17 Metallgesellschaft Aktiengesellschaft Process of controlling the rate at which used catalyst is recycled to hydrogenating means for preparing fatty alcohols from fatty acid derivatives

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