CH324898A - Verfahren zur Herstellung des höherschmelzenden Isomeren des 2-Äthyl-crotonylharnstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des höherschmelzenden Isomeren des 2-Äthyl-crotonylharnstoffesInfo
- Publication number
- CH324898A CH324898A CH324898DA CH324898A CH 324898 A CH324898 A CH 324898A CH 324898D A CH324898D A CH 324898DA CH 324898 A CH324898 A CH 324898A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ethyl
- crotonylurea
- higher melting
- preparation
- melting isomer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung des höherschmelzenden Isomeren des 2-Äthyl-crotonylharnstoffes Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Sedativums oder Hypnoticums. Bekannterweise haben die heute allgemein verwendeten Sedativa der Barbituratgruppe gewisse schädigende Wirkungen, die deren Verwendung gefährlich machen. In erster Linie haben diese Verbindungen im allgemeinen einen kleinen Spielraum zwischen der wirksamen und gefährlichen Dosierung. Ferner stellen sich nach deren Anwendung in vielen Fällen Nachwirkungen ein, indem sich der Patient nach Abklingen der sedativen Wirkung matt oder deprimiert fühlt. Schliesslich glaubt man, dass Sedativa der Barbituratgruppe zu einer gewissen Süchtigkeit führen. Es wurde nun gefunden, dass das höher schmelzende Isomere des 2-Athyl-crotonylharn- stoffes sich besonders als Sedativum oder Hypnotieum eignet und die erwähnten Nachteile nicht aufweist. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen a-Ha logen-c-äthyl-butyryl-harnstoff in Gegenwart von Silberoxyd der Halogenwasserstoffabspal- tung unterwirft. Das höher schmelzende Isomere des 2-Äthyl-crotonylharnstoffes wird erfindungsgemäss nach folgender Gleichung erhalten : EMI1.1 Demgegenüber wird das niedriger schmelzende Isomere nach folgender Gleichung erhalten : EMI1.2 <SEP> CH. <SEP> sCH-3 <tb> <SEP> Pyridin <tb> CH3CH2 <SEP> i-CONHCONH <SEP> CHaCHz-C-CONHCONH2 <tb> <SEP> Br <SEP> H-C-CHa <tb> Das erfindungsgemäss erhältliche Produkt schmilzt bei 192-193 C, während das mit Pyridin erhältliche Produkt bei 157-158 C schmilzt. Beispiel 54 g a-Brom-a-äthyl-butyrylharnstoff (Carbromal) in 600 em3 Isopropanol werden unter Rühren 3 Stunden mit 27,8 g wasser freiem Silberoxyd am Rückfluss erhitzt. Die Mischung wird filtriert und der Silberrückstand mit 100 cm3 kochendem Isopropanol extrahiert. Das sich ausscheidende feste Produkt wiegt nach dem Filtrieren und Trocknen 22,5 g und schmilzt bei 189-190, 5 C. Beim Konzentrieren des Filtrats erhält man weitere 3,3 g eines bei 160-170 C schmelzenden Produktes. Diese beiden Fraktionen werden getrennt aus Alkohol umkristallisiert. Sie bilden weisse, in Wasser wenig lösliche Kristall- nadeln. Die erste Fraktion gibt 21,7 g des hochschmelzenden 2-Xthyl-crotonyl-harnstoffes vom Smp. 191-193 C und die zweite 0,9 g vom Smp. 191-193 C bei einer Gesamtausbeute von 42,4 g oder 63% der Theorie. Diese Verbindung erweist sich als ein wirksames Sedativum mit ausserordentlich hohem Sicherheitsfaktor, da zwischen der wirksamen und letalen Dosis ein grosser Bereich besteht. Der therapeutische Index, der das Verhältnis zwischen der mittleren letalen Dosis und der mittleren wirksamen Dosis ist, ist höher als 20. Es hat sich gezeigt, dass man eine vollständige Hypnose schon mit Dosen von bis zu 0,975 g des hochschmelzenden 2-Äthyl-crotonylharnstoffes erreichen kann, während kleinere Mengen je nach dem besonderen Patienten, einen wechselnden Grad der Beruhigung aus üben. Unter den Zuständen, die sich mit kleineren Dosierungen beheben lassen, befinden sich Beklemmungen, Angst, Nervosität und nervöse Reizbarkeit. Das höherschmelzende Isomere wirkt sowohl als Sedativum während des Tages als auch als Schlafmittel während der Nacht und hinterlässt nach dem Aufhören seiner Wirkung kein Gefühl der Mattigkeit oder Depression.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des höher schmelzenden Isomeren des 2-Äthyl-erotonylharnstof- fes, dadurch gekennzeichnet, dass man einen a-Halogen-a-äthyl-butyrylharnstoff in Gegenwart von Silberoxyd der Halogenwasserstoff- abspaltung unterwirft.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man vom aBrom- a-äthyl-butyrylharnstoff ausgeht.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in alkoholischer Lösung mit feinverteiltem, wasserfreiem Silberoxyd arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH324898T | 1953-11-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH324898A true CH324898A (de) | 1957-10-15 |
Family
ID=4499689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH324898D CH324898A (de) | 1953-11-18 | 1953-11-18 | Verfahren zur Herstellung des höherschmelzenden Isomeren des 2-Äthyl-crotonylharnstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH324898A (de) |
-
1953
- 1953-11-18 CH CH324898D patent/CH324898A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH324898A (de) | Verfahren zur Herstellung des höherschmelzenden Isomeren des 2-Äthyl-crotonylharnstoffes | |
| DE1213422B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethyl-(2-hydroxyaethyl)-ammonium-(N-acetyl)-glutamat | |
| AT134998B (de) | Insektenvertilgungsmittel. | |
| Schaaf | Akanthosetest mit Teer und Teerkohlenwasserstoffen | |
| DE948153C (de) | Verfahren zur Herstellung des hoeherschmelzenden Isomeren des 2-AEthylcrotonylharnstoffes | |
| DE968992C (de) | Stabilisierte Wasserstoffperoxydloesungen | |
| DE2521905C2 (de) | Arzneimittel zur cerebralen Durchblutungsförderung | |
| DE1592996C3 (de) | Stabile wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen von fettlöslichen Duftstoffen | |
| AT117860B (de) | Verfahren zur Herstellung der carbocyclischen Ketone mit mehr als neun Ringgliedern. | |
| DE767161C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylaminen | |
| DE966040C (de) | Haarpflegemittel | |
| DE1695832C3 (de) | B1,3-biphenylpyrazolin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| Meyer | Die Bestimmung funktioneller Gruppen an Huminsubstanzen aus Böden | |
| DE750764C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Hautpflege- bzw. Hautschutzpraeparates | |
| DE734014C (de) | Verfahren zur Herstellung von Melamin | |
| CH458628A (de) | Haarpflege-Lotion | |
| DE652729C (de) | Verfahren zur Gewinnung von spasmolytisch wirkenden Inhaltsstoffen aus Thymusarten | |
| DE950027C (de) | Verfahren zur Herstellung injizierbarer Extrakte der Rosskastanie | |
| DE646651C (de) | Verfahren zur Herstellung eines hochwirksamen Auszuges aus Sennesblaettern | |
| DE884068C (de) | Verfahren zur Herstellung chlorophyllfreier Pflanzenextrakte aus chlorophyllhaltigenPflanzen und Pflanzenteilen | |
| DE1745668C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Imfnodibenzylderivats | |
| DE732730C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer konzentrierter Loesungen von Barbitursaeuren | |
| DE699903C (de) | Mit Wasser homogen verduennbare Praeparate aus Drogenauszuegen, aetherischen OElen u. dgl. | |
| DE553210C (de) | Verfahren zur Extraktion von zur Schaedlingsbekaempfung geeigneten Glukosiden und aehnlichen Pflanzenstoffen | |
| AT288413B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Xanthonderivate und ihrer Salze |