CH321102A - Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-äpfelsäure-dialdehyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-äpfelsäure-dialdehydenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 0-Alkyl-äpfelsäure-dialdehyden
Es wurde gefunden, dass man bisher unbekannte O-Alkyl-ÏpfelsÏure-dialdehyde der
EMI1.1
worin R CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3 oder CH(CH3)2 bedeutet, herstellen kann, indem man, 2,3,5-Trialkoxy-tetrahydrofurane der For Zllel
EMI1.2
durch Einwirkung von Wasserstoffionen hy drolysiert. Die für diese Reaktion benötigten 2, 3, 5-Trialkoxy-tetrahydrofurane können nach dem in den Schweizer Patenten Nr. 317884 4 und Nr. 319575 besehriebenen Verfahren hergestellt werden.
Das Verfahren wird beispielsweise so ausgeführt, dass 2, 3, 5-TriÏthoxy-tetra hydrofuran mit etwa der 20fachen Menge 0, 1-n. wässriger Salzsäure oder Schwefelsäure versetzt und während kurzer Zeit auf dem Wasserbad erwärmt wird. In Anbetracht der grossen Empfindlichkeit der 0-Alkyl-äpfel- sÏure-dialdehyde wird auf ihre Isolierung im allgemeinen verzichtet, und man verwendet mineralsaure wässrige Losungen, die je naeh der Weiterverwendung noch gepuffert werden können.
Die bisher unbekannten 0-Alkyl-äpfel säure-dialdehyde eignen sieh in gepufferter wässriger Lösung zur Vertilgung von Haus halt-Ungeziefer, wie z. B. Periplaneta. Die ver fahrensgemäss hergestellten Dialdehyde eig- nen sich zu diesem Zweck infolge der agres- siven Wirkung der beiden Aldehydgruppen.
Ferner eignen sie sich auch als wertvolle Zwi- sehenprodukte.
Beispiel 1
51 g 2, 3, 5-TriÏthoxy-tetrahydrofuran werden mit 1000 em3 0, 1-n. wässriger Salzsäure versetzt und während 20 Min. auf 70-75 erwärmt. Die Hydrolyse tritt rasch ein. Die ent standeneschwachsalzsaure Losung des 0-Äthyl- äpfelsäure-dialdehyds kann als solche weiter verwendet werden. O-¯thyl-ÏpfelsÏure-dialde hyd-bis-4-nitro-phenylhydrazon : Smp. 134 bis 136 .
C18H20O5N6 (400, 39) Ber. N20, 99 /o
Gef. 21, 07 %
Beispiel 2
40, 5 g 2, 3, 5 - Trimethoxy - tetrahydrofuran werden mit 1000 em3 0, 1-n. wässriger Salzsäure versetzt und während 20 Min. auf 70 bis 75 erwärmt. Die Hydrolyse tritt sehr rasch ein. Die entstandene schwach salzsaure Lösung des 0-Methyl-ÏpfelsÏure-dialdehyds kann als solehe weiter verwendet werden. 0 Methyl-ÏpfelsÏure-dialdehyd-bis-4-nitro-phe nylhydrazon : Smp. 161-163 .
C1 (386, 36) Ber. N 21, 75 /o
Gef. 21, 990/o
Beispiel 3
50 g 2, 3, 5-Tripropoxy-tetrahydrofuran werden mit 1000 cm3 0, 1-n. wässriger Salzsäure versetzt und während 20 Min. auf 70-75 erwärmt. Die Hydrolyse tritt rasch ein. Die entstandene schwach Salzsäure Losung des 0 Propyl-ÏpfelsÏure-dialdehyds kann als solehe weiter verwendet werden.
Beispiel 4 50 g 2, 3, 5-Triisopropoxy-tetrahvdrofuran werden mit 1000 em3 0, 1-n. wässriger Salz- saure versetzt und während 20 Min. auf 70 bis 75 erwärmt. Die Hydrolyse tritt rasch ein. Die entstandene sehwach salzsaure Losung des O-Isopropyl-ÏpfelsÏure-dialdehyds kann als solehe weiter verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl äpfelsäure-dialdehyden der Formel EMI2.1 worin R einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet, dadureh gekennzeichnet, dass man . 2, 3, 5-Trialkoxy-tetrahydrofurane der Formel EMI2.2 durchEinwirkung von Wasserstoffionen hydrolysiert.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH321102D CH321102A (de) | 1953-06-24 | 1953-06-24 | Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-äpfelsäure-dialdehyden |
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