CH318710A - Procédé de préparation d'un nouvel antibiotique - Google Patents

Procédé de préparation d'un nouvel antibiotique

Info

Publication number
CH318710A
CH318710A CH318710DA CH318710A CH 318710 A CH318710 A CH 318710A CH 318710D A CH318710D A CH 318710DA CH 318710 A CH318710 A CH 318710A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
antibiotic
culture
mixture
water
medium
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ehrlich John
Penner Knudsen Mildred
Royal Bartz Quentin
Philip Frochardt Roger
Herbert Haskell Theodore
Original Assignee
Parke Davis & Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Parke Davis & Co filed Critical Parke Davis & Co
Publication of CH318710A publication Critical patent/CH318710A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P1/00Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
    • C12P1/06Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes by using actinomycetales
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205Bacterial isolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12RINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/465Streptomyces

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Description


  Procédé de préparation d'un nouvel     antibiotique       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation d'un nouvel antibiotique  qui a été  dénommé antibiotique C . Le présent  brevet concerne un procédé de préparation d'un  autre nouvel antibiotique.     Dans    la description  qui suit, ce nouvel antibiotique sera dénommé    antibiotique D  , à titre de     simplification.     



  L'antibiotique D est un corps solide amor  phe basique, contenant seulement les éléments  carbone, hydrogène, azote et oxygène. Il fond  à     252     C ; son pouvoir rotatoire
EMI0001.0005  
   est de       116         (C        =        0,5        %        dans        de        l'acide        chlorhydri-          que    0,1 N). Il est très soluble dans l'eau et  le méthanol, et soluble dans l'éthanol chaud,  duquel il est séparé par refroidissement. Il est  insoluble dans l'acétone, l'éther éthylique,  l'acétate d'éthyle et le benzène.

   Il est en outre  caractérisé par les     maxima    d'absorption qu'il  présente dans l'ultraviolet à 314 mu avec un  
EMI0001.0017  
   de 123 dans l'acide chlorhydrique 0,1 N,  à 302 mu avec un
EMI0001.0018  
   de 125 dans un tam  pon de phosphate<I>pH 7,0,</I> et à 321,5     mtc    avec  un
EMI0001.0020  
   de 143 dans de la soude caustique  0,1 N. A une concentration de 12,5     icg/cms,     l'antibiotique D empêche complètement la  croissance du     Mycobacterium   <I>tuberculoses</I> var.

         hominis    H 37     Rv.    L'antibiotique<I>D</I> a un     Rf     de 0,0 dans un mélange de     solvants    composé    de 3 parties en poids d'acétate d'éthyle, de 3  parties en poids d'eau et d'une partie en poids  d'acide acétique, il a un     Rf    de 0,19 dans un  mélange de solvants composé de 10 parties en  poids de     n-butanol,    d'une partie en poids  d'acide acétique et de 4 parties en poids d'eau.

    L'antibiotique D donne aussi une réaction né  gative pour le groupement     arylamino    avec le  réactif d'Ehrlich et une réaction     Bratton        -          Marshall    également négative pour le même  groupement.

   Il peut être précipité de ses so  lutions aqueuses par plusieurs des agents de       précipation    usuels pour les bases, par exem  <B>ple</B> l'acide     p-hydroxyazobenzène-sulfonique,     l'acide picrique, l'Orange II, l'acide     flaviani-          que,    l'acide     p-nitrobenzèneazo-chromotropi-          que,    le rouge Congo, le jaune     Milling    3G. Les  précipités formés sont des solides ou gommes  insolubles dans l'eau, mais solubles, pour la  plupart, dans les alcools inférieurs et le     mé-          thylcellosolve.     



  L'antibiotique D est très actif contre cer  taines bactéries     z <     résistantes aux acides      ,    qui  sont les agents causant la tuberculose. L'acti  vité de l'antibiotique D contre le     Mycobacte-          rium   <I>tuberculoses</I> var.

       hominis   <I>H</I> 37     Rv,    est à  peu près égale à celle de plusieurs antibioti  ques connus tels que celui produit par le  Streptomyces     puniceus,    la     streptothricine    et la      néomycine, et supérieure à celle de la     chlor-          tétracycline.    Ce nouvel antibiotique est aussi  fortement actif, au point de vue bactériostati  que, contre les bactéries gram-positives de    même que certaines bactéries gram-négatives.  La table I montre de façon plus frappante le  spectre antibiotique remarquable de l'antibio  tique D.

    
EMI0002.0003     
  
     Le procédé selon l'invention, de prépara  tion de ce nouvel antibiotique, est caractérisé  en- ce qu'on inocule un milieu nutritif stérile  avec le microorganisme<I>Streptomyces C 1730,</I>  en ce qu'on cultive<B>le</B> milieu nutritif inoculé  dans des conditions aérobies à une tempéra  ture de 20 à     40 C    pendant une période de  1 à 15 jours, et en ce qu'on isole du milieu de  culture un antibiotique basique fondant sous  forme pure à 252  C.  



  Cet antibiotique est une nouvelle substance  dont le pouvoir rotatoire
EMI0002.0005  
   est de     116     à       une        concentration        de        1,5%        dans        de        l'acide     chlorhydrique 0,1 N. Ses autres propriétés  physiques et chimiques ont déjà été indiquées  plus haut.  



  Streptomyces     C    1730 est un actinomycète  du genre Streptomyces. Ce microorganisme se  trouve entre autres dans les sols. On peut ob  tenir des cultures en mélangeant des cultures  des bactéries spécifiques inhibées par l'anti  biotique     b    avec de     l'agar    aqueux et en y    ajoutant un sol contenant le Streptomyces  C 1730 désiré. Après incubation du mélange  pendant un à dix jours, il apparaît des colo  nies de l'actinomycète désiré et d'autres anta  gonistes. Les colonies du<I>Streptomyces C 1730</I>  sont séparées des autres, et transférées dans un  milieu nutritif frais, puis isolées comme cul  tures pures selon les méthodes usuelles.

   Une  culture vivante de ce microorganisme a été dé  posée au Bureau de Culture     Parke,    Davis  &   Company, à Detroit (Michigan), sous     N     04918.  



  Examiné au microscope, cet organisme est  un actinomycète aérobie qui forme un faible  mycélium aérien ramifié, rarement ou pas cloi  sonné, et qui donne naissance à des chaînes de       conidies    unicellulaires ; il est donc un membre  du genre Streptomyces. Lorsqu'il a crû sur un  milieu     glucose-thryptone-agar,    le jeune mycé  lium primaire humide apparaît incolore à jau  nâtre, devenant ensuite gris ; le mycélium se  condaire aérien est d'abord blanc, et devient  ensuite gris. Il n'apparaît que peu ou pas de       pigements    dans     l'agar.    Les colonies en surface      sont circulaires, exhaussées, ridées ou à crê  tes radiales, avec un bord continu ou ondulé.  Le mycélium primaire humide est hyalin et  excessivement ramifié.

   Il présente des embran  chements primaires, secondaires et quelquefois  tertiaires, qui peuvent être alternes, opposés, et  parfois verticillés. Le mycélium aérien est on  dulé et forme souvent des boucles terminales  ou des spires lâches. Les portions     distales    de  ce mycélium aérien se subdivisent en chaînes  de     conidies    d'une longueur de 15 à 55 microns.  Les     conidies    sont hyalines, sphéroïdales à  ovoïdales, d'un diamètre moyen de 0,85 mi  cron (compris entre 0,5 et 1,2), et d'une lon  gueur moyenne de 1,3 micron (entre 0,8 et  1,8).  



  Cet organisme liquéfie lentement la géla  tine, sans formation de pigments, et     peptonise     le lait     tournesolé    usuellement avec une réac  tion basique. En milieu synthétique (de     Gott-          lieb),    l'organisme utilise de nombreuses sour  ces de carbone y compris le     1-arabinose,    le  dextrose, le     d-fructose,    le     d-galactose,        l'i-ino-          site,    le lactose, le maltose, la     d-mannite,    le       rhamnose,    l'amidon et le     d-xylose    ;

   il utilise  moins facilement l'inuline, le     raffinose,    la     d-          sorbite    et le     sucrose;    et ne peut utiliser la     dul-          cite.    Cet organisme utilise les sources d'azote  organiques et inorganiques.  



  Lorsqu'on exécute le présent procédé à  l'aide de milieux nutritifs aqueux, la matière  solide présente dans le mélange de culture est  enlevée et l'antibiotique cherché est isolé à par  tir du liquide de culture par les méthodes dé  crites dans la suite. Lorsqu'on emploie un mi  lieu nutritif solide, le mélange de culture est  bien lavé avec un solvant de l'antibiotique, tel  que l'eau ou le méthanol, et l'antibiotique cher  ché est isolé à partir de cet extrait. Durant la  phase d'incubation, on maintient la tempéra  ture de préférence dans le voisinage de 22 à  29  C. Lorsque l'on utilise des milieux nutri  tifs aqueux, le<I>pH</I> initial est d'ordinaire entre  6 et 8,2, et de préférence du côté alcalin entre  environ 7,3 et 7,7.

   Pour l'inoculation du' mi  lieu nutritif, on peut employer des suspensions  de spores, des     subcultures    ou des cultures en  tube couché du<I>Streptomyces C 1730.</I>    La culture du microorganisme en milieu nu  tritif aqueux peut être effectuée de bien des  manières     différentes.    Par exemple, le micro  organisme peut être cultivé dans des conditions  aérobies à la surface du     milieu,    ou bien il peut  être cultivé au-dessous de ladite surface,     c'est-          à-dire    en condition submergée; à condition de  fournir en même temps de l'oxygène.

   La mé  thode préférée pour produire l'antibiotique D  sur une large échelle est celle à culture sub  mergée ou en profondeur<I>du Streptomyces C</I>  <I>1730.</I> Selon cette manière d'exécuter l'inven  tion, un milieu nutritif aqueux stérile est ino  culé avec du<I>Streptomyces C 1730</I> et incubé  avec agitation et aération à une température  entre 20 et     401,    C, de préférence au voisinage  de 25 à     35     C, pendant un à quatre jours. Dans  ces conditions, l'organisme se développe en  nombreuses particules plus ou moins séparées,  réparties dans tout le milieu, en contraste avec  la pellicule plus ou moins continue présente à  la surface du milieu, dans la méthode de cul  ture en surface.

   Grâce à cette distribution de  l'organisme dans tout le milieu, on peut cul  tiver en une seule fois de grands volumes du  milieu nutritif inoculé dans de grands réser  voirs et cuves     utilisés    ordinairement dans l'in  dustrie des fermentations. Des foudres de fer  mentation stationnaires munis de moyens con  venables d'agitation et d'aération, de même que  des tambours rotatifs horizontaux, sont parti  culièrement avantageux à ces fins. Cependant,  pour la préparation de petites quantités de  l'antibiotique ou de cultures du     microorga-          nisme,    cette méthode de culture submergée  peut être exécutée dans de petites bouteilles  qui sont secouées ou agitées par des moyens  mécaniques convenables.  



  L'agitation et l'aération du mélange de cul  ture peuvent être obtenues de diverses ma  nières. L'agitation peut être produite par un  propulseur ou par un dispositif mécanique  semblable d'agitation, par rotation ou     secouage     du récipient lui-même, par différents dispositifs  de pompage, ou par passage à travers le mi  lieu d'air ou d'autres gaz contenant de l'oxy  gène. L'aération peut être produite en injec  tant dans le mélange en fermentation de l'air      ou antres gaz contenant de l'oxygène à tra  vers des tuyaux ouverts, des tuyaux perforés,  des organes poreux de diffusion tels que des  bougies de charbon, du carborundum, du verre  aggloméré et semblables ; elle peut aussi être  produite en pulvérisant, projetant ou versant le  mélange à travers une atmosphère contenant de  l'oxygène.

   Le gaz contenant l'oxygène est dé  barrassé de spores, de bactéries ou autres agents  de contamination avant d'être introduit dans le  mélange de culture. Ceci peut être obtenu très       commodément    en le filtrant à travers un lit  de noir animal activé.     L'intensité    d'aération as  surant un rendement maximum en antibiotique  D dépendra, il va de soi, quelque peu du genre  de réservoir employé, de     l'intensité    et du genre  de l'agitation, du<I>pH,</I> de la température et  d'autres conditions de ce genre.

   En tout cas,  le gaz contenant de l'oxygène est de préférence  fourni en quantité     suffisante    pour maintenir  une faible pression positive dans le récipient  et éliminer ainsi toute possibilité de contamina  tion de la culture par rentrée d'air extérieur.  Avec des récipients du type à réservoir de 30  litres de capacité, une quantité de 10 à 15 li  tres d'air par minute donne de bons résultats,  quand on l'utilise avec un propulseur mécani  que type turbine à six pales, de 10 cm de dia  mètre, tournant à 100-200 tours à la minute en  regard de quatre     déflecteurs    périphériques ver  ticaux de 2,5 cm sur 40.  



  On peut employer une grande variété de  milieux nutritifs. De tels milieux comprennent  d'ordinaire une source de carbone assimilable,  une substance     protéinique,    des sels minéraux  et des traces de diverses substances nutritives,       vitamines    et autres     stimulants    de croissance, qui  se trouvent en général comme impuretés dans  les autres constituants du     milieu.    Pour une  production maximum de l'antibiotique D, le  milieu nutritif contiendra aussi avantageuse  ment une source de graisse. Comme source de  carbone assimilable, on comprend ici les al  cools     polyhydroxyliques,    et les mono-, di- et  polysaccharides, tandis que par   matière pro-.

         téinique     , on comprend des protéines non mo  difiées et des produits de dégradation des pro  téines, en particulier ceux provenant de l'hy-         drolyse    de protéines. De tels produits de dé  gradation sont les     protéases,    les peptones, les  polypeptides, les peptides et les aminoacides.  



  Comme source de carbone assimilable, on  peut employer     l'arabinose,    le fructose, le galac  tose, le lactose, le maltose, le     rhamnose,    le     xy-          lose,    la glycérine, la mannite, la     rhamnite    et  semblables, de même que des matières com  plexes à base d'hydrates de carbone, tels que  les amidons, la dextrine, les lavasses de fer  mentation et de distillation, les céréales solides  trempées à l'eau, des liquides de trempage de  céréales, des résidus séchés de fermentation et  autres semblables.  



  Parmi les matières     protéiniques    utilisables  dans les divers milieux, on peut citer l'extrait  de     boeuf,    la caséine hydrolysée à l'acide, la  peptone de     boeuf,    la farine de tourteau de  soya; des résidus secs de fermentation, la fa  rine de fèves de soya, soluble à l'eau, dégrais  sée et partiellement hydrolysée, des mélanges  d'acides aminés provenant de sources naturel  les ou synthétiques, l'urée, les purines et sem  blables. L'emploi de farine de tourteau de soya  ou de dérivés de protéines de soya comme  constituant du milieu est avantageux et four  nit une faible quantité de graisse, utilisable par  le microorganisme.

   On peut satisfaire aux prin  cipaux besoins en constituants minéraux par ad  dition de 0,1 à 0,5 % d'un ou plusieurs sels  inorganiques tels que le chlorure de sodium,  le carbonate de calcium, le phosphate     dipotas-          sique,    le phosphate     monopotassique    et sembla  bles. Les autres constituants du milieu nutritif,  c'est-à-dire les vitamines, les stimulants de  croissance et semblables, sont généralement  présents en quantités suffisantes dans les sour  ces de carbone assimilable impures et/ou les  matières     protéiniques.     



  L'antibiotique D peut être isolé du mélange  brut de culture par de nombreuses voies dif  férentes. Lorsqu'on a utilisé un milieu de cul  ture solide, le mycélium est traité pour extrac  tion avec un dissolvant de l'antibiotique D, tel  que l'eau, et le produit est isolé de l'extrait  comme décrit dans la suite. Quand on a em  ployé un milieu de culture liquide, le mélange  peut être filtré pour enlever le mycélium, ou      bien on peut amener le<I>pH</I> du mélange avec  un acide à environ 2 à 4, et éliminer ensuite  le mycélium par filtration.  



  Pour obtenir "l'antibiotique à partir des ex  traits ainsi formés, on peut procéder par ex  traction par solvant, avec des alcools alipha  tiques inférieurs miscibles à l'eau, tels que le       n-butanol    ou par les méthodes d'adsorption et       élution,    en employant du charbon activé ou  des échangeurs d'ions comme absorbants et du  méthanol acidifié ou de l'ammoniaque aqueuse,  respectivement, comme     éluants.     



  Les méthodes ci-dessus conduisent à l'ob  tention de     concentrats    bruts, lesquels peuvent  ensuite être purifiés par fractionnement avec  des solvants organiques, par exemple par dis  solution dans du méthanol et précipitation frac  tionnée avec de l'éther éthylique, ou par pré  cipitation avec un acide     arylsulfonique    suivie  d'une régénération à partir du sel colorant  ainsi formé.  



  La séparation de l'antibiotique D à partir  des     concentrats    bruts purifiés peut être effec  tuée de diverses façons. Par exemple, l'anti  biotique D peut être obtenu à partir de la li  queur mère provenant de la     séparation,    par  cristallisation, d'un corps solide du résidu de  concentration de l'effluent aqueux.

   Selon une  variante; l'antibiotique D peut être obtenu à  partir de la liqueur mère provenant du traite  ment d'une' solution aqueuse du concentré brut  avec de l'ammoniaque en vue d'éliminer une  fraction     indésirée.    Finalement, l'antibiotique D  peut aussi être obtenu à partir de la liqueur  mère subsistant après addition d'acétate de po  tassium à une solution aqueuse du concentré,  pour précipiter une fraction     indésirée    par ajus  tement du<I>pH</I> et par     relargage.     



  Les liqueurs mères provenant d'une des  méthodes     susindiquées    sont     utilisées    efficace  ment pour l'obtention de     l'antibiotique    D. Une  chromatographie à la cellulose permet un iso  lement convenable de l'antibiotique D. Ce der  nier est adsorbé par la cellulose à     partir    de  sa solution dans un mélange d'acide acétique,  acétate d'éthyle et eau.     L'élution    avec de l'eau  donne un liquide     effluent    à partir duquel l'an-         tibiotique    D -peut être obtenu facilement par  concentration.  



  A côté de l'antibiotique D, il se forme tou  jours dans le milieu de culture un autre anti  biotique, dénommé antibiotique C. Ce dernier  constitue un 'sous-produit de valeur, suscepti  ble d'être également récupéré et     purifié    en vue  de son utilisation thérapeutique.  



  L'invention est illustrée par les exemples sui  vants    <I>Exemple 1</I>  Un     mélange    formé de -180 g d'amidon de  blé en poudre, 180 g de caséine hydrolysée à  l'acide, 90 g de     farine    de tourteau de soya,  90 g de chlorure de sodium, et d'eau en suf  fisance pour faire un volume de 18 litres, est  mis dans un récipient de verre type cuve sta  tionnaire, pourvu d'une calotte d'acier inoxy  dable et d'un propulseur à turbine. Le récipient  est revêtu de verre et possède quatre déflec  teurs     intérieurs    verticaux de 2,5 cm sur 40.  Il est équipé pour introduire trois courants d'air  dans les eaux du propulseur.  



  On règle le<I>pH</I> du mélange dans le réci  pient à 7,5 avec une solution de soude caus  tique 10 N. On additionne le mélange de 72 g  de saindoux brut et d'huiles végétales contenant  des mono- et di-glycérides et 18 g de carbo  nate de calcium. Le récipient et le milieu de  culture sont stérilisés sous 1,35 atm de vapeur  pendant deux heures, puis le récipient et son  contenu sont refroidis et sortis de l'autoclave.  Le milieu est inoculé     aseptiquement    avec  10     cmD    d'une suspension de spores de<I>Strepto-</I>  <I>myces C 1730</I> préparée en secouant une cul  ture en tube couché de<I>Streptomyces C 1730</I>  de 7 jours sur     glucose-tryptone-agar    avec  10 ce d'une solution aqueuse de savon blanc  dit de Castille à 0,01 %.  



  Après inoculation, le mélange de culture  est incubé à 24-26 C pendant 24 heures. Pen  dant l'incubation, on fait passer de l'air stérile  à travers l'anneau de diffusion à raison de 0,9  à 1,16 litre d'air à la minute par litre du  milieu, e on fait tourner l'agitateur à une vi  tesse d'environ 200 tours à la minute.

        On suit la production d'antibiotique durant  l'incubation en prélevant de temps en temps  des échantillons et en les essayant par rapport  <I>à</I>     l'Escherichia        coli.    Au bout de 64 heures, cha  que millilitre de culture équivaut à 920     ,ug    de  l'étalon, dans l'essai par rapport<I>à</I>     l'Escheri-          chia        coli.    L'étalon est un concentrai de l'anti  biotique D d'une activité telle qu'une solution  de 2,5     ,ug    de l'étalon par     cm8    produit une inhi  bition de 50 % de     l'Escherichia        coli.     



  Les bières de plusieurs fermentations effec  tuées comme décrit ci-dessus, sont     combinées     à la fin de la période d'incubation. Le<I>pH</I> du  mélange est amené 'à 2,47 avec de l'acide sul  furique, et le mycélium est enlevé par filtra  tion et lavé à fond avec de l'eau. Le filtrat et  les eaux de lavage combinés (41,1 litres) sont  amenés à un<I>pH</I> de 9,10 et extraits avec six  portions de 10 litres de     n-butanol.    Les extraits  au     n-butanol    combinés sont concentrés à 10,6  litres dans un évaporateur à une température  au-dessous de     29,)    C. Un précipité jaune pâle,  sensiblement     inerte,    qui se forme pendant cette  concentration, est éliminé par filtration.

   Le fil  trat est     extrait    avec 8 portions de 1,5 litre  d'acide chlorhydrique aqueux 0,01 N. Les ex  traits acides combinés sont traités avec suffi  samment d'un échangeur d'ions résineux (phase  basique) pour éliminer l'excès d'acide, et la  solution est concentrée à l'évaporateur à     30o    C,  jusqu'à 1,5 litre. Cette solution est alors sé  chée à l'état congelé, et le résidu, du poids  de 20,08 g, contient, d'après l'essai avec       l'Escherichia        coli,   <I>452</I>     pg    de l'étalon par mg.  



  Pour purifier encore ce     concentrat    brut, on  en ajoute 5,0 g à 25 ml de     méthanol    absolu.  Il se sépare environ 1,4 g d'un solide insolu  ble blanc, que l'on lave avec quatre portions de  5 ml de méthanol absolu. Les liquides     surna-          geants    combinés sont dilués à 50 ml avec du  méthanol absolu. On ajoute alors 100 ml  d'éther éthylique et le précipité jaune brun qui  se forme est séparé par centrifugation, lavé  avec de l'éther éthylique, et séché dans le vide.  Le rendement est de 2,4 g et le produit con  tient, selon l'essai avec     l'Escherichia        coli,     900     ,ug    de l'étalon par par mg.

   Ce produit brut  purifié est très soluble dans l'eau.    Pour isoler l'antibiotique D, on dissout  150 mg de concentre brut purifié dans un  mélange de 3 parties d'acétate d'éthyle, 3 par  ties d'eau et 1 partie d'acide acétique. Cette  solution est introduite à raison de 3-4 ml à  l'heure, dans une colonne contenant 35 g d'une  cellulose connue sous la marque       Solka     Floc  . La colonne est alors développée avec  du solvant frais, et l'on recueille des fractions  de 3 ml à intervalles de 1 heure. Lorsque les  fractions de l'effluent deviennent négatives au  réactif d'Ehrlich, la colonne est     éluée    avec  100 ml de solvant, puis avec de l'eau.     L'éluat     aqueux (environ 100 ml) est séché à l'état  congelé, et l'on obtient une poudre brune.

   En  dissolvant ce produit dans du méthanol et pré  cipitant avec de l'éther éthylique, on a obtenu  une poudre légèrement bronzée, dont l'activité  envers     l'Escherichia        coli    a été trouvée être de  1070     yg/mg    de l'étalon.

   L'antibiotique solide  D présente une activité prononcée quand on  l'essaie contre le     Mycrobacterium   <I>tuberculoses</I>  var.     hominis   <I>H 37</I>     Rv.    Les spectres d'absorp  tion de l'antibiotique<I>D</I> à des<I>pH</I> différents  ne présentent qu'un maximum à 314     m,p,   
EMI0006.0038  
    est de 103 dans l'acide chlorhydrique 0,1 N,  est de 125 dans un tampon à 302 mu,  au phosphate<I>pH 7,0,</I> et à<B>321,5</B>     mie,   
EMI0006.0040  
    est de 143 dans une solution de soude causti-
EMI0006.0041  
    que 0,1 N.

      <I>Exemple 2</I>  Un mélange formé de 1,5 g de     cérélose,     1,5 g de glycérine, 0,9 g de caséine partielle  ment hydrolysée, 0,75 g de peptone, 0,3 g de  levure de brasserie, 0,75 g de céréales solides  trempées à l'eau, 0,75 g de farine de tour  teau de soya, 1,5 g de résidus de fermentation       butanol-acétonique,    1,5 g de chlorure de so  dium, 0,3 g de carbonate de calcium et suffi  samment d'eau pour porter le volume à  300 ml, est mis dans plusieurs flacons     d'Erlen-          meyer    de 1 litre.

   Les flacons sont couverts par  de la gaze de coton et stérilisés sous 1,25 atm  de vapeur pendant 25 minutes, puis chaque fla  con est inoculé     aseptiquement    avec 1     cm-3    d'une  suspension de spores de<I>Streptomyces C 1730</I>      préparée à l'aide d'une culture en tube cou  ché de trente jours sur     glucose-tryptone-agar.     Les flacons sont secoués sur une machine     se-          coueuse    du type rotatif, à 150 tours par mi  nute, pendant quatre jours. La température  pendant la période d'incubation est maintenue  à 22-24 C. A la fin de cette période d'incu  bation, la bière de culture a un<I>pH</I> d'environ  6,7.

   En l'essayant par rapport au     Staphylococ-          cus        aureus,    on a constaté que cette bière de       culture        produit        une        inhibition        de        63        %        de        la     croissance de l'organisme d'essai à une dilution  de 1 à 100.  



  Le mycélium est séparé par filtration du  bouillon contenu dans les     flacons    ci-dessus  mentionnés, et le<I>pH</I> du filtrat est amené de  8,6 à<B>7,17</B> avec de l'acide sulfurique 3 N.  L'antibiotique est retiré de 100 ml du filtrat  par quatre extractions avec des portions de  25 ml de     n-butanol.    Les extraits alcooliques  combinés sont évaporés à siccité à moins de       45,#    C et l'on obtient un     concentrat    brut.  



  1,0 g de ce     concentrat    brut est dissous  dans 20     cm-3    d'eau. On ajoute alors une solu  tion de 550 mg d'acide     p-hydroxyazobenzène-          p-sulfonique    dans 11     cm3    d'eau, ce qui provo  que la formation immédiate d'un précipité  gommeux. Le mélange est centrifugé, et le li  quide surnageant, décanté. Le résidu gommeux  est lavé à l'eau et recristallisé à partir de 6 ml  d'éthanol absolu et 9 ml d'eau. Le précipité  qui se forme par refroidissement est retiré par  centrifugation, bien lavé à l'eau, et séché dans  le vide (poids     .:    570 mg).

   Le complexe de  couleur est alors dissous dans 10 ml de mé  thanol et précipité sous forme de poudre jaune  orange par addition de 30 ml d'éther éthylique  (poids : 475 mg).  



  450 mg de ce complexe coloré sont dis  sous dans 20 ml de méthanol à 50 0/a, et on  y ajoute une solution aqueuse d'acétate de ba  ryum jusqu'à ce que la précipitation de     p-hy-          droxyazobenzène-p-sulfonate    de baryum soit  complète. Le précipité est éliminé par centri  fugation et au liquide surnageant, on addi  tionne 1 ml en excès d'acide sulfurique 2 N  après que tout ion baryum a été éliminé comme  sulfate de baryum. Ce dernier est enlevé par    centrifugation. Le liquide jaune clair surna  geant est alors envoyé à travers une colonne  d'échangeur d'ions en résine synthétique  (phase basique). Le liquide     effluent    jaune clair  a un<I>pH</I> de 7,6.

   La colonne est lavée à l'eau  jusqu'à ce que les eaux de lavage ne réagis  sent plus avec le réactif d'Ehrlich.     L'effluent     et les eaux de lavage donnent, par séchage à  partir de l'état congelé, une poudre légère  ment jaune (poids : 173 mg) d'une activité  par mg de 1150     ,ug    de l'étalon, quand on l'es  saie par rapport<I>à</I>     l'Escherichia        coli.     



  A 49 mg du concentrai brut purifié, on  ajoute 1     cm3    d'eau et assez d'hydroxyde d'am  monium 1 N pour porter le pH à 9,0. Il se  forme un précipité blanc que l'on     sépare    par  centrifugation.     L'antibiotique-D    peut être isolé  du liquide aqueux ammoniacal surnageant par  le procédé     chromatographique    à la cellulose,  comme décrit dans l'exemple 1.    <I>Exemple 3 : ,</I>  Un mélange formé de 180 g de glycérine,  90 g de farine de tourteau de soya, 180 g de  caséine hydrolysée à l'acide, 90 g de chlorure  de sodium et assez d'eau pour avoir un volume  total de 18 litres, est introduit dans un réci  pient de verre type cuve stationnaire pourvu  d'une calotte en acier inoxydable et d'un pro  pulseur type turbine.

   Le récipient est revêtu  de verre et possède quatre déflecteurs intérieurs       verticuax    de 2,5 cm sur 40. Il est équipé pour  introduire trois courants d'air dans les eaux  du propulseur.  



  Le<I>pH</I> du mélange est réglé à 7,5 avec  une solution 10 N de soude caustique. On  ajoute au mélange 180 g de saindoux pour em  pêcher la formation d'écume et 18 g de car  bonate de calcium. Le récipient et le milieu de  culture sont stérilisés sous 1,35 atm de vapeur  pendant deux heures. Le récipient et son con  tenu sont refroidis et sortis de l'autoclave.

   Le  milieu est .inoculé     aseptiquement    avec 10 ml  d'une suspension de spores de<I>Streptomyces C</I>  <I>1730</I> préparée en agitant une culture en tube  couché de 7 jours sur     glucose-tryptone-agar          avec        10        ml        d'une        solution        aqueuse    à     0,01        %     de savon blanc dit de Castille.      Après inoculation, le mélange de culture est  incubé à     251,    C pendant 88 heures.

   Pendant  l'incubation, -on fait passer de l'air stérile à  travers l'anneau de diffusion à raison de 0,3 à  1,0 litre à la minute par litre du milieu, et  fait tourner l'agitateur à environ 200 tours par  minute.  



  On suit la production d'antibiotique durant  l'incubation, en prélevant de temps en temps  . des échantillons et en les essayant par rapport  <I>à</I>     l'Escherichia        coli.    Au bout de quarante heu  res, chaque millilitre de culture équivaut à  188     ,ug    de l'étalon dans l'essai avec     l'Escheri-          clzia        coli   <I>;</I> après soixante heures, chaque milli  litre équivaut à 410     p.g    ; et nu bout de 88  heures, chaque millilitre est l'équivalent de  636     ,icg    de l'étalon.  



  La culture brute acidifiée est filtrée pour  éliminer le mycélium et le filtrat est amené à  un<I>pH</I> de 7,0 avec de la soude caustique di  luée. A une colonne contenant 600     cm2    d'une       résine        échangeuse    de cations dans le cycle de  l'hydrogène, on ajoute 7,5 litres du     filtrat-bouil-          lon    de<I>pH</I> 7,0. Après lavage de la colonne  avec de l'eau, la fraction antibiotique est     com-          plètemént    évacuée de la colonne par     élution     avec de l'ammoniaque aqueuse 5 N.

   La frac  tion antibiotique peut être obtenue à partir de  cet     éluat    comme concentré brut,     purifiable     par les méthodes décrites aux exemples 1 et 2.  



  L'antibiotique D est obtenu à partir du     con-          centrat    brut purifié par la méthode décrite à  l'exemple 1.  



  <I>Exemple 4</I>  100     cm3    de bouillon filtré, obtenu dans des  conditions analogues à celle de l'exemple 3 et  dont<I>le pH</I> a été amené à 7,5 avec une solu  tion aqueuse de soude caustique, sont agités  pendant 20 minutes avec 300 mg de charbon  activé. La suspension est filtrée et le gâteau  de charbon est agité avec 25     cm3    de métha  nol acidifié (contenant 0,05     cm3    d'acide chlor  hydrique 5 N par 100     cm-3    de méthanol). Le  mélange est filtré, et     l'élution    est répétée.

   Les  extraits au méthanol sont réunis et concentrés  dans le vide ; le     concentrat    brut contient     en-          viron        50        %        de        l'activité        du        bouillon        original.       L'antibiotique D peut être isolé à partir  du bouillon de culture par chacune des     métho-          de &     décrites dans les exemples précédents.  



  <I>Exemple 5</I>  Un mélange formé de 1,0 g de glycérine,  0,5 g de farine de tourteau de soya, 0,5 g de  peptone du commerce, 0,5 g de chlorure de  sodium, et d'eau en suffisance pour porter le  volume à 100 ml, est mis dans plusieurs fla  cons     d'Erlenmeyer.    Les contenus de ces fla  cons sont réglés à un<I>pH</I> de 7,5 avec une so  lution 10 N de potasse caustique, et on y ajoute  0,1 g de carbonate de calcium.

   Les flacons sont  recouverts avec de la gaze de coton, et stéri  lisés sous 1,02 atm de vapeur pendant 20 mi  nutes ; chaque flacon est alors inoculé avec  1 ml d'une suspension de spores d'une culture  en tube couché de vingt-sept jours sur     glucose-          tryptone-agar.    Les flacons sont secoués sur une  machine     secoueuse    du type rotatif, à 160 tours  par minute, pendant six jours. La température  est maintenue à 24-26 C pendant la période  d'incubation. A la fin de cette période, le bouil  lon de culture a un<I>pH</I> de 8,3. Essayé par rap  port<I>à</I>     l'Escherichia        coli,    un millilitre de bouil  lon est équivalent à 800     pg    de l'étalon.  



  L'antibiotique D peut être isolé de ce bouil  lon de culture par chacune des méthodes dé  crites aux exemples 1, 2 et 3.  



  Des résultats analogues peuvent être obte  nus en remplaçant la peptone par de la levure  de brasserie débarrassée de ses substances amè  res.    <I>Exemple 6</I>  Un milieu nutritif formé de 1,25 g de gly  cérine, 0,75 g de caséine hydrolysée à l'acide,  1,25 g de céréales solides trempées à l'eau,  1,25 g de chlorure de sodium, et d'assez d'eau  pour porter le volume à 250 ml, est rendu  alcalin à un<I>pH</I> de 7,3 avec une solution 10<I>N</I>  de soude caustique. Après addition de 0,25 g  de carbonate de calcium, le mélange est mis  dans un flacon de     Fernbach    bouché avec un  tampon de coton, et stérilisé sous pression de  vapeur de 1,25 atm pendant 25 minutes.

   Le  milieu est inoculé avec 2 ml d'une suspension      de spores de<I>Streptomyces C 1730</I> provenant  d'une culture en tube couché de 7 jours sur       glucose-tryptone-agar.    Le mélange résultant est  incubé à     29o    C pendant 11 jours. Au bout de  ce temps, le bouillon de culture a une activité,  déterminée par rapport<I>à</I>     l'Escherichia        coli,     équivalant à 273     ,ug    de l'étalon, par     millilitre     de bouillon.  



  L'antibiotique D peut être isolé à partir du  bouillon de culture par chacune des méthodes  décrites aux exemples 1, 2 et 3.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation du nouvel anti biotique, caractérisé en ce qu'on inocule un mi lieu nutritif stérile avec le microorganisme <I>Streptomyces C 1730,</I> en ce qu'on cultive le milieu nutritif inoculé dans des conditions aéro bies à une température de 20 à 40(l C pendant une période de 1 à 15 jours, et en ce qu'on isole du milieu de culture un antibiotique ba sique fondant sous forme pure à 252 C. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on utilise un milieu nutritif aqueux contenant une source de carbone assi milable, une substance protéinique et une source d'un sel minéral et en ce qu'on main tient la température d'incubation entre 22 et 29a C. . . 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que le<I>pH</I> du milieu nutritif avant l'incubation est réglé entre 7,3 et 7,7. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on concentre la partie à action antibiotique du milieu de culture, et en ce qu'on isole l'antibiotique du concentrat obtenu par chromatographie à la cellulose.
CH318710D 1951-05-11 1952-04-08 Procédé de préparation d'un nouvel antibiotique CH318710A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US318710XA 1951-05-11 1951-05-11
CH314485T 1952-04-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH318710A true CH318710A (fr) 1957-01-15

Family

ID=25736021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH318710D CH318710A (fr) 1951-05-11 1952-04-08 Procédé de préparation d'un nouvel antibiotique

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH318710A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH304875A (fr) Procédé de préparation d&#39;une nouvelle substance antibiotique.
CH293562A (fr) Procédé de préparation d&#39;une substance antibiotique.
BE530983A (fr)
BE487301A (fr)
FR2489819A1 (fr) Antibiotique bmg162-af2 ayant notamment une activite antitumorale et son procede de preparation a partir d&#39;une souche du genre bacillus
CH318710A (fr) Procédé de préparation d&#39;un nouvel antibiotique
CH314485A (fr) Procédé de préparation d&#39;un nouvel antibiotique
CH298331A (fr) Procédé de préparation d&#39;un nouvel antibiotique.
NO136204B (fr)
CH393638A (fr) Procédé de préparation d&#39;un nouvel antibiotique
BE511318A (fr)
BE510219A (fr)
FR2598085A1 (fr) Nouvelle substance inhibitrice de l&#39;aldose reductase et son procede de preparation
CH354093A (fr) Procédé de préparation de la L-6-diazo-5-oxo-norleucine
BE538487A (fr)
BE515831A (fr)
BE547329A (fr)
BE487823A (fr)
BE559685A (fr)
BE477991A (fr)
BE572450A (fr)
BE495401A (fr)
CH324085A (fr) Procédé pour la préparation d&#39;une substance antobiotique
BE530635A (fr)
FR2548686A1 (fr) Nouvelle proteine kud-pc, son procede de preparation et son application comme medicament