CH318074A - Verfahren zur Herstellung neuer Piperidinabkömmlinge - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung neuer     Piperidinabkömmlinge       Es wurde gefunden, dass sich das     2-Phe-          nyl-2-cyclohexen-(1)-yl-4-piperidino-biityramid     und dessen     Salze        durch    hohe     anticholinergi-          sehe        Wirksamkeit    auszeichnen.  



  Gemäss vorliegender     Erfindung    erhält     man'     das     Sä.ureamid    der     2-Phenyl-2-cyclohexen-(1)-          yl-4-pipeildino-biittersäure    durch partielles  Verseifen des von     Mary        Jackman,    F. C.     Na-          chod    und S.     Archer    (J.

   Am.     Chem.        Soc.    72  [1950], S. 716) dargestellten     2-Phenyl-2-cyclo-          liexen-(1)-yl-4-piperidino-butyronitrils.    Diese  partielle Hydrolyse lässt sich vorzugsweise  entweder mit Alkalien in alkoholischer Lösung  bei Gegenwart von wenig Wasser oder durch  kurzes Erwärmen mit hochprozentigen Säu  ren durchführen, ohne dass dabei die     Cyan-          gruppe    abgespalten oder das     Nitril    in die  Säure übergeführt wird.  



  Die neue Verbindung     ist    eine gut kristalli  sierende, farblose Base, die mit Säuren neu  trale Salze bildet, welche     sterilisierbare    und  beständige wässerige Lösungen liefern. So  können zweckmässig durch Versetzen einer  wässerigen     Lösung    der Base mit der äquiva  lenten Menge der gewünschten Säure gewon  nen werden: das Hydrochlorid, das     Hydro-          bromid,    das Sulfat, das Acetat, das Phosphat,  (las     Tartrat,    das     Citrat    usw. Sowohl die Base  als auch die Salze können als Heilmittel Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel 1</I>  Ein Gemisch von 1 Gewichtsteil     2-Phe-          nyl-    2 -     cy        clohexen-    (1)     -yl-4-piperidino-bütyro-          nitril    oder 1,12 Gewichtsteile seines Hydrochlo-         rids    und 4     Raumteilen        80o/oiger    Schwefelsäure  wird 1.0 Minuten auf 130      C    erwärmt, auf Eis  gegossen und filtriert, worauf die Base mit  Alkalien gefällt     wird.    Das     2-Phenyl-2-cyclo-          hexen-(1)

  -yl-4-piperidino-butyramid        schmilzt     bei     13m133     C und wird aus     Benzol-Petrol-          ätlier    in farblosen -Kristallen erhalten.  



  <I>Beispiel 2</I>  1     Gewiehtsteil2-Phenyl-2-eyelohexen-(1)-yl-          4-piperidino-butyronitril    wird in 3 Raumtei  len     95o/oigem    Methanol gelöst und mit<B>1,5</B> Tei  len     Kaliumhydroxyd    16 Stunden unter Rück  fluss gekocht. Die Mischung wird auf Eis ge  gossen und in Benzol aufgenommen. Nach Ab  destillieren des Lösungsmittels wird der Rück  stand aus     Benzol-Petroläther    umkristallisiert.  Das gebildete     2-Phenyl-2-cyclohexen-(1)-yl-4-          piperidino-butyramid    schmilzt bei 132-133  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Piperidinabkömmlings, dadurch gekennzeich net, dass man 2-Phenyl-2-cyclohexen-(1)-yl-4- piperidino-butyronitril durch partielle Ver- seifimg in 2-Phenyl-2-cyclohexen-(1)-yl-4-pi- peridino-butyramid überführt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die erhaltene Base in ein Salz übergeführt wird.