Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 309180. Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbatoffes. 1's wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, wasserunlöslichen Disazofarbstoff gelangen kann, wenn man tetrazotiertes 2,6- Diaminoanthrachinon beidseitig mit 1- Aceto- acetylamino-2-ehlorbenzolkuppelt.
Der neue Disazofarbstoff ist in trockenem Zustande ein gelbes Pulver, das sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst ,Lind das, in Polyvinylchlorid eingewalzt, grünstiehig gelbe Färbungen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit ergibt.
'),6-Diaminoanthrachinon kann man in an sieh bekannter Weise, zweckmässig in konzen trierter Schwefelsäure mittels Alkalinitrit letrazotieren. Es empfiehlt sieh in der Regel, (lie Tetrazoverbindung abzuscheiden und zu isolieren.
Die Kupplung der so erhältlichen Tetrazo- verbin.dung mit der angegebenen Azokompo- nente wird vorteilhaft in schwach saurem, z. B. essigsaurem, Medium durchgeführt, wo bei es sieh im allgemeinen als zweckmässig er weist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder Dispergiermittel zuzusetzen. Hierbei kommen Netz- und Dispergiermittel- ionogener und niehtionogener Art in Betracht.
Als Disper- giermittel ionogener Art kann beispielsweise Türkischrotöl verwendet werden, und als Di- spergiermittel niclitionogener Art seien Poly- glykolätlier von höhermolekularen Fettalkoho len erwähnt.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, wo nicht anderes vermerkt wird, die Teile Ge- wieht.steile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden; angegeben.
<I>Beispiel:</I> 400 Teile 98o/oige Schwefelsäure werden auf 0 gekühlt und unter Rühren 28 Teile 100o/oiges Natriumnitrit eingetragen. Man er- . wärmt dann auf 55 bis 60 , bis klare Lösung eintritt, kühlt'dann auf 30 ab und trägt bei 30 bis 40 47,6 Teile 2,6-Diaminoanthrachinon ein. Nach beendetem Eintragen erwärmt man die dicke, gelbe Suspension langsam auf 50 bis 60 , bis wieder klare Lösung eintritt. Man hält 30 Minuten auf dieser Temperatur, lässt dann auf 30 erkalten und trägt die Lösung auf 600 Teile Eis und 100 Teile Wasser aus.
Die Tetrazoverbindung scheidet sich als Sul fat in gelblichweissen Kristallen ab. Man rührt 30 Minuten bei 0 bis 5 , filtriert und presst gut ab.
42,3 Teile 1-Acetoacetylamino-2-chlorben- zol werden mit 30 Teilen 3011/oiger Natrium hydroxy dlösung in 300 Teilen Wasser bei 30 gelöst. Man fügt ein Dispergiermittel wie Türkischrotöl hinzu und stellt die Lösung durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein Volumen von 800 Teilen und einer Tempera tur von 5 ein.
Dann säuert man mit verdünnter Essig säure bis zur laehmussauren Reaktion an, gibt 60 Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu und lässt unter gutem Rühren in etwa 30 Mi nuten eine Lösung der Tetrazoverbindung aus 23,8 Teilen 2,6-Diaminoanthraehinon in 1.000 Teilen Wasser hinzufliessen. Man rührt \? Stun den bei 5 bis 8 und erwärmt dann in einer Stunde auf 35 bis 40 und rührt bei dieser Temperatur 4 Stunden weiter. Dann filtriert man, wäscht den Farbstoff salzfrei und trock net ihn im Vakuum bei 50 bis 60 .
Additional patent to main patent No. 309180. Process for the production of a new disazo carbate. It was found that a valuable, water-insoluble disazo dye can be obtained if tetrazotised 2,6-diaminoanthraquinone is coupled on both sides with 1-acetoacetylamino-2-chlorobenzene.
The new disazo dye is a yellow powder when dry, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color, and which, when rolled into polyvinyl chloride, gives greenish yellow colorations of very good migration and lightfastness.
'), 6-Diaminoanthraquinone can be letrazotize in a manner known per se, expediently in concentrated sulfuric acid using alkali metal nitrite. As a rule, it is advisable to deposit and isolate the tetrazo compound.
The coupling of the tetrazo compound thus obtainable with the specified azo component is advantageously carried out in a weakly acidic, e.g. B. acetic acid, medium carried out, where it generally looks as expedient he has to add a wetting agent or dispersant to the coupling mixture. Wetting agents and dispersants of the ionic and non-ionogenic type come into consideration here.
Turkish red oil, for example, can be used as a dispersing agent of the ionogenic type, and polyglycol ethers of higher molecular weight fatty alcohols may be mentioned as the dispersing agent of the ionogenic type.
In the following example, unless otherwise noted, the parts are weighted parts, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are in degrees Celsius; specified.
<I> Example: </I> 400 parts of 98% sulfuric acid are cooled to 0 and 28 parts of 100% sodium nitrite are added with stirring. Man he. then warms to 55 to 60 until a clear solution appears, then cools to 30 and adds 47.6 parts of 2,6-diaminoanthraquinone at 30 to 40. After the end of the introduction, the thick, yellow suspension is slowly heated to 50 to 60 until the solution is clear again. It is kept at this temperature for 30 minutes, then allowed to cool to 30 and the solution is poured onto 600 parts of ice and 100 parts of water.
The tetrazo compound separates out as sulphate in yellowish-white crystals. The mixture is stirred for 30 minutes at 0 to 5, filtered and pressed well.
42.3 parts of 1-acetoacetylamino-2-chlorobenzene are dissolved with 30 parts of 3011% sodium hydroxide solution in 300 parts of water at 30 °. A dispersant such as Turkish red oil is added and the solution is adjusted to a volume of 800 parts and a temperature of 5 by adding ice and water.
Then acidified with dilute acetic acid until the acidic reaction occurs, 60 parts of crystallized sodium acetate are added and a solution of the tetrazo compound of 23.8 parts of 2,6-diaminoanthraehinone in 1,000 parts of water is allowed to flow in over a period of about 30 minutes with thorough stirring. One stirs \? Stun at 5 to 8 and then heated to 35 to 40 in one hour and stirred at this temperature for 4 hours. It is then filtered, the dye is washed free of salt and dried in vacuo at 50 to 60.