<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 309180 Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, wasserunlöslichen Disazofarbstoff gelangen kann, wenn man tetrazotiertes 2,6- Diaminoanthrachinon beidseitig mit 1-(2'- Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt.
Der neue Disazofarbstoff ist in trockenem Zustande ein gelbes Pulver, dass sieh in kon zentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und das, in Polyvinylehlorid eingewalzt, reingelbe Färbungen von sehr guter Migra- tions -und- Lichtechtheit ergibt.
2,6-Diaminoantlirachinon kann man in an sich bekannter Weise, zweckmässig in konzen trierter Schwefelsäure, mittels Alkalinitrit tetrazotieren. Es empfiehlt sich in der Regel, die Tetrazoverbindung abzuscheiden und zu isolieren.
Die Kupplung der so erhältlichen Tetrazo- verbindung mit der .angegebenen Azokompo- nente wird vorteilhaft in schwach saurem, z. B. essigsaurem Medium durchgeführt, wo bei es sich im allgemeinen als zweckmässig erweist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder Dispergiermittel zuzusetzen. Hierbei kom men Netz- und Dispergiermittel ionogener und nichtionogener Art in Betracht.
Als Disper- giermittel ionogener Art kann beispielsweise Türkischrotöl verwendet werden, und als Dispergiermittel nichtionogener Art seienPoly- glykoläther von höhermolekularen Fettalko holen erwähnt.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, wo nichts anderes vermerkt wird, die Teile Ge- wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, 'und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> 400 Teile 98o/oige Schwefelsäure werden auf 0 gekühlt und unter Rühren 28 Teile 100 /oiges Natriumnitrit eingetragen. Man er wärmt dann auf 55 bis 60 , bis klare Lösung eintritt, kühlt dann auf 30 ab und trägt bei 30 bis 40 47,6 Teile 2,6-Diaminoanthrachinon ein. Nach beendetem Eintragen erwärmt man die dicke, gelbe Suspension langsam auf 50 bis 60 , bis wieder klare Lösung eintritt.
Man hält 30 Minuten auf dieser Temperatur, lässt dann auf 30 erkalten und trägt die Lösung auf 600 Teile Eis und 100 Teile Wasser aus. Die Tetrazoverbindung scheidet sich als Sul fat in gelblichweissen Kristallen ab. Man rührt 30 Minuten bei 0 bis 5 , filtriert und presst gut ab.
41,7 Teile 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5- pyrazolon werden mit 30 Teilen 30o/oiger Na-' triumhydroxydlösung in 300 Teilen Wasser bei 30 gelöst. Man fügt ein Dispergierrilittel wie Türkischrotöl hinzu und stellt die Lösung durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein Volumen von 800 Teilen und einer Tempera tur von 5 ein.
Dann säuert man mit verdünnter Essig säure bis zur lackmussauren Reaktion an, gibt 60 Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu und lässt unter gutem Rühren in etwa 30 Mi- nuten eine Lösung der Tetrazoverbindung aus 23,8 Teilen 2,6-Diaminoanthrachinon in 1000 Teilen Wasser hinzufliessen. Man rührt zwei Stunden bei 5 bis 8 und erwärmt dann in einer Stunde auf 35 bis 40 und rührt bei dieser Temperatur vier Stunden weiter.
Dann filtriert man, wäscht den Farbstoff salzfrei und trocknet ihn im Vakuum bei 50 bis 60 .
<B> Additional patent </B> to the main patent No. 309180 Process for the production of a new disazo dye It has been found that a valuable, water-insoluble disazo dye can be obtained if tetrazotized 2,6-diaminoanthraquinone on both sides with 1- (2'- Chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone couples.
The new disazo dye is a yellow powder when dry, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color and which, when rolled into polyvinyl chloride, gives pure yellow colorations of very good migration and lightfastness.
2,6-Diaminoantlirachinon can be tetrazotized in a manner known per se, expediently in concentrated sulfuric acid, by means of alkali metal nitrite. As a rule, it is advisable to separate and isolate the tetrazo compound.
The coupling of the tetrazo compound thus obtainable with the specified azo component is advantageously carried out in a weakly acidic, e.g. B. acetic acid medium carried out, where it proves to be useful in general to add a wetting agent or dispersant to the coupling mixture. Wetting agents and dispersants of ionic and non-ionic type come into consideration here.
Turkish red oil, for example, can be used as a dispersant of an ionic type, and polyglycol ethers of higher molecular weight fatty alcohols may be mentioned as a dispersant of a non-ionic type.
In the following example, unless otherwise stated, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.
<I> Example </I> 400 parts of 98% sulfuric acid are cooled to 0 and 28 parts of 100% sodium nitrite are introduced with stirring. It is then warmed to 55 to 60 until a clear solution occurs, then cooled to 30 and 47.6 parts of 2,6-diaminoanthraquinone are added at 30 to 40. After the end of the introduction, the thick, yellow suspension is slowly heated to 50 to 60 until the solution is clear again.
It is kept at this temperature for 30 minutes, then allowed to cool to 30 and the solution is poured onto 600 parts of ice and 100 parts of water. The tetrazo compound separates out as sulphate in yellowish-white crystals. The mixture is stirred for 30 minutes at 0 to 5, filtered and pressed well.
41.7 parts of 1- (2'-chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone are dissolved with 30 parts of 30% sodium hydroxide solution in 300 parts of water at 30 °. A dispersant such as Turkish red oil is added and the solution is adjusted to a volume of 800 parts and a temperature of 5 by adding ice and water.
Then acidified with dilute acetic acid until the lacquer acid reaction occurs, 60 parts of crystallized sodium acetate are added and a solution of the tetrazo compound of 23.8 parts of 2,6-diaminoanthraquinone in 1000 parts of water is allowed to flow in over about 30 minutes with thorough stirring. The mixture is stirred for two hours at 5 to 8 and then heated to 35 to 40 in one hour and stirred at this temperature for a further four hours.
It is then filtered, the dye is washed free of salt and dried in vacuo at 50 to 60.