Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 309180 Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, wasserunlöslichen Disazofarbstoff gelangen kann, wenn man tetrazotiertes 2,6- DiaminoanthraeIiinon beidseitig mit 1-(2'-Oxy- T -naplithoylamino) - 2-methyl-5-chlorbenzol kuppelt.
Der neue Disazofarbstoff ist in trockenem Zustande ein dunkelrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und das, in Polyvinylchlorid ein gewalzt; blaustichig rote Färbungen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit ergibt.
2,6-Diaminoanthrachinon kann man in an sich bekannter Weise, zweckmässig in konzen trierter Schwefelsäure, mittels Alkalinitrit fetrazotieren. Es empfiehlt sich in der Regel, die Tetrazoverbindung abzuscheiden und zu isolieren.
Die Kupplung der so erhältlichen Tetrazo- verbindung mit der angegebenen Azokompo- nente wird vorteilhaft in schwach saurem, z. B. essigsaurem, Medium durchgeführt, wo bei es sich im allgemeinen als zweckmässig er weist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder Dispergiermittel zuzusetzen. Hierbei kommen Netz- und Dispergiermittel ionogener und nichtionogener Art in Betracht.
Als Disper- giermittel ionogener Art kann beispielsweise Türkischrotöl verwendet werden, und als Di- spergiermittel nichtionogener Art seien Poly- glykoläther von höhermolekularen Fettalko holen erwähnt. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, wo nichts anderes vermerkt wird, die Teile Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> 400 Teile 98 /oige Schwefelsäure werden auf 0 gekühlt und unter Rühren 28 Teile 100o/uiges Natriumnitrit eingetragen. Man er -wärmt dann auf 55 bis 60 , bis- klare Lösung eintritt, kühlt dann auf 30 ab und trägt bei 30 bis 40 47,6 Teile 2,6-Diaminoanthrachinon ein, Nach beendetem Eintragen erwärmt man die dicke, gelbe Suspension langsam auf 50 bis 60 , bis wieder klare Lösung eintritt.
Man hält 30 Minuten auf dieser-Temperatur, lässt dann auf 30 erkalten und trägt die Lösung auf 600 Teile Eis und 100 Teile Wasser aus. Die Tetrazoverbindung scheidet sich als Sul fat in gelblichweissen-Kristallen ab. Man rührt 30 Minuten bei '0 bis 5 , filtriert und presst gut ab.
62,3 Teile 1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2- methyl-5-chlorbenzol werden mit 30 Teilen 30o/oiger Natriumhydroxydlösung in 300 Tei len Wasser bei 30 gelöst. Man fügt ein Di- spergiermittel wie Türkischrotöl hinzu und stellt die Lösung durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein Volumen von 800 Teilen und einer Temperatur von 5 ein.
Dann säuert man mit verdünnter Essig säure bis zur lackmussauren Reaktion an, gibt 60 Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu und lässt Letter gutem Rühren in etwa 30 Mi nuten eine Lösung der Tetrazoverbindung aus 23,8 Teilen 2,6-Diaminoanthrachinon in 1000 Teilen Wasser hinzufliessen. Man rührt zwei Stunden bei 5 bis 8 und erwärmt dann in einer Stunde auf 35 bis 40 und rührt bei die ser Temperatur vier Stunden weiter.
Dann filtriert man, wäscht den Farbstoff salzfrei und trocknet ihn im Vaküiun bei 50 bis 60
Additional patent to main patent No. 309180 Process for the production of a new disazo dye It has been found that a valuable, water-insoluble disazo dye can be obtained if tetrazotized 2,6-diaminoanthraeIinone is mixed with 1- (2'-oxy-T -naplithoylamino) - on both sides. 2-methyl-5-chlorobenzene couples.
When dry, the new disazo dye is a dark red powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and which, when rolled in polyvinyl chloride; bluish red dyeings of very good migration and lightfastness results.
2,6-Diaminoanthraquinone can be fetrazotized in a manner known per se, expediently in concentrated sulfuric acid, by means of alkali metal nitrite. As a rule, it is advisable to separate and isolate the tetrazo compound.
The coupling of the tetrazo compound thus obtainable with the specified azo component is advantageously carried out in a weakly acidic, e.g. B. acetic acid, medium carried out, where it is generally appropriate to add a wetting agent or dispersant to the coupling mixture. Wetting agents and dispersants of the ionic and non-ionic type come into consideration here.
Turkish red oil, for example, can be used as a dispersant of an ionic type, and polyglycol ethers of higher molecular weight fatty alcohols may be mentioned as a dispersant of a non-ionic type. In the following example, unless otherwise noted, the parts mean parts by weight, the percentages mean percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.
<I> Example </I> 400 parts of 98% sulfuric acid are cooled to 0 and 28 parts of 100% sodium nitrite are added with stirring. The mixture is then warmed to 55 to 60 until a clear solution occurs, then cooled to 30 and 47.6 parts of 2,6-diaminoanthraquinone are added at 30 to 40. After the addition is complete, the thick, yellow suspension is slowly heated 50 to 60, until clear solution occurs again.
It is held at this temperature for 30 minutes, then allowed to cool to 30 and the solution is poured onto 600 parts of ice and 100 parts of water. The tetrazo compound separates out as sul fat in yellowish white crystals. The mixture is stirred for 30 minutes at '0 to 5, filtered and pressed well.
62.3 parts of 1- (2'-oxy-3'-naphthoylamino) -2-methyl-5-chlorobenzene are dissolved in 300 parts of water at 30 with 30 parts of 30% sodium hydroxide solution. A dispersant such as turkey red oil is added and the solution is adjusted to a volume of 800 parts and a temperature of 5 by adding ice and water.
Then acidified with dilute acetic acid until the lacquer acidic reaction is reached, 60 parts of crystallized sodium acetate are added and a solution of the tetrazo compound of 23.8 parts of 2,6-diaminoanthraquinone in 1000 parts of water is allowed to flow well in about 30 minutes. The mixture is stirred for two hours at 5 to 8 and then heated to 35 to 40 in one hour and stirred at this temperature for four hours.
It is then filtered, the dye is washed free of salt and dried in a vacuum at 50 to 60