Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotierte 4-Clilor-2-amino-l-oxybenzol- 6-sulfonsäure mit der Verbindung der Formel
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vereinigt.
Der Farbstoff stellt in trockenem Zustande ein blauschwarzes Pulver dar, das sich in ver- diiiinter Natriuincarbonatlösung mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in braun roten Tönen färbt, die durch Nachehromieren in ein Grau von sehr guten Echtheitseigen schaften übergehen. Der Farbstoff eignet sich auch vorzüglich zum Färben nach den) Ein- badchromierverfahren, wobei ebenfalls sehr echte Grautöne erhalten werden.
Die beim vorliegenden Verfahren als Kupp- lungskomponente dienende Verbindung der angegebenen Formel kann nach an sieh be kannten Methoden hergestellt werden, z. B. indem man ein --Hol Cyanurhalogenid, v or- zugsweise Cyanurchlorid, mit. einem --Nlol 1- :lniino-7-oxvnaphtlialin und mit zwei llol llono-n-butylamin kondensiert,.
Hierbei nimmt man zweckmässig zuerst die Kondensation finit dein 1-Aniino-7-oxpnaplitlialin vor. Zweck- mässig wird die Kondensation in wässerigem Medium und in Gegenwart oder unter Zusatz säurebindender Mittel ausgeführt. Es ist im allgemeinen vorteilhaft, das Cy anurlialogenid in möglichst feinverteilter Form zur Reaktion zu bringen.
Die Kupplung erfolgt beim vorliegenden Verfahren zweckmässig in alkalischem Me dium. Im allgemeinen wird die Kupplung be günstigt durch den Zusatz von Pyridin oder vorzugs-,veise Äthanol, <I>Beispiel.:
</I> 22,4 Teile 4-Chlor-\?-Amino-l-oxybenzol-6- sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser wie üblich mit Hilfe von Salzsäure und 'Natrium- nitrit diazotiert. Die Diazolösung wird mit so viel Natriumcarbonat versetzt, dass kongo neutrale Reaktion eintritt und in eine auf 5 gekühlte, durch Vermischen von 38,0 Teilen der Verbindung
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und 4 Teilen Natriumhydroxyd in 250 Teilen Alkohol und 25 Teilen Natriumcarbonat erhal tene Suspension gegeben. Man rührt bei 8 bis 10 bis zur Beendigung der Kupplung.
Dann wird mit Wasser auf 1000 Volumteile ver- dünnt, die Hauptmenge des Alkohols durch Erwärmen abdestilliert und der Farbstoff durch Zugabe von 10 Teilen Natriumchlorid pro 100 Raumteile Kupplungsgemisch voll ständig ausgefällt. Nach dem Erkalten wird filtriert, mit l0o/oiger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet.
Die als Kupplungskomponente verwendete, der angegebenen Formel entsprechende Tri- azinverbindung kann wie folgt hergestellt wer den: 15,9 Teile 1-Amino-7-oxynaphthalin wer den in 500 Teilen Wasser und 10 Volumteilen 10n-Salzsäure bei 80 bis 85 gelöst. Die Lösung wird dann auf 60 gekühlt und unter gutem Rühren mit 18,4 Teilen Cy anurchlorid, die in 50 Volumteilen Aceton warm gelöst wurden, versetzt.
Nach etwa 10 Minuten wird die Sus- Pension mit n-Buty larnin versetzt, bis deutlich alkalische Reaktion gegenüber Brillantgelb auftritt. Die Suspension wird nun weitere 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wobei die Reaktion immer alkalisch gegenüber Bril lantgelb bleiben soll. Nötigenfalls muss etwas n-Butylamin nachgegeben werden.
Das Reaktionsgemisch wird nun filtriert und mit Wasser ausgewaschen. Dann wird der Rückstand in 500 Teilen Wasser und 50 Vo- lumteilen 30 o/oiger Salzsäure suspendiert und intensiv verrührt. Hierauf wird wieder fil triert und mit Wasser gewasehen.
Zur Reinigung kann das erhaltene hell graue Kondensationsprodukt in Alkohol ge löst und durch Verdünnen mit Wasser wieder ausgefällt werden.
Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if diazotized 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid is used with the compound of the formula
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united.
When dry, the dye is a blue-black powder that dissolves in a dilute sodium carbonate solution with blue, in concentrated sulfuric acid with red, and dyes wool from an acetic acid bath in brown-red shades which, when remodeled, turn gray with very good fastness properties pass over. The dye is also eminently suitable for dyeing according to the single chrome plating process, which also gives very real gray tones.
The compound of the formula given which serves as a coupling component in the present process can be prepared by methods known per se, eg. B. by adding a --hol cyanuric halide, preferably cyanuric chloride, with. one --Nlol 1-: lniino-7-oxvnaphtlialin and condensed with two llol llono-n-butylamine.
In this case, the condensation finitely de 1-aniino-7-oxpnaplialin is expediently carried out first. The condensation is expediently carried out in an aqueous medium and in the presence or with the addition of acid-binding agents. It is generally advantageous to react the cyanuric halide in as finely divided form as possible.
In the present process, the coupling is advantageously carried out in an alkaline medium. In general, the coupling is favored by the addition of pyridine or preferably ethanol, <I> example:
22.4 parts of 4-chloro - \? - amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid are diazotized in 200 parts of water as usual with the aid of hydrochloric acid and sodium nitrite. Sodium carbonate is added to the diazo solution so that a neutral reaction occurs to the Congo, and the solution is cooled to 5 by mixing 38.0 parts of the compound
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and 4 parts of sodium hydroxide in 250 parts of alcohol and 25 parts of sodium carbonate obtained suspension. The mixture is stirred at 8 to 10 until the coupling has ended.
The mixture is then diluted to 1000 parts by volume with water, the majority of the alcohol is distilled off by heating and the dye is completely precipitated by adding 10 parts of sodium chloride per 100 parts by volume of the coupling mixture. After cooling, it is filtered, washed with 10% sodium chloride solution and dried.
The triazine compound used as the coupling component and corresponding to the formula given can be prepared as follows: 15.9 parts of 1-amino-7-oxynaphthalene are dissolved at 80 to 85 in 500 parts of water and 10 parts by volume of 10N hydrochloric acid. The solution is then cooled to 60 and, with thorough stirring, 18.4 parts of cyanuric chloride, which have been dissolved in 50 parts by volume of acetone, are added.
After about 10 minutes, n-butylamine is added to the sus board until a clearly alkaline reaction to brilliant yellow occurs. The suspension is then stirred for a further 12 hours at room temperature, the reaction should always remain alkaline compared to brilliant yellow. If necessary, a little n-butylamine must be added.
The reaction mixture is then filtered and washed out with water. The residue is then suspended in 500 parts of water and 50 parts by volume of 30% strength hydrochloric acid and vigorously stirred. It is then filtered again and washed with water.
For cleaning, the light gray condensation product obtained can be dissolved in alcohol and precipitated again by diluting with water.