CH310649A - Verfahren zur Herstellung eines 2-Halogen-4-amino-toluols. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines   2-Halogen-4-amino-toluols.   



   Es ist bekannt, dass gewisse Aminoxanthone und Aminothioxanthone, die in der aromatischen Aminogruppe durch Aminoalkylreste substituiert sind, gegen   Schistosomeninfek-      tionen    der Warmblüter wirken.



   Es wurde gefunden, dass man zu einer neuen, viel einfacher zugänglichen Gruppe von Verbindungen gelangen kann, die eine ausge  zeichnete    Wirkung bei der   Schistosomeninfek-    tion der Warmblüter entfaltet, wenn man nach an sieh bekannten Arbeitsweisen   2-Halogen-4-    amino-toluole herstellt, die in der aromatischen Aminogruppe durch Aminoalkylreste substituiert sind.   IIierbei    ist die Anwesenheit einer Methylgruppe in   1-Stellung    und   eines Ha-      logenatoms    in 2-Stellung weitgehend spezifisch für das Zustandekommen der gewünschten therapeutischen Wirkung.



   Zur Herstellung der neuen Verbindungen kann man so vorgehen, dass man nach an   sieh    bekannten Arbeitsweisen   2-Halogen-4-amino-    toluole mit reaktionsfähigen Estern von Aminoalkoholen, z. B. den Halogenwasserstoffestern oder den Estern mit aliphatischen und   aromatiselien Sulfosäuren,    gegebenenfalls in Anwesenheit von   Kondeusationsmitteln      um-    setzt oder auch mit den Aminoalkoholen selbst reagieren lässt. wobei in diesem Falle Konden  sationsmittel    wie die im DRP. Nr. 602049 und Nr. 650491 genannten verwendet werden sollen.



   Die erhaltenen neuen Basen stellen   durch-    weg fast farblose Öle dar, die in anorganischen und organischen Säuren löslich sind. Die Hydrochloride sind durchweg wohl kristallisierte Verbindungen. Die Salze der neuen Basen mit anorganischen oder organischen Säuren können therapeutisch verwendet werden.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines 2 Halogen-4-amino-toluols, welches dadurch gekennzeiehnet ist, dass man 2-Chlor-4-aminotoluol mit einer Verbindung der Formel :
EMI1.1     
 wo X einen während der Reaktion abgespaltenen Rest bedeutet, zu   LChlor-4-(} S-diäthyl-      amino-äthyl)-amino-toluol    umsetzt.



   Die erhaltene Base ist ein fast farbloses Öl vom Siedepunkt 3mm 150-151  C ; sie bildet ein Hydrochlorid, das bei   176-177  C    schmilzt.



   Gegebenenfalls wird die Reaktion in Anwesenheit eines Kondensationsmittels durchgeführt.



   Beispiel ;
Eine siedende   Losung    von 14,2 g (0,1 Mol)   2-Chlor-4-amino-toluol    in der doppelten Ge  wichtsmenge    Benzol wird unter Rühren tropfenweise mit 14,9 g (0,11 Mol)   p-Diäthyl-    amino-äthylchlorid versetzt und bei Siedehitze eine Stunde nachgerührt. Im Verlauf der   Re-    aktion scheidet sich das   salzsaure    Salz des 2  Chlor-4- (, B-diäthylamino-äthyl)-amino-toluol als    weisse, kristalline Masse ab, die abgesaugt und durch Umkristallisieren gereinigt oder   dureh    Zusatz von Wasser in Lösung gebracht und vom überstehenden Benzol abgetrennt wird.



  Beim   Alkalischmachen    der wässrigen Lösung scheidet sich das   2-Chlor-4-      (/ ?-diäthylamino-      äthyl)-amino-toluol    ab, das ein fast farbloses   61    vom Siedepunkt 3 mm 150-151  C darstellt. Auf Zusatz einer Losung von Chlorwasserstoff in Alkohol zu einer alkoholischen Lösung der Base fällt das salzsaure Salz als weisses Kristallpulver vom F.   176-177  C    aus. Das Pikrat scheidet sich aus der Losung der Base in Äther auf Zusatz einer Losung von Pikrinsäure in Äther als rotes   Pul-    ver vom F.   136-137     C ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines 2-Ha logen-4-amino-toluols, dadurch gekennzeich- net, dass man 2-Chlor-4-amino-tolllol mit einer Verbindnng der Formel EMI2.1 wo X einen während der Reaktion abgespaltenen Rest bedeutet, zu 2-Chlor-4-(4-diäthyl- amino-äthyl)-amino-toluol umsetzt.

   Die erhaltene Base ist ein fast farbloses 61 vom Siedepunkt 3 mm 150-151 C; sie bilclet ein Hydrochlorid, das bei 176-177 C schmilzt.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Kondensationsmittels arbeitet.