CH307212A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH307212A
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CH
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cobalt
dye
dyes
azo dye
atom
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304040.         Verfahren    zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff       gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei       Monoazofarbstoffe,    die den folgenden     Formeln     
EMI0001.0006     
    entsprechen,     kobaltabgebende    Mittel derart  einwirken lässt, dass ein     kobalthaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Kobalt  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     kobalthaltige    Farbstoff bildet ein  dunkles Pulver, das sich in Wasser löst und  Wolle aus neutralem oder schwach essigsau  rem Bade in     olivstichig    grauen Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sich bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        4-          Amino-3-oxy-1,1'-diphenylsulfon    mit     1-Acetyl-          amino-7-oxynaphthalin    und mit     1.-Acetoacetyl-          aminobenzol-3-sulfonsäureamid    jeweils in al  kalischem Medium kuppelt.  



       i    Die Behandlung mit den     kobaltabgebenden     Mitteln     erfolgt    gemäss vorliegendem Verfah  ren in der Weise, dass ein     kobalthaltiger    Farb  stoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff    weniger als ein Atom Kobalt in komplexer .  Bindung enthält. Demgemäss führt man die       Metallisierung    zweckmässig mit solchen     kobalt-          abgebenden    Mitteln und nach solchen Metho  den durch, welche erfahrungsgemäss komplexe       Kobaltverbindungen    dieser Zusammensetzung  liefern.

   Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf  ein Molekül eines Farbstoffes weniger als ein  Atom Kobalt zu verwenden und/oder die     Me-          tallisierung    in schwach saurem bis alkalischem  Medium auszuführen. Als     kobaltabgebende     Mittel verwendet man zweckmässig einfache       Kobaltsalze,    wie     Kobaltsulfat    oder     Kobaltace-          tat,    gegebenenfalls auch frisch gefälltes     Ko-          balthydroxyd.     



  <I>Beispiel:</I>  23 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          4-Amino-3-oxy-1,1'-diphenylsulfon    und     1-Ace-          tylamino-7-oxynaphthalin    und 25,8 Teile des  Farbstoffes aus     diazotiertem        4-Amino-3-oxy-          1.1'-dinhenvlsulfon    und 1-Acetoacetylamino-3-           sulfonsäureamid,    beide Farbstoffe in Form  einer     feuehten    Paste (Filterkuchen), werden  in 800 Teilen Wasser unter Zusatz von 8,0  Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst.

   Nun wird auf  80      erwärmt    und mit<B>110</B> Teilen     einer    Kobalt  sulfatlösung mit einem     Kobaltgeha,lt    von       ',95%        versetzt.        Nach        kurzem        Erwärmen        auf     85  ist die Komplexbildung beendet. Durch         Neutralisieren    mit, verdünnter Essigsäure und       Natriumchloridzngabe    wird der Farbstoff ab  geschieden.



  <B> Additional patent </B> to the main patent No. 304040. Process for the production of an azo dye. It has been found that a new, valuable, metal-containing azo dye is obtained by using a mixture of the two monoazo dyes having the following formulas
EMI0001.0006
    correspond, allows cobalt-releasing agents to act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bonded to a cobalt atom in a complex.



  The new cobalt-containing dye forms a dark powder that dissolves in water and dyes wool from a neutral or slightly acidic bath in olive-tinged gray tones.



  The two in the present process serving as starting materials monoazo dyes can be made by methods known per se by diazotized 4-amino-3-oxy-1,1'-diphenylsulfone with 1-acetylamino-7-oxynaphthalene and with 1. Acetoacetyl aminobenzene-3-sulfonic acid amide in each case in alkaline medium couples.



       i The treatment with the cobalt-releasing agents is carried out according to the present process in such a way that a cobalt-containing dye is produced that has less than one atom of cobalt per molecule of dye in complex. Contains binding. Accordingly, the metallization is expediently carried out with such cobalt-releasing agents and by such methods which, experience has shown, give complex cobalt compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one atom of cobalt per molecule of dye and / or to carry out the metallization in a weakly acidic to alkaline medium. Simple cobalt salts, such as cobalt sulfate or cobalt acetate, and, if appropriate, freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as the cobalt-releasing agent.



  <I> Example: </I> 23 parts of the dye from diazotized 4-amino-3-oxy-1,1'-diphenylsulfone and 1-acetylamino-7-oxynaphthalene and 25.8 parts of the dye from diazotized 4- Amino-3-oxy-1.1'-dinhenyl sulfone and 1-acetoacetylamino-3-sulfonic acid amide, both dyes in the form of a feuehten paste (filter cake), are dissolved in 800 parts of water with the addition of 8.0 parts of sodium hydroxide.

   It is now heated to 80 and mixed with <B> 110 </B> parts of a cobalt sulfate solution with a cobalt content of 95%. After brief heating to 85, the complex formation is complete. The dye is separated off by neutralizing with dilute acetic acid and adding sodium chloride.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Gemiseh der zwei Mono- azofarbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0020 entsprechen, kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, da.ss ein kobalthaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Kobalt atom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM Process for the production of a metal-containing azo dye, characterized in that one refers to a mixture of the two mono azo dyes which have the following formulas EMI0002.0020 correspond, allows cobalt-releasing agents to act in such a way that a cobalt-containing azo dye is created which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bonded to a cobalt atom in a complex. Der neue kobalthaltige Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser löst und Wolle aus neutralem oder schwach essigsau rem Bade in olivstiehig grauen Tönen färbt. UNTERANSPRt1CHE l.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole- kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein Atom Kobalt enthaltende Menge eines kobalt- abgebenden Mittels anwendet. 2. The new cobalt-containing dye forms a dark powder that dissolves in water and dyes wool from a neutral or slightly acetic acid bath in olive-like gray tones. SUB-CLAIM l .. Method according to patent claim, characterized in that an amount of a cobalt-releasing agent containing less than one atom of cobalt is applied to a molecule of monoazo dye. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Meta.llisie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfaehe Kobaltsalze ver wendet. Process according to patent claim, characterized in that the metalization is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to the patent claim, as marked by the fact that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH307212D 1951-12-07 1951-12-07 Process for the preparation of an azo dye. CH307212A (en)

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