CH302391A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH302391A
CH302391A CH302391DA CH302391A CH 302391 A CH302391 A CH 302391A CH 302391D A CH302391D A CH 302391DA CH 302391 A CH302391 A CH 302391A
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CH
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aminophenyl
dye
azo dye
aryl
sulfonic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/08Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

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Description


  Verfahren zur Herstellung     eines        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man  eine     Diazoverbindung    des     Aminoazofarbstof-          fes    der Formel         CH3          Aryl-S020    N=N-     @        \@-NH2          OCH3     I       H03S        S03H       in alkalischem Medium mit der     2-[4'-(5"-Ox3--          nal)

  lithyl    - [ 2"] -     aminophenyl)        J    - 6 -     methylbenz.-          tiiiazol-X,7"-disulfonsä.urekuppelt,    in welcher  die in     X-Stellung    befindliche     Sulfonsäure-          gruppe    dieselbe Stellung einnimmt wie die       Sulfonsä        uregruppe    der durch Sulfonieren von       2-(4'        Ainiilophenyl)-6-methylbenzthiazol    mit  tels     konzentrierter    Schwefelsäure erhältlichen  <B><U>'</U></B>-     (4'-Aminophenyl)-6-metllylbenzthiazolsul-          fonsä,

  ure    und nach erfolgter Kupplung den       Ar;vl-SO@>-Rest    abspaltet.  



  Der neue Farbstoff bildet ein schwarzes       Pulver,    das sieh mit blauer Farbe löst     und          Baumwolle    in echten blauen Tönen färbt.  



  Der als     Ausgangsstoff    dienende     Aminoazo-          farbstoff    wird zweckmässig in der Weise her  gestellt, dass man den     4-Chlorbenzolsulfon-          säureester    der     1-Diazo-8-oxyilaplitlialin-3,6-di-          stilfonsäure        finit        1-Amino-2-methoxy-5-metliyl-          lien7o]    in schwach saurem     1Vledium    kuppelt.  



  Die Abspaltung des     4-Chlorbenzolsulfon-          säurerestes    erfolgt zweckmässig durch Erwär  men in stark     alkalischem    Mittel.    64,2 Teile des     Aminoazofarbstoffes,    der er  halten wird, wenn man     diazotierte        1-Amino-8-          (4'    -     chlorbenzolsulfoyloxy)-naphthalin    - 3,6 -     di-          sulfonsälire    mit     1-Amino-2-methoxy-5-methyl-          benzol    in schwach saurem Medium kuppelt,

    werden w     eiterdiazotiert    und mit 55 Teilen  2 - [4'-<B>(5"</B> -     Oxynaphthyl-        [2"]    -     aminophenyl)    ]     -          6-methylbenzthiazol-X,7"-disulfonsäure    in     na-          triumearbonatalka.lischer    Lösung gekuppelt.  Nach vierstündigem Rühren wird das Volu  men auf 1600 Teile eingestellt, auf 75  er  wärmt, 80     Volumteile    einer     301loigen    Na  triumhydroxydlösung zugegeben und 45 Minu  ten bei 78 bis 80  gerührt, zur Abspaltung des       4-Chlorbenzolsulfonsällrerestes.     



  Durch Zugabe von     Natriumchlorid    und  Neutralisieren des     Alkaliübersehusses    mit.  Salzsäure bis fast zum     Neutralpunkt    wird der  neue     Disazofarbstoff    abgeschieden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Aminoazofarbstoffes der Formel CH3 ->-NH2 Aryl-S020 N=N-I OCHS H03S S03H in alkalischem Medium mit der 2-[4'-(5"-Oxy- naphthyl-[2"]-aminophenyl) ]-6-methylbenz- thiazol-X,7"-disulfonsäure kuppelt,
    in welcher die in X-Stellung befindliche Sulfonsäure- gruppe dieselbe Stellung einnimmt wie die Sulfonsäuregruppe der durch Sulfonieren von 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol mit- tels konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen - (4'-Aminophenyl) -6-methylbenzthiazolsul- fonsä.ure und nach erfolgter Kupplung den Aryl-SO.-Rest abspaltet. Der nette Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das sich mit blauer Farbe löst und Baumwolle in echten blauen Tönen färbt.
    CIBA Aktiengesellschaft.
CH302391D 1949-08-25 1950-08-11 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH302391A (de)

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