CH300330A - Verfahren zur Herstellung von Metallseifen von Fettsäuren. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Metallseifen von Fettsäuren.

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CH300330A
CH300330A CH300330DA CH300330A CH 300330 A CH300330 A CH 300330A CH 300330D A CH300330D A CH 300330DA CH 300330 A CH300330 A CH 300330A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

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Description


  Verfahren     zur    Herstellung von Metallseifen von Fettsäuren.    Die Erfindung bezieht sieh auf ein ver  bessertes Verfahren zur Herstellung wasser  unlöslicher Metallseifen von einbasischen Fett  säuren mit mehr als 6     Kohlenstoffatomen.     



  Die     Metallseifen    der Fettsäuren finden  eine ausgedehnte Verwendung in Anstrich  mitteln, Schmiermitteln, Pasten, kosmetischen  Produkten und andern Anwendungsgebieten.  Mit den bestehenden     Herstellungsverfahren     ist. es schwierig,     einen    hohen Reinheitsgrad zu  erreichen, und für viele der     obengenannten     Anwendungsgebiete wäre eine grössere Rein  heit     äusserst    vorteilhaft,

       insbesondere    hin  sichtlich der     Anwesenheit    löslicher     Verun-          reinigungen.    Solche     Metallseifen        wurden    her  gestellt durch Ausfällung aus wässerigen Lö  sungen wasserlöslicher     Metallsalze        und    was  serlöslicher     Natmiumseifen    der Fettsäure. Die  so erhaltenen     Produkte    lassen sich nur schwer  von ihnen anhaftenden löslichen     Salzen    be  freien.

   Ferner     wurden        diese    Seifen durch  Schmelzen     hergestellt,    doch erhielt man dabei  verfärbte     Produkte,    die in der Regel     oxydierte     oder veränderte Fettsäuren enthielten und  eine harte Masse bildeten; welche     vermahlen     werden musste.  



  Es ist auch schon ein Verfahren zur Her  stellung von wasserunlöslichen Metallseifen  von     einbasischen!        Fettsäuren    mit mehr als  6     Kohlenstoffatomen    durch Umsetzung dieser  Säuren mit Oxyden oder     Hydroxyden    von  wasserunlösliche Seifen     bildenden    Metallen be  kannt.

   Das     erfindungsgemässe    Verfahren ist  dadurch     gekennzeichnet,    dass man von der    einbasischen 'Säure mit mehr als 6     C-Atomen     in flüssigem Zustand eine wässerige     Emulsion     herstellt und diese unter Rühren langsam zu  einer wässerigen Suspension     eines    Oxyds oder       Hydroxyd's        eines        wasserunlösliche    Seifen bil  denden     Metalles    gibt, wobei     für    die Anwesen  heit einer     Stickstoffbase    Sorge getragen wird,

    die bei     Zimmertemperatur    eine Wasserlöslich  keit von mehr als 500 g pro Liter; eine     Disso-          ziationskonstante    von mehr     als    10-9 und einen       pH-Wert.    von mehr als 9,0 in     1110.    normaler  wässeriger     Lösung    aufweist.  



  Die     Gruppe        dieser        stickstoffhaltigen    Ka  talysatoren umfasst     Ammoniumhydroxyd,    ein  fache     und;        substittLiierte    primäre,     sekundäre          Lind        tertiäre        Alkylamine,        Alkylolamine,        qua-          ternäre        Alkylolammoni.nuhydroxyde,    gewisse  zyklische     und        heterozyklische    Amine,

       Guani-          din    und gewisse     Aminosäuren,        Alkyl:diamine     und     Polyalkylpolyamine.    Typische Vertreter       dieser    Gruppe, welche sich in zahlreichen Ver  suchen als wirksam erwiesen haben, sind       Acetamidin,        Allylamin,        4-Amino-2-butanol,    2  Aminoäthyl-äthanolamin,     N-Amino-äthylmor-          pholin,    2 -     Aminlo-2-äthyl    -1,3 -     propandiol,        2-          Amino-2-methyl-l-propanol,

          2,Amino-2-methyl-          1,3prop@andnol,        Ammoniumhydroxyd@,        Arginin,          n-Butylamin,        1,3-Diaminobutan,        Diäthanol-          amin,        Diäthylamin,        Diäthylaminoäthanol,        Di-          methyläthanolaminy        Dimethylisopropanolamin,          Dipropylentriamin,        N-Äthylmorpholin,        Guani-          din,

          Hydrazin,        Hydroxylamin,        Lysin.,        Me-          thallylämin,        Monoäthanolamin,        Mono-äthyl--          amin,        Monoisopropanolamin,    Monoisopropyl-           amin,        Morpholin,        Piperidin,        Propylendiamin,          Pyrrolidin,        Semikarbazid,        'T'etraäthanolammo-          niiunhydroxyd,        Triäthanolamin,

          Triäthylamin     lind     Triäthylentetramin..     



  Bei der     Durchführung    des erfindungsge  mässen     Verfahrens    kann die ausgewählte  Stickstoffbase den Komponenten als freie Base  oder als Salz, welches     die    Base .infolge Um  setzung mit dem     Metallhydroxyd    freigibt, zu  gesetzt werden, wobei diese Stoffe in wässeri  ger Lösung verwendet werden.     In,        verarbeit-          baren    Suspensionen, die 10 bis 30     Gew.o/o     Reaktionsteilnehmer enthalten, werden diese  in     stöchiometrischen    Mengen angewendet.

   Die  Menge des     Stickstoffbasenkatalysators    ist üb  licherweise 0,10 bis 0;60     Gew.o/o    des ganzen  Systems; Es versteht sich,     dass.    man mehr Ka  talysator verwenden kann, doch ist dies nicht  notwendig und verbessert .den     Wirkungsgrad     des Prozesses nicht. Es ist vorteilhaft, das  Metalloxyd in fein verteilter Form anzu  wenden.  



  Die wässerige Emulsion der flüssigen Fett  säure     wird        langsam    unter Rühren der Di  spersion des Metalloxyds oder     -hydroxyds    zu  gesetzt. Die Emulsion der Fettsäure wird vor  teilhaft in warmem Wasser hergestellt und  langsam, aber kontinuierlich, unter Rühren,  der wässerigen Suspension des Metalloxyds  oder     -hydroxyds        zugesetzt.        Als    mit,     den    genann  ten Fettsäuren wasserunlösliche Salze bil  dende Metalle kommen     ziun    Beispiel     Lithiiun,     Kalzium,     Strontium,        B-ariiun,    Magnesium,  Aluminium,

   Zink und Blei in Betracht, die  man in Form ihrer Oxyde oder     Hydroxyde     verwendet. Als einbasische     Fettsäumen    mit  mehr als 6     Kohlenstoffatomen        können:    zum  Beispiel     Caprylsäure,        Laurinsäure,        Myristin-          säure,        Palmitiüsäure,        Stearinsäure,        Arachin-          säure    und     Behensäure    sowie gewisse ungesät  tigte Fettsäuren, die     unlösliche    Seifen bilden,

    wie zum Beispiel     Rizinusölsäure    und     Oxy-          stearinsäure,    verwendet werden.  



  Obschon es bei hohen     Rührgeschwindig-          keiten.    möglich ist., eine Emulsion der Fett  säure in warmem Wasser aufrechtzuerhalten,  ist es zweckmässiger, eine kleine Menge eines       Emulgiermittels        zuzusetzen;

          um    bei Tempe-         raturen,    die 5 bis 10  C über dem Schmelz  punkt der verwendeten Fettsäure liegen, eine  geeignete Emulsion     aufrechtzuerhalten.    Die  Geschwindigkeit. der Zugabe der     Fettsäure-          emulsion    zur     Oxydsuspension,    welch letz  tere im allgemeinen Zimmertemperatur be  sitzt, in gewissen Fällen aber auf 35 bis  50  C gehalten werden kann, ist     befriedigend,     wenn sie gleichmässig auf einen Zeitraum von  1/2 bis 11/2 Stunden verteilt ist.

   Es ist zu be  merken,     @dass    eine Temperatur von mehr als  10 oder 15  C über dem Schmelzpunkt der  Fettsäure nicht erforderlich ist und, aus Grün  den der Wirtschaftlichkeit und der Reinheit  des Produktes vermieden werden sollte.  



  Ein     geeigneter    und     billiger        Emulgator          für    höhere Fettsäuren ist.     Ammoniumhydro-          xyd.    Im beschriebenen, Verfahren     wirkt    der       Stickstoffbasenkatalysator    am besten,     wenn     man     ihn.    der     Oxydsuspension    zusetzt; doch  kann er auch in :das System gelangen, indem  er als     Emulgiermittel    verwendet     wurde,    da  man allgemein gefunden hat, dass der Stick  stoffbasenkatalysator als solches wirkt.

   Wenn  man den     Stiekstoffbasenkatalysator    in Form  einer Verbindung zusetzt, zum Beispiel als  Chlorid, 'Sulfat oder     Oxalat,    bildet sich     die     freie Base in     situ    durch Umsetzung mit dem  Metalloxyd oder     -hydroxyd    im wässerigen  Medium.

   So kann man zum Beispiel     Ammo-          niümoxalat,        Ammoniumsulfat,        Guanidinsulfat     oder     Semikarbazildchlorhydrat        als        katalysator-          bildende    Mittel     verwenden,    aus denen durch  Umsetzung     mit    dem Metalloxyd bzw.     -hydro-          xyd    einer der vorerwähnten     Stickstoffbasen-          katalysatoren        freigesetzt    wird.  



  Wenn die     Reaktion,    mit den geeigneten  Materialmengen beendigt ist,     wird    das Pro  dukt stets in weisser, fester, feinverteilter  Form anfallen, das frei ist von veränderter  und oxydierter     Fettsäureseife.    Es ist prak  tisch unlöslich in Wasser und     kennzeichnet     sich durch eine gut, definierte Kristallstruk  tur, welche sich voneinander unterscheidende  Röntgendiagramme liefert..

   Die auf diese  Weise hergestellten, zweibasischen Bleisalze,       wie    zum Beispiel     zweibasisches        Bleistearat,          palmtat,,        -myristat    und     -laurat,    sind ausser-      dem praktisch unlöslich in üblichen organi  schen Lösungsmitteln,     wie    Alkohol, Äther und  Chloroform. Ausserdem     wurde    gefunden, dass  diese     zweibasischen;        :Bleisalze    keinen Schmelz  punkt     besitzen    und sich bei normalem Druck  vor dem     Schmelzen,    zersetzen.

   Das vorlie  gende Verfahren gestattet es deshalb, ver  besserte, wünschenswerte     technische    Seifen  auf wirtschaftlichem Wege herzustellen.  



  Wie oben gesagt wurde, kann die Stick  stoffbase entweder zur     Met.alloxydsuspension,     zur Emulsion der     geschmolzenen    Fettsäure  oder zu beiden gegeben werden. Auf jeden  Fall ist deren     Anwesenheit    im System wäh  rend der Reaktion     von:    Wesentlicher Bedeu  tung, und die Art der Zugabe dieses Mate  rials kann zum Teil von den verwendeten  Reaktionsteilnehmern und von der Art des  hergestellten Produktes abhängen.

   Wenn das  Metalloxyd verhältnismässig unlöslich ist oder  in Wasser nicht leicht eine geeignete Suspen  sion bildet, sollte     mindestens    ein Teil der  Stickstoffbase der     Oxydsuspension    vor Zu  gabe der Fettsäure zugesetzt werden.

       Altge-          mein        gesagt,    wird die Stabilität -der     Fett--          säureemulsion    in warmem Wasser durch die       Anwesenheit    einer dieser     Basen    in der Emul  sion stark erhöht, so     @dass    es im allgemeinen  wünschenswert ist, mindestens ein     bevorzugtes          Stickstoffbasenprodukt    in Kombination mit  der Fettsäure zuzusetzen.  



  Die machstehenden Beispiele zeigen, wie  die Erfindung     durchgeführt    werden kann.  <I>Beispiel Z:</I>       Kalziumstearat.     5;6 g     Kalziumoxyd-        werden:    bei     5     C in  300     cm3    Wasser suspendiert. Dann schmilzt  man 56,9 g chemisch reine     Stearinsäure    und       setzt    ihr 350.     ems    etwa<B>700C</B>     warmesWasser     zu.

   Das     Säure-Wassergemisch    wird dann ge  rührt und unter Zusatz von 0,75 g Diäthanoi  amin     emulgiert,    worauf man die Emulsion  allmählich im Verlauf von 2     Stunden    unter  Rühren der Kalkaufschlämmung zusetzt.

   Das  gebildete weisse unlösliche Produkt wird     fil-          triert        und        getrocknet.,        Es        enthält        9,2        %        Ca0            und        1,18        %        C02,        hat        ein        spezifisches        Gewicht     von 1;07 und der Brechungsindex     1,5'2--1,53.          Beispiel   <I>2:

  </I>       ZinTclaurat.     2'7,5 g chemisch reines Zinkoxyd werden  in 150     ems    Wasser suspendiert, dem 0,5 g       Morpholin    .zugesetzt wurden. Man stellt eine  Emulsion von 140;6 g handelsreiner geschmol  zener     Laurinsäure,    700     em3    Wasser und 0,5 g       Morpholin    her, die auf 65  C gehalten wird.  Diese Emulsion setzt man nach. und nach  'im Verlaufe von 3/4 Stunden der auf     '55     C  gehaltenen     ZinkoYydsuspension    unter ständi  gem Rühren zu. Das     gebildete    weisse Zink  laurat wird filtriert und getrocknet.

   Es     ent-          hält        16,7        %        Zn0,        hat        ein        spezifisches        Ge-          wicht    von 1,15 und einen Brechungsindex  von etwa 1,5'3.  



  <I>Beispiel 3:</I>       Zweibasisches        Bleistearat:     600 g feinpulverisiertes Bleimonoxyd wer  den in 1500 ems     Wasser    suspendiert,     wäli-          rend,    die Suspension     gerühmt    und auf 60  C  erwärmt und, 8,25 g     Träthanolamin    zugesetzt  wird. Dann schmilzt man 500 g handelsüb  liche     Stearinsäure        und    mischt sie unter kon  stantem Rühren, mit 4500     ems    Wasser von  etwa     '65     C, - wobei man zwecks     Emulgier-.ing     7,5 g     Triäthanolamin    zusetzt.

   Die     Stearir < -          säureemulsion    gibt     man.    heiss langsam und  kontinuierlich im Verlauf von etwa 4 Stunden  unter Rühren     zur        Bleioxydsuspension,        wobei     die Temperatur. auf etwa 60  C gehalten wird.

    Das weisse, pulverige,     unlösliche    Produkt  wird filtriert und     getrocknet.    Es enthält       5'5,5        %        Bleimonoxyd.        Es        ist        das        zweibasische     Bleisalz einer Mischung von Stearin-, Pal  minn-     und:        Ölsäure.     



  <I>Beispiel 4:</I>  <I>Zweibasisches</I>     Bleistearat.     



  120 g feinverteilte Bleiglätte werden in  300     ems    Wasser suspendiert und 0,4 g     Mono-          äthanolamin    zugesetzt. Man rührt mit einem      mechanischen     Rührer    in einem Reaktions  behälter aus Glas bei Zimmertemperatur.  Dann schmilzt man 95 g     technische    Stearin  säure, gibt sie unter ständigem Rühren in  einen Glasbehälter mit 700     cm3    Wasser, das  auf 60  C erwärmt ist. Zur     Emulgierung    gibt  man 1 g     Ammoniumhydroxyd    zu.

   Die warme       Stearinsäureemulsion    wird dann     innert    30 Mi  nuten allmählich zur     gerührten        Bleiglättesus-          pension    gegeben, wonach die Bleiglätte voll  ständig in eine weisse, unlösliche pulverige  Substanz umgewandelt ist.     Das    Produkt wird  filtriert.

   Seine Analyse ergibt einen     Pb0-          Gehalt    von     56,311/o    und     einen    Gehalt an  Stearin-,     Palmitnn-    und     Ölsäuregemisch,    das  frei von     oxydierten    Fettsäuren ist, von       43,7 /a.    Seine Dichte ist 3,20     g/em3.    Es ist       umlöslich    in Wasser; Alkohol, Äther und  Chloroform, von rein weisser Farbe und fein  verteilter Form.  



       Gewisse        ungesättigte    Fettsäuren, die bei  Zimmertemperatur     fest    sind und mit den oben       genanntenMetallen        praktischwasserunlösliche     Seifen bilden, können, wie aus folgendem Bei  spiel ersichtlich wird,, ebenfalls verarbeitet  werden.  



  Die Herstellung von normalem     Bleistearat     erfolgt leicht, wenn man wie im     Beispiel    4  arbeitet und die relative Menge der Stearin  säure ändert,     zurr    Beispiel indem man 40 g  Bleiglätte in 300     cm3    Wasser verwendet: an  Stelle von 120 g.  



       Beispiel   <I>5:</I>       Rizinolsaures        Barium.     



       47,9        g        Bariumhydroxyd,        enthaltend        55,2        %          Ba(OH)2,    werden bei     23     C in 300     cm3     Wasser     suspendiert.    100 g     Rizinusölfettsäuren     werden bei 25  C mit     400        cm3    Wasser verrührt  und 4 g konzentriertes     Ammoniumhydroxyd     (28 bis 29     %NH3)    zugegeben.

   Die     emulgier-          t:en        Riziniisölfettsäuren    werden dann im Ver  lauf von 11/2 Stunden     allmählich    unter Rüh  ren der     Bariumhydroxydsuspension        zugesetzt.     Das gebildete, weisse, unlösliche Produkt wird       filtriert    und getrocknet; es erweist sich als       rizinolsaures        Barium.       Man wird bemerken, dass in den Beispie  len 3 und 4 der     Pb0-Gehalt    im     zweibasischen     Bleisalz mit.     55,51/o    bzw.     56,31/o    angegeben  ist.

   Dieser Unterschied beruht auf dem ver  schiedenen Mengenverhältnis der drei im     Han-          delsproduktenthaltenen        Fettsäuren.    Wenn  man reine     Stearinsäure        verwendet,    so enthält,       wie    sich     -zeigte,    das zweibasische Bleisalz       54,

  9        %        Pb0.        In        allen        Fällen        bestätigten        je-          doch    sowohl die Analyse als auch die     Rönt-          gendiagramme    und:

   andere     Eigenschaften,     dass die ganze Ausbeute des Produktes aus  unverändertem     Fettsäuresalz    besteht, das frei  ist von     Oxystearaten,    die sonst im allgemei  nen bei schwereren     Arbeitsbedingungen,    wie  zum Beispiel höheren     'Temperaturen,    erhalten  werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserun löslichen Metallseifen von einbasischen Fett säuren mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen, durch Umsetzung dieser Säuren mit Oxyden oder Hydroxyden von unlösliche Seifen bil denden Metallen, dadurch gekennzeichnet,
    dass man von der Säure in flüssigem Zustand eine wässerige Emulsion herstellt und diese Emulsion langsam unter Rühren zu einer wässerigen Suspension eines Oxyds oder Hy- droxyds eines wasserunlösliche Seifen bilden den Metalles gibt., wobei für die Anwesenheit einer Stickstoffbase Sorge getragen wirdl,@die bei Zimmertemperatur eine Wasserlöslichkeit von mehr als 500 g im Liter,
    eine Dissozia- tions'konstante von mehr als 10-9 und in 1/1o normaler wässeriger Lösung einen PH-Wert von mehr als 9,0 aufweist. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein ,einfaches primäres Alkylamin ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein einfaches sekundäres Alkylamin ist. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass, die Stickstoffbase ein einfaches tertiäres Alkylamin ist. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein substituiertes primäres Alkylamin ist. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein substituiertes sekundäres Alkylamin ist. 6. Verfahren nach Pgtentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein substituiertes tertiäres Alkylamin ist. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein Alkylolamin ist. B. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein zyklisches Amin ist. 9. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass die Stickstoffbase ein heterozyklnsches Amin ist. 10. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein quaternäres Alkylolammoniumhydroxyd ist. 11. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase eine Aminosäure ist. 12.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein Alkyldiamin ist. 13. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase ein Polyalkylpolyamin ist. 14. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase Diäthanolamin ist. 15. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass die Stickstoffbase Triäthanolamin ist. 16.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase Ammoniumhydroxyd- ist. 17. Verfahren nach Patentansprnich, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase Monoäthanolamin ist. 18. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase Morpholin ist. 19. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Stickstoffbase Monoäthylanun ist. 20.
    Verfahren nach Patenitanspruch, da durch gekennzeichnet, d@ass die Menge der Stickstoffbase 0,1 bis 0,6 Gew.olo des ganzen Systems ausmacht. 21. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Ammonium sulfat zusetzt und aus letzterem Ammonium- hyd@roxyd in situ entstehen lässt. 22@. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mindestens ein Teil der Stickstoffbase von Anfang an in der Emulsion der geschmolzenen Säure zu gegen ist.
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