CH616916A5 - Process for the preparation of aminoalkanesulphonic acid derivatives - Google Patents

Process for the preparation of aminoalkanesulphonic acid derivatives Download PDF

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CH616916A5
CH616916A5 CH1062776A CH1062776A CH616916A5 CH 616916 A5 CH616916 A5 CH 616916A5 CH 1062776 A CH1062776 A CH 1062776A CH 1062776 A CH1062776 A CH 1062776A CH 616916 A5 CH616916 A5 CH 616916A5
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CH
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acid
formula
compounds
derivatives
xviii
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Application number
CH1062776A
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Gunther Reitz
Guenther Boehmke
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Bayer Ag
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325—Amines
    • D06M13/342—Amino-carboxylic acids; Betaines; Aminosulfonic acids; Sulfo-betaines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D06P1/628—Compounds containing nitrogen

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren 30 zur Herstellung von Aminoalkansulfonsäure-Derivaten der Formel The present invention relates to a method 30 for the preparation of aminoalkanesulfonic acid derivatives of the formula

~R. ~ R.

35 — 35 -

:n- (a-n)-i m : n- (a-n) -i m

-ch-ch2~s03x -ch-ch2 ~ s03x

40 40

45 45

[H1 [H1

0 II 0 II

-c-r -c-r

- v worin so A einen Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen, X Wasserstoff oder ein Kation, v in which A is an alkylene radical having 2 to 6 carbon atoms, X is hydrogen or a cation,

R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, einen Alke-nyl-, Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkenylrest mit 1 bis 25 C-Atomen, R is an optionally substituted alkyl, an alkenyl, hydroxyalkyl or hydroxyalkenyl radical having 1 to 25 carbon atoms,

ss Ri Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, ss Ri hydrogen, methyl or ethyl,

Q einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, Q is an alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms,

m eine Zahl von 1 bis 8, m is a number from 1 to 8,

q eine Zahl von 1 bis m + 2, q is a number from 1 to m + 2,

r Null oder eine Zahl von 1 bis m +1, r zero or a number from 1 to m +1,

60 s eine Zahl von 1 bis m +1, 60 s a number from 1 to m +1,

v Null oder eine Zahl von 1 bis m + 1 bedeuten und die Summe von q, r, s und v gleich 3 + m ist, oder deren Salzen mit organischen oder anorganischen Säuren oder Mischungen davon, auf die erhaltenen Aminoalkansul-65 fonsäure-Derivate der Formel I und auf deren Verwendung als Dispergier- und Emulgiermittel. v is zero or a number from 1 to m + 1 and the sum of q, r, s and v is 3 + m, or their salts with organic or inorganic acids or mixtures thereof, on the aminoalkanesul-65-fonic acid derivatives obtained of formula I and their use as dispersants and emulsifiers.

Aus der GB-PS 648 768 ist die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin m = 1 bedeutet, durch Umsetzung From GB-PS 648 768 is the preparation of compounds of formula I, wherein m = 1, by reaction

3 3rd

616 916 616 916

von Acyl-äthylendiaminen mit Halogenäthansulfonsäure, Äthionsäure, Äthionsäureanhydrid, Chlor-hydroxy-äthan-sulfonsäure, Epoxypropansulfonsäure oder Chlor-äthoxy-äthansulfonsäure, Epoxypropansulfonsäure oder Chlor-äth-oxyäthansulfonsäure bekannt. Die nach den Beispielen hergestellten Verbindungen tragen alle am nicht acylierten Stickstoffatom eine Hydroxyäthylgruppe. Diese Verbindungen sind ebenfalls als oberflächenaktive Mittel verwendbar. of acyl ethylenediamines with halogen ethanesulfonic acid, ethionic acid, ethionic anhydride, chlorohydroxyethanesulfonic acid, epoxypropanesulfonic acid or chloroethoxyethanesulfonic acid, epoxypropanesulfonic acid or chloroethoxyoxyethanesulfonic acid. The compounds prepared according to the examples all have a hydroxyethyl group on the non-acylated nitrogen atom. These compounds are also useful as surfactants.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin A für Äthylen, 1,2- oder 1,3-Propylen, Preferred compounds of the formula (I) are those in which A is ethylene, 1,2- or 1,3-propylene,

X für Wasserstoff, Natrium, Kalium, Tri- oder Tetra-Ci-c4-alkylammonium, X represents hydrogen, sodium, potassium, tri- or tetra-Ci-c4-alkylammonium,

R für gegebenenfalls durch Hydroxy substituiertes C13-C2i-Alkyl oder Alkenyl, R represents C13-C2i-alkyl or alkenyl optionally substituted by hydroxy,

Q für Methyl oder Äthyl, Q for methyl or ethyl,

m für 1 bis 6, m for 1 to 6,

q für 1 bis 4, q for 1 to 4,

r für Null oder 1 bis 8, r for zero or 1 to 8,

s für 1 bis 5 und v für Null, 1 oder 2 stehen. s stand for 1 to 5 and v for zero, 1 or 2.

Von diesen Verbindungen sind wiederum solche bevorzugt, bei denen Of these compounds, those are preferred in which

X Wasserstoff, Natrium oder Kalium, X is hydrogen, sodium or potassium,

Rt Wasserstoff und v Null bedeuten. Rt is hydrogen and v is zero.

Die Verbindungen der Formel (I) werden erfindungsge-mäss hergestellt, indem man Amine der Formel The compounds of formula (I) according to the invention are prepared by using amines of the formula

^n- (a-n)-. m ^ n- (a-n) -. m

[h] [H]

[o] [O]

(II) (II)

in der in the

A, Q und m die obengenannte Bedeutung haben, z eine Zahl von 1 bis m + 3 und y eine Zahl von 0 bis m +1 sind, A, Q and m have the meaning given above, z is a number from 1 to m + 3 and y is a number from 0 to m +1,

in beliebiger Reihenfolge mit Verbindungen der Formel in any order with compounds of the formula

T1 T1

ho-ch-ch2-so3x worin ho-ch-ch2-so3x where

Rx und X die obengenannte Bedeutung haben, und mit Verbindungen der Formel Rx and X have the meaning given above, and with compounds of the formula

(III) (III)

(IV) (IV)

R-CO-Y R-CO-Y

worin wherein

R die obengenannte Bedeutung hat und R has the meaning given above and

Y OH, Cl, Br, J, R-CO-O- oder R'-O bedeutet, wobei Y means OH, Cl, Br, J, R-CO-O- or R'-O, where

R' für C1-C4-Alkyl oder 2-Äthylhexyl steht, R 'represents C1-C4-alkyl or 2-ethylhexyl,

umsetzt. implements.

Bevorzugte Verbindungen (II) sind Äthylendiamin, Di-äthylentriamin, N,N-Diäthylpropylen-(l,3)-diamin, Bis-(3-amino-propyl)-methylamin, N,N',N"-Trimethyldiäthy-lentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und Pentaäthylenhexamin. Preferred compounds (II) are ethylenediamine, di-ethylenetriamine, N, N-diethylpropylene- (1,3) -diamine, bis- (3-aminopropyl) -methylamine, N, N ', N "-trimethyldiethy-lentriamine, Triethylene tetramine, tetraethylene pentamine and pentaethylene hexamine.

Bevorzugte Verbindungen (IV) sind Behensäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Hydroxystearinsäure oder Hydroxypalmitinsäure oder deren technische Gemische, Stearinsäurechlorid und Ölsäurechlorid. Preferred compounds (IV) are behenic acid, stearic acid, palmitic acid, myristic acid, oleic acid, ricinoleic acid, hydroxystearic acid or hydroxypalmitic acid or their technical mixtures, stearic acid chloride and oleic acid chloride.

Besonders hervorzuheben sind Stearin- und Ölsäure. Stearic and oleic acid are particularly noteworthy.

Die Umsetzung von (II) mit (III) liefert zunächst die Verbindungen der Formel The reaction of (II) with (III) initially provides the compounds of the formula

=n-(a-n)- = n- (a-n) -

• in fi • in fi

-ch-ch2-s03x -ch-ch2-s03x

["] p ["] p

[•1. [•1.

n n

(v) (v)

worin wherein

A, Ri, X, O und m dieselbe Bedeutung wie oben haben, 15 und n eine Zahl von 1 bis m + 2, A, Ri, X, O and m have the same meaning as above, 15 and n have a number from 1 to m + 2,

p eine Zahl von 1 bis m + 2 und u Null oder eine Zahl von 1 bis m + 1 sind. p is a number from 1 to m + 2 and u is zero or a number from 1 to m + 1.

20 Die Umsetzung verläuft in an sich bekannter Weise, indem beispielsweise ein Gemisch dieser Substanzen unter Stickstoffatmosphäre auf 180 bis 250° C erhitzt wird, wobei das bei der Reaktion entstehende Wasser in der Reaktionsmischung verbleiben oder aber, eventuell unter Vakuum, abdestilliert 25 werden kann. Dabei entstehen häufig Substanzgemische. Die Umsetzung von (V) mit (IV) kann so durchgeführt werden, dass man die Verbindungen miteinander vermischt und, am besten unter einem Stickstoffstrom, zum Schmelzen erhitzt und weiter auf eine Temperatur von 150 bis 250° C, 30 vorzugsweise auf 180 bis 220° C, hochheizt, wobei das mit fortschreitender Carbonamidbildung freiwerdende Wasser abdestilliert. Um möglichst viel Reaktionswasser aus der Reaktion zu entfernen, legt man zweckmässig Vakuum an. Nach Beendigung der Reaktion, die 1 bis 12 Stunden, vorzugsweise 35 2 bis 6 Stunden, dauert, kann entweder die noch flüssige heisse Reaktionsmasse ausgegossen und zu einer harten Masse erstarren gelassen werden oder die Reaktionsmasse erstarrt im Reaktionsgefäss und kann darin nach Zugabe eines Lösungsmittels, vorzugsweise von Wasser, aufgelöst werden. 40 Die Umsetzung von Verbindungen der Formel (V) mit Verbindungen (IV) mit Y = Cl erfolgt beispielsweise in einem aprotischen Lösungsmittel oder vorzugsweise in der Schmelze bei 60 bis 220° C, wobei die Verbindung (V) zunächst vorgelegt und bis zum Schmelzen erwärmt wird, so dass man an-45 schliessend das Carbonsäurechlorid langsam zutropfen kann. Als Säurefänger dient beispielsweise entweder zugesetztes tertiäres Amin, z. B. Triäthylamin, 1-Methylimidazol usw. oder die Verbindung der Formel (V) selbst fängt den entstehenden Chlorwasserstoff ab und bildet damit ein Salz. Die Synthese so kann auch nach der Reaktionsvariante von Schotten-Baumann durchgeführt werden, wobei in wässrigem Medium gearbeitet wird und Natronlauge als Säurefänger verwandt werden kann. The reaction proceeds in a manner known per se, for example by heating a mixture of these substances under a nitrogen atmosphere to 180 to 250 ° C., the water formed during the reaction remaining in the reaction mixture or else being able to be distilled off, possibly under vacuum. This often results in mixtures of substances. The reaction of (V) with (IV) can be carried out in such a way that the compounds are mixed with one another and, preferably under a nitrogen stream, heated to melt and further to a temperature of 150 to 250 ° C., preferably 30 to 180 to 220 ° C, heated, the water released as carbonamide progressed distilled off. In order to remove as much water of reaction from the reaction as possible, a vacuum is expediently applied. After the end of the reaction, which lasts 1 to 12 hours, preferably 35 2 to 6 hours, either the still liquid hot reaction mass can be poured out and solidified to a hard mass, or the reaction mass solidifies in the reaction vessel and, after adding a solvent, preferably dissolved by water. 40 The reaction of compounds of the formula (V) with compounds (IV) with Y = Cl is carried out, for example, in an aprotic solvent or preferably in the melt at 60 to 220 ° C., the compound (V) first being introduced and heated until it melts so that you can then slowly add the carboxylic acid chloride. For example, either added tertiary amine, e.g. B. triethylamine, 1-methylimidazole, etc. or the compound of formula (V) itself intercepts the hydrogen chloride formed and thus forms a salt. The synthesis can also be carried out according to the Schotten-Baumann reaction variant, working in an aqueous medium and using sodium hydroxide solution as an acid scavenger.

Die Amine (II) können auch wie oben erwähnt zunächst mit Verbindungen (IV) in an sich bekannter Weise umgesetzt 55 werden. Die Weiterreaktion der dabei entstehenden Amide mit den Verbindungen (III) geschieht beispielsweise in der Schmelze bei einer Temperatur von 180 bis 260 °C, wobei das Reaktionswasser mit fortschreitender Reaktion, zuletzt im Vakuum, abdestilliert werden kann. As mentioned above, the amines (II) can also first be reacted 55 with compounds (IV) in a manner known per se. The further reaction of the resulting amides with the compounds (III) takes place, for example, in the melt at a temperature of 180 to 260 ° C., the water of reaction being able to be distilled off as the reaction progresses, finally in vacuo.

6o Die Verbindungen der Formel (I) besitzen ausgezeichnete Eigenschaften als Dispergier- und Emulgiermittel. 6o The compounds of formula (I) have excellent properties as dispersants and emulsifiers.

Sie können im Ausziehverfahren gegebenenfalls zusammen mit Farbstoffen, z. B. Substantivfarbstoffen, oder mit Weisstö-nern appliziert werden. Ihr besonderer Vorteil ist die biologi-65 sehe Abbaubarkeit. Ferner lassen sie sich durch Mischen mit Wasser in stabile, hochkonzentrierte Emulsionen überführen. In einigen Fällen sind solche mit bis zu 30% Gehalt an (I) Emulsionen leicht giessbar, in anderen Fällen lassen sie sich You can optionally in the exhaust process together with dyes, for. B. noun dyes, or be applied with white shades. Its particular advantage is its biodegradability. They can also be converted into stable, highly concentrated emulsions by mixing with water. In some cases, those with up to 30% of (I) emulsions are easy to pour, in other cases they can be poured

616 916 616 916

4 4th

durch Zusatz geringer Mengen organischer Lösungsmittel, wie Alkohole, z. B. Äthanol, Isopropanol, oder Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Essigsäure, oder Mineralsäuren, wie Phosphorsäure, von der pastösen in eine stabile und leicht giessbare Form überführen. Bei genügender Verdünnung sind die Verbindungen völlig in Wasser löslich. Die obengenannten positiven Eigenschaften der gewonnenen Verbindungen der Formel (I) bleiben auch dann bestehen, wenn die Reaktion der Verbindungen (V) mit den Verbindungen (IV) nicht völlig quantitativ abläuft und die entstandenen Verbindungen der Formel (I) im Gemisch mit geringen Mengen ihrer Ausgangs-verbindungen der Formeln (V) und (IV) vorliegen, oder wenn in der Mischung Verbindungen mitenthalten sind, die allein durch Umsetzung der Amine (II) mit den Verbindungen (IV) entstanden sind. by adding small amounts of organic solvents such as alcohols, e.g. As ethanol, isopropanol, or acids, e.g. B. carboxylic acids, such as acetic acid, or mineral acids, such as phosphoric acid, from the pasty into a stable and easily pourable form. With sufficient dilution, the compounds are completely soluble in water. The above-mentioned positive properties of the compounds of the formula (I) obtained also remain if the reaction of the compounds (V) with the compounds (IV) is not completely quantitative and the resulting compounds of the formula (I) are mixed with small amounts of them Starting compounds of the formulas (V) and (IV) are present, or if the mixture also contains compounds which are formed solely by reacting the amines (II) with the compounds (IV).

Gegenstand der Erfindung sind ferner die Salze der Verbindungen der Formeln (I) und (V) mit organischen Säuren, z. B. Carbonsäuren nach Formel (IV), oder anorganischen Säuren, z. B. Mineralsäuren wie Phosphorsäure, Salzsäure. Sie sind wichtige Hilfsmittel beim Emulgieren und bei der Herstellung leicht giessfähiger Emulsionen von Verbindungen mit der Formel (I). The invention further relates to the salts of the compounds of the formulas (I) and (V) with organic acids, for. B. carboxylic acids of formula (IV), or inorganic acids, eg. B. mineral acids such as phosphoric acid, hydrochloric acid. They are important auxiliaries in the emulsification and in the preparation of easily pourable emulsions of compounds of the formula (I).

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V): Process for the preparation of compounds of formula (V):

Verfahren A Procedure A

In einen Rundkolben, versehen mit Rührer, Destillationsbrücke und Innenthermometer, werden eine aus Tabelle 1 zu entnehmende Menge eines Amins sowie eine ebenfalls aus Tabelle 1 zu entnehmende Menge eines Hydroxyäthansulfo- In a round-bottomed flask equipped with a stirrer, distillation bridge and internal thermometer, an amount of an amine to be taken from Table 1 and an amount of a hydroxyethanesulfonic acid also to be taken from Table 1 are

nats gegeben. Die im Kolben befindliche Luft wird durch Stickstoff verdrängt, dann wird auf die in Tabelle 1 angegebene Temperatur erhitzt. Bei einer Temperatur von 200 bis 210° C setzt die Reaktion unvermittelt ein. Dabei destillieren s die Hälfte bis etwa zwei Drittel der theoretisch'entstehenden Wassermenge über, und die Temperatur der Reaktionsmischung sinkt leicht ab. Es wird weiter auf die angegebene Temperatur erhitzt, wobei weiteres Reaktionswasser überdestilliert. Gegen Ende der Reaktion wird Vakuum angelegt, das io zuletzt 20 bis 70 Torr erreicht. Dabei destilliert das restliche Reaktionswasser über. Im Destillat befinden sich in der Regel geringe Mengen aminhaltiger Substanz, die ein Titrationsäquivalent von 1 bis 5 % des bei Reaktionsbeginn eingesetzten Amins darstellen. Die so gewonnenen Verbindungen können 15 flüssig-heiss ausgegossen werden und unter Feuchtigkeitsaus-schluss erstarren, oder sie verbleiben im Reaktionskolben und werden direkt in der Folgereaktion zu Verbindungen der Formel (I) umgesetzt. given nats. The air in the flask is displaced by nitrogen, then heated to the temperature shown in Table 1. The reaction starts suddenly at a temperature of 200 to 210 ° C. In this case, half to about two thirds of the theoretical amount of water distill over, and the temperature of the reaction mixture drops slightly. It is further heated to the temperature indicated, with further water of reaction distilling over. Towards the end of the reaction, a vacuum is applied which last reaches 20 to 70 torr. The remaining water of reaction distills over. The distillate generally contains small amounts of amine-containing substance, which is a titration equivalent of 1 to 5% of the amine used at the start of the reaction. The compounds obtained in this way can be poured out liquid-hot and solidify with the exclusion of moisture, or they remain in the reaction flask and are converted directly into compounds of the formula (I) in the subsequent reaction.

20 Verfahren B 20 Procedure B

In einen Rührautoklav werden eine aus Tabelle 1 zu entnehmende Menge eines Amins sowie eine ebenfalls aus Tabelle 1 zu entnehmende Menge eines Hydroxyäthansulfonats gegeben. Der Autoklav wird mit Stickstoff gespült und auf die 25 in der Tabelle angegebene Temperatur erhitzt und die angegebene Zeitdauer bei dieser Temperatur belassen. Man beobachtet einen Druckanstieg von etwa 10 bis 20 Atmosphären. Nach Reaktionsbeendigung wird entweder heiss ausgegossen oder im Autoklav erkalten gelassen. An amount of an amine to be taken from Table 1 and an amount of a hydroxyethanesulfonate, likewise to be taken from Table 1, are placed in a stirred autoclave. The autoclave is flushed with nitrogen and heated to the temperature given in the table and left at this temperature for the time indicated. A pressure increase of approximately 10 to 20 atmospheres is observed. After the reaction has ended, it is either poured hot or left to cool in the autoclave.

Tabelle 1 Table 1

Beispiel Amin Hydroxyäthan- Temperatur Zeit Ver- Menge des sulfonat, °C h fahren über- Example amine hydroxyethane temperature time amount of sulfonate, ° C h drive over

Na-Salz destillierten h2o Na salt distilled h2o

I. I.

120 g Äthylendiamin 120 g ethylenediamine

296 g 296 g

230 230

4 4th

B B

II. II.

120 g Äthylendiamin 120 g ethylenediamine

592 g 592 g

230 230

10 10th

B B

III. III.

103 g Diäthylentriamin 103 g diethylenetriamine

148 g 148 g

210 210

8 8th

B B

IV. IV.

103 g Diäthylentriamin 103 g diethylenetriamine

296 g 296 g

220 220

6 6

B B

V. V.

103 g Diäthylentriamin 103 g diethylenetriamine

296 g 296 g

205 205

4i 4i

und danach and then

A A

36 g 36 g

215 215

4 j 4 y

VI. VI.

51,5 g Diäthylentriamin 51.5 g diethylenetriamine

222 g 222 g

230 230

10 10th

B B

VII. VII.

130 g N,N-Diäthylpropylen- 130 g N, N-diethyl propylene

diamin diamine

148 g 148 g

230 230

6 6

B B

VIII. VIII.

145 g Bis-(3-aminopropyl)- 145 g bis- (3-aminopropyl) -

methylamin methylamine

148 g 148 g

230 230

5 5

B B

IX. IX.

145 g Bis-(3-aminopropyl)- 145 g bis- (3-aminopropyl) -

methylamin methylamine

296 g 296 g

230 230

10 10th

B B

X. X.

290 g N,N',N"-Tri-methyl- 290 g N, N ', N "-Tri-methyl-

diäthylentriamin diethylenetriamine

296 g 296 g

240 240

8 8th

B B

XI. XI.

292 g Triäthylentetramin 292 g of triethylene tetramine

296 g 296 g

220 220

6 6

A A

36 g 36 g

XII. XII.

146 g Triäthylentetramin 146 g triethylene tetramine

296 g 296 g

220 220

7 7

A A

36 g 36 g

XIII. XIII.

146 g Triäthylentetramin 146 g triethylene tetramine

444 g 444 g

230 230

10 10th

B B

XIV. XIV.

189 g Tetraäthylenpentamin 189 g tetraethylene pentamine

148 g 148 g

210 210

6 6

A A

18 g 18 g

XV. XV.

94,5 g Tetraäthylenpentamin 94.5 g tetraethylene pentamine

148 g 148 g

220 220

5 5

A A

18 g 18 g

XVI. XVI.

94,5 g Tetraäthylenpentamin 94.5 g tetraethylene pentamine

222 g 222 g

220 220

6 6

A A

27 g 27 g

XVII. XVII.

189 g Tetraäthylenpentamin 189 g tetraethylene pentamine

592 g 592 g

230 230

10 10th

B B

XVIII. XVIII.

232 g Pentaäthylenhexamin 232 g of pentaethylene hexamine

148 g 148 g

220 220

5 5

A A

18 g 18 g

XIX. XIX.

232 g Pentaäthylenhexamin 232 g of pentaethylene hexamine

296 g 296 g

220 220

6 6

A A

36 g 36 g

XX. XX.

116g Pentaäthylenhexamin 116g pentaethylene hexamine

222 g 222 g

220 220

6 6

A A

27 g 27 g

XXI. XXI.

116 g Pentaäthylenhexamin 116 g pentaethylene hexamine

296 g 296 g

230 230

10 10th

B B

XXII. XXII.

116 g Pentaäthylenhexamin 116 g pentaethylene hexamine

370 g 370 g

230 230

10 10th

B B

5 5

616 916 616 916

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I): Process for the preparation of compounds of formula (I):

Bei der erfindungsgemässen Herstellung der Verbindungen (I) durch Umsetzung von Verbindungen (V) mit Carbon-säure(derivate)n (IV) sind verschiedene Methoden möglich, s die sich vorwiegend danach richten, ob die Verbindungen der Formel (V) nach dem Verfahren A oder dem Verfahren B hergestellt worden sind. Es werden im folgenden verschiedene Darstellungsmethoden beschrieben. Various methods are possible in the preparation of the compounds (I) according to the invention by reacting compounds (V) with carboxylic acid (derivatives) n (IV), which are based primarily on whether the compounds of the formula (V) are by the process A or method B have been prepared. Various display methods are described below.

xo xo

Methode a Method a

In einen Rundkolben, versehen mit Rührer, Destillationsbrücke und Innenthermometer, wird eine aus Tabelle 2 zu entnehmende Menge von Verbindungen der Formel (V) und eine ebenfalls aus Tabelle 2 zu entnehmende Menge Carbon- 15 säure gegeben. Die im Kolben befindliche Luft wird durch Stickstoff verdrängt, dann wird auf die in Tabelle 2 angegebene Temperatur erhitzt. Wenn die Destillationsgeschwindigkeit des Reaktionswassers nachlässt, wird ein Vakuum bis 10 bis 40 Torr angelegt. 20 In a round bottom flask equipped with a stirrer, distillation bridge and internal thermometer, an amount of compounds of the formula (V) to be taken from Table 2 and an amount of carboxylic acid also to be taken from Table 2 are added. The air in the flask is displaced by nitrogen, then heated to the temperature shown in Table 2. When the rate of distillation of the water of reaction decreases, a vacuum of 10 to 40 torr is applied. 20th

Die gesamte Reaktionsdauer ist aus Tabelle 2 zu entnehmen. Das Reaktionsprodukt wird entweder flüssig-heiss ausgegossen und erstarren gelassen oder im Kolben nach dem Erkalten durch Zugabe der 1- bis Stachen Menge Wasser unter Rühren bei 90 bis 100° C in eine Emulsion überführt. 25 The total reaction time is shown in Table 2. The reaction product is either poured liquid-hot and allowed to solidify or, after cooling, is converted into an emulsion in the flask by adding the 1 to stache amount of water with stirring at 90 to 100.degree. 25th

Methode b Method b

In einen Rundkolben, versehen mit Rührer, Destillationsbrücke und Innenthermometer, wird eine aus Tabelle 2 zu entnehmende Menge von Verbindungen (V) und eine eben- 30 falls aus Tabelle 2 zu entnehmende Menge Carbonsäure gegeben. Die im Kolben befindliche Luft wird durch Stickstoff verdrängt, dann wird bei auf 180° C erhitzt. Dabei destilliert Wasser über, das aus den nach Tabelle 1, Verfahren B, synthetisierten Verbindungen der Formel (V) stammt. Diese 35 In a round bottom flask equipped with a stirrer, distillation bridge and internal thermometer, an amount of compounds (V) to be taken from Table 2 and an amount of carboxylic acid to be taken from Table 2 are also added. The air in the flask is displaced by nitrogen, then heated to 180 ° C. Water distills over here, which originates from the compounds of the formula (V) synthesized according to Table 1, process B. This 35th

Destillation dauert etwa zwei Stunden. Zur Beschleunigung wird nach 1 Stunde Wasserstrahlvakuum angelegt. Anschliessend wird auf die in Tabelle 2 angegebene Temperatur erwärmt und die ebenfalls in der Tabelle angegebene Zeit so belassen. Dabei findet die eigentliche Reaktion statt. Das Reaktionswasser destilliert über, beim Nachlassen der Destillationsgeschwindigkeit wird Wasserstrahlvakuum angelegt. Die in Tabelle 2 angegebene Zeit entspricht der Reaktionsdauer. Das Reaktionsprodukt wird entweder flüssig-heiss ausgegossen und erstarren gelassen oder im Kolben nach dem Erkalten durch Zugabe der 1- bis 5fachen Menge Wasser unter Rühren bei 90 bis 100° C in eine Emulsion überführt. Distillation takes about two hours. To accelerate, a water jet vacuum is applied after 1 hour. The mixture is then heated to the temperature given in table 2 and the time also given in the table is left as it is. The actual reaction takes place. The water of reaction distills over, water jet vacuum is applied when the distillation rate decreases. The time given in Table 2 corresponds to the reaction time. The reaction product is either poured liquid-hot and allowed to solidify or, after cooling, is converted into an emulsion in the flask by adding 1 to 5 times the amount of water with stirring at 90 to 100.degree.

Methode c Method c

In einen Rundkolben, versehen mit Rührer, Destillationsbrücke und Innenthermometer, wird eine aus Tabelle 2 zu entnehmende Menge von Verbindungen der Formel (V) gegeben. Die im Kolben befindliche Luft wird durch Stickstoff verdrängt, dann wird auf 230° C erhitzt und eine Stunde lang so belassen. Dabei destilliert Wasser über, das aus den nach Tabelle 1, Verfahren B, synthetisierten Verbindungen der Formel (V) stammt. Es wird Wasserstrahlvakuum angelegt und innerhalb einer weiteren Stunde das restliche Wasser entfernt. Dann wird bis auf etwa 60° C erkalten gelassen und unter Normaldruck die in Tabelle 2 angegebene Menge Carbonsäure zugegeben. Es wird auf die in Tabelle 2 angegebene Temperatur erhitzt, dabei setzt die Reaktion ein und das Reaktionswasser destilliert über. A quantity of compounds of the formula (V) to be taken from Table 2 is placed in a round bottom flask equipped with a stirrer, distillation bridge and internal thermometer. The air in the flask is displaced by nitrogen, then heated to 230 ° C and left for an hour. Water distills over here, which originates from the compounds of the formula (V) synthesized according to Table 1, process B. A water jet vacuum is applied and the remaining water is removed within a further hour. The mixture is then allowed to cool to about 60 ° C. and the amount of carboxylic acid given in Table 2 is added under normal pressure. It is heated to the temperature given in Table 2, the reaction sets in and the water of reaction distills over.

Dann wird Wasserstrahlvakuum angelegt. Die in Tabelle 2 angegebene Zeit entspricht der gesamten Reaktionsdauer nach Zugabe der Carbonsäure. Das Reaktionsprodukt wird entweder flüssig-heiss ausgegossen und erstarren gelassen oder im Kolben nach dem Erkalten durch Zugabe der 1- bis Stachen Menge Wasser unter Rühren bei 90 bis 100° C in eine Emulsion überführt. Then a water jet vacuum is applied. The time given in Table 2 corresponds to the total reaction time after the carboxylic acid has been added. The reaction product is either poured liquid-hot and allowed to solidify or, after cooling, is converted into an emulsion in the flask by adding the 1 to stache amount of water with stirring at 90 to 100.degree.

Tabelle 2 Table 2

Beispiel Menge der aus Beispiel Carbonsäure Temperatur Reaktions- Darstellung eingesetzten von Tab. 1 °C zeit nach Example of the amount of the carboxylic acid temperature reaction representation used from Table 1 ° C after

Verbindung h Methode Connection h method

1 1

190 g 190 g

I I.

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

210 210

3 3rd

c c

2 2nd

190 g 190 g

I I.

568 g Stearinsäure 568 g stearic acid

•220 • 220

4 4th

c c

3 3rd

190 g 190 g

I I.

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

210 210

3 3rd

c c

4 4th

190 g 190 g

I I.

564 g Ölsäure 564 g oleic acid

220 220

4 4th

c c

5 5

190 g 190 g

I I.

340 g Behensäure 340 g behenic acid

220 220

2 2nd

c c

6 6

320 g 320 g

II II

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

220 220

4 4th

c c

7 7

320 g 320 g

II II

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

220 220

4 4th

c c

8 8th

233 g 233 g

III III

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

210 210

2 2nd

b b

9 9

233 g 233 g

III III

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

210 210

2 2nd

b b

10 10th

233 g 233 g

III III

256 g Palmitinsäure 256 g palmitic acid

210 210

2 2nd

b b

11 11

233 g 233 g

III III

298 g Ricinolsäure 298 g ricinoleic acid

210 210

3 3rd

b b

12 12

233 g 233 g

III III

300 g Hydroxystearinsäure 300 g hydroxystearic acid

210 210

3 3rd

b b

13 13

233 g 233 g

III III

568 g Stearinsäure 568 g stearic acid

220 220

4 4th

b b

14 14

233 g 233 g

III III

564 g Ölsäure 564 g oleic acid

220 220

4 4th

b b

15 15

363 g 363 g

IV IV

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

210 210

4 4th

b b

16 16

363 g 363 g

IV IV

568 g Stearinsäure 568 g stearic acid

220 220

4 4th

c c

17 17th

363 g 363 g

V V

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

210 210

3 3rd

a a

18 18th

363 g 363 g

IV IV

564 g Ölsäure 564 g oleic acid

220 220

4 4th

c c

19 19th

246 g 246 g

VI VI

142 g Stearinsäure 142 g stearic acid

220 220

4 4th

c c

20 20th

246 g 246 g

VI VI

141 g Ölsäure 141 g oleic acid

220 220

4 4th

c c

21 21st

260 g 260 g

VII VII

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

220 220

4 4th

b b

22 22

260 g 260 g

VII VII

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

220 220

4 4th

b b

23 23

275 g 275 g

Vili Vili

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

210 210

3 3rd

b b

24 24th

275 g vin 275 g vin

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

220 220

3 3rd

b b

25 25th

275 g vin 275 g vin

568 g Stearinsäure 568 g stearic acid

220 220

4 4th

b b

Tabelle 2 (Fortsetzung) Table 2 (continued)

Beispiel Menge der aus Beispiel Carbonsäure Temperatur Reaktions- Darstellung eingesetzten von Tab. 1 °C zeit nach Example of the amount of the carboxylic acid temperature reaction representation used from Table 1 ° C after

Verbindung h Methode Connection h method

26 26

275 g 275 g

VIII VIII

564 g Ölsäure 564 g oleic acid

220 220

4 4th

b b

27 27th

202,5 g 202.5 g

IX IX

142 g Stearinsäure 142 g stearic acid

220 220

4 4th

c c

28 28

202,5 g 202.5 g

IX IX

141 g Ölsäure 141 g oleic acid

220 220

4 4th

c c

29 29

275 g 275 g

X X

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

220 220

4 4th

c c

30 30th

275 g 275 g

X X

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

220 220

4 4th

c c

31 31

276 g 276 g

XI XI

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

210 210

2 2nd

a a

32 32

276 g 276 g

XI XI

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

210 210

2 2nd

a a

33 33

276 g 276 g

XI XI

340 g Behensäure 340 g behenic acid

220 220

4 4th

a a

34 34

276 g 276 g

XI XI

568 g Stearinsäure 568 g stearic acid

220 220

4 4th

a a

35 35

276 g 276 g

XI XI

564 g Ölsäure 564 g oleic acid

220 220

4 4th

a a

36 36

276 g 276 g

XI XI

680 g Behensäure 680 g of behenic acid

220 220

5 5

a a

37 37

276 g 276 g

XI XI

512 g Palmitinsäure 512 g palmitic acid

220 220

4 4th

a a

38 38

276 g 276 g

XI XI

852 g Stearinsäure 852 g stearic acid

220 220

5 5

a a

39 39

276 g 276 g

XI XI

846 g Ölsäure 846 g oleic acid

220 220

5 5

a a

40 40

276 g 276 g

XI XI

1020 g Behensäure 1020 g behenic acid

220 220

6 6

a a

41 41

276 g 276 g

XI XI

768 g Palmitinsäure 768 g palmitic acid

220 220

5 5

a a

42 42

276 g 276 g

XI XI

894 g Ricinolsäure 894 g ricinoleic acid

220 220

5 5

a a

43 43

276 g 276 g

XI XI

900 g Hydroxystearinsäure 900 g hydroxystearic acid

220 220

5 5

a a

44 44

203 g 203 g

XII XII

142 g Stearinsäure 142 g stearic acid

210 210

2 2nd

a a

45 45

203 g 203 g

XII XII

141 g Ölsäure 141 g oleic acid

210 210

2 2nd

a a

46 46

203 g 203 g

XII XII

170 g Behensäure 170 g behenic acid

210 210

3 3rd

a a

47 47

203 g 203 g

XII XII

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

220 220

4 4th

a a

48 48

203 g 203 g

XII XII

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

220 220

4 4th

a a

49 49

203 g 203 g

XII XII

298 g Ricinolsäure 298 g ricinoleic acid

220 220

4 4th

a a

50 50

203 g 203 g

XII XII

340 g Behensäure 340 g behenic acid

220 220

4 4th

a a

51 51

203 g 203 g

XII XII

300 g Hydroxystearinsäure 300 g hydroxystearic acid

220 220

4 4th

a a

52 52

203 g 203 g

XII XII

256 g Palmitinsäure 256 g palmitic acid

220 220

4 4th

a a

53 53

203 g 203 g

XII XII

272 g Hydroxypalmitinsäure 272 g hydroxypalmitic acid

220 220

4 4th

a a

54 54

203 g 203 g

XII XII

426 g Stearinsäure 426 g of stearic acid

220 220

5 5

a a

55 55

203 g 203 g

XII XII

423 g Ölsäure 423 g oleic acid

220 220

5 5

a a

56 56

268 g 268 g

XIII XIII

142 g Stearinsäure 142 g stearic acid

220 220

3 3rd

c c

57 57

268 g 268 g

XIII XIII

141 g Ölsäure 141 g oleic acid

220 220

3 3rd

c c

58 58

268 g 268 g

XIII XIII

170 g Behensäure 170 g behenic acid

220 220

5 5

c c

59 59

319 g 319 g

XIV XIV

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

210 210

2 2nd

a a

60 60

319 g 319 g

XIV XIV

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

210 210

2 2nd

a a

61 61

319 g 319 g

XIV XIV

340 g Behensäure 340 g behenic acid

210 210

4 4th

a a

62 62

319 g 319 g

XIV XIV

298 g Ricinolsäure 298 g ricinoleic acid

210 210

2 2nd

a a

63 63

319 g 319 g

XIV XIV

300 g Hydroxystearinsäure 300 g hydroxystearic acid

210 210

2,5 2.5

a a

64 64

319 g 319 g

XIV XIV

256 g Palmitinsäure 256 g palmitic acid

210 210

2 2nd

a a

65 65

319 g 319 g

XIV XIV

272 g Hydroxypalmitinsäure 272 g hydroxypalmitic acid

210 210

2 2nd

a a

66 66

319 g 319 g

XIV XIV

228 g Myristinsäure 228 g myristic acid

210 210

2 2nd

a a

67 67

225 g 225 g

XV XV

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

210 210

3 3rd

a a

68 68

225 g 225 g

XV XV

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

210 210

3 3rd

a a

69 69

225 g 225 g

XV XV

340 g Behensäure 340 g behenic acid

220 220

3 3rd

a a

70 70

225 g 225 g

XV XV

298 g Ricinolsäure 298 g ricinoleic acid

210 210

3 3rd

a a

71 71

225 g 225 g

XV XV

300 g Hydroxystearinsäure 300 g hydroxystearic acid

210 210

3 3rd

a a

72 72

225 g 225 g

XV XV

256 g Palmitinsäure 256 g palmitic acid

210 210

3 3rd

a a

73 73

225 g 225 g

XV XV

272 g Hydroxypalmitinsäure 272 g hydroxypalmitic acid

210 210

3 3rd

a a

74 74

319 g 319 g

XIV XIV

568 g Stearinsäure 568 g stearic acid

220 220

2 2nd

a a

75 75

160 g 160 g

XIV XIV

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

220 220

2 2nd

a a

76 76

160 g 160 g

XIV XIV

340 g Behensäure 340 g behenic acid

220 220

3 3rd

a a

77 77

160 g 160 g

XIV XIV

298 g Ricinolsäure 298 g ricinoleic acid

220 220

2 2nd

a a

78 78

160 g 160 g

XIV XIV

300 g'Hydroxystearinsäure 300 g'hydroxystearic acid

220 220

2,5 2.5

a a

79 79

160 g 160 g

XIV XIV

256 g Palmitinsäure 256 g palmitic acid

220 220

2 2nd

a a

80 80

160 g 160 g

XIV XIV

426 g Stearinsäure 426 g of stearic acid

220 220

3 3rd

a a

81 81

160 g 160 g

XIV XIV

568 g Stearinsäure 568 g stearic acid

220 220

5 5

a a

82 82

160 g 160 g

XIV XIV

423 g Ölsäure 423 g oleic acid

220 220

3 3rd

a a

83 83

160 g 160 g

XIV XIV

564 g Ölsäure 564 g oleic acid

220 220

5 5

a a

84 84

160 g 160 g

XIV XIV

510 g Behensäure 510 g of behenic acid

220 220

5 5

a a

85 85

160 g 160 g

XIV XIV

447 g Ricinolsäure 447 g ricinoleic acid

220 220

3 3rd

a a

86 86

160 g 160 g

XIV XIV

450 g Hydroxystearinsäure 450 g hydroxystearic acid

220 220

4 4th

a a

87 87

160 g 160 g

XIV XIV

384 g Palmitinsäure 384 g palmitic acid

220 220

3 3rd

a a

Beis By S

88 88

89 89

90 90

91 91

92 92

93 93

94 94

95 95

96 96

97 97

98 98

99 99

100 100

101 101

102 102

103 103

104 104

105 105

106 106

107 107

108 108

109 109

110 110

111 111

112 112

113 113

114 114

115 115

116 116

117 117

118 118

119 119

120 120

121 121

122 122

123 123

124 124

125 125

126 126

127 127

128 128

129 129

130 130

131 131

132 132

133 133

134 134

135 135

136 136

137 137

138 138

139 139

140 140

141 141

142 142

143 143

144 144

145 145

146 146

147 147

148 148

149 149

7 7

Tabelle 2 (Fortsetzung) Table 2 (continued)

616 916 616 916

Menge der aus Beispiel Carbonsäure Temperatur Reaktions- Darstellung eingesetzten von Tab. 1 °C zeit nach Amount of used from example carbonic acid temperature reaction representation from Tab. 1 ° C after

Verbindung h Methode Connection h method

160 g 160 g

XIV XIV

408 408

225 g 225 g

XV XV

142 142

225 g 225 g

XV XV

141 141

225 g 225 g

XV XV

170 170

225 g 225 g

XV XV

149 149

225 g 225 g

XV XV

150 150

225 g 225 g

XV XV

128 128

225 g 225 g

XV XV

136 136

225 g 225 g

XV XV

114 114

225 g 225 g

XV XV

426 426

225 g 225 g

XV XV

423 423

225 g 225 g

XV XV

510 510

225 g 225 g

XV XV

447 447

225 g 225 g

XV XV

450 450

225 g 225 g

XV XV

384 384

225 g 225 g

XV XV

408 408

225 g 225 g

XV XV

342 342

225 g 225 g

XV XV

568 568

225 g 225 g

XV XV

564 564

290 g 290 g

XVI XVI

142 142

290 g 290 g

XVI XVI

141 141

290 g 290 g

XVI XVI

170 170

290 g 290 g

XVI XVI

149 149

290 g 290 g

XVI XVI

150 150

290 g 290 g

XVI XVI

128 128

290 g 290 g

XVI XVI

136 136

290 g 290 g

XVI XVI

114 114

290 g 290 g

XVI XVI

284 284

290 g 290 g

XVI XVI

282 282

290 g 290 g

XVI XVI

340 340

290 g 290 g

XVI XVI

298 298

290 g 290 g

XVI XVI

300 300

290 g 290 g

XVI XVI

256 256

290 g 290 g

XVI XVI

272 272

290 g 290 g

XVI XVI

228 228

290 g 290 g

XVI XVI

426 426

290 g 290 g

XVI XVI

423 423

355 g 355 g

XVII XVII

142 142

355 g 355 g

XVII XVII

141 141

355 g 355 g

XVII XVII

170 170

355 g 355 g

XVII XVII

114 114

362 g 362 g

XVIII XVIII

284 284

362 g 362 g

XVIII XVIII

282 282

362 g 362 g

XVIII XVIII

340 340

362 g 362 g

XVIII XVIII

298 298

362 g 362 g

XVIII XVIII

300 300

362 g 362 g

XVIII XVIII

256 256

362 g 362 g

XVIII XVIII

272 272

362 g 362 g

XVIII XVIII

228 228

81g 81g

XVIII XVIII

284 284

81g 81g

XVIII XVIII

282 282

81g 81g

XVIII XVIII

340 340

81g 81g

XVIII XVIII

298 298

81g 81g

XVIII XVIII

300 300

81g 81g

XVIII XVIII

256 256

81g 81g

XVIII XVIII

272 272

81g 81g

XVIII XVIII

228 228

81g 81g

XVIII XVIII

426 426

81g 81g

XVIII XVIII

423 423

81g 81g

XVIII XVIII

510 510

81g 81g

XVIII XVIII

447 447

81g 81g

XVIII XVIII

450 450

g Hydroxypalmitinsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Behensäure g Ricinolsäure g Hydroxystearinsäure g Palmitinsäure g Hydroxypalmitinsäure g Myristinsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Behensäure g Ricinolsäure g Hydroxystearinsäure g Palmitinsäure g Hydroxypalmitinsäure g Myristinsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Behensäure g Ricinolsäure g Hydroxystearinsäure g Palmitinsäure g Hydroxypalmitinsäure g Myristinsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Behensäure g Ricinolsäure g Hydroxystearinsäure g Palmitinsäure g Hydroxypalmitinsäure g Myristinsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Behensäure g Myristinsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Behensäure g Ricinolsäure g Hydroxystearinsäure g Palmitinsäure g Hydroxypalmitinsäure g Myristinsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Behensäure g Ricinolsäure g Hydroxystearinsäure g Palmitinsäure g Hydroxypalmitinsäure g Myristinsäure g Stearinsäure g Ölsäure g Behensäure g Ricinolsäure g Hydroxystearinsäure g hydroxypalmitic acid g stearic acid g oleic acid g behenic acid g ricinoleic acid g hydroxystearic acid g palmitic acid g hydroxypalmitic acid g myristic acid g stearic acid g oleic acid g behenic acid g ricinoleic acid g hydroxystearic acid g palmitic acid g hydroxypalmitic acid g myristicic acid g stearic acid g oleic acid goleic acid styrene acid g oleic acid g g hydroxypalmitic acid g myristic acid g stearic acid g oleic acid g behenic acid g ricinoleic acid g hydroxystearic acid g palmitic acid g hydroxypalmitic acid g myristic acid g stearic acid g oleic acid g stearic acid g oleic acid g behenic acid g myristic acid g stearic acid g oleic acid g behenic acid g ricinic acid galic acid gmitic acid palmitic acid g oleic acid g behenic acid g ricinoleic acid g hydroxystearic acid g palmitic acid g hydroxypalmitic acid g myristic acid g stearic acid g oleic acid g behenic acid g ricinoleic acid g hydroxystearic acid

220 220

3 3rd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

3 3rd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

6 6

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

6 6

a a

220 220

6 6

a a

220 220

3 3rd

a a

220 220

3 3rd

a a

220 220

4 4th

a a

220 220

3 3rd

a a

220 220

3 3rd

a a

220 220

3 3rd

a a

220 220

3 3rd

a a

220 220

3 3rd

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

6 6

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

5 5

a a

220 220

6 6

a a

220 220

6 6

a a

230 230

4 4th

c c

230 230

4 4th

c c

230 230

5 5

c c

230 230

4 4th

c c

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

3 3rd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

210 210

2 2nd

a a

220 220

2 2nd

a a

220 220

2 2nd

a a

220 220

3 3rd

a a

220 220

2 2nd

a a

220 220

2 2nd

a a

220 220

2 2nd

a a

220 220

2 2nd

a a

220 220

2 2nd

a a

220 220

4 4th

a a

220 220

4 4th

a a

220 220

5 5

a a

220 220

4 4th

a a

220 220

4 4th

a a

916 8 916 8

Tabelle 2 (Fortsetzung) Table 2 (continued)

Beispiel Menge der aus Beispiel Carbonsäure Temperatur Reaktions- Darstellung eingesetzten von Tab. 1 °C zeit nach Example of the amount of the carboxylic acid temperature reaction representation used from Table 1 ° C after

Verbindung h Methode Connection h method

150 150

181g 181g

XVIII XVIII

384 g Palmitinsäure 384 g palmitic acid

220 220

4 4th

a a

151 151

181g 181g

XVIII XVIII

408 g Hydroxypalmitinsäure 408 g hydroxypalmitic acid

220 220

4 4th

a a

152 152

181g 181g

XVIII XVIII

342 g Myristinsäure 342 g myristic acid

220 220

4 4th

a a

153 153

181g 181g

XVIII XVIII

568 g Stearinsäure 568 g stearic acid

220 220

6 6

a a

154 154

181g 181g

XVIII XVIII

564 g Ölsäure 564 g oleic acid

220 220

6 6

a a

155 155

181g 181g

XVIII XVIII

680 g Behensäure 680 g of behenic acid

220 220

8 8th

a a

156 156

181g 181g

XVIII XVIII

596 g Ricinolsäure 596 g ricinoleic acid

220 220

6 6

a a

157 157

181g 181g

XVIII XVIII

600 g Hydroxystearinsäure 600 g hydroxystearic acid

220 220

6 6

a a

158 158

181g 181g

XVIII XVIII

512 g Palmitinsäure 512 g palmitic acid

220 220

6 6

a a

159 159

181g 181g

XVIII XVIII

544 g Hydroxypalmitinsäure 544 g hydroxypalmitic acid

220 220

6 6

a a

160 160

181g 181g

XVIII XVIII

456 g Myristinsäure 456 g myristic acid

220 220

6 6

a a

161 161

181g 181g

XVIII XVIII

710 g Stearinsäure 710 g stearic acid

230 230

8 8th

a a

162 162

181g 181g

XVIII XVIII

705 g Ölsäure 705 g oleic acid

230 230

8 8th

a a

163 163

246 g 246 g

XIX XIX

142 g Stearinsäure 142 g stearic acid

210 210

2 2nd

a a

164 164

246 g 246 g

XIX XIX

141 g Ölsäure 141 g oleic acid

210 210

2 2nd

a a

165 165

246 g 246 g

XIX XIX

170 g Behensäure 170 g behenic acid

210 210

3 3rd

a a

166 166

246 g 246 g

XIX XIX

149 g Ricinolsäure 149 g ricinoleic acid

210 210

2 2nd

a a

167 167

246 g 246 g

XIX XIX

150 g Hydroxystearinsäure 150 g hydroxystearic acid

210 210

2 2nd

a a

168 168

246 g 246 g

XIX XIX

128 g Palmitinsäure 128 g palmitic acid

210 210

2 2nd

a a

169 169

246 g 246 g

XIX XIX

136 g Hydroxypalmitinsäure 136 g hydroxypalmitic acid

210 210

2 2nd

a a

170 170

246 g 246 g

XIX XIX

114 g Myristinsäure 114 g myristic acid

210 210

2 2nd

a a

171 171

246 g 246 g

XIX XIX

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

220 220

3 3rd

a a

172 172

246 g 246 g

XIX XIX

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

220 220

3 3rd

a a

173 173

246 g 246 g

XIX XIX

340 g Behensäure 340 g behenic acid

220 220

4 4th

a a

174 174

246 g 246 g

XIX XIX

298 g Ricinolsäure 298 g ricinoleic acid

220 220

3 3rd

a a

175 175

246 g 246 g

XIX XIX

300 g Hydroxystearinsäure 300 g hydroxystearic acid

220 220

3 3rd

a a

176 176

246 g 246 g

XIX XIX

256 g Palmitinsäure 256 g palmitic acid

220 220

3 3rd

a a

177 177

246 g 246 g

XIX XIX

272 g Hydroxypalmitinsäure 272 g hydroxypalmitic acid

220 220

3 3rd

a a

178 178

246 g 246 g

XIX XIX

228 g Myristinsäure 228 g myristic acid

220 220

3 3rd

a a

179 179

246 g 246 g

XIX XIX

426 g Stearinsäure 426 g of stearic acid

220 220

4 4th

a a

180 180

246 g 246 g

XIX XIX

423 g Ölsäure 423 g oleic acid

220 220

4 4th

a a

181 181

246 g 246 g

XIX XIX

510 g Behensäure 510 g of behenic acid

220 220

6 6

a a

182 182

246 g 246 g

XIX XIX

447 g Ricinolsäure 447 g ricinoleic acid

220 220

4 4th

a a

183 183

246 g 246 g

XIX XIX

450 g Hydroxystearinsäure 450 g hydroxystearic acid

220 220

4 4th

a a

184 184

246 g 246 g

XIX XIX

384 g Palmitinsäure 384 g palmitic acid

220 220

4 4th

a a

185 185

246 g 246 g

XIX XIX

408 g Hydroxypalmitinsäure 408 g hydroxypalmitic acid

220 220

4 4th

a a

186 186

246 g 246 g

XIX XIX

342 g Myristinsäure 342 g myristic acid

220 220

4 4th

a a

187 187

246 g 246 g

XIX XIX

568 g Stearinsäure 568 g stearic acid

220 220

6 6

a a

188 188

246 g 246 g

XIX XIX

564 g Ölsäure 564 g oleic acid

220 220

6 6

a a

189 189

311g 311g

XX XX

142 g Stearinsäure 142 g stearic acid

210 210

3 3rd

a a

190 190

3U g 3U g

XX XX

141 g Ölsäure 141 g oleic acid

210 210

3 3rd

a a

191 191

311g 311g

XX XX

170 g Behensäure 170 g behenic acid

210 210

5 5

a a

192 192

311g 311g

XX XX

149 g Ricinolsäure 149 g ricinoleic acid

210 210

3 3rd

a a

193 193

311g 311g

XX XX

150 g Hydroxystearinsäure 150 g hydroxystearic acid

210 210

3 3rd

a a

194 194

311g 311g

XX XX

128 g Palmitinsäure 128 g palmitic acid

210 210

3 3rd

a a

195 195

311g 311g

XX XX

136 g Hydroxypalmitinsäure 136 g hydroxypalmitic acid

210 210

3 3rd

a a

196 196

311g 311g

XX XX

114 g Myristinsäure 114 g myristic acid

210 210

3 3rd

a a

197 197

311g 311g

XX XX

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

220 220

4 4th

a a

198 198

311g 311g

XX XX

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

220 220

4 4th

a a

199 199

311g 311g

XX XX

340 g Behensäure 340 g behenic acid

220 220

6 6

a a

200 200

311g 311g

XX XX

298 g Ricinolsäure 298 g ricinoleic acid

220 220

4 4th

a a

201 201

311g 311g

XX XX

300 g Hydroxystearinsäure 300 g hydroxystearic acid

220 220

4 4th

a a

202 202

311g 311g

XX XX

256 g Palmitinsäure 256 g palmitic acid

220 220

4 4th

a a

203 203

311g 311g

XX XX

272 g Hydroxypalmitinsäure 272 g hydroxypalmitic acid

220 220

4 4th

a a

204 204

311g 311g

XX XX

228 g Myristinsäure 228 g myristic acid

220 220

4 4th

a a

205 205

311g 311g

XX XX

426 g Stearinsäure 426 g of stearic acid

220 220

6 6

a a

206 206

311g 311g

XX XX

423 g Ölsäure 423 g oleic acid

220 220

6 6

a a

207 207

376 g 376 g

XXI XXI

142 g Stearinsäure 142 g stearic acid

220 220

3 3rd

c c

208 208

376 g 376 g

XXI XXI

141 g Ölsäure 141 g oleic acid

220 220

3 3rd

c c

209 209

376 g 376 g

XXI XXI

170 g Behensäure 170 g behenic acid

220 220

5 5

c c

210 210

376 g 376 g

XXI XXI

149 g Ricinolsäure 149 g ricinoleic acid

220 220

4 4th

c c

211 211

376 g 376 g

XXI XXI

150 g Hydroxystearinsäure 150 g hydroxystearic acid

220 220

4 4th

c c

9 9

Tabelle 2 (Fortsetzung) Table 2 (continued)

616 916 616 916

Beispiel Menge der aus Beispiel Carbonsäure Temperatur Reaktions- Darstellung eingesetzten von Tab. 1 °C zeit nach Example of the amount of the carboxylic acid temperature reaction representation used from Table 1 ° C after

Verbindung h Methode Connection h method

212 212

376 g 376 g

XXI XXI

128 g Palmitinsäure 128 g palmitic acid

220 220

3 3rd

c c

213 213

376 g 376 g

XXI XXI

136 g Hydroxypalmitinsäure 136 g hydroxypalmitic acid

220 220

3 3rd

c c

214 214

376 g 376 g

XXI XXI

114 g Myristinsäure 114 g myristic acid

220 220

3 3rd

c c

215 215

376 g 376 g

XXI XXI

284 g Stearinsäure 284 g stearic acid

220 220

6 6

c c

216 216

376 g 376 g

XXI XXI

282 g Ölsäure 282 g oleic acid

220 220

6 6

c c

217 217

441g 441g

XXII XXII

142 g Stearinsäure 142 g stearic acid

230 230

6 6

c c

218 218

441g 441g

XXII XXII

141 g Ölsäure 141 g oleic acid

230 230

6 6

c c

219 219

441g 441g

XXII XXII

114 g Myristinsäure 114 g myristic acid

230 230

6 6

c c

220 220

225 g 225 g

XV XV

330 g Stearinsäure 330 g stearic acid

210 210

3 3rd

c c

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) aus Verbindungen (V) und Carbonsäurechloriden (IV): Process for the preparation of compounds of formula (I) from compounds (V) and carboxylic acid chlorides (IV):

Zur Umsetzung der Verbindungen (V) muss zunächst das 20 Wasser daraus entfernt werden, falls es von der Synthese her nach einem der Beispiele von Tabelle 1 noch darin enthalten ist. Die Synthese kann daher nach zwei verschiedenen Methoden erfolgen: To react the compounds (V), the water must first be removed from it, if it is still contained in the synthesis according to one of the examples in Table 1. The synthesis can therefore be carried out using two different methods:

25 25th

Methode d Method d

In einen Rundkolben, versehen mit Rührer, Innenthermometer, Tropftrichter und Trockenrohr mit CaCl2, wird eine aus Tabelle 3 zu entnehmende Menge von Verbindungen der in Tabelle 1 beschriebenen Beispiele mit der Formel (VI) ge- 30 geben. Die im Kolben befindliche Luft wird durch Stickstoff verdrängt, es wird auf die in Tabelle 3 angegebene Temperatur erhitzt, und langsam, unter Vermeidung einer Überhitzung, wird eine ebenfalls aus Tabelle 3 zu entnehmende Menge an Fettsäurechlorid zugetropft. Nach dem Zutropfen 35 In a round-bottomed flask equipped with a stirrer, internal thermometer, dropping funnel and drying tube with CaCl2, a quantity of compounds of the examples with the formula (VI) described in Table 1 is given from Table 3. The air in the flask is displaced by nitrogen, the mixture is heated to the temperature given in Table 3, and slowly, while avoiding overheating, an amount of fatty acid chloride which can also be taken from Table 3 is added dropwise. After dropping 35

wird noch eine Stunde lang bei der angegebenen Temperatur gerührt, dann wird heiss ausgegossen und erkalten gelassen, oder es wird nach dem Erkalten eine dreissigprozentige wäss-rige Lösung hergestellt, wobei eventuell Natronlauge zugesetzt wird. If the mixture is stirred for a further hour at the stated temperature, the mixture is poured hot and left to cool, or a thirty percent aqueous solution is prepared after cooling, with sodium hydroxide solution possibly being added.

Methode e Method e

In einen mit Rührer, Innenthermometer und Destillationsbrücke versehenen Rundkolben wird eine aus Tabelle 3 zu entnehmende Menge von Verbindungen der in Tabelle 1 beschriebenen Beispiele mit der Formel (V) gegeben. Es wird unter Stickstoff auf 230° C eine Stunde lang erhitzt, dann eine weitere bei der gleichen Temperatur und Wasserstrahlvakuum angelegt. Dabei destilliert Wasser über, das aus den Verbindungen (V) stammt. Anschliessend wird auf die in Tabelle 3 angegebene Temperatur abkühlen gelassen und langsam eine aus Tabelle 3 zu entnehmende Menge Fettsäurechlorid zugetropft. Es wird eine Stunde lang nachgerührt und erkalten gelassen. A quantity of compounds of the examples of the formula (V) described in Table 3 is placed in a round-bottomed flask provided with a stirrer, internal thermometer and distillation bridge. It is heated under nitrogen to 230 ° C for one hour, then another is created at the same temperature and water jet vacuum. Water distilled from the compounds (V). The mixture is then allowed to cool to the temperature given in Table 3 and a quantity of fatty acid chloride to be removed from Table 3 is slowly added dropwise. The mixture is stirred for an hour and left to cool.

Tabelle 3 Table 3

Beispiel example

Menge der aus Beispiel Amount of from example

Fettsäurechlorid Fatty acid chloride

Temperatur temperature

Darstellung presentation

eingesetzten von Tab. 1 used from Tab. 1

°C ° C

nach Methode by method

Verbindung connection

221 221

251g 251g

III III

303 g 303 g

Stearinsäurechlorid Stearic acid chloride

180 180

e e

222 222

251g 251g

III III

301g 301g

Ölsäureehlorid Oleic acid chloride

180 180

e e

223 223

276 g 276 g

XI XI

303 g 303 g

Stearinsäureehlorid Stearic acid chloride

170 170

d d

224 224

276 g 276 g

XI XI

301g 301g

Ölsäureehlorid Oleic acid chloride

170 170

d d

225 225

319 g 319 g

XV XV

303 g 303 g

Stearinsäurechlorid Stearic acid chloride

160 160

d d

226 226

319 g 319 g

XV XV

606 g 606 g

Stearinsäurechlorid Stearic acid chloride

180 180

d d

227 227

319 g 319 g

XV XV

301g 301g

Ölsäureehlorid Oleic acid chloride

170 170

d d

228 228

319 g 319 g

XV XV

602 g 602 g

Ölsäureehlorid Oleic acid chloride

180 180

d d

229 229

362 g 362 g

XVIII XVIII

303 g 303 g

Stearinsäurechlorid Stearic acid chloride

160 160

d d

230 230

362 g 362 g

XVIII XVIII

606 g 606 g

Stearinsäurechlorid Stearic acid chloride

180 180

d d

231 231

352 g 352 g

XVIII XVIII

301g 301g

Ölsäureehlorid Oleic acid chloride

160 160

d d

232 232

362 g 362 g

XVIII XVIII

602 g 602 g

Ölsäureehlorid Oleic acid chloride

180 180

d d

233 233

246 g 246 g

XIX XIX

151,5 151.5

g Stearinsäurechlorid g stearic acid chloride

180 180

d d

234 234

246 g 246 g

XIX XIX

303 g 303 g

Stearinsäurechlorid Stearic acid chloride

180 180

d d

235 235

246 g 246 g

XIX XIX

150,5 150.5

g Ölsäureehlorid g oleic acid chloride

180 180

d d

236 236

246 g 246 g

XIX XIX

301g 301g

Ölsäureehlorid Oleic acid chloride

180 180

d d

Anwendungsbeispiele 1 bis 18 10 g Zinkoxid werden in einem Becherglas mit einer Lösung, die 300 mg Substanz aus einem der Beispiele 15, 34, 6, 31, 44, 47, 56, 67, 68, 89, 97,107, 129, 163, 171, 179,187 Application Examples 1 to 18 10 g of zinc oxide are in a beaker with a solution containing 300 mg of substance from one of Examples 15, 34, 6, 31, 44, 47, 56, 67, 68, 89, 97, 107, 129, 163, 171 , 179.187

oder 197 in 20 ml H20 gelöst enthält, nach und nach verrieben. Dann wird mit Wasser auf 200 ml Volumen aufgefüllt. Nach dem Umrühren entsteht eine homogene, milchige stabile 65 Dispersion. or 197 dissolved in 20 ml H20, gradually triturated. Then make up to a volume of 200 ml with water. After stirring, a homogeneous, milky, stable dispersion is formed.

s s

Claims (4)

616 916 616 916 2. Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestellte Aminoalkansulfonsäure-Derivate. 2. Aminoalkanesulfonic acid derivatives produced by the process according to claim 1. 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Aminoalkansulfonsäure-Derivaten der Formel PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of aminoalkanesulfonic acid derivatives of the formula R1 I 1 R1 I 1 :n-(a-n)- : n- (a-n) - i nt i nt -ch-ch2-so3x -ch-ch2-so3x [4 [4th -c-r -c-r (I) (I) -J s -J s [Q] [Q] j v worin j v where A einen Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen, X Wasserstoff oder ein Kation, A is an alkylene radical with 2 to 6 C atoms, X is hydrogen or a cation, R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, einen Al-kenyl-, Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkenylrest mit 1 bis 25 C-Atomen, R is an optionally substituted alkyl, an al-kenyl, hydroxyalkyl or hydroxyalkenyl radical having 1 to 25 C atoms, Ri Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, Ri is hydrogen, methyl or ethyl, Q einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, Q is an alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms, m eine Zahl von 1 bis 8, m is a number from 1 to 8, q eine Zahl von 1 bis m + 2, q is a number from 1 to m + 2, r Null oder eine Zahl von 1 bis m-t-1, r zero or a number from 1 to m-t-1, s eine Zahl von 1 bis m +1, s is a number from 1 to m +1, v Null oder eine Zahl von 1 bis m+1 bedeuten und die Summe von q, r, s und v gleich 3 + m ist, oder deren Salzen mit organischen oder anorganischen Säuren oder Mischungen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel jâj-(A-N)-] v is zero or a number from 1 to m + 1 and the sum of q, r, s and v is 3 + m, or their salts with organic or inorganic acids or mixtures thereof, characterized in that amines of the formula jâj -(AT)-] H H [q]. [q]. (II) (II) î1 î1 ho-ch-ch2-so,x ho-ch-ch2-so, x (III) (III) O für Methyl oder Äthyl, O for methyl or ethyl, m für 1 bis 6, m for 1 to 6, q für 1 bis 4, q for 1 to 4, r für Null oder 1 bis 8, r for zero or 1 to 8, s s für 1 bis 5 und v für Null, 1 oder 2 stehen. s s stand for 1 to 5 and v stand for zero, 1 or 2. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch 4 zur Herstellung von Aminoalkansulfonsäure-Derivaten der Formel I, worin io X Wasserstoff, Natrium oder Kalium, 5. The method according to claim 4 for the preparation of aminoalkanesulfonic acid derivatives of the formula I, in which io X is hydrogen, sodium or potassium, Ri Wasserstoff und v Null bedeuten. Ri is hydrogen and v is zero. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekenn-15 zeichnet, dass man die Amine der Formel II mit den Hydroxy- 6. The method according to claim 1, characterized in that the amines of the formula II with the hydroxy alkansulfonsäuren oder ihren Derivaten der Formel III bei 180 bis 250° C und das Reaktionsprodukt mit den Carbonsäuren oder ihren Derivaten der Formel IV bei 180 bis 220° C umsetzt. alkanesulfonic acids or their derivatives of formula III at 180 to 250 ° C and the reaction product with the carboxylic acids or their derivatives of formula IV at 180 to 220 ° C. 20 7. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Amine der Formel II mit den Carbonsäuren oder ihren Derivaten der Formel IV und das Reaktionsprodukt mit den Hydroxyalkansulfonsäuren oder ihren Derivaten der Formel III bei 180 bis 260° C umsetzt. 20 7. The method according to claim 1, characterized in that the amines of the formula II with the carboxylic acids or their derivatives of the formula IV and the reaction product with the hydroxyalkanesulfonic acids or their derivatives of the formula III at 180 to 260 ° C. worin j z eine Zahl von 1 bis m + 3 und y Null oder eine Zahl von 1 bis m +1 sind, where j z is a number from 1 to m + 3 and y is zero or a number from 1 to m +1, in beliebiger Reihenfolge mit Hydroxyalkansulfonsäuren oder ihren Derivaten der Formel und mit Carbonsäuren oder ihren Derivaten der Formel in any order with hydroxyalkanesulfonic acids or their derivatives of the formula and with carboxylic acids or their derivatives of the formula R-CO-Y (IV) R-CO-Y (IV) worin wherein Y OH, Cl, Br, J, R—CO—O oder R'—O bedeutet, Y denotes OH, Cl, Br, J, R — CO — O or R'— O, umsetzt. implements. 3. Verwendung von Aminoalkansulfonsäure-Derivaten gemäss Patentanspruch 2 als Dispergier- und Emulgiermittel. 3. Use of aminoalkanesulfonic acid derivatives according to claim 2 as a dispersing and emulsifying agent. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1 zur Herstellung von Aminoalkansulfonsäure-Derivaten der Formel I, worin 4. The method according to claim 1 for the preparation of aminoalkanesulfonic acid derivatives of the formula I, wherein A für Äthylen, 1,2- oder 1,3-Propylen, A for ethylene, 1,2- or 1,3-propylene, X für Wasserstoff, Natrium, Kalium, Tri- oder Tetra-C1-C4-alkyl-ammonium, X for hydrogen, sodium, potassium, tri or tetra-C1-C4-alkyl-ammonium, R für gegebenenfalls durch Hydroxy substituiertes C13-C2i-Alkyl oder -Alkenyl, R represents C13-C2i-alkyl or alkenyl which is optionally substituted by hydroxy,
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