DE1048574B - Process for the preparation of aliphatic or alicyclic hydroxycarboxamides from aminoalkyl vinyl ethers - Google Patents
Process for the preparation of aliphatic or alicyclic hydroxycarboxamides from aminoalkyl vinyl ethersInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
KL. 12 O 19/03KL. 12 O 19/03
DEUTSCHESGERMAN
INTERNAT.INTERNAT.
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFT 1048 574EXPLAINING PAPER 1048 574
R 17915 IVb/12 οR 17915 IVb / 12 ο
ANMELDETAG: 7. DEZEMBER 1955REGISTRATION DATE: DECEMBER 7, 1955
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 15. J A N U A R 1 9 5 9NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF THE
EXPLORATION PAPER: 15 JANUARY 1 9 5 9
Die Erfindung betrifft die Herstellung von N-vinyloxyalkylsubstituierten Hydroxycarbonsäureamiden, die man als Umsetzungsprodukte einer aliphatischen oder alicyclischen Monocarbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, die wenigstens eine alkoholische Hydroxylgruppe enthält, mit einem Aminoalkylvinyläther der Formel IThe invention relates to the preparation of N-vinyloxyalkyl-substituted Hydroxycarboxamides, which are the reaction products of an aliphatic or alicyclic monocarboxylic acid with 2 to 18 carbon atoms containing at least one alcoholic hydroxyl group contains, with an aminoalkyl vinyl ether of the formula I.
CH9 = CH-O-A-NHRCH 9 = CH-OA-NHR
betrachten kann, in der A eine unverzvveigte oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, von denen wenigstens zwei in einer Kette die benachbarten Stickstoff- und Äthersauerstoffatome trennen, und R Wasserstoff, die Phenyl-, Tolyl-, Benzyl-, Cyclohexyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.can consider where A is straight or branched Alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, of which at least two in a chain are adjacent Separate nitrogen and ether oxygen atoms, and R is hydrogen, the phenyl, tolyl, benzyl, cyclohexyl or represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
Erfindungsgemäß werden aliphatische oder alicyclische Monocarbonsäuren mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Hydroxylgruppe oder die Chloride, Ester oder Lactone derselben mit Aminoalkylvinyläthern der vorstehenden Formel umgesetzt.According to the invention, aliphatic or alicyclic monocarboxylic acids with 2 to 18 carbon atoms and at least one hydroxyl group or the chlorides, esters or lactones thereof with aminoalkyl vinyl ethers of the above formula implemented.
Die Carbonsäuren können sowohl aliphatische Hydroxycarbonsäuren mit verzweigter oder unverzweigter Kette als auch alicyclische Hydroxycarbonsäuren sein und gegebenenfalls Arylsubstituenten enthalten, wobei jedoch die Carboxylgruppe und die Hydroxylgruppe an ausschließlich aliphatische oder alicyclische Kohlenstoffatome gebunden sind.The carboxylic acids can be either branched or unbranched aliphatic hydroxycarboxylic acids Be chain and alicyclic hydroxycarboxylic acids and optionally contain aryl substituents, where however, the carboxyl group and the hydroxyl group on exclusively aliphatic or alicyclic carbon atoms are bound.
Verfahren zur HerstellungMethod of manufacture
aliphatischer oder alicyclischer Hydroxycarbonsäureamide von Aminoalkylvinyläthernaliphatic or alicyclic hydroxycarboxamides of aminoalkyl vinyl ethers
Anmelder:Applicant:
Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau, und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,Representative: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau, and Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, Munich 27,
Pienzenauerstr. 2, PatentanwältePienzenauerstr. 2, patent attorneys
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 8. Dezember 1954Claimed priority: V. St. v. America 8 December 1954
Sidney Melamed, Philadelphia, Pa. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt wordenSidney Melamed, Philadelphia, Pa. (V. St. A.), has been named as the inventor
Zu den Aminoalkylvinyläthern der Formel I gehören die folgenden Verbindungen:The aminoalkyl vinyl ethers of the formula I include the following compounds:
CH2 = CH-O-CH2-CH2-NH2 CH 2 = CH-O-CH 2 -CH 2 -NH 2
CH2 = CH-O-CH2-CH2-NHCH3 CH 2 = CH-O-CH 2 -CH 2 -NHCH 3
CH2 = CH-O-CH2-CH2-CH2-Nh2 CH 2 = CH-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Nh 2
CH2 = CH — O — CH2 — CH(CH3) — NH2 CH 2 = CH - O - CH 2 - CH (CH 3 ) - NH 2
CH2 = CH- 0-CH(CH3)- CH2- NH2 CH2 = CH- 0-CH (CH 3) - CH 2 - NH 2
CH2 = CH-0-CH2C (C H3)2 — NH2 CH 2 = CH-0-CH 2 C (CH 3) 2 - NH 2
CH3 = CH- 0-C(CH3J2-CH2-NH2 CH = CH- 3 0-C (CH3 J 2 -CH 2 -NH 2
CH2 = CH-O-CH2-CH2-CH2-Ch2-NH2 CH 2 = CH-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Ch 2 -NH 2
CH2 = CH — 0 — C(CH3)2 — CH2 — CH(CH3) -NH2 CH 2 = CH - 0 - C (CH 3 ) 2 - CH 2 - CH (CH 3 ) -NH 2
CH2 = CH-0 — CH2-CH2-CH(CH3) —(CH2)3 — C(CH3J2-NH2 CH 2 = CH-0 - CH 2 -CH 2 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 - C (CH 3 J 2 -NH 2
CH2 = CH-0-CH2-C(CH3)2 — CH2 CH 2 = CH-O-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -CH 2
CH2 = CH
CH2 = CH-0CH 2 = CH
CH 2 = CH-0
O — CH2 — CH(CH3) — NHCH3 O - CH 2 - CH (CH 3 ) - NHCH 3
CH(C16H33)-CH2-NH2 CH (C 16 H 33 ) -CH 2 -NH 2
Der Aminoalkylvinyläther kann einen N-Substituenten 45 CH2 = CH — O — CH(CH3) — CH2 — NHC2H8 (R) besitzen, der kein Wasserstoff ist. R kann bevorzugt ij^ 72 bis 73°C/120mm)The aminoalkyl vinyl ether can have an N-substituent 45 CH 2 = CH - O - CH (CH 3 ) - CH 2 - NHC 2 H 8 (R), which is not hydrogen. R can preferably ij ^ 72 to 73 ° C / 120mm)
der Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Phenyl-, Methylphenyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest sein. Typische Verbindungen q jj sind = CH — O —CH2-CH2-NHC6H5 be the methyl, ethyl, butyl, phenyl, methylphenyl, benzyl or cyclohexyl radical. Typical compounds are q jj = CH - O -CH 2 -CH 2 NHC 6 H 5
(Kp. 128 bis 130°C/9mm), CH — 0 — CH2 — CH„ — NH — CH2 — C8H5 (Bp. 128 to 130 ° C / 9 mm), CH - 0 - CH 2 - CH "- NH - CH 2 - C 8 H 5
undand
CH2 = CH — O — CH2 — CH2 — NHC4H9
(Kp. 88 bis 99°C/120 mm), CH2 = CH — 0 — CH2 — CH2 — NHC6H11,CH 2 = CH - O - CH 2 - CH 2 - NHC 4 H 9
(Bp. 88 to 99 ° C / 120 mm), CH 2 = CH - 0 - CH 2 - CH 2 - NHC 6 H 11 ,
worin C6H11 der Cyclohexylrest ist.wherein C 6 H 11 is the cyclohexyl radical.
809 729/278809 729/278
Typische Hydroxymonocarbonsäuren, deren Chloride, Ester oder Lactone mit den Aminoalkylvinyläthern der Formel I unter Bildung der Amide der vorliegenden Erfindung umgesetzt werden können, sind: Glykolsäure, Milchsäure,-, a-Oxybuttersäure, a-Oxyisobuttersäure, α-Oxy-n-valeriansäure, a-Oxyisovaleriansäure, Hydracrylsäure (/3-Oxypropionsäure), /J-Oxybuttersäure, /3-Oxyisobuttersäure, ß-Oxy-n-valeriansäure, /5-Oxyisovaleriansäure, y-Oxybuttersäure, y-Oxy-n-valeriansäurc, δ-Otffvaleriansäure, f/-Oxycapronsäure, Ω-Oxynonylsäure, Ω-Oxydecylsäure, Ω-Oxyhendekansäure, 0-Ox)7IWUrIIiA säure (Sabininsäure), Ω-Oxytridecylsäure, Juniperuisäure (Ω - Oxypalmitinsäure), 11 - Oxypalmitinsäure, 9-Oxystearinsäure, 10-Oxystearinsäure, 11-Oxystearinsäure, 12-Oxystearinsäure, Glycerinsäure, 9,10-Dioxy-Stearinsäure (durch Oxydation von Ölsäure), 9,10-Dioxystearinsäure (durch Oxydation von Elaidinsäure), 3,12-Dioxypalmitinsäure, 2,3,4-Trioxy-n-buttersäure (einschließlich D-Erythronsäure, L-Erythronsäure, D-Threonsäure, L-Threonsäure), TrioxyisobuttersäureTypical hydroxymonocarboxylic acids, the chlorides, esters or lactones of which can be reacted with the aminoalkyl vinyl ethers of the formula I to form the amides of the present invention are: glycolic acid, lactic acid, α-oxybutyric acid, α-oxyisobutyric acid, α-oxy-n-valeric acid, α-Oxyisovaleric acid, hydracrylic acid (/ 3-oxypropionic acid), / J-oxybutyric acid, / 3-oxyisobutyric acid, ß-oxy-n-valeric acid, / 5-oxyisovaleric acid, γ-oxybutyric acid, γ-oxy-n-valeric acid, δ-Otff valeric acid, f / -oxycaproic acid, Ω-oxynonylic acid, Ω-oxydecylic acid, Ω-oxyhdekanoic acid, 0-Ox) 7 IWUrIIiA acid (sabinic acid), Ω-oxytridecylic acid, juniperuic acid (Ω - oxypalmitic acid, 9-oxystic acid), 11 - oxypalmitic acid, 10 -Oxystearic acid, 11-oxystearic acid, 12-oxystearic acid, glyceric acid, 9,10-dioxy-stearic acid (by oxidation of oleic acid), 9,10-dioxystearic acid (by oxidation of elaidic acid), 3,12-dioxypalmitic acid, 2,3,4 -Trioxy-n-butyric acid (including D-erythronic acid, L-erythronic acid, D- Threonic acid, L-threonic acid), trioxyisobutyric acid
(HOCH2)2 -C(OH)-COOH,(HOCH 2 ) 2 -C (OH) -COOH,
9,10,16-Trioxypalmitinsäure, Sativinsäure (9,10,12,13-Tetraoxystearinsäure), Arabonsäure, Xylonsäure, Ribonsäure, Lyxonsäure, Glukonsäure, Mannonsäure, Galaktonsäure, Gulonsäure, Talonsäure, Idonsäure, Altronsäure, Allonsäure, a,D-Glukoheptonsäure, a-Oxyvinylessigsäure, Ricinolsäure, 3-Oxypelargonsäure, Tropasäure (a-Phenyl-^-oxypropionsäure), Atrolactinsäure (a-Phenyl-α - oxypropionsäure), 4 - Oxycyclohexan -1 - carbonsäure, 2-Oxycyclohexan-l -carbonsäure, Shikimisäure (3,4,6-Trioxycyclohexen-1 -carbonsäure), Chinasäure (1,3,4,5-Tetraoxycyclohexan-1 -carbonsäure).9,10,16-trioxypalmitic acid, sativic acid (9,10,12,13-tetraoxystearic acid), Arabonic acid, xylonic acid, ribonic acid, lyxonic acid, gluconic acid, mannonic acid, galactonic acid, Gulonic acid, talonic acid, idonic acid, altronic acid, allonic acid, a, D-glucoheptonic acid, a-oxyvinyl acetic acid, Ricinoleic acid, 3-oxypelargonic acid, tropic acid (a-phenyl - ^ - oxypropionic acid), atrolactic acid (a-phenyl-α - oxypropionic acid), 4 - oxycyclohexane -1 - carboxylic acid, 2-oxycyclohexane-1 -carboxylic acid, shikimic acid (3,4,6-trioxycyclohexene-1 -carboxylic acid), quinic acid (1,3,4,5-tetraoxycyclohexane-1 carboxylic acid).
Eine Gruppe der Amide der vorliegenden Erfindung besitzt die allgemeine Struktur der Formel II:One group of the amides of the present invention has the general structure of Formula II:
CH2=CH-O-A-NR-COCH 2 = CH-OA-NR-CO
in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, χ = 1 bis 17 und y = 1 bis 5 ist.in which A and R have the meaning given above, χ = 1 to 17 and y = 1 to 5.
Zu dieser Gruppe gehören die Amide, die durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit gesättigten aliphatischen Hydroxycarbonsäuren, insbesondere Hydroxyfettsäuren, mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Hydroxylgruppen erhalten werden.This group includes the amides obtained by reacting an aminoalkyl vinyl ether of the formula I with saturated aliphatic hydroxycarboxylic acids, in particular hydroxy fatty acids, with 2 to 18 carbon atoms and one or more hydroxyl groups can be obtained.
Eine weitere Gruppe von Amiden, die durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit einer Cyclohexancarbonsäure erhalten werden, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthält, ist durch die Formel III definiert:Another group of amides obtained by reacting an aminoalkyl vinyl ether of the formula I with a cyclohexanecarboxylic acid containing one or more hydroxyl groups is obtained by the Formula III defines:
CH2 = CH- O — A — NR- COR' — (OH)1,, IIICH 2 = CH-O-A-NR-COR '- (OH) 1 ,, III
in der p = 1 bis 4 und R' ein alicyclischer Kohlenwasser-Stoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen im Ring ist.in which p = 1 to 4 and R 'is an alicyclic hydrocarbon radical with 6 carbon atoms in the ring.
Eine wichtige Gruppe von Amiden wird durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit einem Chlorid, Ester oder Lacton einer Fettsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen erhalten, die eine einzige Hydroxylgruppe an einem Kohlenstoffatom trägt, das in bezug auf die Carboxylgruppe zwischen der a- und der Ω-Stellung liegt. Diese Verbindungen besitzen die Struktur der Formel IV:An important group of amides is obtained by reacting an aminoalkyl vinyl ether of the formula I with a chloride, ester or lactone of a fatty acid having 2 to 10 carbon atoms which has a single hydroxyl group on a carbon atom which, with respect to the carboxyl group, is between the a- and the Ω position. These compounds have the structure of Formula IV:
CH2 = CH-O-A-NR -CO-(CH2)^1-CH(OH)R2,CH 2 = CH-OA-NR -CO- (CH 2 ) ^ 1 -CH (OH) R 2 ,
in der A und R die gleiche Bedeutung wie oben angegeben besitzen, m = 1 bis 6 und R2 = H, CH3, C2H6, — (CH2)2CHS oder -CH(CHg)2 istin which A and R have the same meaning as indicated above, m = 1 to 6 and R 2 = H, CH 3 , C 2 H 6 , - (CH 2 ) 2 CH S or -CH (CHg) 2
Eine außerordentlich wichtige Gruppe sind die Amide der Formel V, in der der Acylrest eine Hydroxylgruppe an jedem Kohlenstoffatom trägt, nur nicht an dem mit dem Stickstoff des Amids verbundenen.The amides of the formula V, in which the acyl radical is a hydroxyl group, are an extremely important group on every carbon atom, just not on the one attached to the nitrogen of the amide.
= CH-O-A-NR= CH-O-A-NO
in der η = 1 bis 6 ist.in which η = 1 to 6.
Für viele Zwecke ist die Wasserlöslichkeit der Verbindüngen zweckmäßig. In diesen Verbindungen ist A vorzugsweise Äthylen oder Propylen und R Wasserstoff oder Methyl.For many purposes, the water solubility of the compounds is important expedient. In these compounds, A is preferably ethylene or propylene and R is preferably hydrogen or Methyl.
!5 Die monomeren Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit dem Ester, Lacton oder Säurechlorid einer der oben angegebenen Hydroxymonocarbonsäuren hergestellt werden. Wenn die Verbindung durch Umsetzung eines Esters oder Lactons mit einem Aminoalkyl vinyläther der Formel I hergestellt wird, kann die Umsetzung in Gegenwart eines Alkalialkoholats, wie Natriummethylat, in einer Menge von 1 bis 10°/0 und vorzugsweise etwa 5°/0, bezogen auf das Gewicht der Umsetzungsteilnehmer, bewirkt werden. Das Vorhandensein dieses Alkoholate ist jedoch nicht wesentlich. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise in einem Alkohol, der der Alkylgruppe des zur Umsetzung kommenden Esters entspricht, bewirkt werden. So wird also bei Anwendung eines Methylesters die Umsetzung vorzugsweise in Methanol ausgeführt. Obgleich die Umsetzung bei Raumtemperatur bewirkt werden kann, verläuft die Umsetzung bei Anwendung höherer Temperaturen in kürzerer Zeit. So kann z. B.The monomeric compounds of the present invention can be prepared by reacting an aminoalkyl vinyl ether of the formula I with the ester, lactone or acid chloride of one of the above-mentioned hydroxymonocarboxylic acids. If the compound is prepared by reacting an ester or lactone with an aminoalkyl vinyl ether of the formula I, the reaction can be carried out in the presence of an alkali metal alcoholate such as sodium methylate in an amount of 1 to 10 ° / 0 and preferably about 5 ° / 0 , based on the weight of the implementation participants. However, the presence of this alcoholate is not essential. The reaction can be effected in the presence of a solvent, preferably in an alcohol, which corresponds to the alkyl group of the ester to be reacted. Thus, when using a methyl ester, the reaction is preferably carried out in methanol. Although the reaction can be effected at room temperature, the reaction proceeds in a shorter time with the use of higher temperatures. So z. B.
das Umsetzungsgemisch 4 bis 8 Stunden bei 60 bis 8O0C oder höher am Rückfluß gekocht werden. Das Produkt kann durch Abziehen des Lösungsmittels oder durch Zusatz eines Nichtlösers zwecks Ausfällung des Produktes erhalten werden. Gegebenenfalls kann das Produkt durch Umkristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln gel einigt werden.the reaction mixture is boiled for 4 to 8 hours at 60 to 8O 0 C or higher reflux. The product can be obtained by stripping off the solvent or by adding a nonsolvent to precipitate the product. If appropriate, the product can be reconstituted in gel by recrystallization from suitable solvents.
Wenn das Chlorid der Hydroxymonocarbonsäure mit dem Aminoalkylvinyläther der Formel I umgesetzt wird, kann die Umsetzung in Gegenwart eines überschüssigen Amins, also etwa von 2 oder mehr Mol Amin je Mol Säurechlorid, oder in Gegenwart eines Alkalis, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder -carbonat, zur Bindung des während der Umsetzung in Freiheit gesetzten Chlorwasserstoffs ausgeführt werden. Vorzugsweise wird die Umsetzung in einem Lösungsmittel, wie Dioxan, Äther, Benzol, Essigsäurenitril, Chloroform, ausgeführt. In einigen Fällen, in denen die Säurechloride gegenüber Wasser nicht zu empfindlich sind, kann das Lösungsmittel ein Gemisch aus Benzol oder Chloroform und Wasser sein; dies insbesondere in den Fällen, in denen zur Bindung der Säure anorganische Basen angewandt werden. Die Temperatur der Umsetzung kann innerhalb weiter Grenzen verändert werden, wird vorzugsweise jedoch 1 bis 4 Stunden zwischen —-10 und 25°C gehalten. Wenn der Substituent R an dem Stickstoffatom kein Wasserstoff ist, zieht man die Anwendung des Säurechlorids als Umsetzungsteilnehmer vor.If the chloride of the hydroxymonocarboxylic acid is reacted with the aminoalkyl vinyl ether of the formula I, can the reaction in the presence of an excess amine, so about 2 or more moles of amine per mole Acid chloride, or in the presence of an alkali such as sodium or potassium hydroxide or carbonate, for Binding of the hydrogen chloride set free during the reaction are carried out. Preferably will the reaction is carried out in a solvent such as dioxane, ether, benzene, acetic acid nitrile, chloroform. In some cases where the acid chlorides are not too sensitive to water, the solvent can be a mixture of benzene or chloroform and water; this especially in those cases in which to Binding of the acid inorganic bases can be applied. The temperature of the reaction can be within further limits are changed, but is preferably kept between -10 and 25 ° C for 1 to 4 hours. If the substituent R on the nitrogen atom is not hydrogen, the application of the is preferred Acid chloride as a reaction participant.
Die monomeren Verbindungen der vorliegend beschriebenen Erfindung werden leicht polymerisiert und bilden sowohl Homopolymeiisate als auch Mischpolymerisate, deren Molekulargewichte innerhalb weiter Grenzen, so von 5000 bis 50000 oder mehr, schwanken.The monomeric compounds of the invention described herein are easily polymerized and formed both homopolymers and copolymers whose molecular weights are within wide limits, see above from 5,000 to 50,000 or more.
Die erfindungsgemäßen Monomeren können in hier nicht beanspruchter Weise durch Umsetzung mit verschiedenen Stoffen modifiziert werden. Eine wichtigeThe monomers according to the invention can in a manner not claimed here by reaction with various Substances are modified. An important
5 65 6
Klasse dieser Stoffe sind die Alkylenoxyde, wie Äthylen In den folgenden Beispielen sind die Teile Gcwichts-Class of these substances are the alkylene oxides, such as ethylene. In the following examples, the parts by weight
oxyd Propylenoxyd oder Tnmethylenoxyd Eb können teile, wenn nicht anders vermerkt istOxide Propylene oxide or Tnmethylene oxide Eb can be used, unless otherwise stated
zwischen 1 und 100 1VIoI Alkylenoxyd je Hydroxylgruppebetween 1 and 100 1 VIoI alkylene oxide per hydroxyl group
in den monomeren oder polym^ien Verbindungen umge- Beispiel 1in the monomeric or polymeric compounds. Example 1
setzt werden Vorzugsweise werden 1 bis 10 Mol Äthylen 5 a) Molare Mengen von 2 Ammoathylvinylather (87 g)Preferably 1 to 10 moles of ethylene are used 5 a ) Molar amounts of 2 Ammoathylvinylather (87 g)
oxyd angewandt Die Umsetzung mit dem \Ikylenoxyd und Methyllactat (104 g) werden vermischt und 1 Wocheoxide applied The reaction with the \ Ikylenoxyd and methyl lactate (104 g) are mixed and 1 week
kann in einem wäßrigen alkalischen Medium, ζ B einer bei 25°C stehengelassen Die bei tiefer Tempeiaturcan be left to stand in an aqueous alkaline medium, ζ B one at 25 ° C. The at low Tempeiatur
wäßrigen 1- bis 5°/oigen Kalium oder Natriumhydroxyd- siedenden Losungsmittel werden abgezogen und der Restaqueous 1- to 5 ° / o by weight potassium or Natriumhydroxyd- boiling solvents are stripped off and the residue
oder-carbonatlosung, ml bis 10 Stunden bei 50 bib 100° C bei 132QC;0,3mm destilliert Das Produkt, >i (2-Vinylor-carbonatlosung, ml to 10 hours at 50 ° C at 132 bib 100 Q C; 0.3mm distilled The product,> i (2-Vinyl
ausgeführt werden io oxyathyl)-lactamid, ist em hellgelbes 01, das beimio oxyathyl) lactamide is em light yellow 01, which is used in the
Die monomeren erhndungsgemaßen Verbindungen Abkühlen fest und aus Äther umknstalhsiert wird EsThe monomeric compounds according to the invention cool down solidly and are kneaded around from ether
sind im allgemeinen kristallin und besitzen Schmelz- besitzt dann einen Schmelzpunkt von 51 bis 53,5°C Esare generally crystalline and have a melting point of 51 to 53.5 ° C
punkte, die von Raumtemperatur bis über 100° C liegen, ist kristallin und wasserlöslichpoints that are from room temperature to over 100 ° C are crystalline and water-soluble
was sowohl von den verschiedenen Substituenten in dem Cellophan wird sehr stark biegsam, wenn es mitwhat both of the various substituents in the cellophane becomes very pliable when using it
Amm als auch von der Molekulgroße des Amins und der *5 5 Gewichtsprozent (des Cellophans) eines Gemisches ausAmm as well as the molecular size of the amine and the * 5 5 percent by weight (of the cellophane) of a mixture
Saure abhangt, dessen Abkömmling mit dem Amm 70 Gewichtsteilen N-(2-Vmyloxyathyl)-lactamid mitAcid depends, its derivative with the Amm 70 parts by weight of N- (2-Vmyloxyathyl) -lactamid with
umgesetzt wird Wenn A km7 ist, wie im Falle des 30 Teilen Glycerin imprägniert wirdWhen A is km7, as in the case of 30 parts of glycerin being impregnated
Äthylens und Propylens, und R klein ist, wie im Falle b) Es wird em Gemisch aus 1 Mol GlykolsaurechlondEthylene and propylene, and R is small, as in case b) There is a mixture of 1 mol of glycolic acid chloride
des Wasserstoffs oder Methyls, und die Saure praktisch mit 2 Mol 3-Methylammopropylvinylather in Chloroformof hydrogen or methyl, and the acid practically with 2 moles of 3-methylammopropyl vinyl ether in chloroform
hydrophil und wasserlöslich ist, sind die Produkte der 2° 16 Stunden bei 0 bis 10° C umgesetzt Das ausfallendeis hydrophilic and water-soluble, the products of the 2 ° 16 hours are converted at 0 to 10 ° C. The precipitating
vorliegenden Erfindung ebenfalls stark wasserlöslich Die Hydrochlond wird durch Filtneren abgetrennt und daspresent invention also highly soluble in water. The hydrochloride is separated by filters and the
Wasserloslichkeit bleibt sogar bei relativ hochmolekularen Filtrat bei verringertem Druck eingeengt Nach demAfter the water solubility remains restricted even with relatively high molecular weight filtrate at reduced pressure
Monomeren erhalten, wenn auch viele Hydroxylgruppen Abziehen wird das Produkt, N-Methyl-N-(3-vmyloxy-Monomers are obtained, even if many hydroxyl groups are peeled off the product, N-methyl-N- (3-vmyloxy-
vorhanden sind, um den erhöhten Kohlenwasserstoff- propylj-glykolamid, aus Äther umkristalhsiert Es ist eineare present to the elevated hydrocarbon propylj-glycolamide, recrystallized from ether It is a
gehalt der Verbindungen mit höherem Molekulargewicht 25 weiße kristalline Substanzcontent of compounds with higher molecular weight 25 white crystalline substance
der vorliegenden Erfindung zu kompensieren Wenn der c) Es wird nach dem Verfahren des Teils b) gearbeitet,of the present invention to compensate If the c) The procedure of part b) is used,
hydrophobe Bestandteil (bzw Bestandteile) der mono wobei 1 Mol Glycerinsaurechlorid und 2 Mol 3-Phenyl-hydrophobic component (or components) of the mono where 1 mole of glyceryl chloride and 2 moles of 3-phenyl
meren Verbindungen ziemlich groß ist und ausreichend ammopropylvmylather angewandt werden Die Tempe-meren compounds is quite large and sufficient ammopropyl vinyl ether is used.
Hydroxylgruppen vorhanden sind, um den Saurerest in ratur wird aber bei 450C gehalten Man erhalt em festesHydroxyl groups are present, around the acid residue in temperature but is kept at 45 0 C one gets em solid
den Verbindungen einen stark hydrophilen Charakter zu 3° kristallines Produkt, N-Phenyl-N-(3 vmyloxypropyl)-the compounds have a strongly hydrophilic character to 3 ° crystalline product, N-phenyl-N- (3 vmyloxypropyl) -
vermitteln, sind die Produkte oberflächenaktiv Diese glycermsaureamidconvey, the products are surface-active These glycermic acid amide
Verbindungen sind als Netzmittel, Dispergiermittel und d) Es wird nach dem Verfahren des Teils b) gearbeitet,Compounds are used as wetting agents, dispersants and d) The procedure in part b) is followed,
Emulgiermittel fur die Textil-, Leder- und Papier wobei em Gemisch aus 1 Mol RicmolsaurechlondEmulsifiers for textiles, leather and paper with a mixture of 1 mol of ricmoleic acid chloride
Industrie geeignet Der hydrophile Charakter vieler Ver- und 2 Mol 2 (Benzylammo)-athylvmylather angewandtSuitable for industry The hydrophilic character of many compounds and 2 mol of 2 (benzylammo) -ethylamyl ethers are used
bmdungen kann dutch Einfuhrung von Athylenoxyd- 35 werden Man erhalt das N-Benzyl N-(vmyloxyathyl)-The introduction of ethylene oxide gives the N-benzyl N- (vmyloxyethyl) -
emheiten erhöht werden ncmolsaureamid als kristalline, wachsartige, feste Sub-ncmolsaureamid as crystalline, waxy, solid sub-
Sowohl die monomeren Verbindungen als auch ihre stanz Eine wäßrige Emulsion, die 10°/0 des Produktes Alkylenoxydabkommhnge, die wasserlöslich sind, sind als enthalt, das durch ein tert Octylphenoxypolyathoxy-Feuchthaltungsmittel oder Weichmacher, ζ B fur Kos- athanol, das etwa 10 Oxyathylenemheiten je Molekül entmetika, wie Hand- und Gesichtswasser, und auch zum 4° halt, dispergiert ist, ist em guter Stoff zum Überziehen Weichmachen von Cellophan, Kunstseide, Einwickel- von Textilien und Leder, um deren Oberflachen wasserpapieren, Tabak, geeignet Fur diesen Zweck können sie abstoßend zu machen zusammen mit üblichen Weichmachern, wie Glycerin,Both the monomeric compounds as well as their substance, an aqueous emulsion, the 10 ° / 0 of the product Alkylenoxydabkommhnge which are water soluble are as containing that by a tert Octylphenoxypolyathoxy-humectants or plasticizers, ζ B for cost ethanol containing about 10 Oxyathylenemheiten per molecule of entmetica, such as hand and face tonic, and also at 4 °, is a good material for covering, softening cellophane, artificial silk, wrapping textiles and leather, around their surfaces water paper, tobacco, suitable for this purpose can make them repellent along with common plasticizers, such as glycerin,
den medeien Glykolen, wie Athylenglykol, Diathylen- Beispiel I the media glycols, such as ethylene glycol, diethylene example I
glykol, und Harnstoff angewandt werden 45 a) Em Gemisch aus 44,5 g (0,25 Mol) D-Glukon o-lactonglycol, and urea are used 45 a) Em mixture of 44.5 g (0.25 mol) of D-glucone o-lactone
Diejenigen monomeren Verbindungen, die eine große und 25 g (0,29 Mol) 2 Ammoathylvinylather m 125 ecmThose monomeric compounds which have a large and 25 g (0.29 mol) 2 Ammoathylvinylather m 125 ecm
hydrophobe Gruppe und einen relativ kleinen Hydroxyl- Methanol wird am Ruckfluß erhitzt, heiß filtriert undhydrophobic group and a relatively small hydroxyl methanol is refluxed, filtered hot and
gehalt besitzen, der nicht ausreicht, um den hydrophoben abgekühlt Die sich ergebende feste Substanz wird ausHave content that is insufficient to cool the hydrophobic The resulting solid substance is made up
Charakter des Hauptteüs des Moleküls zu kompensieren, Methanol umkristalhsiert, wobei 56 g (80°/0ige Ausbeute)To compensate Hauptteüs character of the molecule, umkristalhsiert methanol to give 56 g (80 ° / 0 yield)
sind als Ersatzmittel fur Wachse und als Bestandteile fur 50 eines weißen kristallinen Produktes, N-Vinyloxyathyl-are used as substitutes for waxes and as components for a white crystalline product, N-vinyloxyethyl-
Massen zum Überziehen und Imprägnieren von Leder, D-glukonamid, mit einem Schmelzpunkt von 125 bisCompounds for covering and impregnating leather, D-gluconamide, with a melting point of 125 to
Papier, Cellophan oder Textilien, die wasserabstoßend 1280C erhalten wird Das Produkt ist m heißem Athyl-Paper, cellophane or textiles that are water-repellent to 128 0 C The product is m hot ethyl
smd, wertvoll acetat löslich, obgleich das angewandte Lacton darmsmd, valuable acetate soluble, although the lactone used intestines
In den USA Patentschriften 2446172 und 2504427 unlöslich ist Das Produkt ist ebenfalls wasserlöslich sind bereits nach analogen Verfahren herstellbare, unge- 55 b) In der gleichen Weise werden 1Z4 Mol a-D-Glukosattigte, N-substituierte Carbonsäureamide beschrieben hepton (5-lacton und x/4 Mol 2-Ammo 1-hexadecylathylworden, die direkt ζ B als Schädlingsbekämpfungsmittel vmylather umgesetzt Man erhalt ein in Wasser disperverwendbar oder aber auch polymerisierbar sind Diese gierbares oberflächenaktives Amid bekannten Monomeren besitzen aber mehrere Doppelbindungen im Molekül und fuhren demzufolge zu ver- 60 Beispiel 3 netzten Polymerisaten Demgegenüber weisen die hierIn the US patents 2446172 and 2504427 is insoluble The product is also soluble in water after a procedure analogous manufacturable, un- 55 b) In the same manner 1 Z hepton 4 moles aD-Glukosattigte, N-substituted carboxamides described (5-lactone and x / 4 moles of 2-ammo 1-hexadecylathyl, which directly ζ B reacted as a pesticide vmylather One obtains a dispersible in water or is also polymerizable 3 networked polymers In contrast, the here
beschriebenen Verbindungen nur eine Doppelbindung a) Em Gemisch aus 94 g (1,1 Mol) Butyrolacton undcompounds described only one double bond a) Em mixture of 94 g (1.1 mol) of butyrolactone and
im Molekül auf, so daß bei der Polymerisation lineare 87 g (1,0MoI) 2-Aminoathylvmylather wird 3 Stundenin the molecule, so that linear 87 g (1.0 mol) of 2-aminoethyl vinyl ether is polymerized for 3 hours
Polymerisate erhalten werden können Außerdem aber auf 1000C erwärmt Wahrend des Vermischens und darauf-Polymers can also be obtained but heated to 100 0 C during mixing and then-
sind die neuen Verbindungen — wie oben ausgeführt — 65 folgenden Erwärmens wird keine exotherme UmsetzungIf the new compounds are - as stated above - 65 the following heating will not result in an exothermic reaction
außerordentlich viel vielseitiger direkt verwendbar und beobachtet Bei der Destillation erhalt man 149 g desExtremely much more versatile and can be used directly and observed. 149 g of des are obtained in the distillation
weisen dabei besonders vorteilhafte bzw neuartige und Produktes, N-Vinyloxyathyl-4-oxybuttersaureamid, mithave particularly advantageous or new types of product, N-Vinyloxyethyl-4-oxybuttersaureamid, with
überraschende Wirkungen auf Die hier beschriebenen einem Siedepunkt von 165 bis 167 °C/0,3 mm Dassurprising effects on those described here having a boiling point of 165 to 167 ° C / 0.3 mm Das
Verbindungen enthalten ferner Hydroxylgruppen und Produkt wird beim Abkühlen fest Es wird aus einerCompounds also contain hydroxyl groups and the product becomes solid on cooling
sind deshalb als Feuchthaltemittel wertvoll 70 großen Menge Athylendichlorid, das 5 bis 10°/0 Ätherare, therefore, valuable as a humectant 70 large amount Athylendichlorid containing 5 to 10 ° / 0 ether
enthalt, umkristallisiert Das Produkt ist ziemlich hygroskopisch und wasserlöslichcontains, recrystallized The product is quite hygroscopic and soluble in water
Cellophan, das mit 40Z0 des Produktes, bezogen auf das Gewicht des Cellophans, imprägniert wird, ist sehr stark biegsamCellophane that is impregnated with 4 0 Z 0 of the product, based on the weight of the cellophane, is very flexible
b) Es wird nach dem Verfahren des Teils a) gearbeitet, wobei der Vmylathei durch 100 g N-Methyl-2-ammodthylvmylathei ersetzt wirdb) The procedure in part a) is used, whereby the Vmylathei by 100 g of N-methyl-2-ammodthylvmylathei is replaced
a) Em Gemisch aus 1Z2 Mol des Saurechlonds der 4-H\droxycyclohexan-l-carbonsaure, 1Z2 Mol Kaliumcarbonat und 1Z2 Mol 2-Aminoathylvmylather m einem Gemisch aus 250 ecm Benzol und 50 ecm Wasser wird 24 Stunden bei 30° C gerührt Man erhalt em weißes Produkt, N-(Vmyloxyathyl) 4-oxycyclohexan-l-carboxamid a) A mixture of 1 Z 2 mol of the acid chloride of 4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid, 1 Z 2 mol potassium carbonate and 1 Z 2 mol 2-Aminoathylvmylather m a mixture of 250 ecm benzene and 50 ecm water is at 24 hours Stirred at 30 ° C. A white product, N- (Vmyloxyethyl) 4-oxycyclohexane-1-carboxamide, is obtained
b) In der gleichen Weise wird durch 20stundiges Ruhren bei 30° C aus einem Gemisch aus 1Z2 Mol des Chlorids der Chinasaure mit 1J2 Mol 2-Ammoathylvmvl ather unter Anwendung eines Gemisches aus 50 ecm Wasser und 200 ecm Chloroform als Umsetzungsmedium in Gegenwart von 1Z2 Mol Natriumcarbonat em weißes, wasserlösliches, festes Amid erhaltenb) In the same way, by stirring for 20 hours at 30 ° C from a mixture of 1 Z 2 mol of the chloride of quinic acid with 1 J 2 mol of 2-Ammoathylvmvl ether using a mixture of 50 ecm of water and 200 ecm of chloroform as a reaction medium in Presence of 1 Z 2 moles of sodium carbonate em white, water-soluble, solid amide obtained
Claims (7)
USA -Patentschriften Nr 2 446 172, 2 504 427Documents considered
U.S. Patent Nos. 2,446,172, 2,504,427
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1048574B true DE1048574B (en) | 1959-01-15 |
Family
ID=589734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1048574D Pending DE1048574B (en) | Process for the preparation of aliphatic or alicyclic hydroxycarboxamides from aminoalkyl vinyl ethers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1048574B (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010118950A2 (en) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Basf Se | Method for producing unsaturated acylamidoalkyl polyhydroxy acid amides |
| WO2011157792A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Basf Se | Aqueous binding agent compositions |
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0
- DE DENDAT1048574D patent/DE1048574B/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010118950A2 (en) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Basf Se | Method for producing unsaturated acylamidoalkyl polyhydroxy acid amides |
| WO2011157792A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Basf Se | Aqueous binding agent compositions |
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