WO1992010481A1 - Verfahren zur herstellung dünnflüssiger imidazoliniumtenside durch quaternierung von 1-hydroxyethyl-2-alkylimidazolinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung dünnflüssiger imidazoliniumtenside durch quaternierung von 1-hydroxyethyl-2-alkylimidazolinen Download PDF

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Sven JÄNSCH
Uwe Ploog
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D233/14—Radicals substituted by oxygen atoms

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of low-viscosity imidazolinium surfactants by reacting 1-hydroxyethyl-2-alkylimidazolines with neutralized quaternizing agents and hydrolysis of the quaternizing products obtained with aqueous bases
  • l-hydroxyethyl-2-alkylimidazolines are added at elevated temperature to an aqueous solution of the neutralized quaternizing agents in molar ratios of imidazoline derivatives to quaternizing agents in the range from 1: 1.5 to 1: 3,
  • reaction mixture obtained is kept at a temperature in the range from 70 to 85 ° C. for 30 to 120 min,
  • step a 0.85 to 1.0 mol of alkali metal hydroxides, based on the quaternizing agent used in step a, within 30 to 120 min at a temperature in the range from 75 to
  • Imidazolinium surfactants belong to the class of so-called amphoteric surfactants, which can be obtained starting from l-hydroxyethyl-2-alkylimidazolines, for example by quaternization with chloroacetates or propionates, cf. J. Falbe (ed.), Surfactants in Consumer Products, Springer-Verlag Berlin (1987), pp. 116-117. Numerous processes have been described with which these imidazolinium surfactants can be produced, cf.
  • DE-A 36 41 871 describes a process of the type mentioned at the outset in which l-hydroxyethyl-2-alkylimidazolines are added to a solution of the quaternizing agents at from 55 to 65 ° C. within at least one hour at increasing speed, the reaction mixture obtained is kept for a further 80 to 100 min in the range from 55 to 65 ° C., then the temperature is increased for a further 80 to 100 min to a range from 75 to 85 ° C., the reaction mixture with 0.85 to 1 , 0 mol of an alkali metal hydroxide, based on the amount of quaternizing agent, is added within 15 min at a temperature of at least 80 ° C, a pH in the range from 11.5 to 12, 0 is set, and after the addition has ended, the reaction mixture is kept at a temperature in the range from 80 to 90 ° C. for 140 to 180 min. It has been shown, however, that the required dosage and temperature parameters must be adhered to with great accuracy in the operational implementation of this method so that
  • the process of the invention is aimed at improving the process according to DE-A 36 41 871, in particular the required accuracy of the addition of the imidazoline there is no need for the quaternizing agent; the imidazoline can now be added as quickly as desired according to the method of the invention, the pH remaining in a constant range, so that no undesired, premature opening of the imidazoline ring takes place.
  • step a a solution of the neutralized quaternizing agents is used which contains 0.025 to 0.5 mol, based on l-hydroxyethyl-2-alkylimidazolines, carboxylic acids to be added contains, and the reaction mixture obtained in stage d is added with acids, so that when the reaction mixture is diluted with water to a 10% by weight product concentration, a pH value in the range of 7 to 10 is established.
  • 1-hydroxyethyl-2-alkylimidazolines which can be used in the process of the invention, it is possible in particular to use technical mixtures of these compounds according to DE-A 36 41 871 which contain at least 80% by weight of the 1-hydroxyethyl-2-alkyl contain imidazolines and at most 3% by weight diamides; Particularly suitable are 1-hydroxyethyl-2-alkylimidazolines, which are obtainable by reaction of aminoethylethanolamine with 6 to 22 carbon atoms, straight-chain or branched, saturated or unsaturated fatty acids, including technical mixtures thereof.
  • Typical examples of such fatty acids are lauric acid, caproic acid, caprylic acid, capric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, arachic acid, behenic acid and erucic acid, furthermore isononanoic acid, isotridecanoic acid, isostearic acid and 12-hydroxystearic acid and those commonly used in oleochemistry used technical mixtures of the same.
  • the temperature at which the l-hydroxyethyl-2-alkylimidazolines (particularly those used in the molten state) have been added to the aqueous solution of the neutralized quaternizing agents should not exceed 65 ° C. Is preferred a temperature in the range of 30 to 60 ° C for the submitted aqueous quaternizing agent; this temperature range is significantly below that specified in DE-A 36 41 871.
  • Suitable quaternizing agents are all compounds which are customary for the preparation of imidazolinium surfactants, in particular alkali metal salts of chloro- or bromocarboxylic acids having 2 to 3 carbon atoms.
  • a particularly preferred quaternizing agent is sodium chloroacetate.
  • the process of the invention enables a considerably higher rate of addition of the 1-hydroxyethyl-2-alkylimidazolines to the neutralized quaternizing agents; it is preferred to carry out this addition to the aqueous solution of the neutralized quaternizing agents within 1 to 55 minutes, in particular from 1 to 30 minutes.
  • Suitable carboxylic acids which can be added to the aqueous solution of the neutralized quaternizing agents are, for example Monocarboxylic acids such as acetic acid or propionic acid and polycarboxylic acids such as citric acid, tartaric acid, lactic acid, succinic acid, adipic acid, malic acid, pyruvic acid, hydroxymalonic acid, malonic acid, ascorbic acid and the like.
  • Monocarboxylic acids such as acetic acid or propionic acid
  • polycarboxylic acids such as citric acid, tartaric acid, lactic acid, succinic acid, adipic acid, malic acid, pyruvic acid, hydroxymalonic acid, malonic acid, ascorbic acid and the like.
  • odorless carboxylic acids are preferred.
  • the acids that are used to adjust the pH of the product obtained according to the invention are the usual ones in surfactant chemistry, especially sulfuric and phosphoric acids, and the aforementioned carboxylic acids.
  • the alkali metal hydroxide used in stage c is sodium hydroxide or potassium hydroxide, in particular sodium hydroxide in the form of a 30 to 55% by weight aqueous solution.
  • the imidazolinium surfactants obtained according to the invention have viscosities in the range of or in particular well below 1000 mPas (according to Höppler, 20 ° C.) and are therefore easy to handle.
  • the viscosity was determined according to Höppler in a falling ball viscometer at 20 ° C.
  • the mixture was stirred at 80 ° C. for 30 min; 185 g (2.313 mol) of 50% sodium hydroxide solution were then added at 80 ° C. over a period of 120 min. After a further 180 min reaction time at 80 ° C., 115 g (0.24 mol) of citric acid in the form of a 40% strength aqueous solution were added, so that a dilution of the end product to a product content of 10% by weight had a pH of 8 , 25 had.
  • the reaction mixture had a Carl Fischer water content of 49.4%; after addition of 9 g of water, the reaction mixture gave a concentration of 50% by weight of solid. The viscosity was 150 mPas.
  • Example 1 was repeated with the addition of varying amounts of acetic acid to the sodium chloroacetate solution presented.
  • the amount of acetic acid added in each case and the viscosity achieved of the end products according to Examples 1 to 7 are summarized in the following table.
  • Example 1 was repeated, with 10.0 g (0.048 mol) of citric acid (as monohydrate) being added to the sodium chloroacetate solution instead of the acetic acid.
  • the viscosity of the end product was 178 mPa.s.
  • Example 9
  • Example 1 The repetition of Example 1 with 251.5 (2.16 mol) sodium chloroacetate and 152 g (1.9 mol) sodium hydroxide (as a 50% solution) with the addition of 10.0 g (0.048 mol) of citric acid (as Monohydrate) instead of acetic acid gave an end product with a viscosity of 167 mPa.s.
  • Example 1 Repeating Example 1 without adding acetic acid to the sodium chloroacetate solution gave a product with a viscosity of 5077 mPa.s.

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Abstract

Ein Verfahren zur Herstellung dünnflüssiger Imidazoliniumtenside durch Umsetzung von 1-Hydroxyethyl-2-alkylimidazolinen mit neutralisierten Quaternierungsmitteln und Hydrolyse der erhaltenen Quaternierungsprodukte mit wäßrigen Basen, wobei man die 1-Hydroxyethyl-2-alkylimidazoline bei erhöhter Temperatur in eine wäßrige Lösung der neutralisierten Quaternierungsmittel in molaren Verhältnissen von Imidazolinderivaten zu Quaternierungsmitteln im Bereich von 1:1,5 bis 1:3 gibt, das erhaltene Reaktionsgemisch bei einer Temperatur im Bereich von 70 bis 85 °C 30 bis 120 min hält, 0,85 bis 1,0 Mol Alkalimetallhydroxide, bezogen auf in Stufe a eingesetzte Quaternierungsmittel, innerhalb von 30 bis 120 min bei einer Temperatur im Bereich von 75 bis 85 °C zusetzt, und das erhaltene Reaktionsgemisch bei einer Temperatur im Bereich von 75 bis 90 °C 140 bis 220 min hält, liefert die Endprodukte bei einfacher Verfahrensführung, wenn man in Stufe a eine Lösung der neutralisierten Quaternierungsmittel verwendet, die 0,025 bis 0,5 mol, bezogen auf zuzugebende 1-Hydroxyethyl-2-alkylimidazoline, Carbonsäurenenthält, und dem in Stufe d erhaltenen Reaktionsgemisch Säuren zusetzt, so daß sich bei Verdünnung des Reaktionsgemisches mit Wasser auf eine 10 Gew.-%-ige Produktkonzentration ein pH-Wert im Bereich von 7 bis 10 einstellt.

Description

Verfahren zur Herstellung dünnflüssiger Imidazoliniumtenside durch Quaternierung von l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazolinen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung dünnflüs¬ siger Imidazoliniumtenside durch Umsetzung von 1-Hydroxy- ethyl-2-alkylimidazolinen mit neutralisierten Quatemierungs¬ mitteln und Hydrolyse der erhaltenen Quatemierungsprodukte mit wäßrigen Basen, wobei man
a) die l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazoline bei erhöhter Tempe¬ ratur in eine wäßrige Lösung der neutralisierten Quater- nierungsmittel in molaren Verhältnissen von Imidazolinde¬ rivaten zu Quatemierungsmitteln im Bereich von 1:1,5 bis 1:3 gibt,
b) das erhaltene Reaktionsgemisch bei einer Temperatur im Bereich von 70 bis 85°C 30 bis 120 min hält,
c) 0,85 bis 1,0 Mol Alkali etallhydroxide, bezogen auf in Stufe a eingesetzte Quatemierungsmittel, innerhalb von 30 bis 120 min bei einer Temperatur im Bereich von 75 bis
85°C zusetzt, und
d) das erhaltene Reaktionsgemisch bei einer Temperatur im Bereich von 75 bis 90°C 140 bis 220 min hält. Imidazoliniumtenside gehören zu der Klasse der sogenannten Amphotenside, die ausgehend von l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazo- linen erhalten werden können, z.B. durch Quaternierung mit Chloracetaten bzw. -propionaten, vgl. J. Falbe (Hrsg.), Surfactants in Consumer Products, Springer-Verlag Berlin (1987), S. 116-117. Es sind zahlreiche Verfahren beschrieben worden, mit denen diese Imidazoliniumtenside hergestellt werden können, vgl. US-B 2 528 378, US-B 2 773 068, DE-A 20 63 424 (GB-B 13 52 770), GB-B 930 296, EP-B 0 001 006, US-B 4 269 730 sowie EP-B 0 040 346. Ziel dieser Verfahren ist u.a. die Herstellung von Imidazoliniumtensiden, die möglichst frei von Diamiden und Chloressigsäure bzw. Chlorpropionsäure sind.
In der DE-A 36 41 871 ist ein Verfahren der eingangs genannten Art beschrieben, bei dem l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazoline bei Temperaturen von 55 bis 65°C innerhalb von mindestens einer Stunde bei steigender Geschwindigkeit zu einer Lösung der Quatemierungsmittel gegeben werden, das erhaltene Reaktions¬ gemisch weitere 80 bis 100 min im Bereich von 55 bis 65°C gehalten wird, anschließend die Temperatur für weitere 80 bis 100 min auf einen Bereich von 75 bis 85°C gesteigert wird, das Reaktionsgemisch mit 0,85 bis 1,0 Mol eines Alkalimetall- hydroxids, bezogen auf die vorgelegte Menge an Quatemierungs¬ mittel, innerhalb von 15 min bei einer Temperatur von wenig¬ stens 80°C versetzt wird, wobei sich eine pH-Wert im Bereich von 11,5 bis 12,0 einstellt, und nach Beendigung der Zugabe das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 90°C 140 bis 180 min gehalten wird. Es hat sich jedoch gezeigt, daß bei der betrieblichen Realisierung dieses Verfah¬ rens die erforderlichen Dosierungs- und Temperaturparameter mit großer Genauigkeit eingehalten werden müssen, damit die Imidazoliniumtenside die gewünschte niedrige Viskosität aufweisen.
Demgemäß ist das Verfahren der Erfindung auf die Verbesserung des Verfahrens gemäß DE-A 36 41 871 gerichtet, wobei insbeson¬ dere die erforderliche Genauigkeit der Zugabe des Imidazolins zu dem Quate ierungsmittel entfällt; das Imidazolin kann nunmehr gemäß dem Verfahren der Erfindung beliebig schnell zugegeben werden, wobei der pH-Wert in einem konstanten Bereich bleibt, so daß keine unerwünschte, vorzeitige Öffnung des Imidazolinrings stattfindet.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren mit den eingangs genannten Merkmalen a bis d gelöst, bei dem man in Stufe a eine Lösung der neutralisierten Quatemierungsmittel verwendet, die 0,025 bis 0,5 mol, bezogen auf zuzugebende l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazoline, Carbonsäuren enthält, und dem in Stufe d erhaltenen Reaktionsgemisch Säuren zusetzt, so daß sich bei Verdünnung des Reaktionsgemisches mit Wasser auf eine 10 gew.-%-ige Produktkonzentration ein pH-Wert im Bereich von 7 bis 10 einstellt.
Als in dem Verfahren der Erfindung einsetzbare 1-Hydroxy- ethyl-2-alkylimidazoline können insbesondere technische Ge¬ mische dieser Verbindungen gemäß DE-A 36 41 871 eingesetzt werden, die mindestens 80 Gew.-% der l-Hydroxyethyl-2-alkyl- imidazoline und höchstens 3 Gew.-% Diamide enthalten; beson¬ ders geeignet sind l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazoline, die durch Umsetzung von Aminoethylethanolamin mit 6 bis 22 Kohlen¬ stoffatome aufweisenden, geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren einschließlich technischen Gemischen derselben erhältlich sind. Typische Beispiele für derartige Fettsäuren sind Laurinsäure, Capron- säure, Caprylsäure, Caprinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Arachinsäure, Behensäure und Eruca- säure, weiterhin Isononansäure, Isotridecansäure, Isostearin¬ säure und 12-Hydroxystearinsäure sowie die in der Fettchemie üblicherweise eingesetzten technischen Gemische derselben.
Die Temperatur, bei der die (insbesondere im geschmolzenen Zustand eingesetzten) l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazoline in die wäßrige Lösung der neutralisierten Quatemierungsmittel gegeben haben, sollte 65°C nicht übersteigen. Bevorzugt ist eine Temperatur im Bereich von 30 bis 60°C für das vorgelegte wäßrige Quatemierungsmittel; dieser Temperaturbereich liegt deutlich unterhalb des in der DE-A 36 41 871 angegebenen.
Als Quatemierungsmittel eignen sich sämtliche, zur Herstel¬ lung von Imidazoliniumtensiden üblichen Verbindungen, insbe¬ sondere Alkalisalze von Chlor- bzw. Bromcarbonsäuren mit 2 bis 3 Kohlenstoffatome . Ein besonders bevorzugtes Quatemierungs¬ mittel ist Natriumchloracetat.
Wie bereits gesagt wurde, ermöglicht das Verfahren der Erfin¬ dung eine erheblich höhere Zugabegeschwindigkeit der 1-Hy- droxyethyl-2-alkylimidazoline zu den neutralisierten Quater- nierungsmitteln; bevorzugt ist, diese Zugabe innerhalb von 1 bis 55 min, insbesondere von 1 bis 30 min, zu der wäßrigen Lösung der neutralisierten Quatemierungsmittel durchzuführen.
Als Carbonsäuren, die der wäßrigen Lösung der neutralisierten Quatemierungsmittel zugesetzt werden können, eignen sich z.B. Monocarbonsäuren wie Essigsäure oder Propionsäure sowie Polycarbonsäuren wie Zitronensäure, Weinsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Äpfelsäure, Brenztraubensäure, Hydroxymalonsäure, Malonsäure, Ascorbinsäure und dergleichen. Entsprechend dem Anwendungszweck der erfindungsgemäß herzu¬ stellenden Verbindungen sind geruchsneutrale Carbonsäuren bevorzugt.
Die Säuren, die zur Einstellung des pH-Wertes des erfindungs- gemäß erhaltenen Produktes eingesetzt werden, sind die in der Tensidchemie üblichen, insbesondere Schwefel- und Phosphorsäu¬ re sowie die vorgenannten Carbonsäuren.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform verwendet man als Alkalimetallhydroxid in der Stufe c Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, insbesondere Natriumhydroxid in Form einer 30 bis 55 gew.-%-igen wäßrigen Lösung. Die erfindungsgemäß erhaltenen Imidazoliniumtenside weisen Viskositäten im Bereich von bzw. insbesondere deutlich unter 1000 mPas (nach Höppler, 20°C) auf und sind daher leicht handhabbar.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Ausfüh¬ rungsbeispielen näher erläutert. Die Viskositätsbestimmungen erfolgten nach Höppler in einem Kugelfallviskosimeter bei 20°C.
Beispiel 1.
In einer 2 1-Vierhals-Rührapparatur mit Rückflußkühler, Thermometer, pH-Elektrode und Tropftrichter wurden 282,5 g (2,425 mol) Natriumchloracetat in 570 g Wasser gelöst. Der Natriumchloracetatlösung wurden 38,4 g (0,64 mol) Essigsäure zugesetzt. Bei einer Temperatur von 40°C erfolgte innerhalb von 5 min die Zugabe von 342 g (1,188 mol) eines 1-Hydroxye- thyl-2-alkylimidazolins, das wie in DE-A 36 41 871 beschrieben aus einer gehärteten Cocosfettsäure (2 % CIO, 52 % C12, 22 % C14, 12 % C16, 12 % C18) und Aminoethylethanolamin erhalten wurde. Vorübergehend stieg der in Substanz gemessene pH-Wert auf 11,4 an.
Nach der Zugabe des Imidazolins wurde 30 min bei 80°C nachge¬ rührt; anschließend wurde bei 80°C über einen Zeitraum von 120 min 185 g (2,313 mol) 50 %-ige Natronlauge zugesetzt. Nach weiteren 180 min Reaktionszeit bei 80°C wurden 115 g (0,24 mol) Zitronensäure in Form einer 40-%-igen wäßrigen Lösung zugegeben, so daß eine Verdünnung des Endprodukts auf 10 Gew.-% Produktgehalt einen pH-Wert von 8,25 aufwies. Das Reaktionsgemisch wies einen Wassergehalt nach Carl Fischer von 49,4 % auf; nach Zusatz von 9 g Wasser ergab das Reaktionsge¬ misch eine Konzentration von 50 Gew.-% Feststoff. Die Viskosi¬ tät betrug 150 mPas.
Beispiel 2 bis 7.
Das Beispiel 1 wurde unter Zugabe von wechselnden Mengen von Essigsäure zu der vorgelegten Natriumchloracetatlösung wieder¬ holt. Die jeweils zugesetzte Essigsäuremenge und die erzielte Viskosität der Endprodukte gemäß den Beispielen 1 bis 7 sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Tabelle
Beispiel zugesetzte Essigsäure Viskosität Nr. g mol (in mPas, 20°C)
38,4 0,64 150
30,0 0,5 102
19,5 0,325 54
105
143
594
1063
Figure imgf000009_0001
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei anstelle der Essigsäure 10,0 g (0,048 mol) Zitronensäure (als Monohydrat) der Natrium¬ chloracetatlösung zugesetzt wurden. Die Viskosität des Endpro¬ duktes betrug 178 mPa.s. Beispiel 9.
Die Wiederholung des Beispiels 1 mit 251,5 (2,16 mol) Natrium- chloracetat und 152 g (1,9 mol) Natriumhydroxid (als 50 %-ige Lösung) unter Zugabe von 10,0 g (0,048 mol) Zitronensäure (als Monohydrat) anstelle der Essigsäure ergab bei im übrigen unveränderten Reaktionsbedingungen ein Endprodukt mit einer Viskosität von 167 mPa.s.
Vergleichsbeispiel 1.
Die Wiederholung des Beispiels 1 ohne Zugabe von Essigsäure zu der Natriumchloracetatlösung ergab ein Produkt mit einer Viskosität von 5077 mPa.s.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung dünnflüssiger Imidazoliniumten¬ side durch Umsetzung von l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazo- linen mit neutralisierten Quatemierungsmitteln und Hydrolyse der erhaltenen Quatemierungsprodukte mit wäßrigen Basen, wobei man
a) die l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazoline bei erhöhter Temperatur in eine wäßrige Lösung der neutralisierten Quatemierungsmittel in molaren Verhältnissen von Imidazolinderivaten zu Quatemierungsmitteln im Bereich von 1:1,5 bis 1:3 gibt,
b) das erhaltene Reaktionsgemisch bei einer Temperatur im Bereich von 70 bis 85°C 30 bis 120 min hält,
c) 0,85 bis 1,0 Mol Alkalimetallhydroxide, bezogen auf in Stufe a eingesetzte Quatemierungsmittel, innerhalb von 30 bis 120 min bei einer Temperatur im Bereich von 75 bis 85°C zusetzt, und
d) das erhaltene Reaktionsgemisch bei einer Temperatur im Bereich von 75 bis 90°C 140 bis 220 min hält,
dadurch gekennzeichnet, daß man in Stufe a eine Lösung der neutralisierten Quatemierungsmittel verwendet, die 0,025 bis 0,5 mol, bezogen auf zuzugebende l-Hydroxyethyl-2-alkylimidazoline, Carbonsäuren enthält, und dem in Stufe d erhaltenen Reaktionsgemisch Säuren zusetzt, so daß sich bei Verdünnung des Reaktionsgemisches mit Wasser auf eine 10 gew.-%-ige Produktkonzentration ein pH-Wert im Bereich von 7 bis 10 einstellt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Quatemierungsmittel Alkalisalze von Halogencarbonsäu¬ ren mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Natriumchloracetat als Quatemierungsmittel verwendet.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkalimetallhydroxid Natrium- oder Kaliumhydroxid verwendet.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkalimetallhydroxid Natriumhydroxid in Form einer 30 bis 55 gew.-%-igen wäßrigen Lösung verwendet.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Stufe a die 1-Hy- droxylethyl-2-alkylimidazoline bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 60°C in die wäßrige Lösung der neutra¬ lisierten Quatemierungsmittel gibt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Stufe a die 1-Hy- droxyethyl-2-alkylimidazoline innerhalb von 1 bis 55 min, insbesondere 1 bis 30 min, zu der wäßrigen Lösung der neutralisierten Quatemierungsmittel gibt.
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