CH300272A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxopiperidins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Dioxopiperidins..       Degenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     Dioxo-          piperidins,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man eine     Verbindung    der     Formel     
EMI0001.0008     
    worin X und X, zur Gruppe  
EMI0001.0009     
         kondensierbare    Reste darstellen, unter Bil  dung dieser Gruppe     intramolekular    konden  siert.  



  Das so erhaltene     1-Methyl-3-        (p-chlor-          phenyl)-3-äthyl-2,6-dioxo-piperidin    der For  mel  
EMI0001.0015     
    vom Kp.     135-14211/    0,17 mm ist neu.  



  Es besitzt ausgesprochen     anticonvidsive     Wirksamkeit und soll als Heilmittel Verwen  dung finden.   Zur     Herstellung    des neuen     Dioxopiperidins     kann man z. B. ein     Mono-methylamid    der     2-          (p    -     Chlor-phenyl)    - 2 -     äthyl-pentan        -1,5-disäure       oder ein     funktionelles    Derivat davon durch       intramolekulare    Reaktion in das     cyclische        Imid     überführen.  



  ' Dabei kann dieses     Amid    auch     unmittelbar     vor der     Cyclisierung,    zweckmässig in Gegen  wart eines die     Cyclisierung    herbeiführenden       Kondensationsmittels,    gebildet werden. So  kann man ein entsprechendes     Ammoniumsalz     der     _genannten        Pentan-1,5-disäure    durch Er  hitzen in Gegenwart     von'    Kondensationsmit  teln, wobei sich das entsprechende     Säureamid          intermediär    bildet, in den Endstoff überfüh  ren.

   Ferner ist es möglich, die     2-(p-Chlor-          phenyl)-2-äthyl-pentan-1,5-disäure    oder ein  funktionelles Derivat davon, wie das     Anhydrid     oder     ein        Halogenid    mit     Methylamin    umzu  setzen, wobei ebenfalls intermediär ein     Amid     entsteht.  



       Als    Kondensationsmittel kommen z. B.       konz.        Schwefelsäure,    die auch     verseifend    wir  ken kann,     Acetanhydrid,        Zinntetrachlorid,     ferner     Titantetrachlorid    sowie     Bortrifluorid-          ätherate,    Zinkchlorid, Aluminiumchlorid oder  deren Gemische in Betracht.  



  <I>Beispiel:</I>  12 Gewichtsteile     2-(p-Chlor-phenyl)        -2-          äthyl-pentan-1,5-disäure    werden zu 50 Ge  wichtsteilen     Methylamin    in 100     Volumteilen     Benzol gegeben. Dann wird auf dem Wasser  bad das überschüssige     Methylamin    und das  Benzol abgedampft, anschliessend auf 220 bis  230  erhitzt und 4 Stunden dort belassen.  Dann wird der Rückstand destilliert. Das ent-           standene        1-Methyl-3-(p-chlor-phenyl)-3-äthyl-          2,6-dioxo-piperidin    der Formel  
EMI0002.0004     
    siedet bei     -135-142     (0,17 mm).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxopiperidins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 worin X und X, zur Gruppe EMI0002.0012 kondensierbare Reste darstellen, unter Bil dung dieser Gruppe intramolekular konden siert. Das so erhaltene 1- Methyl - 3 - (p - chlor- phenyl)-3-äthyl-2,6-dioxo-piperidin der For mel EMI0002.0018 siedet bei 135-142010,17 min.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ausgangsstoff intramolekular kondensiert, welcher in Gegen wart eines die Cyclisierung herbeiführenden Kondensationsmittels gebildet wurde.