CH300271A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxopiperidins. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen     Diogopiperidins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Dioxo-          piperidins,    das dadurch.     gekennzeichnet        ist,     dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    worin X und X, zur Gruppe  
EMI0001.0009     
         kondensierbare    Reste darstellen, unter Bil  dung dieser Gruppe     intramolekular    konden  siert.  



  Das so erhaltene     1-n-Propyl-3-phenyl-3-          äthyl-2,6-dioxo-piperidin    der Formel  
EMI0001.0014     
    vom     Kp.119-122         /    0,05 mm ist neu.  



  Es besitzt ausgesprochen     anticonvulsive          Wirksamkeit    und soll als Heilmittel Verwen  dung     finden.     



  Zur     Herstellung    des neuen     Dioxopiperidins     kann man z. B. ein     Mono-propylamid    -der     2-          Phenyl-2-äthyl-pentan-1,5-disäure    oder     ein     funktionelles Derivat davon durch intramole-         kulare    Reaktion in das     cyclische        Imid    über  führen.  



  Dabei kann dieses     Amid    auch unmittelbar  vor der     Cychsierung,    zweckmässig in Gegen  wart     eines    die     Cyclisierung        herbeiführenden          Kondensationsmittels,    gebildet werden. So  kann man     ein    entsprechendes     Ammoniumsalz     der genannten     Pentan-1,5-disäure    durch Er  hitzen in Gegenwart von Kondensationsmit  teln, wobei sich das entsprechende     Säureamid     intermediär bildet, in den Endstoff überfüh  ren.

   Ferner ist es möglich, die     2-Phenyl-2-          äthyl-pentan-1,5-disäure    oder ein     Auiktionel-          les    Derivat davon,     wie    das     Anhydrid    oder  ein     Halogenid    mit     n-Propylamin        umzusetzen,     wobei ebenfalls intermediär ein     Amid    ent  steht.  



  Als Kondensationsmittel kommen z. B.       konz.    Schwefelsäure, die auch verseifend wir  ken kann,     Acetanhydrid,        Zinntetrachlorid,     ferner     Titantetrachlorid        sowie        Bortrifluorid-          ätherate,        Zinkchlorid,    Aluminiumchlorid oder  deren Gemische in Betracht.  



  <I>Beispiel:</I>  23 Gewichtsteile     2-Phenyl-2-äthyl-pentan-          1,5-disä,ure    werden in Portionen unter gele  gentlichem Rühren und Kühlen zu 50 Ge  wichtsteilen     Propylamin    gegeben. Dann wird  langsam erwärmt, wobei     zunächst        Propylamin          abdestilliert.        Dann    wird die     Temperatur    lang  sam auf 220-240  gesteigert und 4 Stunden  dort belassen. lach dem     Abkühlen        wird    der       Rückstand    destilliert.

   Das 1-n-Propyl-3-phenyl-           3-äthyl-2,6-dioxo-piperidin    der Formel  
EMI0002.0002     
    destilliert als farbloses Öl vom Kp.     124-127           o    (0,06 mm).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxopiperidins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0006 <B>C112 <SEP> C2115</B> <tb> CH <SEP> @C<U>@</U> <tb> <B><U>1</U> <SEP> 1</B> <tb> X <SEP> X,. worin X und X1 zur Gruppe <B>C112</B> CH2-CH3 -CO-N-CO- kondensierbare Reste darstellen, unter -Bil dung dieser Gruppe intramolekular konden siert.

   Das so erhaltene 1-n-Propyl-3-phenyl-3- äthyl-2,6-dioxo-piperidin der Formel <B>C2115</B> - 0-\N,-O C112-CH2 C113 siedet bei 119-1221110,05-mm. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ausgangsstoff intramolekular kondensiert, welcher in Gegen wart eines die Cy clisierung herbeiführenden . Kondensationsmittels gebildet wurde.