CH295675A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.Info
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- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstofes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotiertes 4-Nitro-2-amino-l-oxy- benzol-6-sulfonsäureamid mit 4-Tertiäraniyl- o xy -benzol .kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkel braunes Pulver dar, welches sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Wolle sowohl nach dem Naehehromier- wie auch . nach dem rinbadehromiexi#erfahren in. braunen Tönen färbt, welche eine vorzügliche Walkeehtheit aufweisen. Das beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoff dienende 4-Nitro-2-amino-l- oxybenzol-6-sulfonsäureamid lässt sich z. B. aus der 2,4-Dinitro-l-chlorbenzol-6-siilfon- Säure wie folgt herstellen 2,4 - Dinitro -1- ehlorbenzol.- 6 - sulfonsäure wird mit Chlorsulfonsäure in das entspre- ehende Sulfonsäureehlorid umgewandelt., letz teres wird mit Ammoniak behandelt, im .so erhaltenen Sulfonsäureamid wird das in 1-Stellung befindliche Chloratom mittels Erd- alkalihy droxyden durch eine Oxygruppe er setzt und schliesslich die in 2-Stellung befind liche Nitrogruppe mit Alkalisulfhvdraten zur :@lminogruppe reduziert. Die Diazotierung des zu verwendenden 4-Nitro - 2 - amino -1-oxybenzol-6 -sulfonsäure- amids kann nach an sich bekannten Metho den, z. B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure, durchgeführt werden. Die Kupplung der so erhaltenen- Diazö- verbindung wird vorzugsweise in alkalisehern" Med'iUn= durchgeführt. Beispiel: 11,6 Teile 4-Nitro-2-aminö-l-oxybenzol-6- suLfonsäureamid werden in 100 Teilen Wasser und 6,7 Teilen 30 o/oiger Natritunhydroxyd- lösung gelöst. Nach Zugabe von 3,4 Teilen Natriumnitrit wird das Ganze in eine Lösung von 17,5 Teilen 30 /oiger Salzsäure und 150 Teilen Eis ausgegossen, wobei die in Wasser sehwerlösliche Diazoverbindung ausfällt. Sie wird abfiltriert und in eine Lösung aus 9,1 Teilen 4-Tertiäramyl-l-oxybenzol, 100 Teilen Wasser und 7,0 Teilen 30 o/oiger Natrium hydroxydlösung sowie 5 Teilen Natrium karbonat eingetragen. Man rührt bei 10 bis 7.2 , bis keine Diazoverbindung mehr nach weisbar ist. Der entstandene Farbstoff wird durch Hinzufügen von Natriumehlorid voll ständig abgeschieden. Das 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-sulfon- säureamid kann wie folgt. hergestellt werden: 305 Teile 2,4-dinitro-l-chlorbenzol-6-sul- fonsaures Natrium werden in kleinen An teilen in 1200 Teile Chlorsulfonsäure unter Rühren bei Zimmertemperatur eingetragen und das Ganze vier Stunden auf 150 bis 155 erhitzt. Nachdem die Reaktionsmasse erkaltet ist, wird auf 3000 Teile Eis ausgegossen und vom ausgefallenen 2,4-Dinitro-l-ehlorbenzol-6- su-lfonsäureehlorid abfiltriert (Schmelzpunkt des aus Äther tonkristallisierten Produktes 104 bis 106 ). Die feuchte, mit Eiswasser neu tralgewaschene Paste wird mit - 200 Teilen Wasser und 300 Teilen Eis verrührt und innert einer Stunde 225 Teile 25 o/oiges Ammoniak zugetropft. Anschliessend wird einige Stunden weitergerührt, schliesslich mit Salzsäure angesäuert und filtriert. Der erhaltene Filterkuchen des 2,4-Dinitr o-1- chlorbenzol - 6 - sitlfonsättreamids (Schmelz punkt des aus Essigsäure umkristallisierten Produktes 188 bis 190 ) wird in eine teilweise Lösung bzw. Suspension von 185 Teilen Kalziumhydroxyd in 800 Teilen Wasser ein getragen und das Ganze vier Stunden am Rückfloss erhitzt. Nachdem man mit Salz säure angesäuert hat, saugt man das ausge fallene 2,4-Dinitro-l-oxybenzol-6-sttlfonsäure- amid (Schmelzpunkt des aus Essigsäure umkristallisierten Produktes 231 bis 232 ) ab. Das Produkt wird in 200 Teilen Wasser und 50 Teilen 30o/oiger Nati-ilunhydrox < rdlösung gelöst und nach Zugabe einer Lösung von 80 Teilen Natriumsulfhydrat in 100 Teilen Wasser bei 30 eine Stunde gerührt, wobei ein Temperaturanstieg auf 60 stattfindet. Nach dem Ansäuern mit. Salzsäure wird das erhaltene 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-sul- fonsäureamid abfiltriert. Es stellt getrocknet ein gelbbraunes Pulver dar, welches nach Umlösen in wässeriger Natriumkarbonat- lösung bei 201 unter Zersetzung schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zttr Herstellung eines ZIono- azofarbstöffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol- 6-sulfonsäureamid mit 4-Tertiä.ramyl-l-oxy- benzol kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkel braunes Pulver dar, welches sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Wolle sowohl nach dem Nachchromier- wie auch nach dem Einbadchromierverfahren in braunen Tönen färbt,welche eine vorzügliche Walkechtheit aufweisen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH295675T | 1952-01-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH295675A true CH295675A (de) | 1954-01-15 |
Family
ID=4488963
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH295675D CH295675A (de) | 1952-01-16 | 1951-02-28 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH295675A (de) |
-
1951
- 1951-02-28 CH CH295675D patent/CH295675A/de unknown
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