CH293430A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé d'oxazoline. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé d'oxazoline.Info
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Description
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé d'oxazoline. La présente invention concerne un pro cédé de préparation d'un nouveau dérivé d'oxazoline, c'est-à-dire de l'isomère géométri- que thréo de la 2-dichlorométhyl-4-chloro- méthyl - 5 - p - nitrophényl - oxazoline de for mule EMI0001.0009 Cette oxazoline peut se présenter sous sa forme racémique (DL) ou sous une forme optiquement active (D ou L). Le produit de formule indiqué ci-dessus correspond à deux formes géométriques épi- mères dépendant de la position relative des substituants portés par le noyau oxazoline. Ces deux isomères géométriques sont désignés par les préfixes alto et thréo. Chacun des deux isomères géométriques peut exister sous sa forme racémique (DL) et sous deux formes optiquement actives (D et L). Il convient de noter que la désignation des isomères par D et L n'a aucune relation avec le sens réel du pouvoir rotatoire, mais se rapporte unique ment à la position stérique des substituants portés par le noyau oxazoline. Le procédé selon l'invention, pour la pré paration de la thréo-2-dichlorométhyl-4-chloro- niéthyl-5-p-nitrophényl-oxazoline-2 est carac térisé en ce qu'on traite par une substance alcaline en solution diluée, le tliréo-1-p-nitro- phényl-2-dichloroacétamido-1,3 - dichloro-pro- pane de formule EMI0001.0026 Le dérivé d'oxazoline ainsi obtenu est une nouvelle substance dont la forme racémique fond à 94,15-971, C. L'isomère optiquement actif D est un composé huileux ayant un pouvoir rotatoire [al"' = -i- 17 3 (c = 5 % dans l'acétate d'éthyle). Toutes les formes optiques de cette substance sont des produits intermédiaires importants pour la synthèse de composés ayant une activité antibiotique. On peut utiliser pour la réaction, comme substance alcaline en solution diluée, une so lution aqueuse diluée d'un hydroxyde d'un métal alcalin, tel que NaOH ou KOH, de pré férence à froid. Le produit de départ utilisé pour le pro cédé selon l'invention peut être préparé de la faon suivante: On chauffe pendant 3 heures sur un bain-marie 10 g de DL-thréo-1-p-nitro- phény] - 2 - dichloracétamido - propanédiol - 7., 3 avec 80 ems d'une solution d'acide chlorhydri- que à 13 % dans le dioxane. On laisse refroi- dir le mélange réactionnel et on sépare par filtration l'hydrochlorure ayant. cristallisé. On ajoute le filtrat à 200 cm3 d'eau. Ensuite, il se sépare Lui produit par cristallisation, le quel est filtré, lavé à l'eau et séché. On obtient de cette façon 5 g de DL-thréo-1-p-nitrophé- nyl - 2 - dichloracétamidot-1,3-dichloro-propane qui fond à 136-137 C après recristallisation dans du méthanol aqueux à 80 0/0. Les exemples suivants montrent comment. le procédé selon l'invention peut être mis en #uvre. <I>Exemple 1:</I> On dissout 3,5 g de DL-thréo-1-p-nitro- phénylt- 2 - dichloracétamido -1,3-dichloro-pro- pane de P. F. = 135-137 C dans 40 em3 d'éthanol. On ajoute en l'espace de 30 mi nutes, à température ordinaire et en agitant, 10 cm-' de NaOH normale. On neutralise en suite vis-à-vis de la phénolphtaléine par 0,3 cms d'acide sulfurique normal et laisse cristalliser à la glacière. On essore, lave avec de l'alcool absolu et sèche dans le vide; on obtient 2,3 g de DL-thréo-2-dichlorométhyl-4- chlorométhyl -5-p-nitrophényl! -oxazoline-2 de P. F. = 93 5-96 C qui, après recristallisa- tion dans l'éthanol, fond à 94 5-97 C. <I>Exemple 2:</I> On dissout 5,0 g de D-thréo-1-p-nitrophé- nyl -2- dichloracétamido-1,3-dichloro-propane de P. F. = 151 C et [a] D = - 10 (c = 6 % dans l'acétate d'éthyle) dans 65 em3 d'éthanol et ajoute, en 20 minutes, 13,9 cm3 d'une solution normale de NaOII. On laisse séjourner encore 1 heure à .température ordi naire, puis dilue à l'eau et extrait à l'éther. Par évaporation de l'éther, on obtient 3,9 g d'un composé huileux ayant. un pouvoir rotatoire [a] ri = + 17 3 (c = 5 % dans l'acétate d'éthyle), qui est la D-thréo-2-di- chlorométhyl - 4-chlorométhyl-5-p-nitrophény 1- oxazoline-2.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la thréo-2-di- chlorométhyl - 4-chlorométhyl-5-p-nitrophény l- oxazoline-2, caractérisé en ce qu'on traite par une substance alcaline en solution diluée, le thréo-1-p-nitrophényl - 2-dichloracétamido-1,3- dichloro-propane de formule EMI0002.0076 L'oxazoline ainsi obtenue est un produit. intermédiaire important pour la synthèse d'antibiotiques.Sa forme racémique est une substance cristallisée qui fond à 94 5-97 C, la forme optiquement active D est une substance huileuse ayant un pouvoir rotatoire [a] D = + 17 3 (c = 5 % dans l'acétate d'éthyle). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on utilise comme substance alcaline -un hydroxyde d'un métal alcalin en solution diluée. 2.Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue le traitement à froid. 3. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise l'hydroxyde de sodium.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR293430X | 1950-12-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH293430A true CH293430A (fr) | 1953-09-30 |
Family
ID=8887927
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH293430D CH293430A (fr) | 1950-12-04 | 1951-03-08 | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé d'oxazoline. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH293430A (fr) |
-
1951
- 1951-03-08 CH CH293430D patent/CH293430A/fr unknown
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