CH292676A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      verfabren    zur     Herstellung        eines    neuen     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     zu    einem  neuen wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt.,  wenn man     1-n-Octyl-3-methyl-5-pyrazolon    mit       diazotierter        4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-sul-          forrsäure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff löst, sich in Wasser  und verdünnter     Natriumhydroxydlösung    mit  oranger, in konzentrierter     Schwefelsäure    mit       grünstichig    gelber Farbe; er färbt Wolle aus       essigsaurem    Bade in reinen roten Tönen,     wel-          ehe    beim     Naclichromieren    in ein     braunstichi-          nes    Orange von guten Echtheitseigenschaften       übergeführt    werden.  



  Das hierbei     als    Ausgangsstoff dienende       ?-n-Octyl-3-methyl-5-pyrazolon    der Formel  
EMI0001.0023     
    kann durch Umsetzung des     MonooctylhyAra-          zins    mit     Acetessigsäureamid    oder einem     Acet-          essigsäureester,    z. B. dem     Methyl-    oder     Äthyl-          ester,    hergestellt werden.

   Das hierzu benötigte       Monooetylhydrazin    lässt sich herstellen durch       Umsetzung    von     Hydrazin    mit.     n-Octylhalogeni-          den    (z. B.     n-Octylchlorid).     



  Die     Kupplung    der dianotierten     4-XTitro-2-          amino-l.-oxybenzol-6-sulfonsäure    mit dem     1-n-          Octyl-3-methyl-5-pyrazolon    kann z. B. in    schwach saurem bis schwach alkalischem Me  dium erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  23,4 Teile     4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-          sulfonsäure    werden in üblicher Weise diano  tiert, und die     Diazoverbindung    wird in eine  gekühlte Lösung aus 21,0 Teilen     1-n-Octyl-3-          methyl-5-pyrazolon,    4 Teilen     Natriumhydro-          xyd    und 5,3 Teilen     wasserfreiem        Natriumcar-          bonat    in 250 Teilen Wasser eingetragen.

   Nach  beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene  Farbstoff     abfiltriert,    mit verdünnter     Natrium-          chloridlösung    gewaschen und getrocknet.  



  Das hierbei verwendete     1-n-Octyl-3-methyl-          5-pyrazolon        kann    z. B. wie folgt hergestellt.  werden  In 700 Teilen Äthylalkohol     werden    210  Teile 98     o/oiges        Natrirunhydroxyd    gelöst     und     unter 40  zweimal 168 Teile etwa 99     o/oiges          Hydrazinsulfat    unter Rühren zugegeben.

   Nach  30 Minuten werden in gleicher Weise abwech  selnd<B>100</B> Teile 98     o/oiges        Natri-Lunhydroxyd     und 168 Teile     Hydrazinsulfat    und dann noch  mals 95     Teile    98     o/oiges        Natriumhydroxyd    und  <B>168</B> Teile     Hydrazinsulfat    zugegeben. Die so  erhaltene, leicht rührfähige Masse wird über  Nacht kalt gerührt und vom gebildeten Na  triumsulfat abgesaugt.; dieses wird mit 200  Teilen Äthylalkohol gewaschen, das Filtrat  wird mit dem     Waschalkohol    vereinigt und mit  Alkohol auf 1000     Volumteile        ergänzt.     



  Die so erhaltene Lösung wird mit 148,5  Teilen     n-Oetylbromid    (etwa 1     Mol    auf 5     Mol              Hydrazin)    unter gutem Rühren 18 Stunden  am     Rüekfluss    gekocht und erkalten gelassen.  Bei 10 bis 20  werden nun langsam unter       "gutem    Rühren 500 Teile 98     a/oige        Sehwefel-          säur    e (5     Mol)    zulaufen     gelassen,    .dann wird  1. Stunde nachgerührt. So fällt der grösste  Teil des gebildeten     n-Oetylhydrazinsulfats    mit  dem     Hydrazinsulfat    aus.

   Durch Auskochen  mit     Äthylalkohol    kann man das     n-Octylhydra-          zinsulfat    vom     Hy        drazinsulfat    leicht abtrennen  und aus der erhaltenen Lösung auskristalli  sieren lassen. Nach dem. Filtrieren und Trock  nen erhält. man weisse Blättchen, die bei     1-16     bis     147     schmelzen.  



  Man verrührt     48,-1    Teile des     zo    erhaltenen       n-Oetylliydrazinsulfates    in 180 Teile Wasser  von 30 bis     40     und fügt. 55 Teile kristallisier  tes     Nati@iumacetat    und 5 Teile Eisessig hinzu.  Dazu gibt man 20,2 Teile     Acetessiasäureamid     (erhältlich gemäss Beispiel 7 der amerikani  schen Patentschrift.     Nr.2152132)    und rührt    einige Stunden bei     Zimmertemperatur    weiter.  Das gebildete     Pyrazolon    fällt langsam aus. Es  wird filtriert, mit Wasser gewaschen und im  Vakuum bei 50  getrocknet..

   Es bildet, ein     hell-          bräunliehes    Pulver. Aus Alkohol umkristalli  siert schmilzt das     1-n-Oetyl-3-methyl-5-pyrazo-          lon    bei 59 bis 60 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-n-Oetyl-3-methyl-5-pyrazol.on mit diazotierter 4-Nitro-2-amino-l-o.xylienzol-6-sul- fonsäure kuppelt.

   Der neue Farbstoff löst sich in Wasser und verdünnter Natritnnhydi,osydlösung mit orangen in konzentrierter Sebwefelsäure mit grünstiehig gelber Farbe; er färbt Wolle aus essigsaurem Bade in reinen roten Tönen, wel- ehe beim Naehebroinieren iii ein bra.unstiehi- ges Orange übergeführt werden.