CH292677A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.Info
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- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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- C09B45/14—Monoazo compounds
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen 1Vtonoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem heuen wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man 1-n-Oety 1-3-metliyl-5-pyrazolon mit iliazotieiler 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-sul- tciiisä.ure kuppelt. Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit. rotoranger, in verdünnter Natriumhydro- 1\-dlösung mit gelber und in konzentrierter '-,('liwefelsäure mit oranger Farbe; er färbt 'olle aus essigsaurem Bade in orangen Tönen, welche beim Naehchromieren in ein gelbstiehiges Rot von guten Echtheitseigen schaften übergeführt werden. Das hierbei als Ausgangsstoff dienende 1- n-Oetyl-3-nietliyl-5-pyrazolon der Formel EMI0001.0025 kann durch Umsetzung des Monooetylhydra- zins mit Acetessigsäureamid oder einem Acet- essigsäureester, z. B. dem Methyl- oder Äthyl- ester, hergestellt. werden. Das hierzu benötigte Monooetylhydrazin lässt sieh herstellen durch Unisetzung von Hy drazin mit n-Oetylhaloge- niden (z. B. n-Oetylchlorid). Die Kupplung der diazotierten 4-Chlor-2- i amino -l-oxybenzol-6-sulfonsäure mit dem 1-n- Oetyl-3-methyl-5-pyrazolon kann z. B. in sehwach saurem bis schwach alkalischem Me dium erfolgen. <I>Beispiel:</I> 22,4 Teile 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6- sulfonsäure werden in üblicher Weise diazo- tiert, und die Diazoverbindung wird in eine gekühlte Lösung aus 21,0 Teilen 1-n-Octyl-3- methyl-5-pyrazolon, 4 Teilen Natriumhydro- xyd und 5,3 Teilen wasserfreiem Natrium- carbonat in 250 Teilen Wasser eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird der ausge schiedene Farbstoff abfiltriert, mit verdünn ter Natriumchloridlösung gewaschen und ge trocknet. Das hierbei verwendete 1-n-0ctyl-3-methyl- 5-pyrazolon kann z. B. wie folgt hergestellt werden In 700 Teilen Äthylalkohol werden 210 Teile 98 a/oiges Natriumhydroxyd gelöst und unter 40 zweimal 168 Teile etwa 99 a/oiges Hydrazinsulfat unter Rühren zugegeben. Nach 30 Minuten werden in gleicher Weise abwech selnd 100 Teile 98 affiges Natriumhydroxyd und 168 Teile Hydrazinsulfat und dann noch mals 95 Teile 98 affiges Natriumhydroxyd und 168 Teile Hydrazinsulfat zugegeben. Die so erhaltene, leicht. rührfähige Masse wird über Nacht kalt. gerührt und vom gebildeten Na triumsulfat abgesaugt; dieses wird mit 200 Teilen Äthylalkohol gewaschen, das Filtrat wird mit dem Waschalkohol vereinigt und mit Alkohol auf 1000 Volumteile ergänzt. Die so erhaltene Lösung wird mit 148,5 Teilen n-Octylbromid (etwa 1 Mol auf 5 Mol Hy drazin) unter gutem Rühren 18 Stunden am Rückfloss gekocht. und erkalten gelassen. Bei 10 bis 20 werden nun langsam unter gutem Rühren 500 Teile 98 o/oige Schwefel säure (5 11o1) zulaufen gelassen, dann wird eine Stunde nachgerührt.. So fällt der grösste Teil des gebildeten n-OctS-lhydrazinsulfats mit dem Hy drazinsulfat aus. Durch Auskochen mit. Äthylalkohol kann man das n-Octylhydra- zinsulfat vom H5 drazinsulfat leicht abtrennen und aus der erhaltenen Lösung auskristal lisieren lassen. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man weisse Blättchen, die hei 146 bis 147 schmelzen. Man verrührt 48,4 Teile des so erhaltenen n-Octylhydrazinsulfats in -180 Teile Wasser von 30 bis 40 und fügt. 55 Teile kristallisier tes Natritimacetat und 5 Teile Eisessig hinzu. Dazu gibt man 20,2 Teile Aeetessigsäureamid (erhältlich gemäss Beispiel 7 der amerikani- sehen Patentschrift Nr.2152132) und rührt. einige Stunden bei Zimmertemperatur weiter. Das gebildete Pyrazolon fällt. langsam aus. Es wird filtriert, mit Wasser gewasehen und im Vakuum bei 50 getroeknet. Es bildet ein hell- brä.unliclies Pulver. Aus Alkohol umkristalli- sier schmilzt das 1-ii-Oet\ 1-3-metlivl-5-pyrazo- lon bei 59 bis 60 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren mir Herstellung eines neuen 1Tonoazofarbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, dass man 1-n-Oety 1-3-metlivl-5-py razolon mit diazotierter 4-Chlor-2-aniino-l-oxy1ienzol-6-sul- fonsäure kuppelt.Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit rotoranger, in verdünnter Natriumhydroxyd- lösung mit gelber und in konzentrierter Schwefelsäure mit. oranger Farbe; er färbt Wolle atts ecsio@saureni Bade in orangen Tönen, welehe beim Nachehromieren in ein gelbstiehiges Rot. von guten Eelitlieitseigen- sehaften übergeführt werden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH292677T | 1950-07-20 | ||
CH289990T | 1950-07-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH292677A true CH292677A (de) | 1953-08-15 |
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ID=25732917
Family Applications (1)
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CH292677D CH292677A (de) | 1950-07-20 | 1950-07-20 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH292677A (de) |
-
1950
- 1950-07-20 CH CH292677D patent/CH292677A/de unknown
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