CH292083A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH292083A
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren     zur        Herstellung        eines        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     diazotiertes        5-Nitro-2-amino-l-oxvbenzol     mit 1. -     Sulfacetamino    - 7 -     oxy        naphthalin    ver  einigt.  



  Der neue     Farbstoff    stellt ein     sehwärzliehes          Pulver    dar, das sich in     Wasser    mit violetter,  in     verdünnter    Natronlauge mit. blauer und in       konzentrierter    Schwefelsäure mit roter Farbe  löst und Wolle aus saurem Bade in rotvioletten  Tönen färbt, welche beim     Nachchromieren    in  ein blaustichiges Grün von guten     Nassecht:          heiten    und vorzüglicher Lichtechtheit.     über-          (i.eführt    werden.  



  Das .dem vorliegenden Verfahren als     Aus-          ,anrsstoff    dienende     1-Sulfaeeta.mino-7-oxy-          lnaplitlia.lin    kann beispielsweise erhalten wer  den,     indem    man     1-Amino-7-oxynaphthalin    an  der     Aminogruppe    mit     Chloressigsäurechlorid          iiionoacyliert    und das erhaltene     1-Chloracetyl-          amino-        7-oxy        naphthalin    mit schwefliger Säure       bzw.    mit den Salzen dieser Säure umsetzt.  



  Die Kupplung kann nach an sich bekann  ten Methoden z. B. in alkalischem Medium  erfolgen.  



       Beispiel:          15,.1    Teile     5-Nitro-2-amino-1-oxybenzol    wer  den in 22 Teilen 30     o/oiger    Salzsäure und 1.50  Teilen Wasser suspendiert und bei 5  mit einer       Lösung    von 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in 25  Teilen     @V        asser        diazotiert..    Die so erhaltene  Suspension     wird    mit einer Lösung von 28,1  Teilen     1-Sulfacetamino-7-oxynaphthalin,    1  Teilen     Natriumhydroxycl,    5,

  3 Teilen latrium-         earbonat    in 150 Teilen     Wasser        vermischt    und  die Kupplung bei 0 bis 5  zu Ende     geführt.     Nach beendeter Kupplung     wird    der ausge  schiedene Farbstoff durch Filtration ab  getrennt, mit verdünnter N     atr        iumehlor        id-          lösung    gewaschen und     getrocknet.     



  Das hierbei verwendete     1-Sulfacetamino-          7-oxynaphtha.lin    kann wie folgt. hergestellt  werden  A. 15,9 Teile     1-Amino-7-oxynaphtalin    wer  den mit Hilfe von 12     Volumteilen    Salzsäure       lOn    in 300 Teilen Wasser bei gewöhnlicher  Temperatur gelöst..

   Unter gutem Rühren wer  den gleichzeitig eine Mischung von 13,6 Teilen       Chloracetylchlorid    und 30 Teilen Aceton und  eine Lösung von 19,7 Teilen     wasserfreiem          Natriumacetat    in 60 Teilen Wasser so     zuge-          1        ropft,    dass der Einlauf ungefähr 2 Stunden  dauert und die Temperatur nicht über 30   steigt. Das     Monoacetylprodukt    scheidet sich  als graue, teils halbfeste Masse aus. Nach be  endeter     Acylierung    wird     abfiltriert    und das  erhaltene Reaktionsprodukt mit Wasser ge  waschen.

   Durch     Umkristallisieren    aus Alkohol  kann das     1-Chloracetamino-7-oxynaphthalin    in  Form von hellgrauen Blättchen erhalten wer  den und zeigt dann einen Schmelzpunkt von  1.61 bis 162<B>0</B>.  



  B. 23,6 Teile     1-Chloracetaminö-7-oxy-          naphthalin    werden in 150 Teilen Aceton ge  löst, mit einer Lösung von 12,6 Teilen       Natriumsulfit    in 75 Teilen     Wasser    versetzt  und 18 Stunden     unter        Rüekfluss    gekocht.  Nach dem     Abdestillieren    des Acetons kristal-           lisiert    das     1-Sulfacetamino-7-oxynaphthalin    in  Form von glänzenden Blättchen aus, welche       gewünschtenfalls    durch     Umkristallisieren    aus  heissem     Wasser    gereinigt werden können.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 5-1\itro-2-amino-l-oxybenzol mit 1-Sulfacetamino-7-oxynaphthalin vereinigt.
    Der neue Farbstoff stellt ein schwärzliches Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter, in verdünnter Natronlauge mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und 'olle aus saurem Bade in rot violetten Tönen färbt, welche beim Nach- chromieren in ein blaustichiges U.rün von guten Nasseehtheiten und vorzüglicher Licht echtheit. übergeführt werden.
CH292083D 1950-08-01 1950-08-01 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH292083A (de)

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