CH269391A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 248210. Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Disazofarbstoff hergestellt werden kann, wenn man eine Diazov erbindung eines Amins der Formel EMI0001.0006 worin R einen abspaltbaren Säurerest dar stellt, mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure kuppelt und durch Behandlung mit verseifenden Mitteln den Säurerest R ab spaltet. Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul ver, dass sich in Wasser mit rötlichblauer Farbe löst und Baumwolle in rotstichig blauen, licht- und wassertropfechten Tönen färbt. Die dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienenden Aminoazofarbstoffe der obigen Formel können z. B. erhalten werden, indem man einen 0-Ester der 1-Amino-8-oxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure dianotiert und mit 1-Amino-2-methoxy-5-cy-clohexylbenzol vereinigt, wobei die Kupplung zweckmässig in an sich bekannter Weise in saurem, vor zugsweise schwach saurem, Medium durch- geführt wird. Als 0-Ester der 1-Amino-8- oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure verwendet man zweckmässig solche, die als Säurerest den Rest einer aromatischen Sulfonsäure, z. B. einen p-Toluolsulfonsäurerest, enthalten. Die Dianotierung der obigen Aminoazo- farbstoffe kann in üblicher Weise vorgenom men werden. Mit Vorteil kann man die erhal tenen Diazoverbindungen vor ihrer Weiter verwendung beispielsweise durch Aussalzen aus dem Reaktionsansatz abscheiden. Die Kupplung der Diazoverbindungen mit der 2-Phenyl-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- sä.ure kann in üblicher Weise, z. B. in alka lischem wie natriumcarbonatalkalischem Me dium, durchgeführt werden. Die Verseifung der erhaltenen Disazofarb- stoffe zur Abspaltung des Säurerestes R kann mit Vorteil in laugenalkalischem Medium, z. B. bei mässig erhöhter Temperatur, vor genommen werden. Das verwendete 1-Amino,.2-methoxy-5- cyelohexylbenzol wird z. B. erhalten durch Kondensation von Cyclohexanol mit Phenol in Gegenwart von Zinkchlorid. Das Konden sationsprodukt wird mit verdünnter Salpeter säure in Eisessig nitriert, dann das Na-Salz des erhaltenen o-Nitrophenols mit Dimethyl- sulfat umgesetzt und schliesslich die Nitro- gruppe in bekannter Weise mit Eisen und Salzsäure reduziert. Die neue Base lässt sich aus verdünntem Alkohol umkristallisieren und zeigt dann einen Schmelzpunkt von 67 bis 69 C. <I>Beispiel:</I> Man diazotiert 47,3 Teile des p-Toluol- sulfoesters der 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6- disulfonsäure in bekannter Weise und ver einigt die Suspension mit 20,5 Teilen 1-Amino- 2-methoxy-5-cyclohexylbenzol. Durch Zusatz von Natriumacetat stumpft man die gebildete Salzsäure ab. Nach beendeter Reaktion kühlt man auf 10 C und diazotiert mit 35 Teilen Salzsäure<B>30%</B> und 7 Teilen Natriumnitrit. Der Diazokörper wird nach zweistündigem Rühren ausgesalzen, abgesaugt, in Wasser angeteigt und in eine aus 31,5 Teilen 2-Phe- nylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 30 Teilen Soda und 300 Teilen Wasser bereitete Lösung eingetragen. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Um die Toluolsulfogruppe abzuspalten, verdünnt man die Kupplungsflüssigkeit mit Wasser auf 1500 Raumteile, versetzt sie mit 60 Teilen Natriumhydroxyd, erwärmt auf 80-85 C und rührt 3/4 Stunden bei dieser Temperatur. Der Farbstoff scheidet sich zum grössten Teil schon in der Wärme ab. Er wird nach dem Abkühlen abfiltriert, gewaschen und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung eines Amins der For mel EMI0002.0025 worin Reinen abspaltbaren Säurerest dar stellt, mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure kuppelt und durch Behandlung mit verseifenden Mitteln den Säurerest R ab spaltet.Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit rötlichblauer Farbe löst und Baumwolle in rotstichig blauen, licht- und wassertropfechten Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH269391T | 1945-11-16 | ||
CH248210T | 1945-11-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH269391A true CH269391A (de) | 1950-06-30 |
Family
ID=25729272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH269391D CH269391A (de) | 1945-11-16 | 1945-11-16 | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH269391A (de) |
-
1945
- 1945-11-16 CH CH269391D patent/CH269391A/de unknown
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