Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'- aininostilben-2,2'-disulfonsäure mit einem 2- Ätlioxy-4-methyl-benzoylhalogenid acyliert,
hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und mit einem Cyanurhalogenid umsetzt und ein Halogen atom des Triazinringes mit Metanilsäure und das andere mit Diäthanolamin reagieren lässt.
Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-[2"'-Diäthanolamino-4"'-m-sulfophenyl- amino-triaziny l-amino- <B>(6</B> "' ) ] -4'- ( 2"-äthoxy-4"- methy l - benzoylamino) -stilben - 2,2'- diuslfon- säure, ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute Celluloseaffinität.
<I>Beispiel:</I> 40 Teile 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul- fonsäure werden in 800 Teilen Wasser unter Zusatz von 10,6 Teilen cale. Soda gelöst und bei 0 bis 5 mit einer 20 % igen Lösung von 2-Äthoxy-4-methyl-benzoylchlorid in Aeeton unter Zusatz von Soda acyliert <RTI
ID="0001.0048"> (lackmussauer bis schwach brillantalkalisch), bis eine Probe keine diazotierbaren Aminogruppen mehr ent hält. Durch Zusatz von 100 Teilen Kochsalz wird das so erhaltene Dinatriumsalz der 4-Ni- tro-4' - (2"- äthoxy- 4" -methyl -benzoylamino )- st.ilben-2,
2'-disulfonsäure ausgesalzen und di rekt nach der Methode von Bechamp zur 4 - Aminö - 4' - .(2"r- äthoxy.-,4"-.m ethyl - benzoyl- amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure reduziert.
26,6 Teile 4-Amino-4'- (2"-äthoxy-4"-me- thyl-benzoylamino )-stilben- 2,2'- disulfonsäur e werden in 800 Teilen Wasser und 5,3 Teilen calc. Soda neutral gelöst und bei -2 bis 0 unter gutem Rühren mit einer acetonischen Lösung von 9,25 Teilen Cyanurchlorid ver setzt,
wobei durch gleichzeitige Zugabe von 15 % iger Sodalöstuig das Reaktionsgemisch neutral bis schwach sauer gehalten wird. Die mit Soda neutral gehaltene Reaktionsmischung wird nachgerührt, bis keine primären Amino- gruppen mehr vorhanden sind.
Sollten auch nach längerem Nachrühren noch diazotierbare Aminogruppen nachweisbar sein, so gibt man nochmals eine geringe Menge Cyanurchlorid zu, bis die Diazoreaktion ausbleibt. Das so er haltene, primäre Kondensationsprodukt wird nun zunächst bei 10 bis 20 mit 8,65 Teilen Metanilsäure und hierauf nach Abdestillieren des Acetons bei 90 bis 95 mit überschüssigem Diäthanolamin umgesetzt.. Man filtriert heiss ab und salzt mit 150 Teilen Kochsalz aus.
Die erhaltene 4-[2"'-Diäthanolamino-4"'-m- sulfophenyl-amino-triazinyl-amino-(6"') ]-4' (2"-äthoxy-4"-met11yl-benzoylamino)-stüben- 2,2'-disulfonsäure, ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute Celluloseaffinität.
Process for the preparation of an optical brightening agent. The present patent relates to a process for the preparation of an optical brightening agent. The process is characterized in that 4-nitro-4'-ainostilbene-2,2'-disulfonic acid is acylated with a 2-oxy-4-methyl-benzoyl halide,
then the nitro group of the stilbene derivative is reduced to the amino group and reacted with a cyanuric halide and one halogen atom of the triazine ring reacts with metanilic acid and the other with diethanolamine.
The new lightening agent obtained, the 4- [2 "'- diethanolamino-4"' - m-sulfophenyl-amino-triaziny l-amino- <B> (6 </B> "')] -4'- (2" -ethoxy-4 "-methy l -benzoylamino) -stilbene-2,2'-diuslfonic acid, is a yellowish powder and has a good affinity for cellulose.
<I> Example: </I> 40 parts of 4-nitro-4'-amino-stilbene-2,2'-disulphonic acid are dissolved in 800 parts of water with the addition of 10.6 parts of cale. Soda dissolved and acylated at 0 to 5 with a 20% solution of 2-ethoxy-4-methyl-benzoyl chloride in acetone with the addition of soda <RTI
ID = "0001.0048"> (lackmussauer to slightly brilliantly alkaline), until a sample no longer contains any diazotizable amino groups. By adding 100 parts of common salt, the disodium salt thus obtained is the 4-nitro-4 '- (2 "-ethoxy-4" -methylbenzoylamino) - st.ilben-2,
Salted out 2'-disulfonic acid and directly by the method of Bechamp to 4 - amino - 4 '-. (2 "r- ethoxy .-, 4" -. M ethyl - benzoylamino) -stilbene-2,2'- disulfonic acid reduced.
26.6 parts of 4-amino-4'- (2 "-ethoxy-4" -methyl-benzoylamino) -stilbene-2,2'-disulfonic acid are calcined in 800 parts of water and 5.3 parts. Soda dissolved neutrally and ver sets at -2 to 0 with good stirring with an acetone solution of 9.25 parts of cyanuric chloride,
the reaction mixture being kept neutral to slightly acidic by the simultaneous addition of 15% Sodalöstuig. The reaction mixture, which has been kept neutral with soda, is stirred until there are no more primary amino groups.
If diazotizable amino groups are still detectable even after prolonged stirring, a further small amount of cyanuric chloride is added until the diazo reaction does not occur. The primary condensation product thus obtained is then reacted first at 10 to 20 with 8.65 parts of metanilic acid and then, after distilling off the acetone, at 90 to 95 with excess diethanolamine .. It is filtered off hot and salted out with 150 parts of common salt.
The obtained 4- [2 "'- diethanolamino-4"' - m-sulfophenyl-amino-triazinyl-amino- (6 "')] -4' (2" -ethoxy-4 "-met11yl-benzoylamino) -stüben- 2,2'-disulfonic acid, is a yellowish powder and has a good affinity for cellulose.