Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadureh gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfon- s,iure mit 2-Aevloxy-benzoylhalogenid acyliert, die Aeyloxygruppe zur 1Iydroxylgruppe ver seift und diese äthyliert,
hierauf die Nitro- ,#.ruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und die erhaltene Verbindung mit einer den Phenylcarbaminorest einführenden Verbindung umsetzt.
Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-Phenyl-ureido-4' - (2"-äthoxy-benzoylamino) - stilben-'),2'-disulfonsäure, ist ein gelbliches Pulver.
Beispiel: 40 Teile 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul- fonsäure werden in 800 Teilen Wasser unter Zusatz von 10,6 Teilen cale. Soda gelöst, auf abgekühlt und nach Zugabe von 6,8 Teilen kristallisiertem Natriumacetat unter starkem Rühren mit einer Lösung von 19,9 Teilen 2 Aeetoxy-benzoylchlorid in 60 Teilen Benzol versetzt, ohne dass die Temperatur über 8 stei-t. Man rührt nun bei 0-8 nach, bis eine entnommene Probe keine diazotierbaren Aminogruppen mehr enthält..
Sind auch nach zehnstündigem 1Vachrühren noch nicht alle Aminogruppen acyliert, so gibt man noch so viel 2-Acetoxy-benzoylchlorid zu, bis dies der Fall. ist. Das Reaktionsgemisch wird nun mit 15%iger Sodalösung gegen Lackmus neutral gestellt und auf 80-90 erhitzt.
Am abstei- ,enden Kühler destilliert man das Benzol un- ter Rühren ab und verseift gleichzeitig die Acetylgruppen, indem man so viel 15%ige Sodalösiuig zufliessen lässt, bis das Gemisch dauernd phenolphthaleinalkaliseh bleibt. Nach Zugabe von 60 Teilen Kochsalz wird erkalten gelassen, abgesaugt und getrocknet.
Man er hält so das Dinatriumsalz der 4-Nitro-4'-(2"- oxy-benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure als orangegelbes, gut wasserlösliches Pulver.
56,4 Teile dieses 4-nitro-4'-(2"-oxy-ben- zoylamino) - stilben - 2,2' - disulfonsauren Na triums werden in 600 Teilen Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxyd gelöst und bei 55 bis 65 mit 1.5,4 Teilen Diäthylsulfat versetzt. Man rührt bei 55-65 nach, bis das- Gemisch nur noch schwach phenolphthaleinalkalisch reagiert. Das Reaktionsprodukt scheidet sich als orangegelbe, leicht filtrierbare Masse ab.
Das so erhaltene Dinatriumsalz der 4-Nitro- 4'- (2"-äthoxy-benzoylamino) -stilben-2, 2'-disul- fonsäure wird nach der Methode von Bechamp mit Eisenspänen und Essigsäure reduziert und die Aminodisulfonsäure mit konz. Salz säure ausgefällt.
Die so erhaltene 4-Amino-4'- (2"-äthoxy -benzoylamino)-stilben-2,2'-disul- fonsäure bildet nach dem Trocknen ein schwach rosa gefärbtes Pulver und löst sich unter Zusatz von alkalischen Mitteln in Was ser zu einer gelben Lösung auf.
25,9 Teile der erhaltenen 4-Amino-4'-(2"- äthoxy - benzovlamino) - stilben-2,2'-disidfon- säure werden in 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von 5,3 Teilen cale. Soda gelöst und bei 20-9-51114 Stunden mit 7 Teilen Phenyl- isoey anat verrührt. 'Man erhitzt auf 80-85 , filtriert heiss und salzt mit 50 Teilen Kochsalz aus.
Das erhaltene Dinatriumsalz der 4-Phe- nylureido-4'-(2"-ät.hoxy-benzoylamino) -stil- beii 2,2'-disulfonsäure, ein gelbliches, wasser lösliches Pulver, besitzt gute Affinität zur Textilfaser.
Process for the preparation of an optical brightening agent. The present patent relates to a process for the preparation of an optical brightening agent, characterized in that 4-nitro-4'-aminostilbene-2,2'-disulfonic acid is acylated with 2-aevloxy-benzoyl halide and the aeyloxy group is soaped off to form a hydroxyl group and this is ethylated,
the nitro group of the stilbene derivative is then reduced to the amino group and the compound obtained is reacted with a compound which introduces the phenylcarbamino radical.
The new brightening agent obtained, 4-phenyl-ureido-4 '- (2 "-ethoxy-benzoylamino) - stilbene -'), 2'-disulfonic acid, is a yellowish powder.
Example: 40 parts of 4-nitro-4'-amino-stilbene-2,2'-disulphonic acid are dissolved in 800 parts of water with the addition of 10.6 parts of cale. Dissolved soda, cooled down and, after adding 6.8 parts of crystallized sodium acetate, with vigorous stirring, a solution of 19.9 parts of 2-ethoxy-benzoyl chloride in 60 parts of benzene was added without the temperature rising above 8. The mixture is then stirred at 0-8 until a sample taken no longer contains any diazotizable amino groups ..
If not all of the amino groups have been acylated even after stirring for ten hours, so much 2-acetoxy-benzoyl chloride is added until this is the case. is. The reaction mixture is now neutralized against litmus with 15% soda solution and heated to 80-90.
At the descending condenser, the benzene is distilled off with stirring and at the same time the acetyl groups are saponified by allowing enough 15% soda solution to flow in until the mixture remains phenolphthalein alkaline. After adding 60 parts of sodium chloride, the mixture is left to cool, filtered off with suction and dried.
He keeps the disodium salt of 4-nitro-4 '- (2 "- oxy-benzoylamino) -stilbene-2,2'-disulfonic acid as an orange-yellow, water-soluble powder.
56.4 parts of this 4-nitro-4 '- (2 "-oxy-benzoylamino) - stilbene - 2,2' - disulfonic acid sodium are dissolved in 600 parts of water and 4 parts of sodium hydroxide and at 55 to 65 with 1.5 , 4 parts of diethyl sulfate are added, and the mixture is stirred at 55-65 until the mixture only reacts slightly with phenolphthalein alkaline The reaction product separates out as an orange-yellow, easily filterable mass.
The disodium salt of 4-nitro-4'- (2 "-ethoxy-benzoylamino) -stilbene-2,2'-disulphonic acid obtained in this way is reduced by the Bechamp method with iron filings and acetic acid and the aminodisulphonic acid with conc. Hydrochloric acid failed.
The 4-amino-4'- (2 "-ethoxy-benzoylamino) -stilbene-2,2'-disulphonic acid thus obtained forms a pale pink powder after drying and dissolves in water with the addition of alkaline agents a yellow solution.
25.9 parts of the 4-amino-4 '- (2 "- ethoxy - benzovlamino) - stilbene-2,2'-disidonic acid obtained are dissolved in 1000 parts of water with the addition of 5.3 parts of cale Stirred with 7 parts of phenyl isocyanate for 20-9-51114 hours. The mixture is heated to 80-85, filtered hot and salted out with 50 parts of sodium chloride.
The resulting disodium salt of 4-phenylureido-4 '- (2 "-ät.hoxy-benzoylamino) -stil- beii 2,2'-disulfonic acid, a yellowish, water-soluble powder, has good affinity for textile fibers.