Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.
EMI0001.0002
(1e <SEP> gen <SEP> stand <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist <SEP> ein
<tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstelltui-o: <SEP> eines <SEP> optischen
<tb> Aufhellungsmittels.
<SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4-Nitro-4' ainino-stilben-2,2'-disulfonsäLire <SEP> mit <SEP> einem <SEP> 2 _@tlioxy-4-methyl-benzoylhalogenid <SEP> aeyliert,
<tb> Hierauf <SEP> die <SEP> Nitrogruppe <SEP> des <SEP> Stilbenderivates
<tb> zur <SEP> Aminogruppe <SEP> reduziert <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltene
<tb> Verbindung <SEP> mit <SEP> einem <SEP> 2-Aeyloxy-4-methyl hfanzoylhalogenid <SEP> umsetzt, <SEP> die <SEP> Aeyloxygruppe
<tb> zur <SEP> l@T%,di-oxylgrtippe <SEP> verseift <SEP> und <SEP> diese <SEP> methp 1
<tb> Das <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Aufhellungsmittel, <SEP> die
<tb> 4- <SEP> (2"'-#vlethoxv-4"' <SEP> - <SEP> methyl <SEP> - <SEP> benzoy <SEP> lamino) <SEP> - <SEP> 4' (2"-iitlioxv-4"-methyl <SEP> -benzoylamino <SEP> )-stilben 2,2'-disulfonsäure, <SEP> ist.
<SEP> ein <SEP> gelbliches <SEP> Pulver.
<tb> <I>Beispiel:</I>
<tb> Ifine <SEP> 70%ige <SEP> acetonische <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 2-1,9
<tb> 'feilen <SEP> 2- <SEP> -*#thoxy-4-methyl-benzoylchlorid <SEP> und
<tb> 1:i <SEP> % <SEP> ige <SEP> wässerige <SEP> Sodalösung <SEP> werden <SEP> unter
<tb> Einhaltung <SEP> einer <SEP> schwach <SEP> laekmusalkalischen
<tb> Reaktion <SEP> bei <SEP> 8-12 <SEP> in <SEP> eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 40
<tb> Teilen <SEP> 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfon sä <SEP> ure, <SEP> 10,6 <SEP> Teilen <SEP> calc. <SEP> Soda <SEP> und <SEP> 1000 <SEP> Teilen
<tb> Wasser <SEP> unter <SEP> gutem <SEP> Rühren <SEP> gleichzeitig <SEP> ein bis <SEP> keine <SEP> primären <SEP> Aminogruppen
<tb> mehr <SEP> vorhanden <SEP> sind.
<SEP> Das <SEP> Aceton <SEP> wird <SEP> durch
<tb> Erwärmen <SEP> auf <SEP> S0-90 <SEP> am <SEP> absteigenden <SEP> Küh lor <SEP> abdestilliert, <SEP> das <SEP> Aeylierungsprodul#:t <SEP> mit.
<tb> 100 <SEP> Teilen <SEP> Kochsalz <SEP> ausgesalzen, <SEP> abgesaugt
<tb> rin(1 <SEP> direkt <SEP> nach <SEP> der <SEP> Methode <SEP> von <SEP> Bechamp
<tb> reduziert. <SEP> plan <SEP> erhält <SEP> so <SEP> die <SEP> 4-Amino-4'-(2" :. <SEP> thoxy-4"-methvl <SEP> - <SEP> benzovlamino) <SEP> - <SEP> stilben <SEP> - <SEP> 2,2'- disulfonsäure als schwach gelblich gefärbtes Pulver.
53,2 Teile der erhaltenen 4-Amino-4'-(2"- äthoxy-4" - methyl -benzoylamino) -stilben-2,2'- disulfonsäure werden unter Zusatz von 10,6 Teilen calc. Soda in 1500 Teilen Wasser ge löst, mit 17 Teilen kristallisiertem N atriiun- acetat versetzt und bei 0-10 mit einer Lö sung von 26,
5 Teilen Aeetyl-m-kresotinsälire- ehlorid in 120 Teilen Benzol während zehn Stunden kräftig verrührt. Nach Zugabe von 16 Teilen eale. Soda erhitzt man am abstei- -enden Kühler während anderthalb Stunden auf 80 bis 90 . Das Benzol destilliert ab und kann wiedergewonnen werden; gleichzeitig werden die Acetoxy- zu Hydroxylgruppen ver seift.
Nach Erkalten hat sich im Reaktions gefäss das Dinatriumsalz der 4-(2"'-Oxv-4"'- m ethy l - benzoylamino) - 4'- (2" - äthoxy- 4"-me- thyl - benzoylamino) -stilben - 2,2'-dis ulfonsäure als schwach gelblich gefärbter Niederschlag abgeschieden. Man saugt letzteren ab und trocknet ihn.
71 Teile dieses 4-(2"'-oxy-4"'-methyl-ben- zoylamino )- 4'- (2"- äthoxy- 4"-methyl-benzoyl- amino)-stilben-2,2'-disulfonsauren Natriums werden in 1400 Teilen Wasser und 4 Teilen 'Natronlauge 100%ig gelöst, bei 20-30 mit 12,6 Teilen DimethyIsulfat versetzt und unter Rühren auf ä0-60 erhitzt,
bis das CTemiseh schwach phenolphthaleinalkalisch bis neutral geworden ist. Nach Zugabe von 4 Teilen Na triumhydroxyd lässt man erkalten, saugt den Niederschlag ab und trocknet. Das erhaltene Dinatriumsalz der 4-(2"'-Methoxy-4"'-methyl- henzoy lamino) - 4' - (2" - äthoxy - 4"- methyl-ben- zoylamino)-stilben-2,2'-dislufonsäure, ein nur schwach gelb gefärbtes, wasserlösliehes Pulver,
hat gute Substantivität und gibt auf der Fa ser schon in sehr geringen Mengen (0,01 bis 0,051/o des Fasergewiehtes) intensiv blau fluoreszierende, farblose Ausfärbungen.
Process for the preparation of an optical brightening agent.
EMI0001.0002
(1e <SEP> gen <SEP> stand <SEP> present <SEP> patent <SEP> is <SEP> a
<tb> Method <SEP> for <SEP> manufacturing case: <SEP> of an <SEP> optical
<tb> whitening agent.
<SEP> The <SEP> method <SEP> is <SEP> because it is characterized by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> 4-Nitro-4 'ainino-stilbene-2,2'-disulfonic acid < SEP> aeylated with <SEP> a <SEP> 2 _ @ tlioxy-4-methyl-benzoyl halide <SEP>,
<tb> Then <SEP> the <SEP> nitro group <SEP> of the <SEP> stilbene derivative
<tb> to the <SEP> amino group <SEP> reduces <SEP> and <SEP> the <SEP> received
<tb> compound <SEP> with <SEP> a <SEP> 2-aeyloxy-4-methyl hfanzoyl halide <SEP> converts, <SEP> the <SEP> aeyloxy group
<tb> to <SEP> l @ T%, di-oxylgrtippe <SEP> saponified <SEP> and <SEP> this <SEP> methp 1
<tb> The <SEP> received <SEP> new <SEP> whitening agent, <SEP> die
<tb> 4- <SEP> (2 "'- # vlethoxv-4"' <SEP> - <SEP> methyl <SEP> - <SEP> benzoy <SEP> lamino) <SEP> - <SEP> 4 '( 2 "-iitlioxv-4" -methyl <SEP> -benzoylamino <SEP>) -stilbene is 2,2'-disulfonic acid, <SEP>.
<SEP> a <SEP> yellowish <SEP> powder.
<tb> <I> Example: </I>
<tb> Ifine <SEP> 70% <SEP> acetone <SEP> solution <SEP> of <SEP> 2-1.9
<tb> 'file <SEP> 2- <SEP> - * # thoxy-4-methyl-benzoyl chloride <SEP> and
<tb> 1: i <SEP>% <SEP> ige <SEP> aqueous <SEP> soda solution <SEP> are <SEP> under
<tb> Compliance with <SEP> a <SEP> weak <SEP> laekmusalkalischen
<tb> Response <SEP> at <SEP> 8-12 <SEP> in <SEP> a <SEP> solution <SEP> from <SEP> 40
<tb> parts <SEP> 4-nitro-4'-aminostilbene-2,2'-disulfon acid <SEP> ure, <SEP> 10.6 <SEP> parts <SEP> calc. <SEP> Soda <SEP> and <SEP> 1000 <SEP> parts
<tb> water <SEP> with <SEP> good <SEP> stirring <SEP> at the same time <SEP> one to <SEP> no <SEP> primary <SEP> amino groups
<tb> more <SEP> are available <SEP>.
<SEP> The <SEP> acetone <SEP> becomes <SEP> through
<tb> Warm up <SEP> to <SEP> S0-90 <SEP> on the <SEP> descending <SEP> cooler <SEP> distilled off, <SEP> the <SEP> aylation produle #: t <SEP> with.
<tb> 100 <SEP> parts <SEP> table salt <SEP> salt out, <SEP> suctioned off
<tb> rin (1 <SEP> directly <SEP> after <SEP> the <SEP> method <SEP> by <SEP> Bechamp
<tb> reduced. <SEP> plan <SEP> receives <SEP> so <SEP> the <SEP> 4-Amino-4 '- (2 ":. <SEP> thoxy-4" -methvl <SEP> - <SEP> benzovlamino) < SEP> - <SEP> stilbene <SEP> - <SEP> 2,2'-disulfonic acid as a pale yellowish colored powder.
53.2 parts of the 4-amino-4 '- (2 "- ethoxy-4" - methylbenzoylamino) stilbene-2,2'-disulfonic acid obtained are calcined with the addition of 10.6 parts. Soda dissolved in 1500 parts of water, treated with 17 parts of crystallized sodium acetate and at 0-10 with a solution of 26,
5 parts of ethyl-m-kresotinsälire- ehlorid in 120 parts of benzene were stirred vigorously for ten hours. After adding 16 parts eale. Soda is heated to 80 to 90 for one and a half hours on the descending cooler. The benzene distills off and can be recovered; at the same time, the acetoxy to hydroxyl groups are soaped ver.
After cooling, the disodium salt of 4- (2 "'- Oxv-4"' - methyl-benzoylamino) -4'- (2 "- ethoxy-4" -methyl - benzoylamino) stilbene has become in the reaction vessel - 2,2'-disulfonic acid deposited as a pale yellowish colored precipitate. The latter is vacuumed off and dried.
71 parts of this 4- (2 "'- oxy-4"' - methyl-benzoylamino) -4'- (2 "-ethoxy-4" -methyl-benzoyl-amino) -stilbene-2,2'-disulfonic acid Sodium is dissolved in 1400 parts of water and 4 parts of 100% sodium hydroxide solution, 12.6 parts of dimethyl sulfate are added at 20-30 and heated to -60 with stirring,
until the CTemiseh has become weakly phenolphthalein alkaline to neutral. After adding 4 parts of sodium hydroxide, the mixture is allowed to cool, the precipitate is filtered off with suction and dried. The obtained disodium salt of 4- (2 "'- methoxy-4"' - methyl-henzoy lamino) - 4 '- (2 "- ethoxy - 4" - methyl-benzoylamino) -stilbene-2,2'-dislufonic acid , a slightly yellow, water-soluble powder,
has good substantivity and gives very small amounts (0.01 to 0.051 / o of the fiber weight) intensely blue fluorescent, colorless colorations on the fiber.