Verfahren zur Herstellung eines optisehen Aufhellungsmittels. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur 1-1.erstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-dis-Lil- fonsäure mit einem 2-Äthoxy-4-methyl-ben- .-oylhalogenid aeyliert,
hierauf die Nitro- gruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und mit einem Cyanurhalogenid umsetzt und die Halogenatome des Triazin- ringes mit Ammoniak reagieren lässt.
Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-[2,*",4"'-Dia.mino-triazinyl-amino-(6"') 1-4' (.2"-äthoxy-4"-methyl-benzoylamino)-stilben- 2,2'-disulfonsäure, ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute Celluloseaffinität. <I>Beispiel:
</I> 40 Teile 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul- fonsäure werden in<B>800</B> Teilen Wasser unter Zusatz von<B>10,6</B> Teilen eale. Soda gelöst und bei<B>0</B> bis<B>50</B> mit einer 20 % igen Lösung von 2-Äthoxy-4-methyl-benzovjehlorid in Aceton unter Zusatz von Soda acyliert (I.ackmussauer bis schwach brillantalkalisch), bis eine Probe keine diazotierbaren Aminogruppen mehr ent hält.
Durch Zusatz von<B>100</B> Teilen Kochsalz wird das so erhaltene Dinatriumsalz der 4- Nitro <B>-</B> 4'- (2"-äthoxy-4"-methyj-benzo.ylamino) - stilben-2,2'-disulfonsätire ausgesalzen und di rekt nach der Methode von BAchamp zur 4<B>-</B> Amino <B>-</B> 4'- (2"<B>-</B> äthoxy <B>-</B> 4#" <B>-</B> methyl <B>-</B> benzoyl- amino)
-stilben-2,2'-disulfonsäure reduziert.
<B>26,6</B> Teile 4-Amino-4#-(2"-äthoxy-4"-me- thyl-beiizoylamino)-stilben-2,2'-disulionsäure werden'in <B>800</B> Teilen Wasser und<B>5,3</B> Teilen eale. Soda neutral gelöst und bei -2 bis<B>0"</B> unter gutem Rühren mit einer aeetonischen Lösung von<B>9,25</B> Teilen Cyanurehlorid ver setzt, wobei durch gleichzeitige Zugabe von 15%iger Sodalösung das Reaktionsgemiseh neutral bis schwach sauer -ehalten wird.
Das mit Soda neutral gehaltene Reaktionsgemisch wird naehgerührt, bis keine primären Amino- gruppen mehr nachweisbar sind. Sollten auch nach längerem Naehrühren noch diazotierbare Aminogruppen nachweisbar sein, so gibt man nochmals eine geringe Menge Cyanurchlorid zu, bis die Diazoreaktion ausbleibt. Das so er haltene primäre Kondensationsprodukt wird nun mit überschüssigem, wässerigem Ammo niak versetzt und dann auf<B>90</B> bis<B>1000</B> er hitzt, wobei das Aceton mittels absteigendem Kühler abdestilliert und wiedergewonnen wird.
Unter Zugabe von Ammoniak hält man das Gemisch bei<B>90</B> bis<B>1000</B> während 11/2 Stunden deutlich phenolphthaleinalkalisch, filtriert heiss und salzt mit<B>100</B> Teilen Koch salz aus. Das erhaltene Dinatriumsalz der 4-[2"",4"'-Diamino-triazinyl-amino-(6 <B>... )</B> 14 (2"<B>-</B> ät.hoxy,- 4"-methyl-benzoyj-amino) -2,2'-di- sulfonsäure, ein gelbliches, gut wasserlösli- ehes;
Pulver, besitzt gute Celluloseaffinität. Die Ausfärbungen auf Celluloseiasern zeigen im ultravioletten Licht und im Tageslicht eine sehr intensive blaue bis blaugrüne Fluores- zeriz.
Process for the preparation of an optical whitening agent. The present patent is a process for the preparation of an optical brightening agent, characterized in that 4-nitro-4'-amino-stilbene-2,2'-dis-liphonic acid is mixed with a 2-ethoxy-4- methyl-ben-.-oylhalide aeylated,
then the nitro group of the stilbene derivative is reduced to the amino group and reacted with a cyanuric halide and the halogen atoms of the triazine ring react with ammonia.
The new lightening agent obtained, the 4- [2, * ", 4" '- Dia.mino-triazinyl-amino- (6 "') 1-4 '(.2" -ethoxy-4 "-methyl-benzoylamino) - stilbene-2,2'-disulfonic acid, is a yellowish powder and has good cellulose affinity. <I> Example:
40 parts of 4-nitro-4'-amino-stilbene-2,2'-disulphonic acid are converted into <B> 800 </B> parts of water with the addition of <B> 10.6 </B> Share eale. Soda dissolved and acylated at <B> 0 </B> to <B> 50 </B> with a 20% solution of 2-ethoxy-4-methylbenzovjehlorid in acetone with the addition of soda (I.ackmussauer to weak brilliantly alkaline) until a sample no longer contains any diazotizable amino groups.
By adding <B> 100 </B> parts of common salt, the disodium salt thus obtained becomes the 4-nitro <B> - </B> 4'- (2 "-ethoxy-4" -methyj-benzo.ylamino) - stilbene -2,2'-disulfonsätire salted out and directly according to the method of BAchamp to 4 <B> - </B> Amino <B> - </B> 4'- (2 "<B> - </B> ethoxy <B> - </B> 4 # "<B> - </B> methyl <B> - </B> benzoyl- amino)
-stilbene-2,2'-disulfonic acid reduced.
<B> 26.6 </B> parts of 4-amino-4 # - (2 "-ethoxy-4" -methyl-beiizoylamino) -stilbene-2,2'-disulionic acid are in <B> 800 < / B> parts of water and <B> 5.3 </B> parts of eale. Soda is dissolved neutrally and added at -2 to <B> 0 "</B> while stirring well with an aeetonic solution of <B> 9.25 </B> parts of cyanuric chloride, whereby the simultaneous addition of 15% soda solution The reaction mixture is kept neutral to slightly acidic.
The reaction mixture, which has been kept neutral with soda, is stirred until no more primary amino groups can be detected. If diazotizable amino groups are still detectable even after prolonged stirring, a small amount of cyanuric chloride is added again until the diazo reaction does not occur. The primary condensation product obtained in this way is now mixed with excess, aqueous ammonia and then heated to <B> 90 </B> to <B> 1000 </B>, with the acetone being distilled off and recovered using a descending condenser.
With the addition of ammonia, the mixture is kept at <B> 90 </B> to <B> 1000 </B> for 11/2 hours, clearly phenolphthalein-alkaline, filtered hot and salted with <B> 100 </B> parts of sodium chloride out. The obtained disodium salt of 4- [2 "", 4 "'- diamino-triazinyl-amino- (6 <B> ...) </B> 14 (2" <B> - </B> ethoxy, - 4 "-methyl-benzoyj-amino) -2,2'-disulfonic acid, a yellowish, readily water-soluble;
Powder, has a good affinity for cellulose. The colorations on cellulose fibers show a very intense blue to blue-green fluorescence in ultraviolet light and in daylight.