Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines optischen :
Aufhellungsmittels. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'- amino-stilben-2,2'-disulfonsäure mit einem 2 lletlioxy-4-methyl-benzoylhalogenid acyliert, hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und mit einem Cvanurhalogenid umsetzt und ein Halogen atom des Triazinringes mit Sulfanilsäure und (las andere mit Anilin reagieren lässt.
Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-[ 2"'-Phenyl-amino-4"'-p-sulfophenyla.mino- triazinyl-amino-(6"') ]-4'- (2"-methoxy-4"-me- t hy 1- benzoylamino) - stilben - 2,2'-disulfonsäure ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute Cel- ltiloseaffinität.
<I>Beispiel:</I> 40 Teile 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-di- sitlfosä.ure werden in 800 Teilen Wasser unter Zusatz von<B>10,6.</B> Teilen: calc. Soda gelöst und bei 0 bi> > mit einer 20 % !gen Lösung von 2-Me- tlioxy-4-methyl-benzoylehlorid in Aceton unter Zusatz von Soda acyliert
(laekmussauer bis seluvaeh brillantalkalisch), bis eine Probe keine diazotierbaren Aminogruppen mehr ent hält. Durch Zusatz von 100 Teilen Kochsalz wird das so erhaltene Dinatriumsalz der 4-Ni- tro-4'- (2"-methoxy -4" - methyl - benzoylamino) - st.ilbeü2,
2'-disulfonsäure ausgesalzen und di rekt nach der Methode von Beehamp zur 4- Antino - 4'- (2"- methoxy- 4" - methyl-benzoyl- amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure reduziert.
9.25 Teile Cyanurchlorid werden bei 0 in 400 Teilen Wasser suspendiert und -unter Rüh- ren mit einer Lösung von 25,9 Teilen 4-Amino- 4' - (2"-methoxy-4"-methyl -benzoylamino) -stil- ben-2,2'-disulfonsäure, 5,3 Teilen calc. Soda und 800 Teilen Wasser versetzt. Die freiwer dende Salzsäure wird durch allmähliche Zu gabe von Soda neutralisiert.
Das so erhaltene primäre Kondensationsprodukt wird nun zu nächst bei 10 bis 20 mit 8,65 Teilen Sulfanil- säure und hierauf bei 90 bis 95 mit 4,65 Tei len Anilin umgesetzt. Man filtriert heiss ab und salzt mit 150 Teilen Kochsalz aus.
Die erhaltene 4- [2"'-Phenylamino-4"'-p- stulfophenylamino -triazinyl-amino - (6') ] - 4' (2"-methoxy-4"-methyl-benzoylamino) -stilben- 2,2'-disulfonsäure ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute Celluloseaffinität.
Process for the preparation of an optical brightening agent. The subject of the present patent is a method for producing an optical:
Whitening agent. The process is characterized in that 4-nitro-4'-amino-stilbene-2,2'-disulfonic acid is acylated with a 2-lletlioxy-4-methyl-benzoyl halide, then the nitro group of the stilbene derivative is reduced to the amino group and with a Cvanur halide and a halogen atom of the triazine ring reacts with sulfanilic acid and (read others with aniline.
The resulting new lightening agent, the 4- [2 "'- phenyl-amino-4"' - p-sulfophenyla.mino-triazinyl-amino- (6 "')] -4'- (2" -methoxy-4 "- met hy 1-benzoylamino) - stilbene - 2,2'-disulfonic acid is a yellowish powder and has a good affinity for cellulose.
<I> Example: </I> 40 parts of 4-nitro-4'-amino-stilbene-2,2'-di-sitlfosä.ure are in 800 parts of water with the addition of <B> 10.6. </ B > Share: calc. Soda dissolved and at 0 bi>> acylated with a 20% solution of 2-metlioxy-4-methyl-benzoylechloride in acetone with the addition of soda
(laekmussauer to seluvaeh brilliantly alkaline), until a sample no longer contains any diazotizable amino groups. By adding 100 parts of common salt, the disodium salt obtained in this way is the 4-nitro-4'- (2 "-methoxy -4" - methyl - benzoylamino) - st.ilbeü2,
Salted out 2'-disulfonic acid and reduced directly to 4- antino-4'- (2 "- methoxy-4" - methyl-benzoyl-amino) -stilbene-2,2'-disulfonic acid by the Beehamp method.
9.25 parts of cyanuric chloride are suspended at 0 in 400 parts of water and - while stirring with a solution of 25.9 parts of 4-amino-4 '- (2 "-methoxy-4" -methyl-benzoylamino) -stilben- 2,2'-disulfonic acid, 5.3 parts calc. Soda and 800 parts of water are added. The hydrochloric acid released is neutralized by gradually adding soda.
The primary condensation product obtained in this way is then reacted at 10 to 20 with 8.65 parts of sulfanilic acid and then at 90 to 95 with 4.65 parts of aniline. It is filtered off while hot and salted out with 150 parts of common salt.
The obtained 4- [2 "'- phenylamino-4"' - p-stulfophenylamino-triazinyl-amino- (6 ')] - 4' (2 "-methoxy-4" -methyl-benzoylamino) -stilbene-2,2 '-disulfonic acid is a yellowish powder and has a good affinity for cellulose.