CH283584A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Biguanid- derivates, nämlich des Ni-p-Chlorphenyl-NS- isopropylbiguanids, welches eine starke Base ist, die bei 129 C schmilzt. Das erfindungs gemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen 0-Alkyl-guanylisoharnstoff der Formel
EMI0001.0007
finit Isopropylamin zur Reaktion bringt.
Bei der dem erfindungsgemässen Verfah ren zugrunde liegenden Reaktion bildet sieh vermutlich als Zwischenprodukt das entspre chende Dicyandiamid (Abspaltung des Alko hols Alkyl-OH aus dem 0-Alkyl-guanylisoharn- stoff ), worauf dieses Zwischenprodukt in der in den britischen Patenten Nr. 577843, 599714 und 619498 beschriebenen Weise mit dem Amin reagiert.
In der oben angeführten Formel bezeich net Alkyl auch substituierte Alkylreste, wie z. B, einen Benzylrest.
Zur Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist es zweckmässig, die Reaktions komponenten beispielsweise bei einer über etwa 100 C liegenden Temperatur zusam men zu erhitzen.
Beide Reaktionskomponenten können in Form ihrer Salze, beispielsweise ihrer Hydro- chloride, verwendet werden. Die Reaktion kann gegebenenfalls in Gegenwart eines Lö- sungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt. werden.
Der als Ausgangsmaterial verwendete 0- Alkyl-guanylisoharnstoff kann beispielsweise durch Umsetzung des entsprechenden Di- cyandiamids mit dem Alkohol Alkyl-OH in Gegenwart von beispielsweise trockenem Chlor wasserstoff hergestellt werden.
Im folgenden Beispiel sind die Teile ge wichtsmässig angegeben.
<I>Beispiel:</I> 6 Teile N-p-Chlorphenylguanyl-0-äthyliso- harnstoff (Smp.103 bis l04 C) und 7,0 Teile Isopropylamin werden zusammen in einem ge schlossenen Gefäss während 4 Stunden bei 130 C erhitzt. Hierauf wird das Gefäss ab gekühlt. Der Inhalt wird abgegossen und in einem Bad bei 100 C erhitzt, bis das über schüssige Isopropylamin vertrieben ist.
Falls man den Rückstand in 80 Teilen Aceton löst, die Lösung mit Essigsäure ver setzt, bis das Gemisch gegen Lackmus gerade sauer reagiert, filtriert, den Rückstand mit Aceton wäscht und trocknet, so erhält man das Ni-p-Chlorphenyl-N5-isopropylbiguanid- acetat, welches bei 188 bis 189 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ni-p-Chlor- phenyl-N5-isopropylbiguanid, dadurch gekenn- zeichnet, dass man einen 0-Alky l-gnanyliso- harnstoff der Formel EMI0002.0004 mit Isopropylamin zur Reaktion bringt.EMI0002.0006 Das <SEP> Nl-p-Chlorpheny <SEP> 1-N <SEP> 5-isopropy <SEP> lbi2uanid <tb> ist <SEP> eine <SEP> starke <SEP> Base <SEP> vom <SEP> Sinp. <SEP> l29 <SEP> C. <SEP> Es <SEP> bil det <SEP> ein <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 243 <SEP> bis <SEP> 244 <SEP> C" <tb> und <SEP> einAcet.atvom <SEP> Smp.188 <SEP> C. <SEP> Dieses <SEP> Biguanid <tb> und <SEP> seine <SEP> Salze <SEP> sind <SEP> stark <SEP> wirksame <SEP> Anti malariamittel.
Applications Claiming Priority (2)
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| GB283584X | 1949-01-31 | ||
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| CH283584A true CH283584A (de) | 1952-06-15 |
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