CH281979A - Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. - Google Patents

Description

  verfahren zur Herstellung eines     Polyaryläthylenderivates.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Polyaryl-          äthylenderivates,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Terephthalaldehyd    mit  einem     4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurearylester     kondensiert und den erhaltenen     Distyrylben-          zoldisulfonsäurearylester    verseift.  



  Die neue Verbindung, das     1,4-Di-(2'-sul-          fonsäure-4'-nitro-styryl)-benzol,    kristallisiert  als     Kaliumsalz    in roten Kristallen, die sich  in heissem Wasser und oranger Farbe lösen.  Sie soll als Zwischenprodukt Verwendung fin  den.  



  <I>Beispiel:</I>  30 Teile     4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurephenyl-          ester    und 6,7 Teile     Terephthalaldehyd    werden  mit 1,7 Teilen     Piperidin    während einer Stunde  auf 135 bis 145  erhitzt. Unter lebhafter Was  serabspaltung erstarrt das anfänglich flüssige  Reaktionsgemisch zu einer gelben, kristallinen  Masse.    Das Reaktionsprodukt kristallisiert aus Ni-         trobenzol-Eisessig   <B>1:1</B> in dunkelgelben Pris  men vom Schmelzpunkt 239 bis 241 .

   Die     Aus-          beute        beträgt        29        Teile,        das        sind        85        %        der        Theo-          rie.    Das Kondensationsprodukt ist ein Deri  vat des     1,4-Distyrylbenzols.     



  27,4 Teile des erhaltenen Esters in 165 Tei  len     Äthylenglykol    werden auf 170      erhitzt    und  unter Rühren eine Lösung von 5,8 Teilen     Ka-          liumkarbonat    in 6 Teilen Wasser innerhalb    30 Minuten zugegeben. Zu Beginn der Opera  tion wird die Temperatur des Ölbades auf  220  gehalten und dann auf 150 bis 160  zu  rückgegangen. Es wird bei dieser Temperatur  weitergerührt, bis eine klare, dunkelbraune  Lösung erhalten wird und sich eine Probe  davon in heissem Wasser klar löst. Dann wird  auf 120  hinuntergegangen, 8 Teile     feingepul-          vertes        Kaliumchlorid    hinzugegeben und unter  Rühren auf Zimmertemperatur abkühlen ge  lassen.

   Das     Kaliumsalz    der neuen     Sulfonsäure          wird        abfiltriert,        mit    5     %        Kaliumchloridlösung     gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyaryl- äthylenderivat.es, dadurch gekennzeichnet, dass man. Terephthalaldehyd mit einem 4-Nitro- toluol-2-sulfonsäurearylester kondensiert und den erhaltenen Distyrylbenzoldisulfonsäure- arylester verseift. Die neue Verbindung, das 1,4-Di-(2'-sul- fonsäure-4'-nitro-styryl)-benzol, kristallisiert als Kaliumsalz in roten Kristallen, die sich in heissem Wasser mit oranger Farbe lösen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Arylester den 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurephenylester ver wendet.