CH281979A

CH281979A - Process for the preparation of a polyarylethylene derivative.

Info

Publication number: CH281979A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1948-08-13
Filing date: 1948-08-13
Publication date: 1952-03-31

Description

  

  verfahren zur Herstellung eines     Polyaryläthylenderivates.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Polyaryl-          äthylenderivates,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Terephthalaldehyd    mit  einem     4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurearylester     kondensiert und den erhaltenen     Distyrylben-          zoldisulfonsäurearylester    verseift.  



  Die neue Verbindung, das     1,4-Di-(2'-sul-          fonsäure-4'-nitro-styryl)-benzol,    kristallisiert  als     Kaliumsalz    in roten Kristallen, die sich  in heissem Wasser und oranger Farbe lösen.  Sie soll als Zwischenprodukt Verwendung fin  den.  



  <I>Beispiel:</I>  30 Teile     4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurephenyl-          ester    und 6,7 Teile     Terephthalaldehyd    werden  mit 1,7 Teilen     Piperidin    während einer Stunde  auf 135 bis 145  erhitzt. Unter lebhafter Was  serabspaltung erstarrt das anfänglich flüssige  Reaktionsgemisch zu einer gelben, kristallinen  Masse.    Das Reaktionsprodukt kristallisiert aus Ni-         trobenzol-Eisessig   <B>1:1</B> in dunkelgelben Pris  men vom Schmelzpunkt 239 bis 241 .

   Die     Aus-          beute        beträgt        29        Teile,        das        sind        85        %        der        Theo-          rie.    Das Kondensationsprodukt ist ein Deri  vat des     1,4-Distyrylbenzols.     



  27,4 Teile des erhaltenen Esters in 165 Tei  len     Äthylenglykol    werden auf 170      erhitzt    und  unter Rühren eine Lösung von 5,8 Teilen     Ka-          liumkarbonat    in 6 Teilen Wasser innerhalb    30 Minuten zugegeben. Zu Beginn der Opera  tion wird die Temperatur des Ölbades auf  220  gehalten und dann auf 150 bis 160  zu  rückgegangen. Es wird bei dieser Temperatur  weitergerührt, bis eine klare, dunkelbraune  Lösung erhalten wird und sich eine Probe  davon in heissem Wasser klar löst. Dann wird  auf 120  hinuntergegangen, 8 Teile     feingepul-          vertes        Kaliumchlorid    hinzugegeben und unter  Rühren auf Zimmertemperatur abkühlen ge  lassen.

   Das     Kaliumsalz    der neuen     Sulfonsäure          wird        abfiltriert,        mit    5     %        Kaliumchloridlösung     gewaschen und getrocknet.



  process for the preparation of a polyarylethylene derivative. The present patent relates to a process for the production of a polyaryl ethylene derivative, which is characterized in that terephthalaldehyde is condensed with an aryl 4-nitro-toluene-2-sulfonate and the aryl distyrylbenzenesulfonate is saponified.



  The new compound, 1,4-di- (2'-sulphonic acid-4'-nitro-styryl) -benzene, crystallizes as the potassium salt in red crystals, which dissolve in hot water and have an orange color. It should be used as an intermediate product.



  <I> Example: </I> 30 parts of 4-nitro-toluene-2-sulfonic acid phenyl ester and 6.7 parts of terephthalaldehyde are heated to 135 to 145 with 1.7 parts of piperidine for one hour. With vigorous splitting off of water, the initially liquid reaction mixture solidifies to a yellow, crystalline mass. The reaction product crystallizes from nitrobenzene-glacial acetic acid <B> 1: 1 </B> in dark yellow prisms with a melting point of 239 to 241.

   The yield is 29 parts, that is 85% of the theory. The condensation product is a derivative of 1,4-distyrylbenzene.



  27.4 parts of the ester obtained in 165 parts of ethylene glycol are heated to 170 and a solution of 5.8 parts of potassium carbonate in 6 parts of water is added over 30 minutes with stirring. At the beginning of the operation, the temperature of the oil bath is kept at 220 and then decreased to 150 to 160. Stirring is continued at this temperature until a clear, dark brown solution is obtained and a sample of it dissolves clearly in hot water. Then go down to 120, add 8 parts of finely powdered potassium chloride and allow to cool to room temperature while stirring.

   The potassium salt of the new sulfonic acid is filtered off, washed with 5% potassium chloride solution and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a polyaryl äthylenderivat.es, characterized in that one. Terephthalaldehyde is condensed with an aryl 4-nitro toluene-2-sulfonate and the aryl distyrylbenzenesulfonate obtained is saponified. The new compound, 1,4-di- (2'-sulphonic acid-4'-nitro-styryl) -benzene, crystallizes as the potassium salt in red crystals, which dissolve in hot water with an orange color.

SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the phenyl 4-nitro-toluene-2-sulfonate is used as the aryl ester.