CH281978A - Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates.

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CH281978A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Polyaryläthylenderivates.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Poly        aryl-          äthylenderiv        ates,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     4-(4'-Nitro-phenyl)-          benzaldehyd    mit einem     4-Nitro-toluol-2-sulfon-          säureary        lester    kondensiert und den     Phenyl-          stilbensulfonsäurearylester    verseift.  



  Die neue Verbindung, die     4-(4"-Nitro-phe-          nyl)-4'-nitrostilben-2'-sulfonsäure,    kristalli  siert als     Kaliumsalz    in     blassgelben    Nadeln.  Sie soll als Zwischenprodukt Verwendung fin  den.  



       Beispiel:     8,6 Teile     4-(4'-Nitro-phenyl)-benzaldehyd     und 13 Teile     4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurephe-          nylester    werden in 15 Teilen Nitrobenzol bei  110  gelöst und mit 1 Teil     Piperidin    versetzt.  Erwärmt man das erhaltene Gemisch auf 120  bis 130 , so beginnt sich Wasser abzuspalten,  und die Reaktionsmasse nimmt eine dunkel  gelbe Färbung an. Nachdem eine Stunde auf  120 bis 130  gehalten worden ist, werden 50  Teile Eisessig zugegeben und erkalten gelas  sen.

   Das Reaktionsprodukt, der     4-(4"-Nitro-          phenyl)    -     4'-nitrostilben    -     2'-        snlfonsäurephenyl-          ester,    kristallisiert in grossen gelben Kristallen  vom Schmelzpunkt 201 . Die Ausbeute beträgt  81     %    der Theorie.  



  20,1 Teile des erhaltenen Esters in 165 Tei  len     Äthy        lenglykol    werden auf 170  erhitzt und  unter Rühren eine Lösung von 2,9 Teilen Ka-         liumkarbonat    in 3 Teilen Wasser innerhalb  30 Minuten zugegeben. Zu Beginn der Opera  tion wird die Temperatur des Ölbades auf 220   gehalten und dann auf 150 bis 160  zurück  gegangen. Es wird bei dieser Temperatur wei  tergerührt., bis eine klare, dunkelbraune Lö  sung erhalten wird und sich eine Probe davon  in heissem Wasser klar löst. Dann wird auf  120  hinuntergegangen, 8 Teile     feingepulver-          tes        Kaliumchlorid        hinzugegeben    und unter  Rühren auf Zimmertemperatur abkühlen ge  lassen.

   Das     Kaliumsalz    der neuen     Sulfonsäure          wird        abfiltriert,        mit    5     %        Kaliumchloridlösung     gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyaryl- äthylenderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-(4'-Nitro-phenyl)-benzaldehyd mit einem 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurearylester kondensiert und den Phenylstilbensulfon- säurearylester verseift. Die neue Verbindung, die 4-(4"-Nitro-phe- nyl)-4'-nitrostilben-2'-sulfonsäure, kristalli siert als Kaliumsalz in blassgelben Nadeln.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Arylester den 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurephenylester ver wendet.
CH281978D 1948-08-13 1948-08-13 Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. CH281978A (de)

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